Prof.

: Bruno Felismino
Qumica
Objetos simtricos e assimtricos

Molculas assimtricas

O Carbono assimtrico

O desvio da Luz polarizada e atividade ptica

Estereoismeros: enancimeros e diastereoismeros

Mistura racmica

Composto Meso

Principais temas a serem abordados:
Qumica
Qumica
Ismeros
PTICOS
Diasteroismeros
Enantimeros
Classificao
Qumica

Faamos, inicialmente algumas
comparaes visveis de
assimetria
Qumica



Repare a imagem
especular.
Simtrico ou
assimtrico?
Qumica

No possvel
superpor a mo
direita sobre a
esquerda.
Elas so diferentes, ou
melhor,
assimtricas.
Qumica
Investigando imagens em um espelho.
Simetria
A imagem de uma esfera no espelho igual a
prpria esfera.
Qumica
Qumica
Superponivis: diz-se duas imagens idnticas quando colocadas uma
Sobre a outra percebe-se serem iguais;
Agora imagens No superponveis so aquelas que so diferentes uma da
Outra, no podendo ser sobrepostas.
Imagens especulares: imagens vistas ao espelho

Quiral: da palavra grega cheir, que significa mo. Dizemos ainda que
objetos assimtricos apresentam quiralidade.
OBSERVAES:
Qumica

Perceba que a tentativa
de sobrepor as
molculas de cido
ltico, a fim de obter
compostos iguais
frustrada.
Aqui, como nas mos, h
assimetria ou
quiralidade.
Molcula assimtrica
Qumica



Isso que dizer que existem dois tipos
de cido ltico?
Qumica


A resposta sim. Por exemplo, existe um
tipo de cido ltico que produzido no
leite e outro, nos msculos, quando
temos cibras.
Qumica
Carbono assimtrico um tomo de carbono saturado
(hibridao sp
3
), que apresenta quatro grupo de
ligantes diferentes ligados a ele. Com essa estrutura,
a molcula no apresenta nenhum plano de simetria e
sua imagem especular ter estrutura no coincidente.
C
*

Qumica
Carbono quiral
Carbono Quiral (C*) ou assimtrico: est ligado a
quatro grupo de ligantes diferentes.
CH
3
- C - COOH
OH
H
CH
3
*

OH
H
COOH
Qumica
Molcula assimtrica:
aquela que possui
carbono assimtrico
( C*).
Qumica
Isomeria ptica sem carbono quiral
Qumica
Qumica
ISOMERIA PTICA
Estuda o comportamento das
substncias quando submetidas a um
feixe de luz polarizada, que pode ser
obtida a partir da luz natural (no-
polarizada).
Qumica
Polarizao da Luz
Luz Natural
Polarizador
Luz Polarizada
A luz polarizada obtida fazendo-se passar um
feixe de luz natural por dispositivos chamados de
polarizadores. Um dos mais comuns o prisma de Nicol.
Qumica

Substncia opticamente ativa (SOA): desvia o
plano de vibrao da luz polarizada. (molculas
assimtricas)

Substncia opticamente inativa (SOI): no
desvia o plano de vibrao da luz
polarizada.(Molculas simtricas)



Qumica
Substncia opticamente ativa

Dextrgiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz
para a direita.

Qumica
Levgiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a
esquerda.
Qumica
Isomeria ptica
HOOC- C - CH
3

OH
H
CH
3
- C - COOH
OH
H
Enantimeros , enantiomorfos ou antpodas
c. (+) d-Lctico c. (-) l -Lctico
Luz
polarizada
Luz
polarizada
Qumica
So aqueles cuja nica
diferena est no
comportamento diante da
luz polarizada.
Ismeros pticos
Qumica
Est ligada assimetria molecular.

Qumica
Qumica

Qumica
MISTURA RACMICA
Qumica
Qumica
1 e 3, 1 e 4, 2 e 3, 2 e 4 so exemplos de
diasterioismeros.
Qumica
Qumica








Todo composto quiral apresenta
atividade ptica, ou seja, possui a capacidade
de desviar o plano da luz polarizada.
C * C *
Qumica
C
*
Toda molcula que no possui plano de
simetria e todo par de enancimero quiral.
Qumica
Nem toda molcula com
carbono quiral quiral.
C
O
M
P
O
S
T
O

M
E
S
O
Qumica
Possuem plano de simetria.
Compostos aquirais embora
tenham carbonos quirais.
imagem especular superponvel.
No tem atividade ptica.
Qumica
2
n
= ISMEROS ATIVOS
2
n-1
= ISMEROS INATIVOS
CLCULO DOS ISMEROS PTICOS

Qumica
Possui 1 C*
2
n
= 2
1
= 2 ismeros ativos
2
n-1
= 2
1-1
= 2
0
= 1 ismero
inativo(mistura racmica)
1dextrgiro
1 levgiro
Total 3 ismeros
n = nmero de c* diferentes
Qumica
2n = 2
2
= 4 ismeros ativos
2
n-1
= 2
2-1
= 2
1
= 2 ismero inativos
Qumica
Qumica
Qumica