Isomeria

Ocorre quando uma mesma fórmula molecular

representa substâncias diferentes.

Existem basicamente 2 tipos de isomerias:

Isomeria plana: diferença entre os Isomeria espacial: diferença entre os

isômeros está na sua fórmula isômeros está na posição relativa de
Química Orgânica
estrutural plana alguns átomos ou grupos de átomos
no espaço
• Isomeria de função
• Isomeria geométrica(cis-trans)
• Isomeria de cadeia
• Isomeria óptica
• Isomeria de posição
• Isomeria de compensação
• Tautomeria
 Isomeria
Isomeria Plana
a) Isomeria de função

C2H6O

álcool éter Química Orgânica

C3H6O

aldeído cetona

C3H6O2
ácido carboxílico éster
 Isomeria
b) Isomeria de cadeia

C4H10

normal
ramificada

C5H10 Química Orgânica

insaturada
aberta
saturada
fechada
c) Isomeria de posição

C3H8O

carbono 1 carbono 2
 Isomeria
C4H8
carbono 1 carbono 2

d) Isomeria de compensação(Metameria)

• Caso especial de isomeria de posição

Química Orgânica
C4H10O

C4H11N

Não é isômero de compensação

 Isomeria

e) Tautomeria (isomerismo dinâmico)

• Caso especial de isomeria de função

C2H4O

Química Orgânica
Tautomerismo aldo-enólico
enol aldeído

C3H6O

enol cetona Tautomerismo ceto-enólico

 Isomeria
Isomeria espacial (estereoisomeria)
a) Isomeria Geométrica (Cis-Trans)

Química Orgânica

C2H4Cl2 C2H4Cl2 C2H4Cl2

• As três moléculas acima são iguais.

• A rotação em torno da ligação C-C não dá origem a novas moleculas.

• Portanto, não temos isômeros, uma vez que isômeros são moléculas
diferentes.
 Isomeria

Química Orgânica
C2H4 C2H4

• A rotação em torno da ligação C=C não ocorre (aumento da rigidez da

molécula)

• Os 4 ligantes iguais tornam as molécula simétricas e consequentemente,

iguais .

• Portanto, não temos isômeros, uma vez que isômeros são moléculas
diferentes.
 Isomeria
• Condições de ocorrência:

1) A isomeria geométrica ocorre em compostos acíclicos com dupla-ligação e

em compostos cíclicos.

2) Ligantes diferentes entre si nos 2 átomos de carbono da dupla ou do ciclo.

Química Orgânica

Cis Trans
 Isomeria
Cis: Possui os ligantes de maior número atômico do mesmo lado do
plano da dupla ou do ciclo.

Trans: Possui os ligantes de maior número atômico do em lados

opostos do plano da dupla ou do ciclo.

Química Orgânica

Cis-but-2-eno Trans-but-2-eno

Cis-1,2-dimetil ciclobutano Trans-1,2-dimetil ciclobutano

 Isomeria
Sistema E/Z
• Usado quando existem mais de 2 ligantes diferentes, em conjunto,
nos carbonos da dupla ou do ciclo.

Química Orgânica

Z-2-cloro but-2-eno E-2-cloro but-2-eno

Z-3-metil pent-2-eno E-3-metil pent-2-eno

Isomeria

Trans-Retinol

Química Orgânica

Cis-Retinol
 Isomeria
b) Isomeria Óptica
• Condição de ocorrência: a molécula orgânica deve ser assimétrica

Química Orgânica

Simétrico Assimétrico
 Isomeria
• Figuras assimétricas não são superponíveis

Química Orgânica

• Moléculas assimétricas possuem um Carbono Assimétrico (Quiral)

X≠Y≠Z≠W
 Isomeria

Esse carbono assimétrico(quiral) da

origem a um par de enantiômeros.

Química Orgânica

Enantiômeros: isômeros ópticos que são a imagem um do outro em um

espelho plano.
 Isomeria
Esses isômeros diferem entre si no comportamento perante a luz
polarizada.
Luz Não Polarizada
Possui vários
planos possíveis
para oscilação do
campo Química Orgânica
eletromagnético

Luz Polarizada

Possui um único
plano possível
para oscilação do
campo
eletromagnético
 Isomeria
As moléculas
quirais(assimétricas)
interagem com a luz
polarizada
desviando seu plano
de vibração
Química Orgânica
Em função disso, podemos ter 2 tipos de substâncias:

Substância opticamente inativa(SOI): não desvia o plano da luz polarizada.

Substância opticamente ativa(SOA): desvia o plano da luz polarizada.

OBS.: o ângulo de desvio depende do número de moléculas em

solução(concentração) e da estrutura da molécula.
 Isomeria
Opticamente inativa

Opticamente ativa
Dextrógiro

Química Orgânica
Opticamente ativa
Levógiro

Dextrógiro(d ou +): desvia o plano da luz polarizada para a direita

Levógiro(l ou -): desvia o plano da luz polarizada para a esquerda

 Isomeria

Levógiro Dextrógiro Química Orgânica

(l ou-) (d ou +)
enantiômeros

Levógiro Dextrógiro
(l ou-) (d ou +)
 Isomeria
Mistura Racêmica: mistura equimolar do isômeros dextrógiro e levógiro de
uma substância quiral qualquer.

• A mistura é inativa por compensação externa.

Moléculas com mais de um carbono quiral.

Carbonos Química Orgânica

quirais
diferentes
C1 α= ± 2º C2 β= ± 4º
C1 C2 Desvio total Classificação
+2° +4° +6° dextrógiro
R1
-2° -4° -6° levógiro Concentração
+2° -4° -2° levógiro constante
R2
-2° +4° +2 dextrógiro
 Isomeria
1 2 3
1 e 2 e 4

enantiômeros

Química Orgânica

3 4 1 e 3 1 e 4

2 3 2 e 4
e

diasteroisômeros