Aula 23 - Isomeria

Aula 23 - Isomerias
Compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferem

nas propriedades.
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIAS
Sumário
INTRODUÇÃO ....................................................................................................................................... 3
1. ISOMERIA PLANA .............................................................................................................................. 3
ISOMERIA DE FUNÇÃO................................................................................................................................................. 4
ISOMERIA DE CADEIA .................................................................................................................................................. 4
ISOMERIA DE POSIÇÃO ................................................................................................................................................ 5
METAMERIA E ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO ................................................................................................................ 6
TAUTOMERIA E ISOMERIA DINÂMICA ........................................................................................................................... 6
2. ISOMERIA ESPACIAL........................................................................................................................... 9
ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS ........................................................................................................................ 9
ISOMERIA ÓPTICA ..................................................................................................................................................... 14
3. QUESTÕES FUNDAMENTAIS .............................................................................................................. 22

4. JÁ CAIU NOS PRINCIPAIS VESTIBULARES ............................................................................................. 25
ISOMERIA PLANA ...................................................................................................................................................... 25
ISOMERIA ESPACIAL .................................................................................................................................................. 36
5. GABARITO DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS........................................................................................ 54

6. GABARITO SEM COMENTÁRIOS ......................................................................................................... 54
7. QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS ............................................................................................ 55
8. CONSIDERAÇÕES FINAIS DAS AULAS ................................................................................................ 123
AULA 23 – ISOMERIAS 2
Introdução
Depois de entender bem sobre as propriedades físicas dos compostos orgânicos, chegou
o momento de estudar sobre a isomeria. A isomeria é um critério químico que permite
diferenciar compostos químicos que apresentam a mesma fórmula molecular.
Divide-se a isomeria em dois seguimentos:
Plana
Aula 13
Isomeria
Espacial ou Estereoisomeria
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1. Isomeria Plana
A Química Orgânica apresenta cerca de 19 milhões de compostos orgânicos. A
capacidade que o carbono possui de formar cadeias carbônicas explica a variabilidade desses
compostos. Essa área da Química é tão fascinante que alguns compostos orgânicos apresentam
a mesma fórmula química, mas diferentes propriedades e são chamados de isômeros entre si.
Isômeros são moléculas que apresentam a mesma fórmula molecular, mas

apresentam propriedades físicas e/ou químicas diferentes.
A isomeria é o tópico da Química que estuda os isômeros e suas propriedades e é

classificada em:
Isomeria
Isomeria Plana ou Constitucional Isomeria Espacial ou Estereoisomeria
Simplificadamente, detecta-se a isomeria plana entre os compostos a partir das fórmulas

estruturais planas, enquanto a isomeria espacial é detectada pela disposição dos átomos no
espaço.
A isomeria plana é dividida nos tópicos:
Isomeria plana ou Constitucional
Isomeria de Isomeria de Isomeria de

Metameria Tautomeria
função cadeia posição
Isomeria de Função
A isomeria de função é aquela que os isômeros apresentam a mesma fórmula molecular,
mas funções orgânicas diferentes.
Isômeros de função Isômeros de função
O O
OH O
OH O
C2H6O C2H6O C3H6O C3H6O
Função: álcool Função: éter Função: ácido carboxílico Função: éster
Isomeria de Cadeia
A isomeria de cadeia é aquela que os isômeros apresentam a mesma fórmula molecular,
não são isômeros de função, mas apresentam cadeias carbônicas diferentes.
Isômeros de cadeia Isômeros de cadeia
O O
OH OH
Cadeia:
Cadeia: linear Cadeia: aberta Cadeia: cíclica
ramificada
(álcool) (cetona) (cetona)
(álcool)
Isomeria de Posição
A isomeria de posição é aquela que os isômeros apresentam a mesma fórmula molecular,
não são isômeros de função, não são isômeros de posição, mas apresentam grupos funcionais
ou insaturações ou ramificações em posições diferentes.
Isômeros de posição Isômeros de posição
OH
OH
C4H10O C4H10O C4H8 C4H8
But-1-eno
Butan-1-ol Butan-2-ol But-2-eno
(hidrocarboneto
(álcool e cadeia (álcool e cadeia (hidrocarboneto e cadeia
e cadeia aberta
aberta linear) aberta linear) aberta linear)
linear)
A principal maneira de perceber se dois compostos são isômeros de posição é observar

a nomenclatura. Isômeros de posição apresentam diferença apenas no número da
nomenclatura.
Exemplos:
Isômeros de posição Não são de Isômeros de posição
OH OH OH
OH
2-metilfenol 3-metilfenol Fenilmetanol 2-metilfenol

(fenol) (fenol) (álcool) (fenol)
Perceba que o 2-metilfenol e o 3-metilfenol são isômeros de posição e alteram, apenas,

os números em seus nomes. O fenilmetanol e o 2-metilfenol não apresentam mudança de
número em seus nomes, logo, não são isômeros de posição. O fenilmetanol e o 2-metilfenol
são isômeros de função, pois apresentam a função álcool e fenol, respectivamente.
Metameria e Isomeria de Compensação

A metameria é um caso específica de isomeria da posição de heteroátomos ou grupos
que contém um heteroátomo.
Metâmeros Metâmeros
O O
O O
O O
C4H10O C4H10O C4H8O2 C4H8O2
Etanoato de
Metoxipropano Etoxietano Propanoato de metila
etila
Alguns alunos confundem essa isomeria com a isomeria de posição. Ao fornecer os

nomes dos compostos, identifica-se que não sofreram modificações nos nomes. Por isso, esse
caso é um caso a parte de isomeria.
Tautomeria e Isomeria Dinâmica

A tautomeria é muito confundida com isomeria de função,
portanto preste bastante atenção. Primeiramente, irei identificar
essa isomeria como um estudo de caso da função orgânica enol.
OH
A função orgânica enol apresenta pequena estabilidade C C
devido à presença do átomo de oxigênio ligado ao carbono
insaturado.
A eletronegatividade do oxigênio força o enol a sofrer um rearranjo. O átomo de

oxigênio puxa os elétrons pi dos átomos de carbono para próximo de si e movimenta o átomo
de hidrogênio para o outro átomo de carbono da molécula. Esse processo é reversível, isso
quer dizer, que o rearranjo volta ao estado inicial. Porém, o equilíbrio é deslocado em direção
à formação da carbonila (-C=O).
A diferença da tautomeria para a isomeria de função é que na tautomeria existe o

equilíbrio químico de transformação de uma função em outra. Os isômeros de função não
apresentam transformação de suas funções.
O enol pode ser convertido em duas funções químicas: aldeído ou cetona, depende do
ligante ao átomo de carbono da carbonila.
Se o ligante for um hidrogênio, a função química será aldeído. O equilíbrio formado entre
o enol e o aldeído é chamado de equilíbrio aldoenólico.
Se o ligante for um carbono, a função química será uma cetona. O equilíbrio formado
entre o enol e a cetona é chamado de equilíbrio cetoenólico.
As soluções que apresentam os dois tautômeros é denominada de alelotrópica.
(UECE/2019)
Considerando o composto orgânico C5H10O, analise os seguintes itens:
I. butanoato de metila;
II. pentan-2-ona;
III. ácido pentanóico;
IV. pentanal.
São compostos que podem ser escritos usando a fórmula química acima apresentada
somente os que constam nos itens
a) I e III.
b) I e II.
c) III e IV.
d) II e IV.
Comentários:
Primeiramente, determina-se as fórmulas moleculares dos compostos listados.
I. butanoato de metila II. pentan-2-ona III. ácido pentanóico IV.pentanal.
O O O O
O OH H
C5H10O2 C5H10O C5H10O2 C5H10O

Portanto, os compostos I e III não são isômeros, porque apresentam dois oxigênios. Os
compostos II e IV apresentam a mesma fórmula molecular indicado no texto e, por isso, são
isômeros de função
Gabarito: D
(FAMERP SP/2018)
O número de isômeros de cadeia aberta e saturada coerentes com a fórmula molecular
C5H12 é
a) 5.
b) 3.
c) 1.
d) 4.
e) 2.
Comentários:
A fórmula molecular do tipo C5H12 é de um alcano, porque é múltiplo de CnH2n+2. Não existe
grupo substituinte e nem insaturação. Assim, sugiro que comece com montando cadeias com
5 carbonos, depois cadeias com 4 carbonos e mudando a posição da ramificação, depois cadeia
com 3 carbonos e mudando a posição etc.
Gabarito: B
2. Isomeria Espacial
Eu diria que a isomeria espacial é o alvo principal de questões dos vestibulares. A
isomeria espacial é dividida em dois tópicos:
Isomeria Espacial
Isomeria Geométrica ou Cis-Trans Isomeria Óptica
Isomeria Geométrica ou Cis-Trans

A isomeria geométrica é notada quando existem moléculas com impedimento de
rotação das ligações. Para que você entenda melhor sobre essa rotação, vou explicar as ligações
usando lápis e mãos. As mãos representam átomo e os lápis ligações.
Apoie um lápis com as mãos Rotacione uma das mãos. Percebe-se que é possível
abertas. rotacionar as mãos
livremente quando se existe,
apenas, um eixo de rotação.
Apoie dois lápis com as Rotacione uma das mãos. Percebe-se que não é
mãos abertas. possível rotacionar as mãos
livremente, porque ocorre
torção dos dois eixos de
rotação.
A isomeria geométrica é encontrada quando existe um impedimento de rotação. Esse

impedimento pode ser encontrado em duas estruturas orgânicas: ligações duplas entre
carbonos e compostos cíclicos dissubstituídos. Porém, preste atenção, só a existência dessas

estruturas não configura a isomeria geométrica, é necessário analisar a natureza dos ligantes.
Impedimento de rotação
Verificação da existência de isomeria geométrica

Sabendo que a isomeria geométrica ocorre impedimento de rotação, para que ocorra
isomeria geométrica é necessário apresentar compostos diferentes, a partir do posicionamento
dos ligantes.
O but-2-eno, por exemplo, apresenta duas estruturas espaciais possíveis:
H CH3 H3C CH3

C C C C
H3C H H H
A ligação dupla ou o ciclo impede a rotação, logo, os compostos acima não podem se
transformar entre si sem haver rompimento de ligações. Para que ocorra a isomeria geométrica
em compostos é necessário que, para cada carbono, os grupos substituintes sejam diferentes
entre si.
Alifático insaturado Cíclico
A e B devem ser diferentes entre si.
X e Y devem ser diferentes entre si.
Os ligantes de um átomo de carbono

podem ser iguais ao ligante do outro
carbono, por exemplo, A pode ser igual
a X ou Y.
Exemplos de compostos que apresentam isomeria cis-trans:
Identificando os isômeros
Cumpra os passos seguintes para identificar o isômero geométrico:
1- Faça uma linha tracejada paralela a ligação dupla.
2- Identifique o ligante que apresente o maior número atômico para cada carbono da ligação
dupla ou do ciclo.
3- Isômero cis: se os ligantes escolhidos estiverem do mesmo lado da linha tracejada.
Isômero trans: se os ligantes escolhidos estiverem em lados diferentes da linha tracejada.
4- Nomenclatura: se cada átomo de carbono da dupla apresentar um átomo de hidrogênio,
utiliza-se o prefixo cis e trans antes de tudo. Se um ou os dois carbonos da dupla ligação não
apresentarem um átomo de hidrogênio, utiliza-se E para o isômero trans e Z para o isômero cis.
Trans Cis Trans
Trans-but-2-eno Z-2-clorobut-2-eno E-3-metilpent-2-eno
As fórmulas em bastão são mais fáceis de perceber o isômero:
Trans Cis
Trans-oct-3-eno Cis-hex-2-eno
Nos compostos cíclicos, se os ligantes estiverem posicionados para o mesmo lado será
utilizado ligações do mesmo tipo tracejado (para dentro do plano) ou preenchida (para fora do
plano).
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIAS olha o que está fora do ciclo
OH Cl
Cl
Trans Cis Cis
Trans-1,2-dimetilciclo-hexano Cis-2-metilciclo-hexanol Z-1,2-diclorociclo-hexano
Propriedades físicas
O isômero cis apresenta maior polaridade, porque os seus ligantes se encontram mais
próximos. O aumento da polaridade provoca aumento da temperatura de fusão e de ebulição
e aumento da solubilidade em água.
cis-but-2-eno trans-but-2-eno
Tebulição = 59 °C Tebulição = 48 °C
Entendendo a nomenclatura do ácido ômega-3.

Os óleos são triglicerídeos que apresentam cadeia lateral hidrocarbônica longa podendo
ser saturada ou insaturada. Calma! Ainda teremos uma aula sobre óleos e gorduras, irei abordar
só um tópico de óleos dentro de isomeria.
Os óleos apresentam uma nomenclatura usual para as insaturações. A letra grega ômega
é a última do alfabeto grego. Assim, os bioquímicos utilizam o termo ômega para indicar que o
posicionamento da insaturação foi indicado pela contagem de trás para frente. Os ésteres e
ácidos carboxílicos devem conter o grupo carbonila como carbono número 1, porém, na
nomenclatura usual ômega, o carbono número 1 será o carbono oposto da carbonila.
Nomenclatura oficial: ácido (cis,cis,cis,cis)-6,9,12,15-octadecatetraenoico
Nomenclatura usual: ácido esteriodônico

(Ácido do tipo ômega-3)
Os ácidos ômega 3 são benéficos à saúde, pois aumentam a proteção do sistema

imunológico, diminuem a pressão arterial, previnem doenças cardiovasculares e,
principalmente, diminuem os níveis de triglicerídeos e colesterol ruim (LDL).
Além do ácido ômega-3, encontram-se os ácidos ômega-6 e ômega-9. O ácido oleico é
um exemplo de ácido ômega-9:
(UERJ/2019)
Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de
citronela, produto empregado como repelente de mosquitos.
Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam

isômeros espaciais geométricos é igual a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
Comentários:
A condição necessária para que ocorra isomeria geométrica é ter impedimento de rotação
(ligação dupla ou ciclo) e que os átomos dos carbonos da ligação dupla sejam diferentes entre
si.
Analisando a possibilidade de isomeria geométrica de cada molécula apresentada:
Gabarito: A
Isomeria Óptica
Os isômeros ópticos recebem essa classificação porque apresentam comportamentos
ópticos diferentes quando atravessados por uma luz polarizada. A identificação do isômero é
realizada experimentalmente. Os isômeros que desviam a luz polarizada para a direita são
chamados de dextrogiro, enquanto aqueles que desviam a luz polarizada para a esquerda são
chamados de levogiro. Não tem como saber se uma molécula é levogira ou dextrogira
observando a sua fórmula, somente pela análise experimental de seu comportamento óptico
em um polarímetro. Logo, os vestibulares examinam se o vestibulando consegue identificar
estruturas que apresentam isomeria óptica.
A mão direita de um indivíduo é um objeto especular da mão esquerda desse indivíduo.

As duas mãos não são sobreponíveis e podem apresentar aplicações distintas.
Analogamente, as moléculas orgânicas podem formar estruturas que apresentam

imagens especulares que são chamadas de enantiômeros ou enantiomorfos ou antípodas
ópticas.
Verificação da existência de isomeria óptica
A isomeria óptica ocorre quando a molécula orgânica é assimétrica. Essa assimetria gera
dois isômeros que são imagens especulares um do outro.
A estrutura apresentada acima é assimétrica e formada por quatro grupos ligantes

distintos. Assim, uma característica necessária para a ocorrência da isomeria óptica é a presença
de um centro assimétrico ou carbono quiral ou carbono assimétrico.
Os grupos substituintes ligados devem ser diferentes entre si. Atenção: os grupos devem
ser diferentes entre si, mas os átomos ligados ao átomo central podem ser iguais. Veja os
exemplos abaixo:
Algumas moléculas podem apresentar mais de um carbono quiral. O pentan-2,3-diol

apresenta dois carbonos quirais:
Para compostos cíclicos, a identificação de um carbono quiral é realizada observando os

ligantes diferentes entre si. A sequência de átomos em um sentido deve ser diferente da
sequência do outro sentido.
Calculando o número de isômeros ópticos

Cada carbono quiral apresenta dois isômeros possíveis, logo, o número de isômeros
possíveis é calculado por:
𝑛ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑖𝑠ô𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 = 2𝑛
Sendo, n o número de carbonos quirais.
1 carbono quiral 2 carbonos quirais
21 = 2 isômeros ópticos 22 = 4 isômeros ópticos
OH OH OH OH OH OH
e e e
e
OH OH OH OH
O colesterol apresenta 8 carbonos quirais, ou seja, 256 isômeros possíveis. Porém, o

corpo humano reconhece apenas 1 molécula dessas 256 possíveis:
Mistura racêmica
A mistura racêmica ou compensação externa é formada pela mistura de mesma
quantidade de moléculas dextrogira e levogira de uma mesma substância. Por apresentar
quantidades equimolares de enantiômeros, a mistura racêmica não desvia a luz polarizada.
O pentan-2,3-diol tem dois carbonos quirais, logo forma 4 isômeros ópticos:
OH OH OH OH
OH OH OH OH
Isômero I Isômero II Isômero III Isômero IV
Quais moléculas apresentadas são enantiômeras entre si, ou seja, quais são imagens
especulares entre si?
As combinações I-IV e II-III formam pares de enantiômeros. Porém, as combinações I-II,
I-III, II-IV e III-IV não são pares de enantiômeros, essas combinações são pares de
diastereoisômeros. Diastereoisômeros são isômeros que apresentam isomeria espacial (cis-
trans ou óptica) e não são imagens especulares.
Composto meso
O composto meso não desvia a luz polarizada e, também, não sofre compensação
externa, mas sim compensação interna. Esse fenômeno ocorre quando o desvio de um carbono
dextrogiro (desvia a luz para a direita) anula o desvio de um carbono levogiro (desvia a luz para
a esquerda) da mesma molécula. Para que isso seja possível, os átomos de carbono envolvidos
no desvio da luz devem ter os ligantes em comum para que possam desviar a luz com os
mesmos ângulos.
O butan-1,2-diol apresenta dois carbonos quirais que apresentam grupos iguais entre
eles.
Assim, quando na molécula do butan-1,2-diol apresentar um carbono dextrogiro e um

carbono levogiro, essa molécula não apresentará comportamento óptico.
Isomeria óptica sem carbono assimétrico
Esse caso de isomeria é possível quando existe um dieno condensado e com isso, pode
ser comparado a um carbono quiral. Esse caso não possui carbono assimétrico, mas a molécula
é quiral.
Propriedades físicas
Os isômeros ópticos apresentam as mesmas propriedades físicas e químicas, mas

apresentam diferentes propriedades fisiológicas. Imagine o encaixe enzimático com um
isômero óptico, por sua vez, essa mesma enzima não se encaixaria com outro isômero óptico.
Os fármacos e a importância da síntese enantiosseletiva.

A síntese enantiosseletiva ou síntese assimétrica, síntese quiral e síntese estereosseletiva,
ocorre quando um produto estereoisômero é formado em maior proporção ou exclusividade.
A preocupação na síntese de um estereoisômero é fundamental para o emprego,
principalmente, de fármacos. No organismo humano, percebemos uma série de atividades
enzimáticas que dependem do arranjo tridimensional dos princípios ativos, pois ocorre o
encaixe da enzima com o substrato. Portanto, um fármaco que apresente uma estrutura
tridimensional diferente da enzima não será ligado a ela. Muitos fármacos são vendidos com
quantidades de substâncias ativas e inativas, ou seja, o consumidor ingere e paga por uma
parcela de medicamento que não será utilizada pelo seu corpo humano.
Essa comercialização de fármacos não seletivos tem como objetivo barateá-lo ao
consumidor. A separação de enantiômeros aumenta o preço de venda do produto.
Desvantagens da • Aumento da dosagem a ser adminstrada ao

comercialização de paciente, pois somente metade dela será ativa.
fármacos racêmicos do
ponto de vista do • Consumo de 50% de uma substância química
consumido desnecessária.
A fim de não comercializar o estereoisômero indesejado é que existe a reação

estereosseletiva.
O ibuprofeno é um fármaco utilizado como anti-inflamatório para o tratamento da dor,
da febre e da inflamação. Apenas o isômero (S)-ibuprofeno apresenta atividades anti-
inflamatórios no organismo humano, enquanto o (R)-ibuprofeno não apresenta nenhuma
atividade, sendo este eliminado do corpo humano quando ingerido. A sua produção é realizada
na indústria em duas rotas: não estereosseletiva e estereosseletiva. Pesquisas recentes sugerem
que o (R)-ibuprofeno pode sofrer isomerização, ou seja, ocorre conversão de (R)-ibuprofeno em
(S)-ibuprofeno.
Exemplo de uma reação não estereosseletiva
O
O
O
H CH3
O
O O (S)-Ibuprofeno
O
1) O- +Na + mistura
racêmica
2) CH3I O
O
+
3) H3O
H CH3
(R)-Ibuprofeno
Exemplo de uma reação estereosseletiva
O
O
1) PtCl2 / SnCl2
+ H CH3
2) [O] / H3O
(S)-Ibuprofeno
Percebe-se que a rota de síntese não estereosseletiva produz dois estereoisomeros,

enquanto a rota reacional seletiva produz apenas um. Atualmente, o ibuprofeno é produzido,
industrialmente, por rotas não seletivas, devido ao alto custo na produção seletiva.
Não são todos os fármacos que seus isômeros indesejáveis são inofensivos, veja a tabela
abaixo:
Quantidade de
Fármaco Efeito
isômeros ópticos
Dos quatro isômeros ópticos possíveis: um é

Etambrul 4 tuberculostático (impede o avanço da tuberculose), um
pode provocar cegueira e os outros dois são inativos.
Um dos isômeros é inativo e o outro é um hormônio

Estrona 2
estrogênico.
O isômero levógiro é 20 vezes mais ativo e igualmente mais

Adrenalina 2
tóxico.
Um isômero é sedativo e o outro é tetratogênico (produz

Talidomida 2
dando ao embrião ou feto durante a gravidez).
Anfetamina 2 O isômero dextrógiro é 2 vezes mais ativo.
Um isômero é anti-artrítico (atua contra doenças que

Penicilamina 2 afetam a articulação) e o outro isômero é extremamente
tóxico.
Um isômero apresenta ação diurética com retenção de

Indacrinona 2 ácido úrico, enquanto o outro isômero apresenta efeito
uricosúrico (eliminação de ácido úrico pela urina).
[Fonte: https://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40421997000600015 ]
(UEG GO/2019)
A estrutura a seguir representa a morfina, um fármaco com alto poder analgésico utilizado
em casos de dores severas, e em cuja molécula existe a presença de carbonos quirais (carbonos
estereogênicos).
Analisando a estrutura da morfina, constata-se que o número de carbonos quirais presentes

é igual a
a) 2
b) 3
c) 5
d) 4
e) 6
Comentários:
O carbono quiral é identificado quando um átomo de carbono se apresenta ligado a 4 grupos

distintos entre si. (Dica: nesse tipo de representação tridimensional, as linhas tracejadas e
preenchidas já correspondem aos carbonos quirais).
Gabarito: C
3. Questões Fundamentais
Questão Fundamental 01
Identifique o tipo de isomeria presente entre os pares de substâncias apresentados.
a) OH
OH
b) O
O
HO OH
c)
OH
OH
d)
OH O
e)
NH2
f) H2N
NH2
OH
g) O
h) O O
i)
j)
Identifique os compostos em: isômero cis, isômero trans ou não possui isomeria
geométrica.
Br H
a) b) C C
H OH
O
H CH3
(CH2)7
c) C C d)
H CH3 OH
H3C (CH2)7
O
Cl
CH3 OH
e) f)
OH
CH3 H OH
g) C C h)
Cl Cl OH
O OH
i) H3C (CH2)7 (CH2)7 j)
OH OH
HO Cl
k) l)
OH
Cl CH3(CH2)4 CH2 (CH2)7COOH
m) n)
Cl
Br CH2 CH2 CH3

o) C C
CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Identifique a quantidade de carbonos quirais (assimétricos) em cada molécula abaixo.
CH3 CH3
HO CH3
NH2 NH
a) b)
NH2
O
HO O
c) d) H2N
OH
OH
O O
HO
e) OH f) OH
NH2 O NH2
H O
H C OH
HO C H
g)
H C OH
H C OH
CH2OH
H3C
CH3
CH3
h) CH3
H3C
HO
OH
i)
4. Já Caiu nos Principais Vestibulares
Isomeria Plana
1. (Univag MT/2019)
Os tipos de isomeria plana presentes nas possíveis fórmulas estruturais de um alceno de
fórmula molecular C4H8 são
a) posição e cadeia.
b) tautomeria e posição.
c) compensação e função.
d) função e cadeia.
e) função e posição.
2. (Univag MT/2019)
O acetato de etila é um flavorizante utilizado na produção alimentícia de balas e gomas de
mascar, responsável pelo sabor e aroma de hortelã.
O isômero de função do acetato de etila é
a) um éter.
b) uma cetona.
c) um aldeído.
d) um éster.
e) um ácido carboxílico.
3. (Mackenzie SP/2018)
O butanoato de metila é um flavorizante de frutas utilizado na indústria alimentícia. A sua
fórmula estrutural está representada abaixo.
Analise a fórmula do butanoato de metila e assinale a alternativa que traz, respectivamente,

um isômero de compensação e um de função desse flavorizante.
a)
b)
c)
d)
e)
4. (FCM PB/2018)
É fato que os isômeros são tão parecidos que muitas vezes são confundidos, o que pode
ser trágico em se tratando da saúde. Foi exatamente o que ocorreu na Europa na década de
1960, com o lançamento de um medicamento com efeito tranquilizante e sonífero nomeado de
Talidomida. As gestantes da época procuraram por este efeito calmante sem ter ideia do que
poderia ocorrer ao feto em gestação. Foi então que se registrou o nascimento de bebês com
membros atrofiados (mãos, pés, pernas). Esse efeito teratogênico foi resultado do uso da
Talidomida. Através do entendimento sobre isomeria observe as moléculas abaixo e responda:
Assinale a alternativa correta:
a) As moléculas I e II são isômeros de posição e I e III são isômeros de função.

b) As moléculas I e III são isômeros de posição.
c) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função.
d) As moléculas II e III não são isômeros.
e) As moléculas I e III são isômeros de cadeia, assim como as moléculas II e III.
5. (UPE PE/2018)
Uma pessoa diabética poderá ter acesso à informação sobre sua condição glicêmica,
utilizando um dispositivo sensor semelhante ao bafômetro. Pesquisadores desenvolveram um
dispositivo contendo tungstato de prata [  -Ag2WO4], que é sensível à determinada substância
orgânica (C3H6O). O tungstato de prata permite detectar e mensurar o vapor dessa substância
exalado no hálito. Todas as pessoas exalam esse vapor, mas a quantidade exalada por pessoas
diabéticas é aproximadamente o dobro daquela exalada por não diabéticas. No dispositivo,
nanopartículas de tungstato de prata são depositadas sobre um eletrodo. A reação química
entre o vapor de C3H6O e a superfície do material sensor produz um álcool secundário e resulta
na diminuição da resistência elétrica da superfície. Depois, a resistência retorna ao valor inicial.
Esse processo permite estabelecer uma relação entre a variação da resistência elétrica e a
concentração da substância.
Disponível em: http://www.ecycle.com.br/component/content/article/
O dispositivo citado no texto quantifica o vapor de
a) acetona.
b) propanol.
c) um enol.
d) um epóxido ramificado.
e) um éter.
6. (UNIC MT/2018)
Os isômeros propanal e propanona são substâncias químicas que apresentam a mesma

fórmula molecular, C3H6O, e diferentes fórmulas estruturais e propriedades, como as
temperaturas de fusão e ebulição, de acordo com a tabela, dentre outras. Portanto apenas a
determinação da fórmula molecular não é suficiente para a identificação precisa de um
composto orgânico.
Considerando-se as informações e os conhecimentos sobre estrutura química, propriedades
e nomenclatura dos compostos orgânicos, é correto afirmar:
01. O propanal é um aldeído de cadeia carbônica aberta, saturada e homogênea.
02. A estrutura química da propanona é constituída por moléculas lineares e apolares.

03. O tipo de interação intermolecular do propanal, no estado sólido, é dipolo induzido-dipolo
instantâneo.
04. A diferença entre os isômeros propanona e propanal está na posição do heteroátomo na
cadeia carbônica.
05. A intensidade das interações entre as moléculas do propanal é maior do que entre as
moléculas da propanona, no estado líquido.
7. (UEA AM/2017)
Considere o álcool isopropílico, cuja fórmula estrutural está representada a seguir. Esse
composto é empregado em muitos produtos utilizados para a limpeza de equipamentos
eletrônicos, como telas de TV, monitores e celulares.
O álcool isopropílico é isômero
a) da propanona.
b) do propanal.
c) do éter metiletílico.
d) do propano.
e) da isopropilamina.
8. (UEPG PR/2017)
Considerando que diferentes compostos podem apresentar a mesma fórmula molecular,
assinale o que for correto quanto à fórmula molecular C 7H14O.
01. 3,3-Dimetilpentanal.
02. 4-Heptanona.
04. Tolueno.
08. Metoxicicloexano.
9. (Unievangélica GO/2017)
O interesse por química tem sido demonstrado por algumas pessoas que se tatuam
colocando fórmulas de substâncias em partes do corpo, sendo que alguns usam até fórmulas
estruturais de substâncias em alusão ao uso de drogas. Como se pode observar, a figura a
seguir mostra duas tatuagens com as correspondentes estruturas.
Considerando-se essas estruturas, constata-se que
a) são moléculas iguais, com grupos funcionais em posições diferentes.

b) são moléculas apolares, portanto são miscíveis em solução aquosa.
c) possuem propriedades físicas iguais e químicas diferentes.
d) não são isômeras, pois são idênticas entre si.
10. (Faculdade São Francisco de Barreiras BA/2017)

A vitamina D é composta por duas substâncias químicas com a mesma atividade biológica,
ergocalciferol, D2 , e o colecalciferol, D3. A vitamina D3 é produzida na pele com o estímulo
da luz solar e, atualmente, a principal causa da deficiência dessa vitamina no organismo está
associada à falta de exposição ao sol e ao uso de protetores solares, medidas adotadas para
prevenção do câncer e envelhecimento da pele.
Considerando-se as informações do texto, as estruturas moleculares das vitaminas D2 e D3

e as propriedades dos compostos orgânicos, é correto afirmar:
a) O ergocalciferol e o colecalciferol são álcoois isômeros que apresentam diferenças nas

cadeias carbônicas.
b) A necessidade da luz solar para a síntese da vitamina D3 indica que o processo de obtenção
dessa vitamina é exotérmico.
c) A hidrogenação completa de 1mol de moléculas de ergocalciferol requer a utilização de 3
mol de moléculas de hidrogênio, H2(g).
d) A dissolução das vitaminas D2 e D3 em lipídios é justificada pelo caráter,
predominantemente, apolar de suas moléculas.
e) O colecalciferol é um composto químico constituído por moléculas que apresentam cadeias
carbônicas acíclicas, saturadas e heterogêneas.
11. (UECE/2019)
As cetonas e os aldeídos podem ser isômeros. A estrutura e o nome sistemático da cetona
isômera do butanal são respectivamente:
a) ; butanona. c) ; butan–1–ona.
b) ; metoxipropano. d) ; butan–2–ol.
12. (UECE/2019)
II. pentan-2-ona;
IV. pentanal.
a) I e III.
b) I e II.
c) III e IV.
d) II e IV.
13. (UNIRG TO/2019)

A partir das fórmulas para as substâncias X e Y dadas abaixo, assinale a única alternativa
correta:
X CH3(CH2)2COOH
Y CH3COOCH2CH3
a) X e Y são polímeros, pois suas fórmulas estruturais são diferentes;

b) As substâncias X e Y são isômeras que se diferem quanto à posição do heteroátomo;
c) Y corresponde a um éter, um solvente utilizado na remoção de esmalte de unhas;
d) A substância X corresponde a um ácido carboxílico, encontrado, por exemplo, na manteiga
rançosa.
14. (Unioeste PR/2019)
O eugenol e isoeugenol são isômeros que apresentam fórmula molecular C 10H12O2. O

eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia, apresenta propriedades anestésicas e
pode ser convertido em seu isômero isoeugenol a partir da reação apresentada abaixo.
Considerando as estruturas do eugenol e isoeugenol, é CORRETO afirmar.
a) São isômeros funcionais.

b) São isômeros de cadeia.
c) São isômeros ópticos.
d) São isômeros de posição.
e) São formas tautoméricas.
15. (UniRV GO/2017)

Considerando as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos abaixo, responda (V) se for
verdadeiro ou (F) se falso.
CH3 CH3
CH3
a) Os dois compostos apresentam cadeias ramificadas.

b) Os dois compostos são isômeros.
c) Os dois compostos apresentam a mesma quantidade de carbonos primários.
d) Os nomes desses compostos são, respectivamente, Metil-benzeno e orto-dimetil-benzeno.
16. (UEM PR/2017)

Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta de isomeria plana para
os compostos orgânicos indicados.
01. Os isômeros gerados a partir da fórmula molecular C4H11N apresentam isomeria de cadeia,
de posição e de compensação.
02. Os isômeros gerados a partir da fórmula molecular C2H6O apresentam somente isomeria de
função.
04. O 2-metil-butanal é um isômero de cadeia do isobutanal.
08. Os isômeros gerados a partir da fórmula molecular C3H6 apresentam somente isomeria de
cadeia.
16. O etanoato de etila e o metanoato de propila são metâmeros.
17. (UEM PR/2013)

Considere a estrutura abaixo, onde X é um substituinte, e assinale o que for correto.
01. Se X=OCH3, a molécula apresenta cadeia aberta, normal, homogênea e insaturada.

02. Se X=H, o nome oficial (IUPAC) do composto é 3-isopropil-pentanal.
04. Se X=H, a molécula possui 4 carbonos primários, 2 carbonos secundários e 2 carbonos
terciários.
08. Se X=NH2, a molécula é uma amida.
16. Quando X=OCH3 e quando X=CH3, os compostos formados são isômeros de função.
18. (UERJ/2014)
Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase catalisa a isomerização de citrato
em isocitrato, de acordo com a seguinte equação química:
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de:
a) cadeia
b) função
c) posição
d) compensação
19. (UnB DF/2018)

Um exemplo de óleo essencial é o óleo de citronela, extraído da planta conhecida como
capim citronela. Os seus principais constituintes são o citronelal e o citronelol, cujas estruturas
são mostradas a seguir.
H
O OH
citronelal citronelol
Considerando essas informações, julgue o item que se segue.
1- O citronelal e o citronelol são isômeros de função.
20. (UnB DF/2017)

O nitrometano — CH3NO2 — é frequentemente usado como aditivo em combustíveis para
aeromodelos e veículos de competição. Em decorrência do elevado teor de oxigênio do
composto, é necessário menos O2 (g) durante a sua combustão, o que permite a injeção de
maior quantidade de combustível no motor e resulta em ganho de potência.
Considerando o texto acima e sabendo que a fórmula molecular do octano, componente
típico da gasolina, é C8H18, julgue o item.
1- O nitrometano é um isômero da metanamida.
Isomeria Espacial
21. (UFGD MS/2020)
O diclorodifenilnitrocloroetano (DDT) é o mais conhecido entre os inseticidas do grupo dos
organoclorados. Ele foi usado na Segunda Guerra Mundial, para prevenção do tifo em
soldados, que o utilizavam na pele para combater os piolhos; posteriormente, seu uso passou
a ser agropecuário. Esse tipo de inseticida atua sobre o sistema nervoso central, ocasionando
distúrbios sensoriais e problemas relacionados à respiração. Segundo notícia veiculada na
Revista Exame, 1 em cada 4 cidades está com sua água contaminada pelo DDT.
Disponível em: <https://exame.abril.com.br/brasil/1-em-4-
municipios-tem-coquetel-comagrotoxicos-na-agua-consulte-o-seu/>.
Acesso em: 19 set. 2019. (Adaptado).
Observe, a seguir, a figura da estrutura do DDT.
Disponível em: <https://i.stack.imgur.com/yWmDB.png>.

Acesso em: 19 set. 2019.
Sobre o DDT, é correto afirmar que
a) é um composto de cadeia aberta.

b) este apresenta dez insaturações em sua cadeia carbônica.
c) a sua fórmula molecular é C13H9C5.
d) este apresenta dois centros quirais.
e) o seu composto pertence à classe dos haletos orgânicos.

A Efedrina é uma droga sintética comumente utilizada como estimulante, auxiliar na
concentração mental, descongestionante e inibidor de apetite. A efedrina promove uma
modesta perda de peso a curto prazo, especificamente perda de gordura, e é usada por alguns
fisiculturistas para reduzir a gordura corporal antes de uma competição. No entanto, provoca
alguns efeitos colaterais tais como ansiedade, inquietação, nervosismo e taquicardia. A respeito
da molécula da Efedrina mostrada abaixo, são feitas algumas afirmações. Assinale a alternativa
que apresenta a afirmativa CORRETA.
a) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas éter e amina, e contém apenas um

carbono quiral.
b) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas álcool e amida, e contém dois
carbonos quirais.
c) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas fenol e amida, e contém apenas um
carbono quiral.
d) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas álcool e amina, e contém dois
carbonos quirais.
e) A estrutura da efedrina apresenta uma amina primária e não contém carbono quiral.
23. (FCM MG/2020)

Medicamentos quirais sintéticos eram comercializados na forma de misturas racêmicas.
Entretanto, um dos enantiômeros bloqueia o sítio receptor biológico e reduz a atividade do
outro, ou até mesmo pode apresentar uma atividade totalmente diferente da desejada e,
algumas vezes, tóxica. Exemplo trágico é o da Talidomida, cuja estrutura é:
(VOLLHARDT,K.P.C, E SCHORE,N.E. Quimica Orgânica-Estrutura e função.

Porto Alegre: Bookman, 2004 p.188, 4 ed. Adaptado.)
A respeito da Talidomida, é CORRETO afirmar que:
a) Possui fórmula molecular C13H9N2O4 e 1 anel aromático.

b) Possui sete insaturações e apenas um carbono terciário.
c) Apresenta apenas 1 carbono quiral e 2 isômeros óticos.
d) Apresenta apenas as funções amina, amida e cetona.

A tetrahidrobiopterina é uma substância própria do organismo humano que atua no
metabolismo do aminoácido fenilalanina, convertendo-o em um outro aminoácido,
denominado tirosina. Dessa forma, combate o acúmulo de fenilalanina, o que evita o
desenvolvimento da fenilcetonúria.
De acordo com a fórmula estrutural tetrahidrobiopterina, representada acima, são feitas as

seguintes afirmações:
I. apresenta os grupos funcionais amina, cetona e álcool.

II. possui 8 isômeros opticamente ativos.
III. apresenta característica básica.
IV. possui 5 átomos de carbono primário.
Estão corretas somente as afirmações
a) I e IV.
b) I, II e III.
c) II e III.
d) III e IV.
e) II, III e IV.
25. (UECE/2020)
Na Química Orgânica, é normal existir isomeria entre dois compostos. Os isômeros são tão
parecidos que muitas vezes são confundidos, o que pode ser trágico em se tratando da saúde.
Na década de 1960 foi produzido um medicamento com efeito tranquilizante e sonífero
nomeado de Talidomida. As gestantes da época procuraram por este efeito calmante sem ter
ideia do que poderia ocorrer ao feto em gestação. Foi então que se registrou o nascimento de
bebês com membros atrofiados (mãos, pés, pernas). Esse efeito teratogênico foi resultado do
uso da Talidomida. Na época, o tema ficou conhecido como “Tragédia da talidomida”, que foi
um divisor de águas na regulamentação de medicamento. A Talidomida apresenta dois
isômeros, cujas estruturas são as seguintes:
Estrutura R = medicamento sedativo e hipnótico;

Estrutura S = medicamento causador da anomalia.
Com relação a esses dois isômeros, é correto afirmar que
a) são isômeros geométricos porque apresentam ligações duplas em suas estruturas.

b) o isômero da estrutura R é o levógiro e o isômero da estrutura S é o dextrógiro.
c) as duas estruturas diferem no posicionamento do N central – um para frente e outro para
trás.
d) não existe mistura racêmica.
26. (UEM PR/2020)
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) correta descrição de cadeias carbônicas e suas
isomerias.
01. A propanona e o propanal não apresentam heteroátomo e são isômeros de função.

02. O 3,4-dietil-hexano é isômero de posição do 3-etil-heptano.
04. Os compostos 1-penteno, ciclopentano e metilciclobutano são isômeros de cadeia.
08. Os dois isômeros ópticos do ácido-2-hidróxi-propanoico apresentam temperaturas de fusão
diferentes.
16. O benzeno apresenta cadeia saturada.
27. (PUC SP/2019)

As moléculas cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2- dicloroeteno são isômeros espaciais.
Sobre essas moléculas podemos afirmar que
a) a molécula cis é apolar e a molécula trans é polar.

b) a molécula cis possui maior temperatura de ebulição.
c) a molécula cis possui momento dipolar resultante igual a zero.
d) as duas moléculas possuem apenas ligações covalentes polares.
28. (UNITAU SP/2019)

Considere os isômeros a seguir e os relacione com seus respectivos tipos.
I. Propanona e prop-1-en-2-ol
II. 1,4 Dimetilbenzeno e 1,2 dimetilbenzeno
III. Ácido hexanoico e butanoato de etila
IV. Cis-pent-2-eno e trans-pent-2-eno
(A) Isomeria de posição

(B) Isomeria funcional
(C) Isomeria geométrica
(D) Tautomeria
Assinale a alternativa que apresenta as relações CORRETAS.
a) I/A; II/B; III/C; IV/D

b) II/A; IV/B; III/C; I/D
c) III/A; II/B; IV/C; I/D
d) II/A; III/B; I/C; IV/D
e) II/A; III/B; IV/C; I/D

Algumas substâncias químicas possuem a propriedade de desviar o plano de luz polarizada.
Por isso, são denominadas opticamente ativas. As condições para que isso ocorra são: a
presença de pelo menos um centro quiral ou assimétrico e também apresentar assimetria
molecular. Uma das maneiras utilizadas para representar compostos orgânicos é a projeção de
Fischer. Abaixo, estão as representações de Fischer de quatro compostos orgânicos.
Assim, são feitas as seguintes afirmações.
I. o composto X não apresenta atividade óptica.

II. o composto Y possui dois carbonos quirais, mas é opticamente inativo, por compensação
interna.
III. o comporto W possui apenas um átomo de carbono assimétrico.
IV. o composto Z possui os grupos funcionais aldeido e álcool e 4 isômeros ópticos.
Das afirmações acima, estão corretas
a) somente I e II.
b) somente I, II e III.
c) somente III e IV.

d) somente I, III e IV.
e) I, II, III e IV.
30. (UFT TO/2019)

O ácido úsnico (do inglês ‘usnic acid’) é um composto abundante em várias espécies de
líquens que foi isolado inicialmente pelo cientista alemão Knop em 1844. Nas últimas décadas,
vários usos para o ácido úsnico foram descobertos desde a atividade antifúngica até a
habilidade deste composto em aumentar o metabolismo de gordura. A estrutura do ácido
úsnico é fornecida abaixo:
Sobre o ácido úsnico é INCORRETO afirmar que:
a) a molécula possui átomos de carbono com hibridização sp2 e sp3.

b) a molécula é capaz de fazer ligação de hidrogênio (pontes de hidrogênio).
c) a molécula não apresenta atividade óptica por não apresentar carbono quiral.
d) na molécula do ácido úsnico estão presentes os grupos funcionais enol, fenol, cetona e éter.
31. (UniRV GO/2019)

Compostos orgânicos são aqueles que apresentam uma cadeia carbônica com propriedades
físico-químicas diferentes dos compostos inorgânicos. Dados os compostos a seguir, assinale V
(verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas.
a) Apenas o composto "A" possui isomeria ótica.

b) Somente os compostos "B" e "C" apresentam isomeria geométrica.
c) Todos os compostos são classificados como haletos de alquila.
d) O nome IUPAC do composto D é 1,1-dibromo-5,5-dimetilpentano.
32. (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP/2019)

Examine a estrutura do glutamato monossódico, composto utilizado para realçar o sabor de
alimentos.
O número de átomos de carbono quiral presente na estrutura do glutamato monossódico é
a) 3.
b) 2.
c) 4.
d) 5.
e) 1.
33. (FMSanta Casa SP/2019)
O fluxograma representa a obtenção de dois compostos orgânicos por meio da cloração do

acetileno (C2H2), em condições experimentais adequadas. Os produtos dessa reação são usados
como intermediários químicos na síntese de compostos e solventes clorados.
Os compostos 1 e 2 são isômeros __________. Dentre esses dois compostos, aquele que
apresenta maior temperatura de ebulição é o __________ e aquele apresenta menor
solubilidade em água é o __________.
Assinale a alternativa cujos termos devem preencher, respectivamente, as lacunas do texto.
a) ópticos – composto 2 – composto 2

b) geométricos – composto 2 – composto 1
c) geométricos – composto 1 – composto 1
d) ópticos – composto 2 – composto 1
e) geométricos – composto 1 – composto 2
34. (FCM MG/2019)

O número de enantiômeros únicos de drogas quirais tem aumentado de maneira
considerável nos últimos anos. A tabela abaixo apresenta alguns enantiômeros únicos e seus
usos.
(SACKHEIM, G.I.; LEHMAN, D.D. Química e Bioquímica para Ciências Biomédicas, SP, Ed.Manola Ltda. 8ª.edição, 2001 – p. 339.)
Analise as estruturas desses enantiômeros.
Baseando-se nessas estruturas e utilizando seus conhecimentos, assinale a afirmativa

CORRETA.
a) O número de carbonos quirais no lisinopril é 3 e na levofloxacina é apenas 1.

b) A fórmula molecular do ibuprofeno é C13H18O2 e do indinavir é C36H46N5O4.
c) O ibuprofeno apresenta caráter básico e a dexfenfluramina, caráter ácido.
d) A peroxetina apresenta 2 isômeros óticos e funções éter, amina e haleto.

Dados os seguintes compostos orgânicos:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
A respeito das propriedades físico-químicas e isomeria, dos compostos acima, sob as

mesmas condições de temperatura e pressão, são feitas as seguintes afirmações:
I. A e B são isômeros funcionais e B possui ponto de ebulição maior do que A.

II. D não possui isômeros funcionais e apresenta pressão de vapor maior do que B.
III. E e F são isômeros geométricos, onde E é polar e F é apolar.
IV. A e C são isômeros constitucionais, sendo C mais volátil do que A.
V. D possui um isômero de cadeia e é líquido à temperatura ambiente devido às suas
ligações de hidrogênio intermoleculares.
Sendo assim, estão corretas somente as afirmações
a) I, II e IV.
b) II, III e IV.
c) I e V.
d) II, III e V.
e) IV e V.
36. (UERJ/2019)

a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
37. (UFSC/2016)
Adoçantes fazem realmente mal à saúde?
O aspartame é provavelmente o adoçante artificial mais conhecido e também o mais
criticado mundialmente. É produzido a partir dos aminoácidos ácido aspártico e fenilalanina.
Alguns estudos científicos recentes sugerem que o aumento de alguns tipos de câncer pode
estar associado ao consumo excessivo deste adoçante. Por outro lado, pesquisas realizadas
pelo Instituto Nacional do Câncer dos Estados Unidos e pela Autoridade Europeia para a
Segurança dos Alimentos concluíram que o consumo de aspartame na quantidade de 40 mg
por cada quilograma de massa corporal do indivíduo é seguro.
O O
O
HO
OH
OH O O CH3
NH2 N
O NH2
OH NH2 H O
ácido aspártico fenilalanina aspartame
Disponível em: <http://www.bbc.com/portuguese/noticias/2015/02/150204_

vert_fut_adocante_ml.shtml>. [Adaptado]. Acesso em: 18 ago. 2015.
Informações adicionais:
No Brasil, sugere-se que a ingestão diária máxima de aspartame seja de 10 gotas/kg de
massa corporal para os produtos comercializados na forma líquida, de modo a não ultrapassar
a ingestão diária aceitável de 40 mg/kg de massa corporal.
Considere que cada gota de adoçante contém 4,0 mg de aspartame e que para adoçar uma
xícara de café seja necessário adicionar 21 gotas de adoçante.
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:
01. a nomenclatura IUPAC do ácido aspártico é ácido 3-amino propanoico.

02. a nomenclatura IUPAC da fenilalanina é ácido 2-amino-3-fenilpropanoico.
04. um indivíduo de 50 kg que ingerir, em um dia, quinze xícaras de café com adoçante
contendo aspartame nas condições descritas no enunciado terá ingerido uma quantidade maior
do adoçante artificial do que a aceitável.
08. as moléculas de ácido aspártico e de fenilalanina apresentam as funções orgânicas amida e
ácido carboxílico.
16. a molécula de aspartame apresenta dois átomos de carbono assimétricos.
32. a molécula de fenilalanina apresenta um par de enantiômeros.
64. a molécula de ácido aspártico possui dois pares de diastereoisômeros.
38. (UERJ/2018)
Um mesmo composto orgânico possui diferentes isômeros ópticos, em função de seus
átomos de carbono assimétrico. Considere as fórmulas estruturais planas de quatro compostos
orgânicos, indicadas na tabela.
O composto que apresenta átomo de carbono assimétrico é:
a) I
b) II
c) III
d) IV
39. (UECE/2016)
A glicose é uma das principais fontes de energia para o ser humano, sendo também
conhecida como “açúcar do sangue”. Atente à estrutura da glicose:
CHO
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
No que diz respeito à isomeria óptica que ocorre com a estrutura da glicose, assinale a
afirmação verdadeira.
a) Na estrutura existem dois átomos de carbono assimétricos.
b) O total de isômeros ópticos gerados por essa estrutura é 16.
c) Essa estrutura representa a glicose levógira.
d) Na estrutura existem três átomos de carbono simétricos.
40. (UEPG PR/2019)

Considere os seguintes pares de compostos:
I. orto-nitrobenzaldeído e para-nitrobenzaldeído
II. cis-1-bromo-2-fenileteno e trans-1-bromo-2-fenileteno
III. 2-buteno e 2-metilpropeno
Assinale o que for correto.
01. O par III não representa isômeros.

02. O par I apresenta isomeria de posição.
04. O par II apresenta isomeria geométrica.
08. O isômero cis do par II apresenta plano de simetria.
16. O par I é um exemplo de tautomeria.
41. (FCM MG/2018)

A decomposição térmica do ácido málico resulta em dois produtos: ácido maleico (I) e ácido
fumárico (II), conforme o seguinte esquema:
Analisando as estruturas I e II e utilizando seus conhecimentos, é correto afirmar, EXCETO:
a) I e II são diasteroisômeros geométricos.

b) I possui maior solubilidade em água do que II.
c) II apresenta valor de Ka1 maior do que I.
d) II possui temperatura de ebulição maior do que I.
42. (UERJ/2017)
O ácido linoleico, essencial à dieta humana, apresenta a seguinte fórmula estrutural espacial:
Como é possível observar, as ligações duplas presentes nos átomos de carbono 9 e 12

afetam o formato espacial da molécula.
As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas, respectivamente:
a) cis e cis
b) cis e trans
c) trans e cis
d) trans e trans
43. (USF SP/2019)

A amoxicilina possivelmente seja um dos antibióticos mais comuns utilizados atualmente.
Trata-se de uma variação da penicilina que é utilizada no tratamento de infecções causadas por
bactérias. Sua estrutura molecular é apresentada a seguir.
Em relação a estrutura apresentada para a amoxicilina observamos que
a) há um total de cinco carbonos quirais o que possibilita que essa substância exista como trinta
e duas estruturas espaciais diferentes.
b) há dois grupamentos funcionais amídicos sendo que apenas uma dessas amidas é
considerada uma lactama.
c) é uma substância aromática e que possui apenas grupos funcionais de caráter ácido.
d) sua fórmula molecular apresenta o mesmo número de átomos de carbono e hidrogênio.
e) é uma substância que deve apresentar baixa interação com as moléculas de água.
44. (FPS PE/2019)

Observe as estruturas abaixo e assinale a alternativa incorreta. Os compostos representados
são:
a) tautômeros b) isômeros cis trans c) enantiômeros
d) isômeros de posição e) isômeros de função
Os açúcares pertencentes à família dos carboidratos são CHO

polidroxialdeídos ou polidroxicetonas, como ilustrado na figura
CHOH
abaixo. Estas estruturas apresentam carbonos quirais e podem ser
encontradas na natureza nas mais diferentes formas isoméricas. CHOH
Considerando-se um açúcar com seis carbonos, ou seja, uma CHOH

hexose, como representado na figura abaixo, o número máximo de CHOH
estruturas estereoisoméricas possíveis de serem encontradas será
CH 2OH
de
a) 02
b) 04
c) 06
d) 08
e) 16
46. (UERJ/2018)
O ecstasy é uma droga cujo princípio ativo apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Esse composto corresponde a uma mistura racêmica com número de isômeros ópticos igual
a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
47. (UFU MG/2011)

Recentemente, cientistas holandeses divulgaram uma pesquisa na qual relatam que o
limoneno pode auxiliar o tratamento e prevenção de alguns tipos de câncer como os de
próstata, de estômago, de fígado, de intestinos, de pâncreas, de mama, de pulmão e leucemias.
O limoneno (1-metil-4-isopropenilciclohex-1-eno) é uma substância natural responsável pelo
odor característico de várias frutas cítricas, como o do limão e da laranja. É muito utilizado na
indústria alimentícia como componente aromático e para dar sabor aos alimentos.
Abaixo estão representadas duas espécies químicas para o limoneno encontradas em
algumas frutas cítricas.
CH3 CH3
H H
CH3 CH 2 H2C CH 3
S-limoneno R-limoneno
Com base nas figuras, assinale a alternativa correta.
a) O limoneno possui um carbono quiral, logo, apresenta dois isômeros ópticos.

b) Os dois compostos representam um caso típico de tautomeria.
c) O S-limoneno apresenta dois carbonos quirais.

d) O S-limoneno pode ser considerado um isômero mais opticamente ativo do que o R-
limoneno.
5. Gabarito das Questões Fundamentais
Questão Fundamental 01 Questão Fundamental 02 Questão Fundamental 03
a) Posição. a) Trans. a) 1.
b) Função. b) Trans. b) 2.
c) Cadeia. c) Não tem. c) 1
d) Função. d) Trans. d) 0.
e) Tautomeria. e) Cis. e) 1.
f) Posição. f) Cis. f) 1.
g) Função. g) Cis. g) 4.
h) Metameria. h) Cis. h) 8.
i) Cadeia. i) Cis. i) 6.
j) Posição. j) Trans. j)
k) Trans.
l) Trans.
m) Trans.
n) Cis cis.
o) Cis.
6. Gabarito Sem Comentários
1. A 17. 12 33. E
2. E 18. Certo 34. B

3. E 19. Errado 35. A
4. A 20. C 36. B
5. A 21. A 37. A
6. 01 22. E 38. 50
7. C 23. D 39. B
8. 11 24. C 40. 06
9. D 25. E 41. C
10. D 26. C 42. A
11. A 27. 05 43. B
12. D 28. B 44. E
13. D 29. E 45. E
14. D 30. E 46. B
15. VFFV 31. C 47. A
16. 27 32. FFFV
7. Questões Resolvidas E Comentadas

1. (Univag MT/2019)
Os tipos de isomeria plana presentes nas possíveis fórmulas estruturais de um alceno de
fórmula molecular C4H8 são
a) posição e cadeia.
b) tautomeria e posição.
c) compensação e função.
d) função e cadeia.
e) função e posição.
Comentários:
O C4H8 possui os isômeros:
Analisando alternativa por alternativa, tem-se:

a) Certa. A isomeria de posição é quando as espécies possuem a mesma função, mesma
fórmula, só muda apenas a posição da instauração (caso apresentado) ou grupo funcional.
A isomeria de cadeia é retratada pela diferença na disposição da cadeia dos isômeros (but-2-
eno e ciclobutano, por exemplo).
b) Errada. A tautomeira é a isomeria em que há um equilíbrio dinâmico entre duas espécies.
Isso ocorre entre aldeído e enol ou cetona e enol.
c) Errada. Todos os isômeros pertencem ao mesmo grupo funcional: hidrocarbonetos. Além
disso, a isomeria de compensação é quando o heteroátomo ocupa posições diferentes ao longo
da cadeia, o que não ocorre em questão.
d) Errada. Como descrito no comentário da alternativa A, tem-se isomeria de cadeia, mas a
isomeria de função não se aplica, já que todos são hidrocarbonetos.
e) Errada. Como descrito no comentário da alternativa A, tem-se isomeria de posição, porém
todos os isômeros pertencem ao mesmo grupo funcional: hidrocarbonetos. Com isso, não há
isomeria de função.
Gabarito: A
2. (Univag MT/2019)
O acetato de etila é um flavorizante utilizado na produção alimentícia de balas e gomas de
mascar, responsável pelo sabor e aroma de hortelã.
O isômero de função do acetato de etila é
a) um éter.
b) uma cetona.
c) um aldeído.
d) um éster.
e) um ácido carboxílico.
Comentários:
O acetato de etila é um éster, então, o isômero funcional tem a mesma fórmula molecular, mas
pertencendo a outra função, que precisa ter 2 átomos de oxigênio também.
Com isso, analisando alternativa por alternativa, tem-se:
a) Errada. A função éter apresenta apenas 1 átomo de oxigênio.
b) Errada. A cetona possui apenas um átomo de oxigênio.
c) Errada. O aldeído também apresenta apenas 1 átomo de oxigênio.
d) Errada. O éster tem a mesma função do acetato de etila, logo, não é isômero de função do
próprio éster.
e) Certa. O isômero funcional do éster é o ácido carboxílico, já que ele possui dois átomos de
oxigênio em sua composição.
Gabarito: E
O butanoato de metila é um flavorizante de frutas utilizado na indústria alimentícia. A sua
fórmula estrutural está representada abaixo.
Analise a fórmula do butanoato de metila e assinale a alternativa que traz, respectivamente,

um isômero de compensação e um de função desse flavorizante.
a)
b)
c)
d)
e)
Comentários:
Pontos importantes sobre os isômeros do butanoato de metila (C5H10O2):

I. O isômero de compensação é aquele cujo heteroátomo, o oxigênio, está em posição diferente
do que se encontra no butanoato de metila.
II. O isômero de função do éster é o ácido carboxílico, que, nesse caso, é o ácido pentanoico
ou o ácido 3-metil-butanoico, que são as duas opções presentes nas alternativas.
Portanto, analisando alternativa por alternativa, tem-se:
a) Errada. O heteroátomo continua ligado a um grupo -CH3 igual ao butanoato de metila.
b) Errada. O ácido representado é o ácido butanoico.
c) Errada. O heteroátomo continua ligado a um grupo -CH3 do mesmo jeito que no butanoato
de metila.
d) Errada. O éster possui o heteroátomo ligado, ainda, ao grupo metil.
e) Certa. O heteroátomo está ligado ao grupo -CH2-CH3, sendo diferente do butanoato de

metila, conferindo uma isomeria de compensação. Além disso, o ácido representado é o ácido
pentanoico.
Gabarito: E
4. (FCM PB/2018)
É fato que os isômeros são tão parecidos que muitas vezes são confundidos, o que pode
ser trágico em se tratando da saúde. Foi exatamente o que ocorreu na Europa na década de
1960, com o lançamento de um medicamento com efeito tranquilizante e sonífero nomeado de
Talidomida. As gestantes da época procuraram por este efeito calmante sem ter ideia do que
poderia ocorrer ao feto em gestação. Foi então que se registrou o nascimento de bebês com
membros atrofiados (mãos, pés, pernas). Esse efeito teratogênico foi resultado do uso da
Talidomida. Através do entendimento sobre isomeria observe as moléculas abaixo e responda:
Assinale a alternativa correta:
a) As moléculas I e II são isômeros de posição e I e III são isômeros de função.

b) As moléculas I e III são isômeros de posição.
c) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função.
d) As moléculas II e III não são isômeros.
e) As moléculas I e III são isômeros de cadeia, assim como as moléculas II e III.
Comentários:

a) Certa. I e II possui o grupo funcional hidroxila em posições diferentes, logo, são isômeros de
posição:
Além disso, I e III possuem a mesma fórmula molecular C3H8O, mas funções diferentes, em que
I é um álcool e III um éter, sendo isômeros de função.
b) Errada. Como visto acima, as moléculas I e III são isômeros de função.

c) Errada. I e II possuem a mesma estrutura da cadeia, porém a função característica deles está
deslocada, o que caracteriza isomeria de posição. Além disso, II e III possuem isomeria de
função por possuírem a mesma fórmula molecular, mas funções orgânicas diferentes:
d) Errada. Como visto acima, II e III são isômeros de função.

e) Errada. Como descrito no comentário da alternativa “a”, I e III são isômeros de função, assim
como II e III.
Gabarito: A
5. (UPE PE/2018)
Uma pessoa diabética poderá ter acesso à informação sobre sua condição glicêmica,
utilizando um dispositivo sensor semelhante ao bafômetro. Pesquisadores desenvolveram um
dispositivo contendo tungstato de prata [  -Ag2WO4], que é sensível à determinada substância
orgânica (C3H6O). O tungstato de prata permite detectar e mensurar o vapor dessa substância
exalado no hálito. Todas as pessoas exalam esse vapor, mas a quantidade exalada por pessoas
diabéticas é aproximadamente o dobro daquela exalada por não diabéticas. No dispositivo,
nanopartículas de tungstato de prata são depositadas sobre um eletrodo. A reação química
entre o vapor de C3H6O e a superfície do material sensor produz um álcool secundário e resulta
na diminuição da resistência elétrica da superfície. Depois, a resistência retorna ao valor inicial.
Esse processo permite estabelecer uma relação entre a variação da resistência elétrica e a
concentração da substância.
Disponível em: http://www.ecycle.com.br/component/content/article/
O dispositivo citado no texto quantifica o vapor de
a) acetona.
b) propanol.
c) um enol.
d) um epóxido ramificado.
e) um éter.
Comentários:
Pontos importantes do texto para identificação do vapor:

I. Hálito de uma pessoa diabética descompensada pode ser caracterizado como hálito cetônico,
pela presença de vários corpos cetônicos no organismo.
II. Esses corpos cetônicos são oriundos do metabolismo dos ácidos graxos, que viram a fonte
de energia principal, já que o diabético não consegue colocar o carboidrato para dentro da
célula.
III. A reação química do C3H6O na superfície do sensor produz um álcool secundário. Cetonas
são reduzidas à álcool secundário.
Sendo assim, partindo desses três pontos extraídos do texto, a cetona cuja fórmula é C 3H6O é
a propanona, também chamada de acetona:
Gabarito: A
6. (UNIC MT/2018)
Os isômeros propanal e propanona são substâncias químicas que apresentam a mesma

fórmula molecular, C3H6O, e diferentes fórmulas estruturais e propriedades, como as
temperaturas de fusão e ebulição, de acordo com a tabela, dentre outras. Portanto apenas a
determinação da fórmula molecular não é suficiente para a identificação precisa de um
composto orgânico.
Considerando-se as informações e os conhecimentos sobre estrutura química, propriedades
e nomenclatura dos compostos orgânicos, é correto afirmar:
01. O propanal é um aldeído de cadeia carbônica aberta, saturada e homogênea.

02. A estrutura química da propanona é constituída por moléculas lineares e apolares.
03. O tipo de interação intermolecular do propanal, no estado sólido, é dipolo induzido-dipolo
instantâneo.
04. A diferença entre os isômeros propanona e propanal está na posição do heteroátomo na
cadeia carbônica.
05. A intensidade das interações entre as moléculas do propanal é maior do que entre as
moléculas da propanona, no estado líquido.
Comentários:

01. Certa. O propanal é um aldeído cuja cadeia carbônica é formada por 3 átomos de carbono
ligados entre si por ligações simples e a carbonila (C=O) ligada no carbono terminal:
02. Errada. A propanona é uma espécie polar, já que o somatório do momento dipolo é
diferente de 0. Isso por causa da presença da carbonila (C=O):
03. Errada. Dipolo induzido-dipolo instantâneo é o tipo de interação que ocorre em moléculas
apolares. O propanal é uma molécula polar por conta da carbonila (C=O) que inviabiliza que o
somatório dos momentos dipolo seja igual a 0. Com isso, a interação intermolecular do propanal
é do tipo dipolo permanente.
04. Errada. A diferença entre os isômeros propanona e propanal está na posição do grupamento
C=O (carbonila) na cadeia carbônica. Na cadeia dessas espécies não apresenta um
heteroátomo. Além disso, é essa posição diferente da carbonila que caracteriza a função desses
compostos.
05. Errada. Em 1 atm, segundo a tabela, a temperatura de ebulição do propanal é menor do
que a da propanona, logo, ele é mais volátil. Sendo assim, as interações entre as moléculas de
propanal são mais fracas do que as da propanona.
Gabarito: 01
7. (UEA AM/2017)
Considere o álcool isopropílico, cuja fórmula estrutural está representada a seguir. Esse
composto é empregado em muitos produtos utilizados para a limpeza de equipamentos
eletrônicos, como telas de TV, monitores e celulares.
O álcool isopropílico é isômero
a) da propanona.
b) do propanal.
c) do éter metiletílico.
d) do propano.
e) da isopropilamina.
Comentários:
O álcool isopropílico tem fórmula molecular: C3H8O. Com isso, analisando alternativa por
alternativa, tem-se:
a) Errada. A propanona tem fórmula molecular: C3H6O
b) Errada. A fórmula molecular do propanal é: C3H6O
c) Certa. A fórmula molecular do éter metílico é: C3H8O
d) Errada. O propano (C3H8) é um hidrocarboneto, logo, não possui átomo de oxigênio.

e) Errada. A isopropilamina (C3H9N) é uma amina, ou seja, possui átomo de nitrogênio em sua
composição:
Gabarito: C
8. (UEPG PR/2017)
Considerando que diferentes compostos podem apresentar a mesma fórmula molecular,
assinale o que for correto quanto à fórmula molecular C 7H14O.
01. 3,3-Dimetilpentanal.
02. 4-Heptanona.
04. Tolueno.
08. Metoxicicloexano.
Comentários:

01. Certa. O 3,3-dimetilpentanal é um aldeído, ou seja, tem 1 oxigênio, 2 grupos metil e uma
cadeia principal de 5 carbonos, totalizando em 7 carbonos. Sendo assim, a fórmula estrutural
com os hidrogênios evidenciados é:
Somando um total de 14 hidrogênios. Então, a fórmula molecular é: C7H14O

02. Certa. A heptanona é uma cetona, ou seja, 1 átomo de oxigênio, de 7 carbonos. A fórmula
estrutural com os hidrogênios evidenciados é:

03. Errada. O tolueno não apresenta átomos de oxigênio em sua composição:
04. Certa. O metoxicicloexano é um éter, logo, possui 1 átomo de oxigênio, que une de um
lado um grupo metil (1 carbono) e do outro lado o grupo cicloexano (6 carbonos), totalizando
7 cabronos. Sendo assim, o metoxicicloexano com os hidrogênios evidenciados é dado por:
Gabarito: 11
9. (Unievangélica GO/2017)
O interesse por química tem sido demonstrado por algumas pessoas que se tatuam
colocando fórmulas de substâncias em partes do corpo, sendo que alguns usam até fórmulas
estruturais de substâncias em alusão ao uso de drogas. Como se pode observar, a figura a

seguir mostra duas tatuagens com as correspondentes estruturas.
Considerando-se essas estruturas, constata-se que
a) são moléculas iguais, com grupos funcionais em posições diferentes.

b) são moléculas apolares, portanto são miscíveis em solução aquosa.
c) possuem propriedades físicas iguais e químicas diferentes.
d) não são isômeras, pois são idênticas entre si.
Comentários:
Pontos importantes sobre essas duas estruturas apresentadas no enunciado:

I. As estruturas acima possuem 2 grupos hidroxilas vizinhos, ou seja, ligados no carbono 1 e 2.
II. No carbono 5 do anel aromático, em ambas estruturas, tem-se um grupo etilamina (-CH3-
CH2-NH2).
III. Grupos funcionais estão no mesmo lugar nas duas moléculas, logo, elas são iguais.
Portanto, analisando alternativa por alternativa, tem-se:
a) Errada. São moléculas iguais, já que grupos funcionais estão em posições iguais.
b) Errada. São miscíveis em solução aquosa por serem polares, por causa da presença do grupo
hidroxila (-OH) e amina (-NH2).
c) Errada. Como são idênticos, possuem as mesmas propriedades físicas e químicas.
d) Certa. Eles são compostos idênticos, logo, não são isômeros, já que precisariam ter um
arranjo das ligações ou posicionamento de funções diferentes.
Gabarito: D
10. (Faculdade São Francisco de Barreiras BA/2017)

A vitamina D é composta por duas substâncias químicas com a mesma atividade biológica,
ergocalciferol, D2 , e o colecalciferol, D3. A vitamina D3 é produzida na pele com o estímulo
da luz solar e, atualmente, a principal causa da deficiência dessa vitamina no organismo está
associada à falta de exposição ao sol e ao uso de protetores solares, medidas adotadas para
prevenção do câncer e envelhecimento da pele.
Considerando-se as informações do texto, as estruturas moleculares das vitaminas D2 e D3

e as propriedades dos compostos orgânicos, é correto afirmar:
a) O ergocalciferol e o colecalciferol são álcoois isômeros que apresentam diferenças nas

cadeias carbônicas.
b) A necessidade da luz solar para a síntese da vitamina D3 indica que o processo de obtenção
dessa vitamina é exotérmico.
c) A hidrogenação completa de 1mol de moléculas de ergocalciferol requer a utilização de 3
mol de moléculas de hidrogênio, H2(g).
d) A dissolução das vitaminas D2 e D3 em lipídios é justificada pelo caráter,
predominantemente, apolar de suas moléculas.
e) O colecalciferol é um composto químico constituído por moléculas que apresentam cadeias
carbônicas acíclicas, saturadas e heterogêneas.
Comentários:

a) Errada. O ergocalciferol e o colecalciferol são álcoois diferentes e não são isômeros porque
apresentam diferenças nas cadeias carbônicas, ou seja, possuem fórmula molecular diferente.
As diferenças nas cadeias são dadas por:
b) Errada. A necessidade de energia solar para quebrar uma ligação fala sobre absorver energia
do ambiente. Sendo assim, esse processo é endotérmico.
c) Errada. Em uma hidrogenação, 1 mol de H2 é utilizado para quebrar 1 ligação dupla. Sendo
assim, como no ergocalciferol tem-se 4 ligações duplas, o número de mols de H2 é:
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐻2 − − − − 1 𝑙𝑖𝑔𝑎çã𝑜 𝑑𝑢𝑝𝑙𝑎
𝑥 𝑚𝑜𝑙𝑠 𝑑𝑒 𝐻2 − − − − 4 𝑙𝑖𝑔𝑎çõ𝑒𝑠 𝑑𝑢𝑝𝑙𝑎𝑠
𝑥 = 4 𝑚𝑜𝑙𝑠 𝑑𝑒 𝐻2
d) Certa. Apesar das moléculas terem 1 grupo -OH cada, que é polar, elas são grandes e
predominam átomos de carbono e hidrogênio. Sendo assim, o caráter apolar predomina nas
vitaminas D2 e D3.
e) Errada. A cadeia carbônica principal das vitaminas D2 e D3 possui átomos apenas de carbono
e hidrogênio, sendo classificada como homogênea. Além disso, as estruturas possuem cadeias
cíclicas e ligações duplas (insaturações).
Gabarito: D
11. (UECE/2019)
As cetonas e os aldeídos podem ser isômeros. A estrutura e o nome sistemático da cetona
isômera do butanal são respectivamente:
a) c)
; butanona. ; butan–1–ona.
b) ; metoxipropano. d) ; butan–2–ol.
Comentários:
O butanal é um aldeído que apresenta fórmula molecular C4H8O e fórmula:

O
O butanal, que é um aldeído, é um isômero de função da butanona, que é uma cetona.

O
Gabarito: A
12. (UECE/2019)
II. pentan-2-ona;
IV. pentanal.
a) I e III.
b) I e II.
c) III e IV.
d) II e IV.
Comentários:
Itens Nome Fórmula em traços Fórmula molecular
butanoato de metila O
I C5H10O2
(éster) O
pentan-2-ona O
II C5H10O
(cetona)
ácido pentanóico O
III C5H10O2
(ácido carboxílico) OH
Pentanal O
IV C5H10O
(aldeído) H
Gabarito: D
13. (UNIRG TO/2019)

A partir das fórmulas para as substâncias X e Y dadas abaixo, assinale a única alternativa
correta:
X CH3(CH2)2COOH
Y CH3COOCH2CH3
a) X e Y são polímeros, pois suas fórmulas estruturais são diferentes;

b) As substâncias X e Y são isômeras que se diferem quanto à posição do heteroátomo;
c) Y corresponde a um éter, um solvente utilizado na remoção de esmalte de unhas;
d) A substância X corresponde a um ácido carboxílico, encontrado, por exemplo, na manteiga
rançosa.
Comentários:
X é um ácido carboxílico e Y é um éster, assim, julga-se os itens.

a) Errado. Polímeros são macromoléculas formadas por união de unidades de repetição
chamados monômeros.
b) Errado. As substâncias X e Y apresentam a mesma fórmula molecular C4H8O2 e diferentes
funções orgânicas. X é um ácido carboxílico e Y é um éster, por isso, são isômeros de função.
c) Errado. Y corresponde a um éster. O solvente éter responsável pela remoção do esmalte é o
H3COCH3.
d) Certo. A substância X corresponde a um ácido carboxílico. A manteiga contém ácidos
carboxílicos de cadeias curtas, sendo mais voláteis e atribuem o aroma característico.
Gabarito: D

O eugenol e isoeugenol são isômeros que apresentam fórmula molecular C 10H12O2. O
eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia, apresenta propriedades anestésicas e
pode ser convertido em seu isômero isoeugenol a partir da reação apresentada abaixo.
Considerando as estruturas do eugenol e isoeugenol, é CORRETO afirmar.
a) São isômeros funcionais.

b) São isômeros de cadeia.
c) São isômeros ópticos.
d) São isômeros de posição.
e) São formas tautoméricas.
Comentários:
O eugenol e o isoeugenol apresentam as mesmas funções orgânicas: fenol e éter. A diferença

entre suas estruturas encontra-se na posição da ligação dupla. O eugenol apresenta a ligação
dupla no carbono da extremidade a ramificação, enquanto o isoeugenol apresenta a

insaturação no segundo carbono da ramificação, portanto, são isômeros de posição.
Gabarito: D
15. (UniRV GO/2017)

Considerando as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos abaixo, responda (V) se for
verdadeiro ou (F) se falso.
CH3 CH3
CH3
a) Os dois compostos apresentam cadeias ramificadas.

b) Os dois compostos são isômeros.
c) Os dois compostos apresentam a mesma quantidade de carbonos primários.
d) Os nomes desses compostos são, respectivamente, Metil-benzeno e orto-dimetil-benzeno.
Comentários:
Julgando os itens, tem-se:

a) Verdadeiro. O primeiro composto (metilbenzeno ou tolueno) possui uma ramificação metil,
enquanto o segundo composto (orto-dimetilbenzeno ou orto-xileno) possui duas ramificações
metil.
b) Falso. Os dois compostos não possuem a mesma fórmula molecular, logo, não são isômeros.
O primeiro composto tem fórmula C7H8 e o segundo C8H10.
c) Falso. O primeiro composto apresenta 1 carbono primário (-CH3), enquanto o segundo
composto apresenta 2 carbonos primários (cada carbono do CH3). Carbono primário é o
carbono que está ligado a, no máximo, 1 carbono.
d) Verdadeiro. O primeiro composto é chamado de Metil-benzeno e o segundo composto é
chamado de orto-dimetil-benzeno. (Por mais que os nomes não seguem a regra específica dos
hifens, minha recomendação é que você não seja tão rigoroso com as regras de separação de
hifens nos itens de questões objetivas. Essa nomenclatura não está de acordo com a
recomendação atual, mais fazer o que, assim são os vestibulares. #falei).
Gabarito: VFFV
16. (UEM PR/2017)

Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta de isomeria plana para
os compostos orgânicos indicados.
01. Os isômeros gerados a partir da fórmula molecular C4H11N apresentam isomeria de cadeia,
de posição e de compensação.
02. Os isômeros gerados a partir da fórmula molecular C2H6O apresentam somente isomeria de
função.
04. O 2-metil-butanal é um isômero de cadeia do isobutanal.
08. Os isômeros gerados a partir da fórmula molecular C3H6 apresentam somente isomeria de
cadeia.
16. O etanoato de etila e o metanoato de propila são metâmeros.
Comentários:

01. Certo. Recomende que monte a estrutura de um possível isômero para entender quais
possibilidades de mudança na molécula. Um exemplo que apresenta a fórmula C4H11N é:
NH2
Sabendo que o composto apresenta um nitrogênio e é saturada, não é possível formar outra
função nitrogenada (amida e imina). Portanto, pode-se formar uma cadeia ramificada, pode-se
mudar a posição da amina e pode-se colocar o nitrogênio como heteroátomo.
NH2
Em relação ao composto , tem-se os isômeros:
de compensação
de cadeia de posição
(ou metâmeros)
NH2
NH
NH2
02. Certo. Os únicos compostos existentes são:
C2H6O C2H6O
OH O
(álcool) (éter)
04. Errado. O 2-metilbutanal apresenta 5 carbonos, enquanto o isobutanal apresenta 4

carbonos. Para serem isômeros devem apresentar a mesma fórmula molecular, logo, não são
isômeros.
08. Certo. O C3H6 tem fórmula molecular do tipo CnH2n, que corresponde a alceno ou cicleno.
Sabendo que o composto apresenta apenas 3 carbonos, não é possível mudar a dupla ligação
e formar um novo composto.
C3H6 C3H6
16. Certo. Metâmeros são isômeros que mudam a posição do heteroátomo.
Etanoato de etila Metanoato de propila
O O
O H O
Gabarito: 27
17. (UEM PR/2013)

Considere a estrutura abaixo, onde X é um substituinte, e assinale o que for correto.
01. Se X=OCH3, a molécula apresenta cadeia aberta, normal, homogênea e insaturada.

02. Se X=H, o nome oficial (IUPAC) do composto é 3-isopropil-pentanal.
04. Se X=H, a molécula possui 4 carbonos primários, 2 carbonos secundários e 2 carbonos

terciários.
08. Se X=NH2, a molécula é uma amida.
16. Quando X=OCH3 e quando X=CH3, os compostos formados são isômeros de função.
Comentários:

01. Errado. A classificação da molécula é diferente da classificação da cadeia carbônica
(sequência de carbonos). A molécula é aberta, ramificada, insaturada (a cadeia carbônica é
saturada) e heterogênea.
02. Errado. Se X=H, o nome oficial (IUPAC) do composto é 3-etil-4-metil-pentanal. A regra diz
que quando existem duas sequências de carbonos com a mesma quantidade de carbono com
a mesma natureza das ligações, adota-se como cadeia principal aquela que fornece o maior
número de ramificações.
04. Certo. Se X=H, a molécula possui 4 carbonos primários, 2 carbonos secundários e 2
carbonos terciários.
08. Certo. Amida é a função orgânica encontrada quando um átomo de nitrogênio está ligado
a uma carbonila (C=O).
16. Errado. Quando X=OCH3 e quando X=CH3, os compostos formados não são isômeros de
função, porque apresentam diferença na quantidade de átomos na molécula. O X=OCH3 possui
um átomo de oxigênio a mais.
Gabarito: 12
18. (UERJ/2014)
Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase catalisa a isomerização de citrato
em isocitrato, de acordo com a seguinte equação química:
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de:
a) cadeia
b) função
c) posição
d) compensação
Comentários:
A isomeria presente entre os compostos é a isomeria de posição porque ocorreu alteração,

apenas, na posição do grupo OH.
Gabarito: Certo
19. (UnB DF/2018)

Um exemplo de óleo essencial é o óleo de citronela, extraído da planta conhecida como
capim citronela. Os seus principais constituintes são o citronelal e o citronelol, cujas estruturas
são mostradas a seguir.
O OH
citronelal citronelol
Considerando essas informações, julgue o item que se segue.
1- O citronelal e o citronelol são isômeros de função.
Comentários:
O citronelal (C10H18O) e o citronelol (C10H20O) não são isômeros porque não apresentam a
mesma fórmula molecular.
Gabarito: Errado
20. (UnB DF/2017)

O nitrometano — CH3NO2 — é frequentemente usado como aditivo em combustíveis para
aeromodelos e veículos de competição. Em decorrência do elevado teor de oxigênio do
composto, é necessário menos O2 (g) durante a sua combustão, o que permite a injeção de
maior quantidade de combustível no motor e resulta em ganho de potência.
Considerando o texto acima e sabendo que a fórmula molecular do octano, componente
típico da gasolina, é C8H18, julgue o item.
1- O nitrometano é um isômero da metanamida.
Comentários:
Nitrometano Metanamida
O
H3C NO2 C
H NH2
CH3O2N CH3ON
O nitrometano e a metanamida não apresentam a mesma fórmula molecular, portanto, não são
isômeros.
Gabarito: Errado
21. (UFGD MS/2020)

O diclorodifenilnitrocloroetano (DDT) é o mais conhecido entre os inseticidas do grupo dos
organoclorados. Ele foi usado na Segunda Guerra Mundial, para prevenção do tifo em
soldados, que o utilizavam na pele para combater os piolhos; posteriormente, seu uso passou
a ser agropecuário. Esse tipo de inseticida atua sobre o sistema nervoso central, ocasionando
distúrbios sensoriais e problemas relacionados à respiração. Segundo notícia veiculada na
Revista Exame, 1 em cada 4 cidades está com sua água contaminada pelo DDT.
Disponível em: <https://exame.abril.com.br/brasil/1-em-4-
municipios-tem-coquetel-comagrotoxicos-na-agua-consulte-o-seu/>.
Acesso em: 19 set. 2019. (Adaptado).
Observe, a seguir, a figura da estrutura do DDT.
Disponível em: <https://i.stack.imgur.com/yWmDB.png>.

Acesso em: 19 set. 2019.
Sobre o DDT, é correto afirmar que
a) é um composto de cadeia aberta.

b) este apresenta dez insaturações em sua cadeia carbônica.
c) a sua fórmula molecular é C13H9C5.
d) este apresenta dois centros quirais.
e) o seu composto pertence à classe dos haletos orgânicos.
Comentários:

a) Errada. O DDT possui 2 anéis aromáticos, ou seja, é composto de cadeia fechada.
b) Errada. Este apresenta 6 ligações duplas (insaturações) destacadas abaixo:
c) Errada. O DDT possui 5 átomos de cloro, 6 átomos de carbono em cada anel aromático,
somando 12 associado. No meio dos anéis, tem-se 2 átomos de carbono, em que um deles está
ligado aos 3 cloros. Sendo assim, tem-se 14 carbonos e 5 cloros. Os hidrogênios evidenciados
são demonstrados abaixo:
Portanto, a fórmula molecular é dada por: C14H9C5.

d) Errada. O carbono quiral é aquele ligado a 4 radicais diferentes. Nenhum carbono do anel
aromático atende a essa exigência. Além disso, um carbono está ligado a três cloros e o outro
carbono está ligado a dois anéis aromáticos idênticos:
Sendo assim, não há nenhum carbono quiral.
e) Certa. O haleto orgânico é uma função em que, além de carbono e hidrogênio, tem-se a
presença de um haleto, elemento da família 7A, que, nesse caso, é o cloro. Portanto, o DDT é
um haleto orgânico.
Gabarito: E

A Efedrina é uma droga sintética comumente utilizada como estimulante, auxiliar na
concentração mental, descongestionante e inibidor de apetite. A efedrina promove uma
modesta perda de peso a curto prazo, especificamente perda de gordura, e é usada por alguns
fisiculturistas para reduzir a gordura corporal antes de uma competição. No entanto, provoca
alguns efeitos colaterais tais como ansiedade, inquietação, nervosismo e taquicardia. A respeito
da molécula da Efedrina mostrada abaixo, são feitas algumas afirmações. Assinale a alternativa
que apresenta a afirmativa CORRETA.
a) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas éter e amina, e contém apenas um

carbono quiral.
b) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas álcool e amida, e contém dois
carbonos quirais.
c) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas fenol e amida, e contém apenas um
carbono quiral.
d) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas álcool e amina, e contém dois
carbonos quirais.
e) A estrutura da efedrina apresenta uma amina primária e não contém carbono quiral.
Comentários:

a) Errada. Apresenta as funções álcool e amina. Além disso, a estrutura apresenta 2 carbonos
ligados a 4 radicais diferentes (quiral) representados por *:
b) Errada. Como visto no comentário da alternativa acima, a efedrina apresenta as funções:

álcool e amina, e contém dois carbonos quirais.
c) Errada. A função fenol aconteceria se o grupo -OH estivesse ligado no anel aromático, porém,
ele está ligado na cadeia lateral, logo, tem-se um álcool. Além disso, há a função amina e a
presença de dois carbonos quirais.
d) Certa. Como destacado na estrutura, tem-se as funções: álcool e amina. Além disso, há a
presença de 2 carbonos quirais, os quais apresentam 4 ligantes diferentes.
e) Errada. Como visto no acima, a efredina apresenta dois carbonos quirais e possui uma amina
secundária (NH), ou seja, ela é ligada a dois carbonos.
Gabarito: D
23. (FCM MG/2020)

Medicamentos quirais sintéticos eram comercializados na forma de misturas racêmicas.
Entretanto, um dos enantiômeros bloqueia o sítio receptor biológico e reduz a atividade do
outro, ou até mesmo pode apresentar uma atividade totalmente diferente da desejada e,
algumas vezes, tóxica. Exemplo trágico é o da Talidomida, cuja estrutura é:
(VOLLHARDT,K.P.C, E SCHORE,N.E. Quimica Orgânica-Estrutura e função.

Porto Alegre: Bookman, 2004 p.188, 4 ed. Adaptado.)
A respeito da Talidomida, é CORRETO afirmar que:
a) Possui fórmula molecular C13H9N2O4 e 1 anel aromático.

b) Possui sete insaturações e apenas um carbono terciário.
c) Apresenta apenas 1 carbono quiral e 2 isômeros óticos.
d) Apresenta apenas as funções amina, amida e cetona.
Comentários:

a) Errada. A talidomida possui 1 anel aromático e outras 2 cadeias cíclicas. Além disso, possui 2
átomos de nitrogênio e 4 átomos de oxigênio bem visíveis em sua estrutura. Contando
individualmente cada carbono, tem-se o número de 13. A estrutura da talidomida com os
hidrogênios evidenciados é dada por:
Esses hidrogênios são em número de 10. Com isso, a fórmula molecular da talidomida é dada
por: C13H10N2O4.
b) Errada. A talidomida possui 3 ligações duplas entre os carbonos, ou seja, 3 insaturações.
Além disso o carbono terciário (T) é aquele ligado a outros 3 carbonos, logo, tem-se dois
carbonos terciários na estrutura:
c) Certa. O carbono quiral (*) é aquele ligado a quatro ligantes diferentes e a talidomida possui
apenas 1 (n). O número de isômeros óticos é dado por 2n, logo, é igual a:
2𝑛 = 21 = 2 𝑖𝑠ô𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 ó𝑡𝑖𝑐𝑜𝑠
d) Errada. Para haver a função amida, deveria existir um nitrogênio ligado à carbonila. O
composto não apresenta carbonila ligada a dois carbonos (cetona) e nem nitrogênio ligado ao
grupo alquil ou arila para ser classificado como amina.
Gabarito: C

A tetrahidrobiopterina é uma substância própria do organismo humano que atua no
metabolismo do aminoácido fenilalanina, convertendo-o em um outro aminoácido,
denominado tirosina. Dessa forma, combate o acúmulo de fenilalanina, o que evita o
desenvolvimento da fenilcetonúria.
De acordo com a fórmula estrutural tetrahidrobiopterina, representada acima, são feitas as

seguintes afirmações:
I. apresenta os grupos funcionais amina, cetona e álcool.

II. possui 8 isômeros opticamente ativos.
III. apresenta característica básica.
IV. possui 5 átomos de carbono primário.
Estão corretas somente as afirmações
a) I e IV.
b) I, II e III.
c) II e III.
d) III e IV.
e) II, III e IV.
Comentários:
Analisando afirmativa, tem-se:
I. Errada. Apresenta os grupos funcionais amina, amida e álcool:
II. Certa. A quantidade de carbonos que possuem 4 ligantes diferentes, ou seja, que é quiral (*),
é igual a 3 (n):
Com isso, o número de isômeros opticamente ativos é dado por:

2𝑛 = 23 = 8 𝑖𝑠ô𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠
III. Certa. Como descrito no comentário da afirmativa I, há a presença da função amina, que é
básica, logo, a tetrahidrobiopterina tem característica básica.
IV. Certa. Carbono primário é aquele ligado a apenas um carbono. Com isso, o número total de
carbonos primários (P) é de 5, evidenciados abaixo:
Gabarito: E
25. (UECE/2020)
Na Química Orgânica, é normal existir isomeria entre dois compostos. Os isômeros são tão
parecidos que muitas vezes são confundidos, o que pode ser trágico em se tratando da saúde.
Na década de 1960 foi produzido um medicamento com efeito tranquilizante e sonífero
nomeado de Talidomida. As gestantes da época procuraram por este efeito calmante sem ter
ideia do que poderia ocorrer ao feto em gestação. Foi então que se registrou o nascimento de
bebês com membros atrofiados (mãos, pés, pernas). Esse efeito teratogênico foi resultado do
uso da Talidomida. Na época, o tema ficou conhecido como “Tragédia da talidomida”, que foi
um divisor de águas na regulamentação de medicamento. A Talidomida apresenta dois
isômeros, cujas estruturas são as seguintes:
Estrutura R = medicamento sedativo e hipnótico;

Estrutura S = medicamento causador da anomalia.
Com relação a esses dois isômeros, é correto afirmar que
a) são isômeros geométricos porque apresentam ligações duplas em suas estruturas.

b) o isômero da estrutura R é o levógiro e o isômero da estrutura S é o dextrógiro.
c) as duas estruturas diferem no posicionamento do N central – um para frente e outro para
trás.
d) não existe mistura racêmica.
Comentários:
a) Errada. As letras R e S indicam que são espécies dextrogira e levogira, respectivamente, ou

seja, são isômeros ópticos. A ligações duplas estão presentes dentro do anel aromático.
b) Errada. Como descrito no comentário acima, é justamente o contrário: R é dextrogiro e S
levogiro.
c) Certa. A ligação preenchida por preto indica que está saindo do plano do papel, já a ligação
tracejada está atrás do plano:
d) Errada. Como a R-talidomida e a S-talidomina são isômeros ópticos, eles formam uma mistura
racêmica.
Gabarito: C
26. (UEM PR/2020)

Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) correta descrição de cadeias carbônicas e suas
isomerias.
01. A propanona e o propanal não apresentam heteroátomo e são isômeros de função.

02. O 3,4-dietil-hexano é isômero de posição do 3-etil-heptano.
04. Os compostos 1-penteno, ciclopentano e metilciclobutano são isômeros de cadeia.
08. Os dois isômeros ópticos do ácido-2-hidróxi-propanoico apresentam temperaturas de fusão
diferentes.
16. O benzeno apresenta cadeia saturada.
Comentários:
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se:
01. Certa. A propanona (cetona) tem fórmula de C3H6O assim como o propanal (aldeído). Então,
como são isômeros, mas de funções diferentes, são isômeros de função. Além disso, esse
oxigênio faz parte da carbonila e não configura um heteroátomo, já que não está na cadeia
principal:
Propanona:
Propanal:
02. Errada. O 3,4-dietil-hexano possui 10 carbonos e 22 átomos de hidrogênio:
Já o 3-etil-heptano possui 9 carbonos e 20 átomos de hidrogênio:
04. Certa. Possuem a mesma fórmula molecular (C5H10), mas com a cadeia organizada de outra
maneira:
08. Errada. Os isômeros ópticos apresentam mesmo ponto de ebulição e de fusão. A diferença
marcante entre eles é que um desvia a luz para um lado e o outro isômero para o outro.
16. Errada. O benzeno possui 3 ligações duplas em seu anel, logo, 3 insaturações (cadeia
insaturada):
Gabarito: 05
27. (PUC SP/2019)

As moléculas cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2- dicloroeteno são isômeros espaciais.
Sobre essas moléculas podemos afirmar que
a) a molécula cis é apolar e a molécula trans é polar.

b) a molécula cis possui maior temperatura de ebulição.
c) a molécula cis possui momento dipolar resultante igual a zero.
d) as duas moléculas possuem apenas ligações covalentes polares.
Comentários:
a) Errada. O isômero cis é polar e o trans apolar. Isso acontece porque, no segundo, há uma
anulação do momento dipolo:
b) Certa. No geral, o isômero trans é termodinamicamente mais estável que o cis, logo,
apresenta menor temperatura de ebulição. Então, o cis possui temperatura de ebulição maior.
c) Errada. Como visto no comentário da alternativa “a”, o cis possui momento dipolar diferente
de zero e o trans possui momento dipolar igual a zero.
d) Errada. A ligação carbono-cloro é um exemplo de ligação covalente polar, já que os átomos
possuem eletronegatividades diferentes.
Gabarito: B
28. (UNITAU SP/2019)

Considere os isômeros a seguir e os relacione com seus respectivos tipos.
I. Propanona e prop-1-en-2-ol
II. 1,4 Dimetilbenzeno e 1,2 dimetilbenzeno
III. Ácido hexanoico e butanoato de etila
IV. Cis-pent-2-eno e trans-pent-2-eno
(A) Isomeria de posição

(B) Isomeria funcional
(C) Isomeria geométrica
(D) Tautomeria
Assinale a alternativa que apresenta as relações CORRETAS.
a) I/A; II/B; III/C; IV/D

b) II/A; IV/B; III/C; I/D
c) III/A; II/B; IV/C; I/D
d) II/A; III/B; I/C; IV/D
e) II/A; III/B; IV/C; I/D
Comentários:
Analisando os pares de isômeros, tem-se:

I. A propanona e o prop-1-en-2ol é a isomeria entre uma cetona e um enol. Esse caso é
conhecido por tautomeria, uma vez que há um equilíbrio químico entre as duas espécies. Com
isso, tem-se um exemplo de tautomeria (D):
II. O 1,2 dimetilbenzeno e o 1,4-dimetilbenzeno só muda a posição de um dos grupos metil (do
carbono 2 para o 4), logo, tem-se um exemplo de isomeria de posição (A).
III. O ácido hexanoico e o éster butanoato de etila são isômeros, porém possuem diferentes
funções químicas. Sendo assim, são isômeros de função (B).
IV. Os isômeros cis e trans entram na classificação de isomeria geométrica, já que radicais estão
do mesmo lado no cis e de lados opostos no trans:
Com isso, relacionando as letras com os números, tem-se:
A II
B III
C IV
D I
Gabarito: E

Algumas substâncias químicas possuem a propriedade de desviar o plano de luz polarizada.
Por isso, são denominadas opticamente ativas. As condições para que isso ocorra são: a
presença de pelo menos um centro quiral ou assimétrico e também apresentar assimetria
molecular. Uma das maneiras utilizadas para representar compostos orgânicos é a projeção de
Fischer. Abaixo, estão as representações de Fischer de quatro compostos orgânicos.
Assim, são feitas as seguintes afirmações.
I. o composto X não apresenta atividade óptica.

II. o composto Y possui dois carbonos quirais, mas é opticamente inativo, por compensação
interna.
III. o comporto W possui apenas um átomo de carbono assimétrico.
IV. o composto Z possui os grupos funcionais aldeido e álcool e 4 isômeros ópticos.
Das afirmações acima, estão corretas
a) somente I e II.
b) somente I, II e III.
c) somente III e IV.
d) somente I, III e IV.

e) I, II, III e IV.
Comentários:

I. Certa. Em X não há a presença de carbonos com quatro ligantes diferentes, logo, não há
nenhum carbono quiral. Sendo assim, a molécula não apresenta atividade óptica.
II. Certa. Y possui 2 carbonos que se ligam a quatro ligantes diferentes (*), porém, a estrutura
apresenta um plano de simetria, o que mostra a compensação interna (isômero meso):
III. Certa. W possui apenas 1 carbono que se ligam a quatro ligantes diferentes (*), ou seja, 1
carbono quiral ou assimétrico.
IV. Certa. O composto Z possui os grupos funcionais aldeído e álcool e o número isômeros
ópticos é dado por:
2𝑛
Como a molécula tem 2 carbonos quirais (n), ou seja, ligados a quatro radicais diferentes, então
tem-se:
22 = 4 𝑖𝑠ô𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 ó𝑝𝑡𝑖𝑐𝑜𝑠
Gabarito: E
30. (UFT TO/2019)

O ácido úsnico (do inglês ‘usnic acid’) é um composto abundante em várias espécies de
líquens que foi isolado inicialmente pelo cientista alemão Knop em 1844. Nas últimas décadas,
vários usos para o ácido úsnico foram descobertos desde a atividade antifúngica até a
habilidade deste composto em aumentar o metabolismo de gordura. A estrutura do ácido
úsnico é fornecida abaixo:
Sobre o ácido úsnico é INCORRETO afirmar que:
a) a molécula possui átomos de carbono com hibridização sp2 e sp3.

b) a molécula é capaz de fazer ligação de hidrogênio (pontes de hidrogênio).
c) a molécula não apresenta atividade óptica por não apresentar carbono quiral.
d) na molécula do ácido úsnico estão presentes os grupos funcionais enol, fenol, cetona e éter.
Comentários:

a) Certa. Os carbonos que fazem quatro ligações simples são do tipo sp3 e os que fazem 1 dupla
e 2 simples tem hibridação do tipo sp2. Isso acontece na molécula do ácido úsnico, em que se
tem carbonos do anel aromático fazendo ligação dupla e carbonos fazendo ligações simples.
b) Certa. A molécula possui a hidroxila (-OH) que, através do hidrogênio, é capaz de fazer
pontes de hidrogênio com outras moléculas.
c) Errada. O carbono quiral é aquele que apresenta quatro ligantes diferentes. Nessa molécula
tem-se 1 carbono quiral (*), logo, apresenta atividade óptica:
d) Certa. A presença da cetona pode gerar um equilíbrio e formação de um enol, ou seja, a

ligação dupla do oxigênio vira instauração da ligação entre carbonos. Essa estrutura é instável,
tendendo a prevalecer a forma da cetona. Sendo assim, como tem-se 3 grupos cetonas no ácido
úsnico, acaba existindo uma função enol também. Além destas duas citadas, tem-se o fenol e
o éter:
Gabarito: C
31. (UniRV GO/2019)

Compostos orgânicos são aqueles que apresentam uma cadeia carbônica com propriedades
físico-químicas diferentes dos compostos inorgânicos. Dados os compostos a seguir, assinale V
(verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas.
a) Apenas o composto "A" possui isomeria ótica.

b) Somente os compostos "B" e "C" apresentam isomeria geométrica.
c) Todos os compostos são classificados como haletos de alquila.
d) O nome IUPAC do composto D é 1,1-dibromo-5,5-dimetilpentano.
Comentários:

a) Falsa. A isomeria dada é pela presença do carbono quiral (*), que é o carbono ligado a quatro
ligantes diferentes:
Sendo assim, A e B possuem atividade quiral.

b) Falsa. A isomeria geométrica ou cis-trans ocorre nas cadeias que possuem uma dupla ligação
em que os radicais 𝑅1 ≠ 𝑅2 𝑒 𝑅3 ≠ 𝑅4
Em B, nota-se que R3 igual a R4 e, em C, todos os radicais são diferentes. Portanto, apenas C

apresenta isomeria geométrica:
c) Falsa. O haleto de alquila é o composto orgânico que possui um halogênio ligado a um

carbono saturado de um hidrocarboneto de cadeia aberta. Em C, o bromo está ligado a um
carbono insaturado.
d) Verdadeira. Respeitando a ordem alfabética, deve-se começar pelos 2 grupos bromo de D,
ficando os 2 grupos metil no final da cadeia. Então, o nome pela IUPAC é o: 1,1-dibromo-5,5-
dimetil.
Gabarito: FFFV
32. (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP/2019)

Examine a estrutura do glutamato monossódico, composto utilizado para realçar o sabor de
alimentos.
O número de átomos de carbono quiral presente na estrutura do glutamato monossódico é
a) 3.
b) 2.
c) 4.
d) 5.
e) 1.
Comentários:
O carbono quiral é aquele que possui quatro ligantes diferentes. Isso ocorre em apenas 1
carbono (*) destacado abaixo juntamente com os ligantes distintos:
Gabarito: E
33. (FMSanta Casa SP/2019)

O fluxograma representa a obtenção de dois compostos orgânicos por meio da cloração do
acetileno (C2H2), em condições experimentais adequadas. Os produtos dessa reação são usados
como intermediários químicos na síntese de compostos e solventes clorados.
Os compostos 1 e 2 são isômeros __________. Dentre esses dois compostos, aquele que
apresenta maior temperatura de ebulição é o __________ e aquele apresenta menor
solubilidade em água é o __________.
Assinale a alternativa cujos termos devem preencher, respectivamente, as lacunas do texto.
a) ópticos – composto 2 – composto 2

b) geométricos – composto 2 – composto 1
c) geométricos – composto 1 – composto 1
d) ópticos – composto 2 – composto 1
e) geométricos – composto 1 – composto 2
Comentários:
Sobre os compostos 1 e 2, tem-se as seguintes conclusões:

I. Possuem configuração cis e trans, em que os átomos de cloro estão do mesmo lado no
composto 2 (cis) e de lados opostos no composto 1 (trans).
II. No geral, o isômero trans é termodinamicamente mais estável que o cis, logo, apresenta
menor temperatura de ebulição. Então, o cis (composto 2) possui temperatura de ebulição
maior.
III. Como o isômero cis é polar ele tem solubilidade maior em água do que o trans (apolar). Com
isso, o composto 1 tem menor solubilidade em água.

Portanto, o texto completo é dado por:

“Os compostos 1 e 2 são isômeros geométricos. Dentre esses dois compostos, aquele que
apresenta maior temperatura de ebulição é o composto 2 e aquele apresenta menor
solubilidade em água é o composto 1.”
Gabarito: B
34. (FCM MG/2019)

O número de enantiômeros únicos de drogas quirais tem aumentado de maneira
considerável nos últimos anos. A tabela abaixo apresenta alguns enantiômeros únicos e seus
usos.
(SACKHEIM, G.I.; LEHMAN, D.D. Química e Bioquímica para Ciências Biomédicas, SP, Ed.Manola Ltda. 8ª.edição, 2001 – p. 339.)
Analise as estruturas desses enantiômeros.

Baseando-se nessas estruturas e utilizando seus conhecimentos, assinale a afirmativa

CORRETA.
a) O número de carbonos quirais no lisinopril é 3 e na levofloxacina é apenas 1.

b) A fórmula molecular do ibuprofeno é C13H18O2 e do indinavir é C36H46N5O4.
c) O ibuprofeno apresenta caráter básico e a dexfenfluramina, caráter ácido.
d) A peroxetina apresenta 2 isômeros óticos e funções éter, amina e haleto.
Comentários:

a) Certa. O carbono quiral (*) é aquele ligado a quatro ligantes distintos. Sendo assim, o lisopril
apresenta 3 deles e a levofloxacina apenas 1:

b) Errada. Contando individualmente os carbonos do ibuprofeno, tem-se um número de 13 e,

no grupo carboxílico, tem-se 2 átomos de oxigênio. Sendo assim, os hidrogênios destacados
são:
18 hidrogênios. Com isso, a fórmula molecular é de: C13H18O2

Já no invadir, é fácil ver a presença de 5 átomos de nitrogênio e 4 átomos de oxigênio.
Contando cada átomo de carbono tem-se um número de 36. Sendo assim, os hidrogênios
evidenciados abaixo somam um total de 47:
Portanto, a fórmula molecular é: C36H47N5O4.

c) Errada. O ibuprofeno apresenta o grupo carboxílico (-COOH), logo, tem caráter ácido. Já a
dexflenfluramina apresenta o grupo amina, que é básico:

d) Errada. A peroxetina possui 2 carbonos quirais (*), ou seja, 2 carbonos (n) ligados a quatro
ligantes diferentes. Sendo assim, o número de isômeros ópticos é dada por:
2𝑛 = 22 = 4 𝑖𝑠ô𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 ó𝑝𝑡𝑖𝑐𝑜𝑠
Além disso, tem-se as funções éter, amina e haleto:
Gabarito: A

Dados os seguintes compostos orgânicos:
a)
b)
c)
d)

e)
f)
A respeito das propriedades físico-químicas e isomeria, dos compostos acima, sob as

mesmas condições de temperatura e pressão, são feitas as seguintes afirmações:
I. A e B são isômeros funcionais e B possui ponto de ebulição maior do que A.

II. D não possui isômeros funcionais e apresenta pressão de vapor maior do que B.
III. E e F são isômeros geométricos, onde E é polar e F é apolar.
IV. A e C são isômeros constitucionais, sendo C mais volátil do que A.
V. D possui um isômero de cadeia e é líquido à temperatura ambiente devido às suas
ligações de hidrogênio intermoleculares.
Sendo assim, estão corretas somente as afirmações
a) I, II e IV.
b) II, III e IV.
c) I e V.
d) II, III e V.
e) IV e V.
Comentários:
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se

I. Errada. Olhando para as estruturas de A e B, vê-se que B tem 2 oxigênios enquanto A tem 1,
logo, eles já não podem ser isômeros. Além disso, B é o ácido carboxílico, cujo isômero de
função é um éster e A é um álcool. Além disso, o álcool é mais volátil do que o ácido carboxílico,
então, o ponto de ebulição de B é maior do que A.

II. Certa. D é um alcano, butano, e B o ácido butanoico. Os alcano não possuem isômeros
funcionais, mas possui isômeros de cadeia.
A pressão de vapor de um composto é a tendência deste evaporar, ou seja, quanto maior a
pressão de vapor, mais fácil de evaporar. Sendo assim, a pressão de vapor de D é maior do que
de B devido as forças intermoleculares de London, que são mais fracas, versus as pontes de
hidrogênio que B consegue formar. Essas pontes de hidrogênio são formadas a partir da
hidroxila (-OH).
III. Certa. Nota-se que em E, os grupos COOH estão do mesmo lado (cis), já em F, eles estão
de lados opostos (trans), logo, são isômeros geométricos. A forma cis (E) é polar e a forma trans
(F) é apolar:
IV. Certa. O isômero constitucional do álcool (A) é o éter (C). Ambos têm fórmula molecular
C4H10O. O álcool A faz interações intermoleculares (pontes de hidrogênio) mais fortes do que
C (forças de London). Com isso, C é mais volátil do que A.
V. Errada. O isômero de cadeia de D (butano) é o 2-metil-propano (ou isobutano). Como D é o
butano, ele é um gás à temperatura ambiente por justamente não fazer pontes de hidrogênios,
que são interações mais fortes frente à força de London.
Gabarito: B
36. (UERJ/2019)


a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
Comentários:
A condição necessária para que ocorra isomeria geométrica é ter impedimento de rotação
(ligação dupla ou ciclo) e que os átomos dos carbonos da ligação dupla sejam diferentes entre
si.
Analisando a possibilidade de isomeria geométrica de cada molécula apresentada:
Gabarito: A
37. (UFSC/2016)
Adoçantes fazem realmente mal à saúde?
O aspartame é provavelmente o adoçante artificial mais conhecido e também o mais
criticado mundialmente. É produzido a partir dos aminoácidos ácido aspártico e fenilalanina.
Alguns estudos científicos recentes sugerem que o aumento de alguns tipos de câncer pode
estar associado ao consumo excessivo deste adoçante. Por outro lado, pesquisas realizadas
pelo Instituto Nacional do Câncer dos Estados Unidos e pela Autoridade Europeia para a

Segurança dos Alimentos concluíram que o consumo de aspartame na quantidade de 40 mg

por cada quilograma de massa corporal do indivíduo é seguro.
O O
O
HO
OH
OH O O CH3
NH2 N
O NH2
OH NH2 H O
ácido aspártico fenilalanina aspartame

Disponível em: <http://www.bbc.com/portuguese/noticias/2015/02/150204_
vert_fut_adocante_ml.shtml>. [Adaptado]. Acesso em: 18 ago. 2015.
Informações adicionais:
No Brasil, sugere-se que a ingestão diária máxima de aspartame seja de 10 gotas/kg de
massa corporal para os produtos comercializados na forma líquida, de modo a não ultrapassar
a ingestão diária aceitável de 40 mg/kg de massa corporal.
Considere que cada gota de adoçante contém 4,0 mg de aspartame e que para adoçar uma
xícara de café seja necessário adicionar 21 gotas de adoçante.
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:
01. a nomenclatura IUPAC do ácido aspártico é ácido 3-amino propanoico.

02. a nomenclatura IUPAC da fenilalanina é ácido 2-amino-3-fenilpropanoico.
04. um indivíduo de 50 kg que ingerir, em um dia, quinze xícaras de café com adoçante
contendo aspartame nas condições descritas no enunciado terá ingerido uma quantidade maior
do adoçante artificial do que a aceitável.
08. as moléculas de ácido aspártico e de fenilalanina apresentam as funções orgânicas amida e
ácido carboxílico.
16. a molécula de aspartame apresenta dois átomos de carbono assimétricos.
32. a molécula de fenilalanina apresenta um par de enantiômeros.
64. a molécula de ácido aspártico possui dois pares de diastereoisômeros.
Comentários:
Julgando os itens, temos:

01. Errado. a nomenclatura IUPAC do ácido aspártico é ácido 3-amino propanodioico.
02. Certo. a nomenclatura IUPAC da fenilalanina é ácido 2-amino-3-fenilpropanoico.
04. Errado. um indivíduo de 50 kg que ingerir, em um dia, quinze xícaras de café com adoçante
contendo aspartame nas condições descritas no enunciado terá ingerido 1260 mg de
aspartame, que é uma quantidade menor do adoçante artificial do que a aceitável.
Vejamos:
1 𝑥í𝑐𝑎𝑟𝑎 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑓é − − 𝑠ã𝑜 𝑛𝑒𝑐𝑒𝑠𝑠á𝑟𝑖𝑎𝑠 − − 21 𝑔𝑜𝑡𝑎𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑑𝑜ç𝑎𝑛𝑡𝑒
15 𝑥í𝑐𝑎𝑟𝑎𝑠 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑓é − − 𝑠𝑒𝑟ã𝑜 𝑢𝑠𝑎𝑑𝑎𝑠 − − 𝑥
𝑥 = 315 𝑔𝑜𝑡𝑎𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑑𝑜ç𝑎𝑛𝑡𝑒
Nas condições descritas:

1 𝑔𝑜𝑡𝑎 𝑑𝑒 𝑎𝑑𝑜ç𝑎𝑛𝑡𝑒 −−−− 4,0 𝑚𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑠𝑝𝑎𝑟𝑡𝑎𝑚𝑒
315 𝑔𝑜𝑡𝑎𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑑𝑜ç𝑎𝑛𝑡𝑒 −−−− 𝑦
𝑦 = 1260 𝑚𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑑𝑜ç𝑎𝑛𝑡𝑒
A quantidade segura descrita seria:

40 𝑚𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑠𝑝𝑎𝑟𝑡𝑎𝑚𝑒 −−−− 1 𝑘𝑔 𝑑𝑒 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑐𝑜𝑟𝑝𝑜𝑟𝑎𝑙
𝑧 −−−− 𝑢𝑚 𝑖𝑛𝑑𝑖𝑣í𝑑𝑢𝑜 𝑐𝑜𝑚 50 𝑘𝑔 𝑑𝑒 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑐𝑜𝑟𝑝𝑜𝑟𝑎𝑙
𝑧 = 2000 𝑚𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑠𝑝𝑎𝑟𝑡𝑎𝑚𝑒

08. Errado. as moléculas de ácido aspártico e de fenilalanina apresentam as funções orgânicas

amina e ácido carboxílico.
16. Certo. a molécula de aspartame apresenta dois átomos de carbono assimétricos.
32. Certo. a molécula de fenilalanina apresenta um par de enantiômeros.
64. Errado. a molécula de ácido aspártico não possui diastereoisômeros.

Gabarito: 50
38. (UERJ/2018)
Um mesmo composto orgânico possui diferentes isômeros ópticos, em função de seus
átomos de carbono assimétrico. Considere as fórmulas estruturais planas de quatro compostos
orgânicos, indicadas na tabela.
O composto que apresenta átomo de carbono assimétrico é:

a) I
b) II
c) III
d) IV

Comentários:
O carbono assimétrico é identificado por ter quatro grupos distintos ligados. Apenas o
composto I apresenta quatro grupos distintos ligados:
Gabarito: A
39. (UECE/2016)
A glicose é uma das principais fontes de energia para o ser humano, sendo também
conhecida como “açúcar do sangue”. Atente à estrutura da glicose:
CHO
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
No que diz respeito à isomeria óptica que ocorre com a estrutura da glicose, assinale a
afirmação verdadeira.
a) Na estrutura existem dois átomos de carbono assimétricos.

b) O total de isômeros ópticos gerados por essa estrutura é 16.
c) Essa estrutura representa a glicose levógira.
d) Na estrutura existem três átomos de carbono simétricos.
Comentários:


a) Errado. Na estrutura existem quatro átomos de carbono assimétricos.
b) Certo. O total de isômeros ópticos gerados por essa estrutura é:

2𝑛ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 á𝑡𝑜𝑚𝑜𝑠 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑛𝑜𝑠 𝑎𝑠𝑠𝑖𝑚é𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠 = 24 = 16
c) Errado. Apenas com dados experimentais é possível indicar se a molécula desvia a luz
polarizada para a direita ou para a esquerda.
d) Errado. Na estrutura existem quatro átomos de carbono assimétricos.
Gabarito: B
40. (UEPG PR/2019)

Considere os seguintes pares de compostos:
I. orto-nitrobenzaldeído e para-nitrobenzaldeído
II. cis-1-bromo-2-fenileteno e trans-1-bromo-2-fenileteno
III. 2-buteno e 2-metilpropeno

Assinale o que for correto.
01. O par III não representa isômeros.

02. O par I apresenta isomeria de posição.
04. O par II apresenta isomeria geométrica.
08. O isômero cis do par II apresenta plano de simetria.
16. O par I é um exemplo de tautomeria.
Comentários:
Representando os compostos listados tem-se:
NO2 O
H Orto-nitrobenzaldeido
I
O
H para-nitrobenzaldeido
O2N
Br
cis-1-bromo-2-fenileteno
II
Br
trans-1-bromo-2-fenileteno
But-2-eno
III
metilbuteno

Sabendo disso, julga-se os itens.

01. Errado. O par 3 apresentam a mesma fórmula molecular e cadeias diferentes, por isso, são
isômeros de cadeia.
02. Certo. O par I apresenta a mesma função orgânica, mesma cadeia carbônica e diferentes
posições dos grupos substituintes.
04. Certo. O par II apresenta isomeria geométrica também chamada cis-trans, porque possuem
grupos substituintes em planos distintos.
08. Errado. O isômero cis do par II é assimétrico.
16. Errado. O par I é um exemplo de isomeria de posição. A tautomeria necessita da função
enol e aldeído ou enol e cetona. Os isômeros I são aldeídos e não se convertem uns nos outros.
Gabarito: 06
41. (FCM MG/2018)

A decomposição térmica do ácido málico resulta em dois produtos: ácido maleico (I) e ácido
fumárico (II), conforme o seguinte esquema:
Analisando as estruturas I e II e utilizando seus conhecimentos, é correto afirmar, EXCETO:
a) I e II são diasteroisômeros geométricos.

b) I possui maior solubilidade em água do que II.
c) II apresenta valor de Ka1 maior do que I.
d) II possui temperatura de ebulição maior do que I.
Comentários:

Primeiramente, é necessário entender a disposição que os compostos foram apresentados:
I II
Os carbonos da ligação dupla apresentem a geometria trigonal plana, porém quando

analisando de lado, percebe-se que um dos ligantes fica posicionado para dentro do plano
(linha tracejada) e um dos ligantes fica posicionado para fora do plano (linha preenchida).
I e II são isômeros, I é o isômero cis (carboxilas do mesmo lado do plano) e II é o isômero trans
(carboxila de lados opostos do plano).
a) Certo. Diasteroisômeros (ou diastereoisômeros) são isômeros espaciais que não são imagens
especulares. Todos os isômeros geométricos ou isômeros cis-trans são diastereoisômeros.
b) Certo. O isômero cis é mais polar que o trans, consequentemente, também é o mais solúvel
em água.
c) Errado. I é mais solúvel em água do que II, logo, a sua acidez também será. Quanto maior a
interação com as moléculas de água, maior a acidez de um ácido.
d) Certo. Nesse caso, ocorre ligação de hidrogênio dentro da própria molécula. O isômero cis
apresenta ligação de hidrogênio entre os grupos OH do ácido e, assim, diminui a interação
entre as moléculas. O composto II apresenta os grupos mais afastados e a ligação de hidrogênio
não ocorre dentro da molécula, assim, as moléculas ficam mais presas umas às outras (maior a
temperatura de ebulição).
Gabarito: C
42. (UERJ/2017)
O ácido linoleico, essencial à dieta humana, apresenta a seguinte fórmula estrutural espacial:

Como é possível observar, as ligações duplas presentes nos átomos de carbono 9 e 12

afetam o formato espacial da molécula.
As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas, respectivamente:
a) cis e cis
b) cis e trans
c) trans e cis
d) trans e trans
Comentários:
As duas ligações duplas apresentam os carbonos ligados a grupos diferentes e suas prioridades
estão localizadas no mesmo plano, portanto, são classificadas por isômero cis.
Gabarito: A
43. (USF SP/2019)

A amoxicilina possivelmente seja um dos antibióticos mais comuns utilizados atualmente.
Trata-se de uma variação da penicilina que é utilizada no tratamento de infecções causadas por
bactérias. Sua estrutura molecular é apresentada a seguir.

Em relação a estrutura apresentada para a amoxicilina observamos que
a) há um total de cinco carbonos quirais o que possibilita que essa substância exista como trinta
e duas estruturas espaciais diferentes.
b) há dois grupamentos funcionais amídicos sendo que apenas uma dessas amidas é
considerada uma lactama.
c) é uma substância aromática e que possui apenas grupos funcionais de caráter ácido.
d) sua fórmula molecular apresenta o mesmo número de átomos de carbono e hidrogênio.
e) é uma substância que deve apresentar baixa interação com as moléculas de água.
Comentários:

a) Errado. Existem 4 carbonos quirais e todos foram indicados na imagem por linhas tracejadas
ou preenchidas, logo, a quantidade de moléculas possíveis é de 2 4 = 16 isômeros possíveis.
b) Certo. Os grupos amídicos ou amidas são formadas quando um átomo de nitrogênio se liga
a uma carbonila (C=O). A lactama é o nome dado para uma amida cíclica.

c) Errado. É uma substância aromática porque apresente um anel aromático. A substância

apresentada possui um grupo ácido que é o ácido carboxílico, porém apresenta três grupos
básicos: duas amidas e uma amina. A amina possui caráter básico mais forte do que as amidas.
d) Errado. A amoxicilina apresente a fórmula molecular C16H19N3O4S.
e) Errado. A amoxicilina apresenta muitos grupos polares: grupo amino (-NH2), amida (-CONH),
lactama (-CON-) e carboxila (-COOH). A amina, amida e a carboxila realizam ligações de
hidrogênio com a água e elevam a hidrossolubilidade desse composto.
Gabarito: B
44. (FPS PE/2019)

Observe as estruturas abaixo e assinale a alternativa incorreta. Os compostos representados
são:
a) tautômeros b) isômeros cis trans c) enantiômeros
d) isômeros de posição e) isômeros de função
Comentários:

Analisando cada item, tem-se:

a) Certo. A tautomeria é entendida como um caso especial do enol. O oxigênio captura a
ligação pi para si e move o seu hidrogênio para o outro carbono da dupla. Os tautômeros estão
em equilíbrio químico de conversão.
b) Certo. A isomeria cis-trans é estabelecida quando ocorre impedimento de rotação e os dois
ligantes de cada carbono do centro de impedimento de rotação são diferentes.
c) Certo. Os dois isômeros apresentados são imagens especulares, ou seja, reflexos do espelho.
d) Certo. Os nomes dos compostos são: para-metilfenol e meta-metilfenol. A partir dos nomes,
observa-se a alteração nas posições dos grupos substituintes e, por isso, são isômeros de
posição.
e) Incorreto. Os dois compostos não são isômeros porque não apresentam a mesma fórmula
molecular: C6H12O e C6H6O.
Gabarito: E
Os açúcares pertencentes à família dos carboidratos são CHO

polidroxialdeídos ou polidroxicetonas, como ilustrado na figura
CHOH
abaixo. Estas estruturas apresentam carbonos quirais e podem ser
encontradas na natureza nas mais diferentes formas isoméricas. CHOH
Considerando-se um açúcar com seis carbonos, ou seja, uma CHOH

hexose, como representado na figura abaixo, o número máximo de CHOH
estruturas estereoisoméricas possíveis de serem encontradas será
CH 2OH
de
a) 02
b) 04
c) 06
d) 08

e) 16
Comentários:
Identifica-se a quantidade de átomos de carbono quirais ou assimétrico.
Cada carbono assimétrico apresenta dois isômeros possíveis: dextrogiro e levogiro. Para 4
carbonos assimétricos, calcula-se o número de isômeros ópticos possíveis:
2n = 24 = 16 isômeros ópticos.
Gabarito: E
46. (UERJ/2018)
O ecstasy é uma droga cujo princípio ativo apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Esse composto corresponde a uma mistura racêmica com número de isômeros ópticos igual
a:
a) 1
b) 2
c) 3

d) 4
Comentários:
Identifica-se a quantidade de átomos de carbono quirais ou assimétrico.
Cada carbono assimétrico apresenta dois isômeros possíveis: dextrogiro e levogiro. Para 1
carbono assimétrico, calcula-se o número de isômeros ópticos possíveis:
2n = 21 = 2 isômeros ópticos.
Gabarito: B
47. (UFU MG/2011)

Recentemente, cientistas holandeses divulgaram uma pesquisa na qual relatam que o
limoneno pode auxiliar o tratamento e prevenção de alguns tipos de câncer como os de
próstata, de estômago, de fígado, de intestinos, de pâncreas, de mama, de pulmão e leucemias.
O limoneno (1-metil-4-isopropenilciclohex-1-eno) é uma substância natural responsável pelo
odor característico de várias frutas cítricas, como o do limão e da laranja. É muito utilizado na
indústria alimentícia como componente aromático e para dar sabor aos alimentos.
Abaixo estão representadas duas espécies químicas para o limoneno encontradas em
algumas frutas cítricas.
CH3 CH3
H H
CH3 CH 2 H2C CH 3
S-limoneno R-limoneno
Com base nas figuras, assinale a alternativa correta.

a) O limoneno possui um carbono quiral, logo, apresenta dois isômeros ópticos.

b) Os dois compostos representam um caso típico de tautomeria.
c) O S-limoneno apresenta dois carbonos quirais.
d) O S-limoneno pode ser considerado um isômero mais opticamente ativo do que o R-
limoneno.
Comentários:
Julgando os itens, temos:

a) Certo. O limoneno possui um carbono quiral, logo, apresenta dois isômeros ópticos. Logo,
21 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑛𝑜 𝑞𝑢𝑖𝑟𝑎𝑙 = 2 𝑖𝑠ô𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 ó𝑝𝑡𝑖𝑐𝑜𝑠
b) Errado. É observado tautomeria quando ocorre a presença de enóis primários ou secundários

que, por rearranjo molecular, dão origem a aldeídos e cetonas, respectivamente.
c) Errado. O S-limoneno, assim como o R-limoneno, que são enantiômeros entre si, apresentam
apenas um carbono quiral.
d) Errado. A diferença entre os isômeros R e S do limoneno é, somente, o sentido do desvio da
luz polarizada. Se um desvia a luz para a esquerda, em um polarímetro, ou outro desvia para a
esquerda.
Gabarito: A
8. Considerações Finais das Aulas

Prontinho, mais uma aula de orgânica finalizada. Com isso podemos afirmar que
estudamos as principais funções orgânicas e suas propriedades. O próximo passo no estudo da
Química Orgânica será no entendimento das reações orgânicas. Porém, vamos fazer uma pausa

na sequência da orgânica para fazer com que esse conhecimento químico consiga ser
transferido da memorização para o aprendizado.
Continue estudando com vontade e confie na programação desse curso. O caminho é
longo, mas está chegando!
“O gênio é um por cento de inspiração e

noventa e nove por cento de suor. “
Thomas Edison
Folha de versão
10/03/2022 – versão 1

Aula 23 - Isomeria

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Aula 23 - Isomerias

Compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferem

3. QUESTÕES FUNDAMENTAIS .............................................................................................................. 22

5. GABARITO DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS........................................................................................ 54

Are you ready? Let’s do it.

Isômeros são moléculas que apresentam a mesma fórmula molecular, mas

A isomeria é o tópico da Química que estuda os isômeros e suas propriedades e é

Isomeria Plana ou Constitucional Isomeria Espacial ou Estereoisomeria

Simplificadamente, detecta-se a isomeria plana entre os compostos a partir das fórmulas

Isomeria plana ou Constitucional

Isomeria de Isomeria de Isomeria de

Isômeros de função Isômeros de função

C2H6O C2H6O C3H6O C3H6O

Função: álcool Função: éter Função: ácido carboxílico Função: éster

Isômeros de cadeia Isômeros de cadeia

C4H10O C4H10O C5H10O C5H10O

Isômeros de posição Isômeros de posição

C4H10O C4H10O C4H8 C4H8

A principal maneira de perceber se dois compostos são isômeros de posição é observar

Isômeros de posição Não são de Isômeros de posição

C7H8O C7H8O C7H8O C7H8O

2-metilfenol 3-metilfenol Fenilmetanol 2-metilfenol

Perceba que o 2-metilfenol e o 3-metilfenol são isômeros de posição e alteram, apenas,

Metameria e Isomeria de Compensação

C4H10O C4H10O C4H8O2 C4H8O2

Alguns alunos confundem essa isomeria com a isomeria de posição. Ao fornecer os

Tautomeria e Isomeria Dinâmica

A eletronegatividade do oxigênio força o enol a sofrer um rearranjo. O átomo de

A diferença da tautomeria para a isomeria de função é que na tautomeria existe o

As soluções que apresentam os dois tautômeros é denominada de alelotrópica.

Primeiramente, determina-se as fórmulas moleculares dos compostos listados.

I. butanoato de metila II. pentan-2-ona III. ácido pentanóico IV.pentanal.

C5H10O2 C5H10O C5H10O2 C5H10O

Isomeria Geométrica ou Cis-Trans Isomeria Óptica

Isomeria Geométrica ou Cis-Trans

A isomeria geométrica é encontrada quando existe um impedimento de rotação. Esse

carbonos e compostos cíclicos dissubstituídos. Porém, preste atenção, só a existência dessas

Verificação da existência de isomeria geométrica

H CH3 H3C CH3

Alifático insaturado Cíclico

A e B devem ser diferentes entre si.

X e Y devem ser diferentes entre si.

Os ligantes de um átomo de carbono

Exemplos de compostos que apresentam isomeria cis-trans:

Trans Cis Trans

Trans-but-2-eno Z-2-clorobut-2-eno E-3-metilpent-2-eno

As fórmulas em bastão são mais fáceis de perceber o isômero:

Trans Cis Cis

Trans-1,2-dimetilciclo-hexano Cis-2-metilciclo-hexanol Z-1,2-diclorociclo-hexano

Entendendo a nomenclatura do ácido ômega-3.

Nomenclatura oficial: ácido (cis,cis,cis,cis)-6,9,12,15-octadecatetraenoico

Nomenclatura usual: ácido esteriodônico

Os ácidos ômega 3 são benéficos à saúde, pois aumentam a proteção do sistema

Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam

A mão direita de um indivíduo é um objeto especular da mão esquerda desse indivíduo.

Analogamente, as moléculas orgânicas podem formar estruturas que apresentam

A estrutura apresentada acima é assimétrica e formada por quatro grupos ligantes

Algumas moléculas podem apresentar mais de um carbono quiral. O pentan-2,3-diol

Para compostos cíclicos, a identificação de um carbono quiral é realizada observando os

Calculando o número de isômeros ópticos

Sendo, n o número de carbonos quirais.

1 carbono quiral 2 carbonos quirais

21 = 2 isômeros ópticos 22 = 4 isômeros ópticos

O colesterol apresenta 8 carbonos quirais, ou seja, 256 isômeros possíveis. Porém, o