1 - Definição

Isomeria é o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula

molecular (F.M.) e fórmulas estruturais diferentes.

O isomerismo ou isomeria (gr. ἴσος (ísos) “mesmo” e μέρος (méros) “partes”) é um fenômeno no qual dois ou
mais compostos diferentes denominados isômeros apresentam a mesma fórmula molecular (mesmo conjunto
de átomos) e diferentes fórmulas estruturais (diferente arranjo entre os átomos).
O conceito de isomeria teve origem na primeira síntese orgânica quando Wohler e Berzelius observaram que
tanto a ureia como o cianato de amônio que havia sido utilizado para prepará-la apresentavam os mesmos
elementos na mesma quantidade: N2H4CO. Os cientistas observaram também que as propriedades químicas e
físicas dessas substâncias, contudo, eram diferentes. Foi Berzelius quem, com a ajuda de Liebig, propôs uma
explicação para o fenômeno: os compostos apresentavam a mesma composição de elementos, mas a disposição
dos átomos desses elementos em cada composto era diferente. Tratava-se de compostos isômeros (do grego
isô, mesmo, e meros, parte, significando, portanto, “partes iguais”), palavra inventada por Berzelius para
descrever a isomeria, um novo conceito em química.

Tipos de isomeria

Diagrama: visão geral e esquematizada dos diferentes tipos de isomerias.

 Isomeria plana - o fenômeno pode ser percebido pela simples análise da

fórmula estrutural plana;

 Isomeria espacial (Esteroisomeria) - neste caso, a isomeria só é

perceptível por meio da análise da fórmula estrutural espacial. A isomeria
espacial é dividida em duas partes: a isomeria geométrica (cis-trans ou Z-
E) e a isomeria óptica.
Isomeria Plana
Os compostos tem os mesmos elementos e se diferem apenas pela função à qual pertencem.
Isomeria de cadeia
Os isômeros se diferem apenas pela quantidade de carbonos na cadeia principal.
Exemplos:

 cadeias abertas e fechadas (propeno e ciclano (cicloalcano)

 cadeias principais abertas com número diferente de átomos de carbono
 cadeias principais fechadas com número diferente de átomos de carbono
Isomeria de posição[editar | editar código-fonte]
Os isômeros possuem a mesma cadeia principal e se diferem pela posição do seus grupos funcionais, das
insaturações e/ou das ramificações.
Isomeria de compensação ou Metameria Os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na
posição do heteroátomo, ou seja, um átomo que está inserido na cadeia carbônica. Exs:
Tautomeria
Esse tipo de isomeria ocorre quando 2 compostos de mesma fórmula molecular e grupos funcionais diferentes
coexistem em equilíbrio dinâmico no qual um composto está continuamente se transformando no outro e vice-
versa.
Os principais casos da tautomeria (tautos “dois de si mesmo”) envolvem compostos carbonílicos. Ao preparar
puma solução de aldeído acético, uma pequena parte se transforma em enol, o qual, por sua vez, regenera o
aldeído, estabelecendo um equilíbrio químico em que o aldeído, por mais estável, está presente em maior
concentração.
Isomeria Espacial[
Quando a ligação entre dois átomos de carbono é rígida e não permite que haja rotação entre eles (ligação
dupla, por exemplo) a posição que os ligantes assumem, em relação aos ligantes do outro átomo de carbono no
espaço, adquire uma importância fundamental, pois dá origem a moléculas diferentes Considere Cis-1,2-
dicloro-eteno e trans-1,2-dicloroeteno. No primeiro exemplo, os 2 átomos de cloro estão do mesmo lado do
plano que divide a molécula ao meio; essa é a chamada forma cis (do latim cis, aquém de). No segundo
exemplo, os 2 átomos de cloro estão em lados opostos do plano que divide a molécula ao meio; essa é a
chamada forma trans (do latim trans, para além de).
Isomeria Óptica
A isomeria óptica é um tipo de isomeria espacial, ou estereoisomeria, que estuda o comportamento das
substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada. Assim como em todo tipo de isomeria, os
isômeros ópticos possuem a mesma fórmula molecular, mas são diferenciados por sua atividade óptica.
Quando submetemos duas moléculas de isômeros ópticos a um feixe de luz polarizada, notamos que uma delas
desvia o feixe de luz polarizada para a direita, sendo denominada de dextrogiro e a outra desvia para a
esquerda, denominada de levogiro. Um modo de verificar se a molécula de determinado composto realiza
atividade óptica é por observar se a molécula possui algum carbono assimétrico (C*), isto é, que possui 4
ligantes diferentes.

Geração Talidomida
A talidomida (C13H10N2O4) é uma substância usualmente utilizada como medicamento sedativo, anti-
inflamatório e hipnótico. Essa droga foi obtida pela primeira vez em 1954 pela indústria alemã
ChemieGrünenthal.No início de 1960 já havia notícias de que a talidomida poderia causar neuropatias
(doenças do sistema nervoso) e defeitos genéticos em fetos. Essa deformação genética é chamada de
teratogênese.Essa substância era ingerida pelas grávidas para tratamento de mal-estar, náuseas e vômitos que
ocorriam principalmente no período matinal. Como consequência do uso da talidomida, começaram a nascer
bebês com defeitos congênitos, com má-formação de braços, pernas, mãos, dedos, orelhas, ouvido, nervos
faciais e rins. A talidomida pode apresentar duas estruturas diferentes. Uma dessas formas, conhecida como
isômero S(-), é responsável pelos efeitos teratogênicos da talidomida, enquanto a outra, o isômero R(+), parece
atuar como sedativo. Contudo, devido à capacidade que essas duas variantes de talidomida têm de se converter
uma na outra, não é possível, por exemplo, utilizar terapeuticamente apenas o isômero R(+).