Isomeria Constitucional ou Plana

Isômeros

São compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular.

Exemplo

CH3-CH2-OH CH3-O-CH3

CH2=CH-CH2-CH3

1
Isomeria constitucional ou plana

Os isômeros apresentam a mesma fórmula molecular mas os átomos estão conectados em

uma ordem diferente

Exemplos

CH3-CH2-OH CH3-O-CH3

CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3

Cl Cl

Estereoisomeria ou isomeria espacial

Os átomos estão ligados na mesma sequência, mas eles diferem pelo arranjo no espaço.

Exemplos

Divisões da isomeria constitucional (plana)

1- Isomeria de função
Os isômeros pertencem a funções diferentes

CH3 - O - CH3 CH3 – CH2 – OH

2
CH3COCH3 CH3CH2CHO

CH3 – CH2 – COOH CH3COOCH3

2- Isomeria de cadeia ou de núcleo

Os isômeros pertencem a mesma função mas apresentam diferença na cadeia.

Exemplos

CH3-CH=CH2

CH3 - CH2- CH2 - CH3 CH3 - CH- CH3

CH3

CH3 - CH2- CH2 – NH2 CH3 - CH2- NH - CH3

3- Isomeria de posição
Os isômeros pertencem a mesma função, tem o mesmo tipo de cadeia mas apresentam
diferença na posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou de uma ramificação.

Exemplos

CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 - CH = CH – CH3

CH2 - CH2 – CH3 CH3 - CH – CH3

OH OH
3
4- Isomeria de compensação ou metameria
Os isômeros pertencem a mesma função, tem o mesmo tipo de cadeia mas apresentam
diferença na posição de um heteroátomo.

Exemplo

CH3 - O - CH2-CH2-CH3 CH3 - CH2 - O -CH2-CH3

Atenção!!

CH3 - CH2- CH2 – NH2 CH3 - CH2- NH - CH3

5- Tautomeria
Os isômeros pertencem a funções diferentes mas coexistem em equilíbrio

4
 Isomeria Geométrica I

Estereoisômeros

Têm seus átomos conectados na mesma sequência mas diferem no arranjo espacial.

Divisão dos estereoisômeros

1- Enantiômeros
São imagens especulares não sobreponíveis entre si.

2- Diastereoisomeros
São esteoisomeros cujas moléculas não são imagens especulares entre si.

Exemplos

1
Isomeria geométrica

Cadeia aberta
Os compostos devem apresentar ligação dupla entre carbonos e cada carbono da dupla deve
apresentar ligantes diferentes.
Obs: Como os carbonos da dupla não podem girar no eixo, teremos possibilidade de compostos
diferentes.

Observe

Nomenclatura CIS - TRANS

É ideal para alcenos dissubstituídos.

Obs: De maneira simplificada também podemos usar cis-trans quando os dois carbonos da
dupla encontram-se ligados a H.

2
Exemplos

Mais de uma dupla no composto

Nomenclatura E – Z

É a ideal para alcenos tri ou tetra substituídos.

Atenção!!

Terá maior prioridade o grupo de maior número atômico.

Exemplos

3
Não pode usar a massa, é sempre o número atômico!!

Anotações:

4
 Isomeria Geométrica II

Também podemos observar a isomeria geométrica nos compostos cíclicos, para isso, os
compostos devem apresentar grupos ligantes diferentes em pelo menos dois carbonos.

Exemplos

Propriedades dos isômeros cis-trans

1
Exercícios

1. (Uerj) Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de
citronela, produto empregado como repelente de mosquitos.

Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam

isômeros espaciais geométricos é igual a:
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4

02. (Ueg) Hidrocarbonetos contendo apenas uma ligação dupla entre átomos de carbono são
classificados como alcenos e podem apresentar isomeria e diferentes propriedades físicas. A
seguir, são fornecidas as estruturas de algumas dessas moléculas.

A análise das estruturas químicas apresentadas indica que

a) A, B e C apresentam carbono com hidridização sp
b) A e B representa a mesma molécula. .
c) A e C representa a mesma molécula.
d) A e B são isômeros constitucionais.
e) B é a imagem especular de C.

3. (Enem) Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em movimentos de

dimensões atômicas, induzidos por luz, poderão ter aplicações em tecnologias futuras,
substituindo micromotores, sem a necessidade de componentes mecânicos. Exemplo de
movimento molecular induzido pela luz pode ser observado pela flexão de uma lâmina
delgada de silício, ligado a um polímero de azobenzeno e a um material suporte, em dois
comprimentos de onda, conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz ocorrem reações
reversíveis da cadeia do polímero, que promovem o movimento observado.
2
O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, decorre do(a)
a) movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento e à relaxação das ligações.
b) isomerização das ligações 𝑁 = 𝑁, sendo a forma cis do polímero mais compacta que a
trans.
c) tautomerização das unidades monoméricas do polímero, que leva a um composto mais
compacto.
d) ressonância entre os elétrons 𝜋 do grupo azo e os do anel aromático que encurta as ligações
duplas.
e) variação conformacional das ligações 𝑁 = 𝑁, que resulta em estruturas com diferentes
áreas de superfície.

4. (Ufrgs) Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo,

na ordem em que aparecem.

O cis-1,2-dicloroeteno é uma molécula _________. , e o seu isômero trans apresenta __________

ponto de ebulição por ser uma molécula _________. _.
a) apolar – maior – polar
b) apolar – menor – polar
c) polar – mesmo – polar
d) polar – maior – apolar
e) polar – menor – apolar

5. (Enem PPL) Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor
característico, o zorrilho. Esse odor serve para proteção desse animal, afastando seus
predadores. Um dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta
isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia.
A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é
3
a)

b)

c)

d)

e)

06. (Uerj) O ácido linoleico, essencial à dieta humana, apresenta a seguinte fórmula estrutural
espacial:

Como é possível observar, as ligações duplas presentes nos átomos de carbono 9 e 12 afetam
o formato espacial da molécula.
As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas, respectivamente:
a) cis e cis
b) cis e trans
c) trans e cis
d) trans e trans

4
 Isomeria Óptica I

ü A condição necessária para a ocorrência desse tipo de isomeria é que a molécula da

substância seja assimétrica.
ü Uma molécula assimétrica é aquela que não é sobreponível a sua imagem no espelho,
também pode ser chamada de quiral.
ü Moléculas assimétricas apresentam atividade óptica = desviam o plano da luz polarizada.

Observe

Atenção!!!!!

ü O caso mais importante de assimetria molecular é quando temos carbono assimétrico

(quiral).
ü Para que o carbono seja quiral ele deve apresentar quatro ligantes diferentes.

1
Reconhecendo o carbono quiral

2
Exercícios

1. (Fac. Albert Einstein) Examine a estrutura do glutamato monossódico, composto utilizado

para realçar o sabor de alimentos.

O número de átomos de carbono quiral presente na estrutura do glutamato monossódico é

a) 3.
b) 2.
c) 4.
d) 5.
e) 1.

02. (Ufjf) Mentol, limoneno e citronelal são substâncias de origem vegetal, amplamente
empregados como matéria-prima para a produção de aromas e fragrâncias. Suas estruturas
estão representadas a seguir:

Sobre essas moléculas, assinale o que for CORRETO:

a) O mentol e o citronelal são isômeros de função.
b) O limoneno possui apenas um (01) carbono quiral.
c) O citronelal possui função orgânica cetona.
d) O mentol e o limoneno são isômeros geométricos.
e) O mentol apresenta um anel benzênico.

3
3. (Unisc) Em relação à molécula do ácido 2-amino 3-hidróxi propanoico, conhecido também
por serina, pode-se afirmar que
a) apresenta um carbono assimétrico.
b) constitui-se numa proteína essencial para o organismo humano.
c) contém 1 carbono hibridizado 𝑠𝑝! e 2 carbonos hibridizados sp.
d) apresenta isomeria espacial geométrica.
e) tem fórmula molécula 𝐶" 𝐻#𝑁𝑂" e 3 carbonos primários.

Anotações:

4
 Isomeria Óptica II

Diferenças biológicas dos enantiômeros

Os enantiômeros podem ser diferenciados por outra substância quiral (ambiente quiral), como
os receptores do nosso organismo. A esta diferenciação dá-se o nome de reconhecimento
quiral e o receptor quiral interage de maneira diferente com cada um dos enantiômeros. A
quiralidade é um elemento importante na natureza e também exerce um papel fundamental
em ciência e tecnologia. Uma grande variedade de processos biológicos são realizados através
do reconhecimento perfeito de um substrato.

Observe

A importância do estudo da isomeria óptica

Aroma da laranja Aroma do cominho

(R-limoneno) (S-carvona) S-ketamina atua como analgésico

Aroma da limão Aroma da hortelã R-ketamina, é um alucinógeno

(S-limoneno) (R-carvona)

1
Desvio da luz polarizada
Onda eletromagnética

Se liga!!
As ondas nas quais a direção de vibração é
perpendicular à direção de propagação são
ondas transversais.

Luz não polarizada

Polarização

Polarímetro

2
Moléculas com 1 carbono assimétrico

E esse?

Mistura racêmica

+ = Mistura
racêmica

N mols N mols
(d +) (ℓ –)

Reconhecendo os enantiômeros

3
Projeção de Fischer

Anotações:

4
 Isomeria Óptica III

Lembrando um pouco

01. (Enem PPL) Várias características e propriedades de moléculas orgânicas podem ser
inferidas analisando sua fórmula estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a
mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. São os chamados isômeros,
como ilustrado nas estruturas.

Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria

a) ótica.
b) de função.
c) de cadeia.
d) geométrica.
e) de compensação.
1
2. (Uerj simulado) O ecstasy é uma droga cujo princípio ativo apresenta a seguinte fórmula
estrutural:

Esse composto corresponde a uma mistura racêmica com número de isômeros ópticos igual
a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4

Composto com mais de 1 carbono quiral

Lembre!!!!

O estereoisômeros dividem-se em:

Enantiômeros
São imagens especulares não sobreponíveis entre si.

Diastereoisomeros
São esteoisomeros cujas moléculas não são imagens especulares entre si.

Observe:
1. 2.

2
3. 4.

Fórmula de Van’t Hoff

Estereoisômeros ativos = 2n
Onde n = número de carbonos quirais diferentes.

Misturas racêmicas = 2n/2 ou 2n–1

A cada dois enantiômeros à 1 mistura racêmica

01- (Unioeste) Os açúcares pertencentes à família dos carboidratos são polidroxialdeídos ou

polidroxicetonas, como ilustrado na figura abaixo. Estas estruturas apresentam carbonos
quirais e podem ser encontradas na natureza nas mais diferentes formas isoméricas.

Considerando-se um açúcar com seis carbonos, ou seja, uma hexose, como representado na
figura acima, o número máximo de estruturas estereoisoméricas possíveis de serem
encontradas será de
a) 2 b) 4 c) 6 d) 8 e) 16
3
2. (Upf) A seguir, estão representadas, por meio da projeção de Fischer, a glicose, a frutose e
a galactose.

Sobre essas substâncias, analise as seguintes afirmações:

I. Todas fazem parte da classe dos carboidratos.

II. Todas desviam o plano da luz polarizada no sentido horário.
III. Todas são isômeros entre si.
IV. A glicose e a galactose são enantiômeros entre si.

Está correto apenas o que se afirma em

a) II e IV. b) I, III e IV. c) I e IV. d) I e III. e) II e III.

Mesocomposto