QUÍMICA

ORGÂNICA II

Lençóis Paulista, SP
CAPÍTULO 1 – ISOMERIA
O termo isomeria deriva das palavras gregas ísos: igual e méros: partes, ou
seja, “partes iguais”. A intenção do termo é transmitir a ideia de “mesma composição”.
A isomeria é um fenômeno natural em que duas ou mais substâncias diferentes
apresentam a mesma fórmula molecular.
Quando dois ou mais compostos diferentes tiverem a mesma fórmula
molecular, estas são denominadas de isômeros. Na química orgânica, a ocorrência
deste fenômeno é justificada pela capacidade do carbono em formar longas cadeias
estáveis e as múltiplas combinações que sua tetravalência proporciona, o que acaba
gerando, também, diferentes tipos de isomeria.

I. ISOMERIA PLANA OU CONSTITUCIONAL

É a isomeria em que os compostos apresentam a mesma fórmula molecular,
mas fórmulas estruturais planas diferentes. Esse fenômeno origina substâncias
completamente diferentes em relação às propriedades físicas e químicas. Esta
isomeria apresenta cinco classes/situações, sendo elas:

a. Isomeria Esqueletal, ou de Cadeia ou de Núcleo

Ocorre quando dois compostos apresentam mesma fórmula molecular e
pertencem ao mesmo grupo funcional (função orgânica), entretanto, possuem cadeias
diferentes. Podem ocorrer entre as diferentes classificações de cadeias.

b. Isomeria Funcional, ou de Função

Ocorre quando a diferença entre os isômeros está no grupo funcional a que
eles pertencem, ou seja, possuem mesma fórmula molecular, entretanto, pertencem
a função orgânica diferente.

c. Isomeria Posicional, ou de Posição

Ocorre quando temos dois compostos com a mesma fórmula molecular, mesmo
grupo funcional e mesmo tipo de cadeia, mas que se diferenciam na posição da
insaturação, do grupo funcional, do heteroátomo ou do radical (substituinte).

d. Isomeria Metameria, ou Compensação

 Ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na
cadeia. Ao observar a definição desta isomeria, verifica-se que esta, na realidade, é
um tipo de isomeria de posição, sendo que seus isômeros possuem mesma fórmula
molecular, pertencem ao mesmo grupo funcional, apresentam a mesma cadeia
principal heterogênea e podem ser cíclicos ou acíclicos.

e. Isomeria Dinâmica, ou Tautomeria

Desta isomeria pode ser considerada um caso específico de isomeria de
função. Neste caso, um isômero pode transformar-se em outros pela mudança de
posição de um elemento na cadeia carbônica.
Os dois principais casos são denominados de:
- Tautomeria aldoenólica (ocorrem entre aldeído e enol), e;
- Tautomeria cetoenólico (ocorrem entre cetona e enol).

II. ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA

É a parte da isomeria que analisa as posições de cada um dos ligantes de um
isômero no plano espacial. Assim, podemos ter duas moléculas da mesma substância,
mas com ligantes em posições diferentes no espaço, isto é, nesse tipo de isomeria,
os átomos estão distribuídos da mesma maneira, mas ocupam posições diferentes no
espaço. Pode-se observar dois tipos desta isomeria:

a. Isomeria Geométrica, ou Diastereoisomeria Cis-Trans

Ocorre quando a presença de uma ligação dupla ou estrutura cíclica faz com
que ligantes iguais estejam do mesmo lado do plano (cis) ou em lados opostos (trans).
Ocorrem em cadeias simples insaturadas, podendo também, ocorrer em cadeias
cíclicas.

Cis e Trans podem ser substituídos pelas iniciais Z e E, respectivamente. É

essa a nomenclatura aconselhada pela IUPAC (União Internacional de Química Pura
e Aplicada). Isso porque Z, do alemão Zusammen, significa “juntos”; E, do alemão
Entegegen, significa “opostos”.
 b. Isomeria Óptica
Isomeria Óptica é o tipo de Isomeria espacial que é caracterizada pelo desvio
que os compostos químicos apresentam quando expostos a um plano de luz
polarizada. Isso quer dizer que há substâncias orgânicas que têm a mesma fórmula
molecular, mas que se diferenciam pelo seu comportamento óptico em decorrência da
exposição à luz. Essas substâncias são chamadas de isômeros opticamente ativos.
Os isômeros opticamente ativos quando submetido à luz polar podem desviar
a luz óptica para a direita (dextrogiro - d) ou para a esquerda (levogiro - l).
A forma mais simples de estabelecer a assimetria de uma molécula é
identificando a presença de um carbono assimétrico que é um carbono que possui
quatro ligantes diferentes. Este carbono é denominado de Quiral.