Química Orgânica Nota

Pós Médio Módulo

Turma: Professora: Nayssa

2023/1 Exercícios Data:

ISOMERIA

Atualmente, são conhecidos mais de 30 milhões de compostos orgânicos distribuídos em diferentes grupos
funcionais, portanto, com propriedades distintas.
Devido a essa grande quantidade de compostos existentes e das características do elemento carbono para
interagir com os demais elementos químicos, é possível a obtenção de muitos compostos com a mesma fórmula
molecular.
O fenômeno pelo qual dois ou mais compostos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular é chamado de
isomeria.
ISO – igual / MEROS – parte
– Função
– Tautomeria
Plana – Cadeia
– Posição
Isomeria – Metameria

– Geométrica
Espacial
– Óptica

1- ISOMERIA PLANA OU CONSTITUCIONAL: Os isômeros desse tipo possuem a mesma fórmula molecular e se
diferenciam pelas fórmulas estruturais planas.
1.1. FUNÇÃO OU FUNCIONAL: A diferença entre os isômeros está no grupo funcional.
Fórmula molecular Exemplos de isômeros de função
C2H6O

Álcool e éter etanol (álcool) metoximetano (éter)

C3H6O

Aldeído e cetona
propanal (aldeído) propanona (cetona)

C3H6O2

Ácido carboxílico e éster

ácido propanoico (ácido carboxílico) etanoato de metila (éster)

C7H8O metoxibenzeno (éter)

ortocresol (fenol)
Álcool, éter e fenol

álcool benzílico (álcool aromático)

1.2. DINÂMICA OU TAUTOMERIA: Os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Os dois principais
tipos de tautomeria são:

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 Equilíbrio cetoenólico Equilíbrio aldoenólico
enol e cetona enol e aldeído

1.3. CADEIA: A diferença está no tipo de cadeia.

Fórmula molecular Exemplos de isômeros de cadeia

C3H6

Cadeia aberta e fechada propeno

ciclopropano

C5H12

Cadeia normal e ramificada pentano

dimetilpropano
C3H9N

Cadeia homogênea e heterogênea propanoamina etilmetilamina

1.4. POSIÇÃO: Mesma função com diferente posição da instauração

Fórmula molecular Exemplos de isômeros de posição

C8H10

Posição
do radical
1,2-dimetilbenzeno
1,4-dimetilbenzeno
C3H6

Posição do grupo funcional propan-1-ol

propan-2-ol
C4H8

Posição da insaturação but-1-eno but-2-eno

1.5.COMPENSAÇÃO OU METAMERIA: Isomeria de posição do heteroátomo.

Fórmula molecular Exemplos de isômeros de compensação

C4H10O

Posição do oxigênio
Etoxietano metoxipropano

C6H12O2

Posição do oxigênio

butanoato de etila propanoato de propila

C6H12O2
Posição do nitrogênio Propanoamina etilmetilamina

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2- ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA:

Nesse caso, a diferença entre os isômeros só pode ser visualizada por meio da orientação de seus átomos no espaço.
Existem dois tipos de estereoisomeria: isomeria geométrica e isomeria óptica.

2.1.ISOMERIA GEOMÉTRICA: Os compostos de cadeia aberta devem apresentar, pelo menos, uma dupla ligação
entre carbonos.

- Cada um dos átomos de carbono da dupla ligação deve, obrigatoriamente, ter grupos ligantes diferentes entre si.
R1≠R2 e R3≠R4.

R1 R3
\ /
C=C
/ \
R2 R4
Latim = Cis (próximo a) e Trans (através de)

- Quando não há dois átomos de hidrogênio, ou os grupos ligantes são todos diferentes entre si, são utilizados os
termos:
alemães E - entgegen (opostos) e Z - zusammen (juntos)

O isômero Z tem os ligantes de maior número atômico no mesmo lado do plano.

O isômero E tem os ligantes mesmo lado do plano.

Exemplos:

Fórmula molecular: Fórmula molecular:

Ponto de ebulição: 135 ºC Ponto de ebulição: 287 ºC

H3C CH3 H CH3

\ / \ /
C=C C=C
/ \ / \
H H H H3 C
Fórmula molecular: Fórmula molecular:
Ponto de ebulição: 3,71 ºC Ponto de ebulição: 0,88 ºC
2.2.ISOMERIA ÓPTICA: - Ocorre quando a diferença entre os isômeros só pode ser percebida pela disposição
espacial dos átomos que constituem as moléculas isômeras.

- Os isômeros conseguem desviar um feixe de luz polarizada.

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 LEVOGIRO = Desvia o feixe de luz polarizada para a esquerda

DEXTROGIRO = Desvia o feixe de luz polarizada para a direita

ENANTIÔMEROS = Moléculas assimétricas que são a imagem especular uma da outra e que não são sobreponíveis.

Carbono quiral ou assimétrico (C*) = Carbono que está ligado a quatro grupos de ligantes, diferentes entre si, com
quatro ligações simples.
Exemplo: CH2 — CH3
l
H — C* — CH3
l
CH2 — OH

Levocetirizina:

MISTURA RACÊMICA = Quantidades

equimolares, exatamente iguais, de
dextrogiro e levogiro, na qual o plano da luz
polarizada não é desviado.

Como determinar a quantidade de isômeros oticamente ativos e inativos.

2n = isômeros opticamente ativos
2n-1 = isômeros opticamente inativos

Exemplos:
CH2 — CH3
OH H CHO
l
l l l
H — C — CH3
CH3 — C — C — C — CH3
l
l l l
CH2 — OH
H Cl OH
Isômeros ativos = 2n => 21 = 2 Isômeros ativos = 2n => 23 = 8
Isômeros inativos = 2n-1 => 21-1 = 1 Isômeros inativos = 2n-1 => 23-1 = 4

H H OH H OH O
l l l l l //
HO — C — C — C — C — C — C
l l l l l \
H OH H OH H H

Isômeros ativos = 24 = 16
Isômeros inativos = 24-1 = 8

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 H O O H H O O H
\ // \\ / \ // \\ /
C C C C
l l l l
HO–C–H H–C–OH HO–C–H H–C–OH
l l l l
HO–C–H H–C–OH H–C–OH HO–C–H
l l l l
H–C–H H–C–H H–C–H H–C–H
l l l l
OH OH OH OH
+ - + -
Enantiômeros Enantiômeros
Diastereoisômeros

Diastereoisômeros: Desviam a luz polarizada em ângulos diferentes. Consequentemente, não são imagens
especulares um do outro.
Enantiômeros : Desviam a luz polarizada de um mesmo ângulo, porém em sentidos opostos. São, portanto, imagens
especulares um do outro. Os diastereômeros.
Nomenclatura dos enantiômeros: Sistema R e S
Isômero R = sentido horário
Isômero S = sentido anti-horário

Exercícios:
1- Correlacione cada sequência de pares isômeros com seu tipo de isomeria plana:
( ) butano e metilpropano 1- Isômeros funcionais
( ) butan-1-ol e butan-2-ol 2- Isômeros de compensação
( ) éter dipropílico e éter etil-butílico 3- Isômeros de posição
( ) propanona e propanal 4- Isômeros de cadeia

a) 3, 2, 1, 4 b) 2, 1, 4, 3 c) 4, 3, 2, 1 d) 4, 3, 1, 2 e) 3, 4, 2, 1

2- Observe as estruturas abaixo e analise as afirmações seguintes:

I- São quimicamente iguais.

II- São hidrocarbonetos alifáticos.
III- Apresentam as funções fenol, éter e álcool respectivamente.
IV- São isômeros planos de função.
V- São compostos orgânicos oxigenados.

Assinale a alternativa que apresenta somente as questões verdadeiras:

a) III e V b) II e V c) I e IV d) II e IV e) IV e V

3- Com relação aos compostos a seguir, é correto afirmar que:

a) I apresenta isomeria geométrica trans.

b) II apresenta isomeria geométrica trans.
c) III apresenta isomeria geométrica trans.
d) I e II apresentam isomeria geométrica cis.
e) I e III apresentam isomeria geométrica cis.

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4- (UPE) Analise as estruturas I, II, III e IV abaixo.

É correto afirmar que:

a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria óptica.

b) somente as estruturas I e III apresentam atividade óptica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade óptica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria óptica.
e) todas apresentam atividade óptica.

5- (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:

a) 2,3–dimetil–pent–2–eno d) eteno
b) pent–1–eno e) 4–etil–3–metil–hex–3–eno
c) 3–metil–hex–3–eno

6- (UPE) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n+2, o mais simples e que apresenta isomeria ótica é:

a) pentano d) 3–metil–hexano
b) 2,3–dimetilbutano e) 2–metil–pentano
c) 3–etil–2–metil–pent–1–eno

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