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SUMRIO
OBJETIVO................................................................................................................................................................3 INTRODUO.........................................................................................................................................................3 ALCENOS ............................................................................................................................................................3 FENIS...............................................................................................................................................................4 NATUREZA DO GRUPO CARBONLICO.......................................................................................................................6 CIDOS CARBOXLICOS ........................................................................................................................................6 REAES GERAIS DE COMPOSTOS CARBONLICOS .....................................................................................................7 REAES GERAIS DO CIDO CARBOXLICOS ............................................................................................................7 AMINAS..............................................................................................................................................................8 PARTE EXPERIMETAL........................................................................................................................................9 MATERIAIS:.........................................................................................................................................................9 REAGENTES:......................................................................................................................................................10 PROPRIEDADES FISICO-QUMICAS E TOXICIDADE DOS REAGENTES...............................................................................10 PROCEDIMENTOS EMPREGADOS ............................................................................................................................14 CIDOS CARBOXLICOS .........................................................................................................................................14 Teste com bicarbonato de sdio................................................................................................................14 FENIS:........................................................................................................................................................14 Teste com hidrxido de sdio (NaOH a 10% em gua).............................................................................14 Teste com cloreto frrico 5,0 %.................................................................................................................15 ALCENOS.....................................................................................................................................................15 Teste de Bayer (KMnO4/H2O)..................................................................................................................15 Teste com bromo (Br2/CCl4).....................................................................................................................16 AMINAS........................................................................................................................................................16 Solubilidade...............................................................................................................................................16 Basicidade das aminas..............................................................................................................................17 Reao com do cido nitroso (HNO2). Formao de sais de diaznio (diazotao).................................17 Preparao de um corante azo..................................................................................................................17 RESULTADOS E DISCUSSO............................................................................................................................18
CIDOS CARBOXLICOS .........................................................................................................................................18

Teste com bicarbonato de sdio................................................................................................................18 FENIS:........................................................................................................................................................18 Teste com hidrxido de sdio (NaOH a 10% em gua).............................................................................18 Teste com cloreto frrico 5,0 %.................................................................................................................19 ALCENOS.....................................................................................................................................................20 Teste de Bayer (KMnO4/H2O)..................................................................................................................20 Teste com bromo (Br2/CCl4).....................................................................................................................21 AMINAS........................................................................................................................................................21 Solubilidade...............................................................................................................................................21 Basicidade das aminas..............................................................................................................................22 Reao com do cido nitroso (HNO2). Formao de sais de diaznio (diazotao).................................22 Preparao de um corante azo..................................................................................................................23 CONCLUSO.........................................................................................................................................................23 BIBLIOGRAFIA.....................................................................................................................................................23

OBJETIVO Esta prtica teve como objetivo a identificao, diferenciao e confirmao dos outros quatro grupos funcionais importantes na qumica orgnica, que so os cidos carboxlicos, fenis, alcenos e aminas, atravs de reaes qumicas especficas para cada composto orgnico.

INTRODUO As caractersticas estruturais que possibilitam a classificao dos compostos com base em sua reatividade so chamadas grupos funcionais. Um grupo funcional um grupo de tomos dentro de uma molcula que apresenta um comportamento qumico caracterstico. Um determinado grupo funcional comporta-se quimicamente quase da mesma forma em todas as molculas das quais fazem parte. A qumica de qualquer molcula orgnica, independentemente de seu de seu tamanho ou complexidade, determinada pelos grupos funcionais que ela contm. Os grupos funcionais podem ser identificados a partir de certas reaes, as quais podem ser usadas para fins de caracterizao. Geralmente, testes qualitativos, de fcil execuo, permitem caracterizar determinados grupos funcionais observando-se mudanas fsicas provocadas por uma reao qumica. A partir da evidncia experimental acumulada, deduz-se que grupo funcional (ou grupos funcionais), est (esto) presente(s) na amostra desconhecida. Alcenos Alceno, tambm conhecido como alqueno ou olefina, um hidrocarboneto que contm ligaes duplas carbono-carbono. Nas ligaes duplas, dois tomos de C partilham dois pares de eltron em vez de um - como acontece nas ligaes simples. Quando h ligaes duplas, so removidos dois tomos de H para que a regra dos eltrons de valncia seja cumprida. A frmula geral dos alcenos , pois, CnH2n. Nas ligaes duplas, os tomos esto mais prximos. Isto significa que os tomos de C que participam na ligao dupla tm menos hipteses de rotao que os tomos de C em ligaes simples. Isto leva criao de dois ismeros estruturais de alcenos: cis e trans. 3

Ismeros so molculas que tm os mesmos tomos, mas diferente estrutura. Nos alcenos cis, os tomos de C das ligaes dupla ficam do mesmo lado, enquanto que nos alcenos trans, eles ficam em lados opostos (Figura 01).

Fig. 01 Funo: Alceno cis e trans. O que h de especial com os alcenos o fato de conterem uma ou mais ligaes duplas. Alcenos particularmente estveis so os hidrocarbonetos aromticos. Estas substncias contm um nmero especial de tomos de C. So cclicos e contm ligaes duplas entre pares de carbono. A razo para esta grande estabilidade a estrutura de ressonncia que aqueles hidrocarbonetos contm. Nestas estruturas, os eltrons so partilhados de um modo diferente. Os alcenos ocorrem em abundncia na natureza. O etileno um hormnio de uma planta que induz o amadurecimento de fruta, e o -caroteno, rico em vitamina A, encontrado no pigmento laranja da cenoura.

Fig. 02 Exemplos de compostos derivados de fenis.

Fenis Os fenis so compostos que apresentam grupos hidroxila ligados ao anel aromtico. Podem ser considerados como derivados da gua da qual um dos tomos de hidrognio substitudo por um grupo orgnico: H-O-H versus Ar-O-H.

Fig. 03 Funo: Fenol. 4

As propriedades fsicas dos fenis so semelhantes dos alcois, porm com certas diferenas especficas. Os fenis tm temperaturas de ebulio elevadas em relao aos hidrocarbonetos, este fato ocorre em decorrncia da formao de ligaes de hidrognio no estado lquido, como ocorre na gua. O tomo de hidrognio OH polarizado positivamente de uma molcula atrado pelo par de eltrons isolado de um tomo de uma fora intermolecular fraca que une as molculas. Para que as molculas passem de estado lquido para o estado gasoso, essas atraes intermoleculares devem ser rompidas, por isso a temperatura de ebulio maior. Os fenis so milhes de vezes mais cidos que os alcois, porque o nion fenxido estabilizado por ressonncia. A deslocalizao da carga negativa sobre as posies orto e para do anel aromtico do nion fenxido resulta em aumento de estabilidade em relao ao fenol no dissociado.

Fig. 04 Exemplos de compostos derivados de fenis. Os fenis ocorrem em abundncia na natureza e tambm so usados como intermedirios na sntese industrial de produtos que vo desde adesivos at anti-spticos. O fenol um desinfetante geral encontrado no alcatro da hulha; o salicilato de metila um aromatizante encontrado no leo de um tipo de planta da Amrica do Norte; e os urushiols so os constituintes alrgicos do veneno do carvalho e da hera. Observe que a palavra fenol tanto o nome de um composto especfico como o nome de uma classe de compostos.

Fig. 05 Exemplos de compostos derivados de fenis.

Natureza do Grupo Carbonlico A ligao dupla carbono-oxignio de um grupo carbonila semelhante em muitos aspectos ligao dupla carbono-carbono de um alceno. O tomo de carbono do grupo carbonlico tem hibridizao sp2 e forma trs ligaes . O quarto eltron de valncia permanece em um orbital p do tomo de carbono, formando uma ligao pela sobreposio com um orbital p no tomo de oxignio. O tomo de oxignio tambm tem dois pares de eltrons no-ligantes, que ocupam os dois orbitais restantes. O efeito mais importante da polaridade do grupo carbonila sobre a reatividade qumica da ligao dupla C=O. Por causa do tomo de carbono do grupo carbonlico carregar uma carga parcial positiva, ele se comporta como um eletrfilo (cido de Lewis) e reage com os nuclefilos. Pelo contrrio, a tomo de oxignio no grupo carbonila carrega uma carga parcial negativa e , portanto, um nuclefilo (base de Lewis), reagindo com os eletrfilos. cidos Carboxlicos Os cidos carboxlicos, RCOOH, ocupam um lugar central entre os compostos carbonlicos. Eles no so importantes apenas por si s, mas tambm porque so materiais de partida para preparar numerosos derivados acila, como os steres, as amidas e os cloretos de cidos.

Fig. 06 Funo: cido carboxlico. Um grande nmero de cidos carboxlicos encontrado na natureza. Por exemplo, a cido actico, CH3COOH, o principal componente orgnico do vinagre; o cido butanico, CH3(CH2)2COOH, responsvel pelo odor de rano de manteiga; e o cido hexanico (cido caprico), CH3(CH2)4COOH, o responsvel pelo aroma nico de cabras e de meias sujas. Outros exemplos so os cidos clicos, o maior componente da bile humana, e cidos alifticos de cadeia longa, como o cido palmtico, CH3(CH2)14COOH, um precursor biolgico de gorduras e outros lipdeos.

Fig. 07 Funes: cido Carboxlico do cido clico. Reaes Gerais de Compostos Carbonlicos. A maioria das reaes envolvendo os grupos carbonlicos ocorre por um dos quatro mecanismos gerais: adio nucleoflica, substituio nucleoflica em grupamento acila, substituio alfa, e condensao carbonlica. Esses mecanismos apresentam algumas variveis, da mesma maneira que as reaes de adio eletroflica em alcenos e as reaes de SN2,porm essas variaes so muito mais fceis de aprender quando as caractersticas fundamentais dos mecanismos so compreendidas. Veja como esses quatro mecanismos se comportam e quais tipos de grupos carbonlicos sofrem reao por meio deles. Reaes Gerais do cido Carboxlicos. Os cidos carboxlicos geralmente apresentam quatro possibilidades para reagir.

Fig. 08 Provveis Reaes com um cido carboxlico. Perceba que o cido pode sofrer um ataque nucleoflico, eletroflico ou de uma base. No caso de um reagente nucleoflico (:Nu), o cido reage preferencialmente atravs do carbono da dupla, que muito polarizado e, portanto, tem uma carga parcial positiva, o que permite a entrada do nuclefilo. Se for um reagente eletroflico (E), o cido reage preferencialmente atravs do oxignio da hidroxila, que coordena um de seus pares de eltrons livres para o eletrfilo. Finalmente, o reagente pode ser uma base, que ento vai atuar capturando um prton do cido, seja da hidroxila (que liberado mais facilmente) ou, 7

dependendo da fora dessa base e das condies da reao, do carbono a (carbono ligado ao grupo COOH). As substituies nucleoflicas nos cidos carboxlicos geralmente seguem o seguinte mecanismo:

Fig. 09 Mecanismo de substituies nucleoflicas nos cidos carboxlicos. Aminas As aminas so os derivados orgnicos da amnia, NH3, da mesma maneira que os alcois e os teres so os derivados orgnicos da H2O. Como a amnia, as aminas contm um tomo de nitrognio com um par de eltrons isolado. A presena desse par de eltrons explica o comportamento bsico e nucleoflico das aminas. Podem ser alquil-substitudas (alquilaminas) ou aril-sustitudas (arilaminas). Embora muito da qumica dessas duas classes de aminas seja semelhante, tambm existem diferenas importantes. As aminas so classificadas como primria (NH2R), secundria (NHR2) ou terciria (NR3), dependendo do nmero de substituintes orgnicos ligados ao tomo de nitrognio.

Fig. 10 Classificao das aminas quanto ao nmero de radicais. A ligao qumica em aminas semelhante quela na molcula de amnia. O tomo de nitrognio tem hibridizao sp3, com os trs grupos substituintes ocupando trs vrtices do tetraedro e o par de eltrons isolado, o quarto vrtice como esperado, os ngulos da ligao 8

C-N-C so prximos do valor tetradrico de 109. Uma das conseqncias da geometria tetradrica que uma amina com trs substituintes diferentes no tomo de nitrognio quiral. Assim, essa amina no tem plano de simetria e, portanto, no se sobrepe com sua imagem especular. A qumica das aminas dominada pelo par de eltrons isolados do tomo de nitrognio. Por causa desse par de eltrons isolado, as aminas so bsicas e nucleoflicas. Essas aminas reagem com os cidos para formar sais cido-base e tambm com os eletrfilos em muitas das reaes polares. As aminas so bases mais fortes que os alcois, os teres ou a gua. Quando uma amina dissolvida em gua, estabelecido um equilbrio no qual a gua se comporta como um cido, transferindo um prton amina. Elas so largamente encontradas em plantas e animais e parcialmente responsvel pelo odor caracterstico dos peixes. A nicotina, por exemplo, encontrada no tabaco, enquanto a cocana um estimulante encontrado nos arbustos da planta da coca na Amrica do Sul.

Fig. 11 Exemplos de Aminas encontradas em dia-dia: nicotina e cocana

PARTE EXPERIMETAL Materiais: 01 Bquer de 400,0 mL; 01 Bquer de 50,0 mL; 01 Erlenmeyer 125,0 mL; 12 Tubos de ensaio; Bico de Bunsen; Pina para tubo de ensaio; Basto de vidro; 9

Vidro de relgio; Pisseta; Pipetas de 1,0 e 5,0 mL; Pipetador;

Reagentes: Fenolftalena; Azul de Bromotimol; Soluo de Permanganato de Potssio (0,01 M); NaOH 1,0 M e de 10 %; NaHCO3 (5 %) Nitrito de Sdio; Cloreto Frrico (5 %) em etanol; Anilina; Ciclohexilamina; H2SO4 (3,0 M); HCl concentrado; - Naftol; cido Benzico; Fenol; Etanol; Soluo de Bromo em tetracloreto de carbono (CCl4); Clorofrmio; Ciclohexeno;

Propriedades Fisico-qumicas e Toxicidade dos reagentes BICARBONATO DE SDIO

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Toxicidade: Bicarbonato de Sdio com posologia, indicaes, efeitos colaterais, interaes e outras informaes. Todas as informaes contidas na bula de Bicarbonato de Sdio tm a inteno de informar e educar, no pretendendo, de forma alguma, substituir as orientaes de um profissional mdico ou servir como recomendao para qualquer tipo de tratamento. Decises relacionadas a tratamento de pacientes com Bicarbonato de Sdio devem ser tomadas por profissionais autorizados, considerando as caractersticas de cada paciente. PERMANGANATO DE POTSSIO Toxicidade: Por inalao: causa irritao ao trato respiratrio. Os sintomas podem incluir tosse e dificuldade para respirar. Altas concentraes podem causar edema pulmonar; Por ingesto: a ingesto de p ou de altas concentraes causa distrbios graves do sistema gastrointestinal com possveis queimaduras e edema; pulso lento, choque com queda da presso sangnea. Pode ser fatal. A ingesto de concentraes de at 1% causa queimaduras da garganta, nuseas, vmitos e dor abdominal. Concentraes de 2-3% causam anemia e inflamao da garganta com dificuldade para respirar. Concentraes de 4-5% podem causar danos renais; Curiosidade: O banho de permanganato de potssio ajuda a tratar a coceira e cicatrizar as bolhas comuns da catapora. Deve-se tomar um banho de imerso com 1 pacotinho de permanganato de potssio diludo em gua fria, por no mximo 5 minutos todos os dias, at a pessoa ficar curada. CIDO CLORDRICO Toxicidade: em casos de ingesto pode ser fatal e em contato com a pele pode causar queimaduras graves. Causa severa irritao dos olhos e plpebras, podendo ate haver a perda total da viso. pele corrosivo, podendo causar queimaduras. A inalao acarreta irritao do aparelho respiratrio, edema pulmonar, insuficincia respiratria, podendo levar at a morte. A ingesto provoca severas queimaduras nas membranas, mucosas da boca, esfago e estmago, se ingerido. CIDO SULFRICO

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Toxicidade: A inalao causa irritao nas vias respiratrias. Contato como os olhos provoca leses na crnea e possvel cegueira. Causa queimaduras gravas em contato com a pele. Alto Causa leses na crnea e possvel cegueira. Pode ser fatal se ingerido. HIDRXIDO DE SDIO Toxicidade: sua inalao causa severa irritao. A inalao do p causa srios prejuzos ao trato respiratrio. Os sintomas podem incluir dores de garganta e espirros. Severa pneumonia pode ocorrer. Ingesto pode causar severas queimaduras na boca, garganta e estmago. Pode causar danos aos tecidos e morte. Podem incluir sangramento, vmito, diarria e queda de presso. Contato com a pele causa severas irritaes e queimaduras na pele. Contato com os olhos causa severa irritao. Grandes exposies podem causar severas queimaduras e cegueira. Contato prolongado com solues diludas ou p tem efeito destrutivo nos tecidos. Pessoas com desordens de pele, problemas nos olhos ou falncia respiratria podem ser mais suscetveis aos efeitos desta substncia. FENOL Toxicidade: Sistema de Ventilao: um sistema de exausto local ou geral recomendado para manter a exposio do usurio(a) a menor possvel. O sistema local prefervel porque controla a emisso do contaminante em sua origem, prevenindo disperso dele numa rea maior; Respiradores pessoais: para as condies de uso em que h exposio a poeira ou vapor, um respirador de meia face contra poeira e vapor efetivo. Para emergncias e instncias em que no se sabe os nveis de exposio, use um respirador inteirio de presso positiva. AVISO: respirador com purificao de ar no efetivo num ambiente deficiente de oxignio; Proteo da Pele: use luvas protetoras e roupas limpas que cubram todo o corpo. Proteo dos Olhos: use culos protetores. Mantenha uma fonte para lavar os olhos na rea de trabalho. BETA-NAFTOL Curiosidade: 2-Naftol, ou -naftol, um slido cristalino incolor de frmula C10H7OH, um ismero do 1-naftol, diferindo pela localizao dahidroxila no naftaleno. Os naftois so homlogos naftalenos do fenol, com o grupo hidroxil mais reativo do que nos fenis. Ambos 12

ismeros so solveis em lcoois, teres e clorofrmio. Eles podem ser usados na produo de tintas em sntese orgnica. Por exemplo, 2-naftol reage para formar BINOL. Nocivo por inalao e ingesto. Muito txico para os organismos aquticos. CICLOHEXILAMINA Cuidados: Proteo das vias respiratrias: Usar equipamento de segurana para proteger as vias respiratrias no caso de ventilao insuficiente. Filtro combinado EN 141 Tipo ABEK (gases / vapores orgnicos, inorgnicos, cido inorgnico e compostos alcalinos). Proteo das mos: Luvas de proteo apropriadas resistentes a produtos qumicos (EN 374) mesmo durante o contato direto e prolongado. Devido a grande variedade de tipos, necessrio considerar as indicaes de uso do fabricante. ANILINA Curiosidade: A anilina usada para fabricar uma ampla variedade de produtos como, por exemplo, a espuma de poliuretano, produtos qumicos agrcolas, pinturas sintticas, antioxidantes, estabilizadores para a indstria do ltex, herbicidas e vernizes e explosivos. usada, entre diversas outras funes, como matria prima para inmeros corantes, advindos da, exatamente, o uso at errneo deste termo como sinnimo de corante. A DL50 em ratos de 440 mg/kg. Tem absoro tanto drmica, como oral e pulmonar. BROMO/DICLOROMETANO Periculosidade: Quando inala-se uma alta concentrao em breve perodo, produz enxaqueca, enjo, vertigem, nusea, vmito, debilidade; pode acompanhar-se de excitao mental, convulses, e manias agudas. Mais tempo de inalao de mais baixas concentraes causam bronquite e pneumonia. O lquido agride a pele, produzindo irritao e enrugamento, e aparecem bolhas durante as horas seguintes aps o contato. Tanto o lquido como seus vapores atacam severamente os olhos. Os nveis de exposio letais variam de 1.600 a 60.000 ppm, dependendo da durao do contato. Os efeitos respiratrios, renais e neurolgicos so os mais presentes em humanos. No h casos de graves efeitos sobre o sistema nervoso de exposies de longa durao ou de baixos nveis registrados em pessoas, ainda que estudos em coelhos e em macacos mostram moderadas a severos danos. 13

CICLOHEXILAMINA Perigos mais importantes: Altamente inflamvel. Os vapores do ciclohexano irritam o trato respiratrio, a pele e os olhos. A inalao excessiva de vapores pode originar depresso no sistema nervoso central bem como degenerao heptica e renal. Contato prolongado e repetido com a pele pode causar irritao ou dermatites. Efeitos adversos sade humana: Tem efeito narctico e irrita as membranas mucosas. Efeitos ambientais: Em baixas concentraes levemente txica a vida aqutica. Pode ser perigoso se atingir um reservatrio de gua. Pode atacar plsticos, resinas e borrachas. Extremamente Inflamvel lquido ou vapor. Produto altamente inflamvel com efeito narctico se inalado.

Procedimentos Empregados CIDOS CARBOXLICOS Teste com bicarbonato de sdio Coloque alguns cristais de cido benzico em um vidro de relgio. Adicione gota a gota soluo de NaHCO3 5,0 %. O desprendimento de gs (bolhas de CO2) indica a presena de cido carboxlico.

FENIS: Teste com hidrxido de sdio (NaOH a 10% em gua) Os fenis reagem com hidrxido de sdio aquoso, produzindo solues de fenxidos, as quais sofrem fcil oxidao por ar, dando solues coloridas (geralmente marrons). Alguns fenis no se dissolvem facilmente em hidrxido de sdio a 10,0 %, mas o fazem em solues mais diludas. Procedimento: Adicione uma pequena quantidade da amostra a ser testada a 1,0 mL de hidrxido de sdio a 10,0 %. Agite bem e observe se h desenvolvimento de cor. Caso isto no ocorra, deixe a soluo em repouso por 30,0 minutos. Se houver precipitao, dilua a soluo com 20,0 mL de gua e agite. 14

Teste com cloreto frrico 5,0 % Dissolva alguns cristais das substncias a serem testadas (fenol, -naftol, acetona) em 1,0 mL de etanol. Coloque algumas gotas de cloreto frrico 5% (em etanol). O aparecimento de uma colorao azul, violeta, prpura, verde ou vermelho acastanhada indica a presena de fenol. A formao da cor imediata, mas pode desaparecer imediatamente.

ALCENOS Devido pronta disponibilidade dos eltrons p as ligaes duplas e triplas entre carbonos, sofrem uma srie de reaes qumicas incomuns em outras classes de substncias orgnicas. Os testes mais utilizados para a deteco de ligao C-C mltipla (alcenos e alcinos) em amostras orgnicas so o da adio de bromo e da oxidao com permanganato (teste de Bayer).

Teste de Bayer (KMnO4/H2O) Consiste na reao da soluo de permanganato de potssio em meio aquoso com a ligao mltipla de um alceno ou alcino. O teste positivo se a soluo violeta do on permanganato se descora imediatamente com formao de precipitado marrom (MnO2). Procedimento: Dissolva 25,0 mg de um slido ou 2,0 gotas de um lquido em 2,0 mL de etanol 95,0 %. Adicione uma soluo de permanganato de potssio a 1,0 % em gua (peso/volume), gota a gota, com agitao. O teste positivo se a cor prpura se a cor prpura do reagente desaparece e se um precipitado castanho de dixido de mangans se forma, usualmente em menos de um minuto. Se o solvente for lcool, no use a soluo depois de cinco minutos porque a oxidao do lcool comea lentamente. Como as solues de permanganato se decompem para formar dixido de mangans, pequenas quantidades de precipitado devem ser interpretadas com cuidado.

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Observao: O on permanganato extremamente agressivo, sendo capaz de oxidar quase qualquer substncia orgnica se tempo e temperatura forem adequados. Portanto, o teste s considerado positivo se a reao for instantnea! Substncias a serem testadas: fenol e ciclohexeno. Teste com bromo (Br2/CCl4) Ligaes mltiplas de alcenos e alcinos rapidamente descoram a soluo (avermelhada) de bromo em tetracloreto de carbono, devido formao de produtos de adio incolores. Procedimento: Dissolva 50,0 mg de um slido ou 4,0 gotas de um lquido em 1,0 mL de diclorometano. Adicione uma soluo de bromo a 2,0 % (por volume) em diclorometano, gota a gota com agitao. Se aps a adio de uma a duas gotas da soluo de bromo a cor vermelha permanece, o teste negativo. Se a cor vermelha desaparecer, continue a adicionar a soluo de bromo em diclorometano at que a cor vermelha do bromo permanea. O teste positivo se mais de 5,0 gotas da soluo tiverem sido adicionadas e se a cor tiver desaparecido. Se isto acontecer, continue a adicionar gotas da soluo de bromo para ver quantas gotas so necessrias para atingir o ponto em que a cor permanece. Usualmente, quando uma ligao dupla isolada esta presente, muitas gostas da soluo de bromo sero necessrias para atingir este ponto. No deve ocorrer a formao de brometo de hidrognio. Se isto ocorrer, voc notar a formao de neblina se soprar a boca de tubo de ensaio. O HBr tambm pode ser detectado com papel tornassol ou papel de pH. Se ocorrer formao de HBr, a reao de substituio, e no de adio, e ligao duplas ou triplas provavelmente no estaro presentes. Substncias a serem testadas: fenol e ciclohexeno

AMINAS Solubilidade Adicione uma gota da amina a 1,0 mL de gua destilada e verifique a solubilidade. A maioria das aminas, contendo menos de 8,0 tomos de carbono, so solveis. As aminas 16

aromticas so insolveis, com exceo daquelas onde o grupo amino no ligado ao anel aromtico (benzilamina, por exemplo). Substncias a serem testadas: anilina e ciclohexilamina.

Basicidade das aminas Adicione uma gota da amina em dois tubos de ensaio contendo 1,0 mL de gua destilada. Num dos tubos adicione uma gota de fenolftalena e no outro, uma gota de azul de bromotimol. Tire suas concluses. Substncia a ser testada: ciclohexilamina, acetona e anilina.

Reao com do cido nitroso (HNO2). Formao de sais de diaznio (diazotao) Misture 3,0 mL de HCl concentrado com 5,0 mL de gua destilada e adicione a esta mistura 1,0 mL de anilina. Resfriar a soluo em banho de gelo. Dissolver 1,0 g de nitrito de sdio em 5,0 mL de gua e juntar lentamente soluo que est no gelo (cloridrato de anilina). Continuar a mistura at iniciar a liberao de cido nitroso. Isto se evidencia colocando uma gota da soluo em papel de amido iodetado. A colorao azul indica a presena de cido nitroso. Remover ento 2,0-3,0 mL para outro tubo de ensaio (mantendo este resfriado). Aquecer espontaneamente temperatura ambiente o que restou e observar a evoluo de gs.

Preparao de um corante azo Atravs da reao entre o sal de diaznio formado no item 3 (ArN2+Cl-) e -naftol: juntar a 2,0 mL da soluo do teste anterior, uma soluo de 0,10 g de beta-naftol em 2,0 mL de NaOH 10% e 5,0 mL de gua destilada. Observar a formao de corante vermelhoalaranjado.

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RESULTADOS E DISCUSSO CIDOS CARBOXLICOS Teste com bicarbonato de sdio Colocaram-se alguns cristais de cido benzico em um vidro de relgio, adicionando gota a gota uma soluo de NaHCO3. Observou-se desprendimento de gs carbnico (bolhas de CO2) devido presena de cido benzico. C6H5COOH(s) + NaHCO3(aq) C6H5COO-Na+(aq) + H2O(l) + CO2(g)

Fig. 12 Reao entre o cido benzico e o bicarbonato de sdio, com liberao de CO2.

FENIS: Teste com hidrxido de sdio (NaOH a 10% em gua) Os fenis reagem com hidrxido de sdio aquoso, produzindo solues de fenxidos, as quais sofrem fcil oxidao por ar, dando solues coloridas, geralmente marrons. Alguns fenis no se dissolvem facilmente em hidrxido de sdio a 10,0 %, mas o fazem em solues mais diludas. Deixou-se a soluo em repouso por 30,0 minutos, visualizando uma precipitao, dilua a soluo com 20,0 mL de gua e agite. Fenol (slido com aparncia gelatinosa e de colorao ligeiramente avermelhada): Aps a adio de NaOH e agitao da soluo, pode-se perceber que o fenol foi solubilizado e a soluo permaneceu incolor.

Fig. 13 Reao entre o fenol e o hidrxido de sdio, com formao de fenolato de sdio. -Naftol (slido amarelado): Observaram-se as mesmas caractersticas que do teste com fenol, porem a soluo permaneceu amarelada.

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Fig. 14 Reao entre o -naftol e o NaOH, com formao de -naftolato de sdio. Acetona: No se percebeu modificaes na soluo aps adio dos reagentes.

Teste com cloreto frrico 5,0 % Dissolvou-se alguns cristais das fenol e -naftol; e algumas gotas de acetona em 1,0 mL de etanol em 3 tubos distintos. Colocaram-se algumas gotas de cloreto frrico 5% em cada tubo. O aparecimento de uma colorao azul, violeta, prpura, verde ou vermelho acastanhada indica a presena de fenol. A formao da cor imediata, mas pode desaparecer imediatamente. Fenol: Assim que se adicionou o Cloreto Frrico observou-se o aparecimento de colorao esverdeada na soluo.

Fig. 15 Reao fenol e Fe3+, com formao de um complexo. -Nafton: Observou-se as mesmas caractersticas que na reao com fenol

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Fig. 16 Reao entre o -naftol e Fe3+, com complexo. Acetona: a soluo adquiriu uma colorao amarelada, isto se acredita que devido colorao do cloreto frrico.

ALCENOS Devido pronta disponibilidade dos eltrons as ligaes duplas e triplas entre carbonos, sofrem uma srie de reaes qumicas incomuns em outras classes de substncias orgnicas. Os testes mais utilizados para a deteco de ligao C-C mltipla (alcenos e alcinos) em amostras orgnicas so o da adio de bromo e da oxidao com permanganato (teste de Bayer). Teste de Bayer (KMnO4/H2O) Consiste na reao da soluo de permanganato de potssio em meio aquoso com a ligao mltipla de um alceno ou alcino. O teste positivo se a soluo violeta do on permanganato se descora imediatamente com formao de precipitado marrom (MnO2). Observao: O on permanganato extremamente agressivo, sendo capaz de oxidar quase qualquer substncia orgnica se tempo e temperatura forem adequados. Portanto, o teste s considerado positivo se a reao for instantnea!

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Teste com bromo (Br2/CCl4) Ligaes mltiplas de alcenos e alcinos rapidamente descoram a soluo (avermelhada) de bromo em tetracloreto de carbono, devido formao de produtos de adio incolores. Ciclo-Hexeno: Aps a adio do KMnO4 (Roxo) observou-se a formao de preciptado marron, portanto positivo. Fenol: Idem ao Ciclo Hexeno. Devido a suas estruturas. Teste com Bromo em Diclorometano (Soluo avermelhada) Ambas as amostras permaneceram castanhas aps adio de 5 gotas da soluo de Bromo e aps adio de 10 gotas nada aconteceu. Portanto sendo assim, negativo o teste.

AMINAS Solubilidade Adicionou-se uma gota da amina a 1,0 mL de gua destilada e verificou-se a solubilidade. A maioria das aminas, contendo menos de 8 tomos de carbono, so solveis. As aminas aromticas so insolveis, com exceo daquelas onde o grupo amino no ligado ao anel aromtico Anilina: no solubilizou em agua, formando assim 2 fases. Ciclo-hexilamina: Solubilizou em Agua, permanecendo assim incolor.

Fig. 17 Estrutura da anilina e ciclohexilamina.

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Basicidade das aminas Adicionou-se uma gota da amina em dois tubos de ensaio contendo 1,0 mL de gua destilada. Num dos tubos adicione uma gota de fenolftalena e no outro, uma gota de azul de bromotimol. E o concluiu-se: Ciclo-Hexalamina: Azul de Bromotimol: Azul Fenolftalena: Rosa (pink) Anilina: Azul de Bromotimol: formao de soluo esverdeada Fenolftalena: soluo turva de aparncia branco-rosada Acetona: Azul de Bromotimol: amarelada Fenolftalena: Incolor

Reao com do cido nitroso (HNO2). Formao de sais de diaznio (diazotao) Aps a adio do nitrito de sdio em soluo a amostra de cloridrato de anilina apresentou liberao de gases, ento se suspendeu a adio e retirou- se uma alquota para aquecimento em temperatura ambiente, podendo assim ser observado o desprendimento de gases e formao de bolhas na parede do tubo de ensaio.

Fig. 18 Reao de formao de sais de diaznio (diazotao).

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Preparao de um corante azo Aps a adio da soluo preparada no item 3 na mistura de b-naftol, NaOH e gua, pode-se perceber a imediata formao de uma soluo laranja-avermelhada.

Fig. 19 Reao de formao do diaznio (laranja). CONCLUSO De fato, obteve-se resultados positivos para caracterizar a partir dos testes apresentados e atravs das propriedades de cada reao as caractersticas dos grupos funcionais. Nas realizaes dos experimentos e anlise dos resultados obtidos podese comprovarquecadatesteeraespecficopracadasubstnciaapresentada.Ouseja,emcada experimento conseguiuse identificar o grupo funcional (cidos carboxlicos, alcenos, aminasefenis)decadasubstncia;sempretendoemprovaumacomparaodeteste positivocomonegativoentresasamostras. Apesar de o qumico orgnico saber vrios mtodos espectroscpicos e no destrutivos,queoauxiliamnacompletacaracterizaodeumaespciemolecular,pode utilizaressastcnicassimpleserpidascomoapresentadasnesteexperimentos.

BIBLIOGRAFIA MORRISON, R. T., BOYD, R. N., Qumica Orgnica 13ed. Lisboa: Fundao Calouste, 1996. MC MURRY, J. Qumica Orgnica, 6ed. Belmont Books/Cole 2004. http://www.medicinanet.com.br/bula/8039/bicarbonato_de_sodio.htm 25/03/2012, s 8h50); 23 (site acessado em

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