TRABALHO DE QUÍMICA

ALUNO: ALEX MENDES DA SILVA

SERIE: 3° C

PROFESSOR: JOSAIAS

ESCOLA ESTADUAL FERNANDO SOARES LYRA

 O QUE É ISOMERIA?
A isomeria é um fenômeno que ocorre quando duas ou
mais substâncias diferentes possuem a mesma fórmula
molecular, mas diferentes propriedades e fórmulas
estruturais. Essas substâncias são isômeras entre si. A
palavra "isômero" foi criada pelo cientista Jöns Jacob
Berzelius (1779-1848) e vem do grego isos, que significa
"igual" ou "mesmo" e meros, que é "parte"; significando,
portanto, "partes iguais.
 O QUE É ISOMERIA CONSTITUCIONAL?
A isomeria constitucional dinâmica ou tautomeria é um tipo especial de
isomeria de função, em que os isômeros coexistem em equilíbrio
dinâmico numa mesma solução. Na figura acima, temos um exemplo de
tautomeria cetonenólica entre o isoprenol e a propanona temos um
exemplo de tautomeria cetonenólica entre o isoprenol e a propanona Os
isômeros constitucionais, mais conhecidos como isômeros planos, são
aqueles compostos com estruturas estáticas que possuem a mesma
fórmula molecular, mas se diferenciam pelas fórmulas estruturais.
Existem cinco tipos de isomeria constitucional, sendo que uma delas é a
tautomeria ou isomeria dinâmica. Tautos significa "dois de si mesmo", que
é exatamente o que ocorre com os isômeros na tautomeria, eles estão
presentes na mesma fase líquida, coexistindo em equilibrio dinâmico.
Esse tipo de isomeria só ocorre com
compostos que possuam elementos
altamente negativos, como o oxigênio e o
nitrogênio, ligados a um carbono que faz
dupla ligação e a um hidrogênio. O elemento
eletronegativo atrai os elétrons da dupla
ligação, deslocando-a, formando outro
composto pertencente à outra função.
 TIPOS DE ISOMERIA CONSTITUCIONAL:
Existem cinco tipos de isomeria constitucional, que são: de função, de cadeia, de
posição, metameria e tautomeria.

USO DO DIA A DIA DOS ISOMEROS CONSTITUCIONAL:

Os isômeros constitucionais são compostos que têm a mesma fórmula

molecular, mas diferentes arranjos de átomos. No dia a dia, você pode encontrar
exemplos ao observar diferentes tipos de combustíveis, como a gasolina e o
álcool etilico, que são isômeros constitucionais de hidrocarbonetos. Outro
exemplo é o butano e o isobutano, que são usados como gases de combustível.
Essas diferenças na estrutura molecular podem influenciar propriedades como
ponto de ebulição, inflamabilidade e outras características práticas.
 ESTERIOISOMERIA
Estereoisômeros são moléculas que têm a mesma fórmula
molecular e conectividade de átomos, mas diferem na
orientação tridimensional de seus átomos no espaço.
Existem dois tipos principais de estereoisômeros: isômeros
geométricos, que têm diferentes arranjos espaciais de
grupos em torno de uma ligação dupla fixa, e isômeros
ópticos, que são imagens espelhadas não sobreponíveis
(enantiômeros) ou diferentes arranjos espaciais em torno
de um átomo de carbono assimétrico (centro
estereogênico). Essas diferenças na configuração espacial
podem resultar em propriedades diferentes, como atividade
óptica ou comportamento biológico.
 TIPOS DE ESTERIOISOMERO:
Os estereoisômeros são moléculas que têm a mesma
fórmula molecular, mas diferem na orientação
espacial de seus átomos. Existem dois principais tipos
de estereoisômeros: os enantiomeros e os
diastereoisômeros.
 Enantiomeros
São imagens espelhadas não
sobreponíveis.
- Possuem rotação óptica oposta,
ou seja, desviam a luz polarizada
em direções diferentes.
- Compartilham propriedades
físicas e químicas semelhantes.
Diastereoisômeros
- Não são imagens
espelhadas e não possuem
rotação óptica oposta. -
Incluem cis-trans isômeros
(isômeros geométricos) e
isômeros conformacionais.
 O QUE SÃO ENANTIOMEROS:
Enantiomeros são isômeros estereoisoméricos que são imagens espelhadas não
sobreponíveis entre si. Isso significa que, em um par de enantiomeros, as moléculas têm a
mesma conectividade de átomos, mas não podem ser sobrepostas, assim como a mão
esquerda não pode ser sobreposta à mão direita. A quiralidade é uma propriedade
fundamental para a existência de enantiomeros. Uma molécula quiral não é superponível à
sua imagem espelhada. Essa propriedade é frequentemente encontrada em moléculas que
possuem átomos de carbono assimétricos (carbonos quirais), nos quais quatro substituintes
diferentes estão ligados ao carbono.
Um exemplo comum de enantiomeros é encontrado em aminoácidos. Por exemplo, a
alanina e a serina são enantiomeros devido à presença de um átomo de carbono quiral no
centro das moléculas.
A importância dos enantiomeros está relacionada à interação com outras moléculas,
especialmente em contextos biológicos, onde os receptores enantiosseletivos
podemresponder de maneira diferente a cada enantiomero, influenciando a atividade
farmacológica e outros processos biológicos.
 O QUE SÃO DIASTERIOISÕMEROS:
Diastereoisômeros são isômeros estereoisoméricos
que não são enantiômeros. Em outras palavras,
diastereoisômeros são moléculas que compartilham a
mesma conectividade de átomos, mas não são
imagens espelhadas não sobreponíveis entre si.
Existem dois principais tipos de diastereoisomeros:
epimeros e a estereoisomeria cis-trans.
Epimeros:
- Epímeros são diastereoisômeros que diferem na
configuração estereoquímica de apenas um centro
estereogênico (quirogênico). Um centro estereogênico é
um átomo de carbono quiral ou um átomo de metal em
um complexo.
- Exemplo: Os epímeros da glicose e da galactose, que
diferem apenas na configuração do carbono 4.
Estereoisomeria Cis-Trans (ou
geometria):
- Este tipo de diastereoisomeria ocorre em
compostos que têm substituintes iguais e
diferentes ao redor de uma ligação dupla
(isômeros cis-trans ou isômeros
geométricos). - Exemplo: Isômeros cis e
trans de ácidos graxos insaturados, nos
quais a posição dos grupos ligados à ligação
dupla difere. A estereoisomeria é relevante
em diversas áreas, incluindo química
orgânica, bioquímica e farmacologia, pois as
propriedades físicas e químicas dos
diastereoisômeros podem variar
significativamente.
 O QUE É ISOMERIA CIS-TRANS?
A isomeria cis-trans, também conhecida como
isomeria geométrica, é um tipo de isomeria
estereoisomérica que ocorre em compostos que
possuem uma ligação dupla (ou anel cíclico) e
grupos substituintes diferentes em cada lado dessa
ligação. A diferença nas posições relativas desses
grupos em relação à ligação dupla cria isômeros
distintos.
Isômeros Cis:
- Nos isômeros cis, os grupos
idênticos ou substituintes
semelhantes estão do mesmo lado
da ligação dupla ou do anel cíclico.
Exemplo: No isômero cis-2-buteno,
os dois grupos de hidrogênio estão
do mesmo lado da ligação dupla.
Isômeros Trans:
- Nos isômeros trans, os grupos idênticos ou
substituintes semelhantes estão em lados opostos da
ligação dupla ou do anel cíclico.
- Exemplo: No isômero trans-2-buteno, os dois grupos
de hidrogênio estão em lados opostos da ligação dupla.
A isomeria cis-trans é comum em compostos orgânicos,
especialmente em moléculas com ligações duplas,
como alquenos, e em compostos cíclicos. Essa
diferenciação nas posições relativas dos substituintes
pode ter impacto nas propriedades físicas e químicas
dos isômeros, incluindo pontos de fusão, pontos de
ebulição e reatividade química.
 O QUE É CARBONO QUIRAL?
Um carbono quiral, também conhecido como átomo de carbono quiral ou
assimétrico, é um átomo de carbono que possui quatro substituintes diferentes.
A presença desse tipo de carbono confere quiralidade a uma molécula. A
quiralidade é uma propriedade que implica que a molécula e sua imagem
espelhada não são sobreponíveis, da mesma forma que a mão esquerda não
pode ser sobreposta à mão direita. Moléculas que contêm carbonos quirais
podem existir como dois isômeros enantioméricos, que são imagens espelhadas
não sobreponíveis uma da outra. A presença de carbonos quirais é crucial em
muitos processos biológicos e em sintese química.
Compostos químicos que contêm carbonos quirais podem exibir atividade
óptica, o que significa que podem interagir com a luz de maneira diferente. Essa
propriedade é explorada em campos como farmacologia, onde enantiomeros de
um composto podem ter efeitos diferentes no organismo.
 O QUE SÃO ISOMEROS R,S,DEL:
Os termos R, S, assim como DEL, são usados para
descrever a configuração espacial de moléculas. Em
relação aos isômeros, R e S são usados para
estereoisômeros (isômeros que diferem apenas na
orientação espacial dos átomos), enquanto DEL são
utilizados para descrever a configuração absoluta de
moléculas quirais, especialmente aminoácidos.
-R e S (Estereoisômeros):

R representa "rectus," que significa "direita"

em latim, enquanto S representa "sinister,"
que significa "esquerda." Estes termos são
atribuidos com base na prioridade dos
substituintes em torno de um átomo de
carbono quiral, seguindo as regras de
Cahn-Ingold-Prelog.
-DEL (Configuração Absoluta):

DEL referem-se à orientação do grupo funcional em

relação ao carbono assimétrico em moléculas
quirais. Dé para dextro, que significa "direita" em
latim, e Lé para levo, que significa "esquerda." A
designação é feita com base na orientação do grupo
amino (NH2) em aminoácidos. Estas convenções
ajudam a padronizar a nomenclatura e a descrição
de moléculas tridimensionais.
 USO NO DIA A DIA DOS ESTERIOISOMERO:
Os estereoisômeros têm implicações
importantes em diversas áreas da vida
cotidiana, especialmente na química,
farmácia, biologia e na indústria alimentícia.
Aqui estão alguns exemplos de como os
estereoisômeros são relevantes no dia a dia:
1. Fármacos e Medicamentos:
- A eficácia de muitos medicamentos está relacionada à
configuração espacial dos estereoisômeros. Por
exemplo, diferentes isômeros de um fármaco podem ter
efeitos terapêuticos distintos ou até mesmo efeitos
colaterais diferentes.

2. Sabor e Odor em Alimentos:

- Isômeros podem ter aromas e sabores diferentes. Por
exemplo, os isômeros de carvona têm aromas distintos,
sendo um utilizado em hortelā-pimenta e o outro em
cominho.
3. Agroquímicos:
- Pesticidas e herbicidas muitas vezes contêm
estereoisômeros específicos que afetam sua atividade
biológica.
4. Síntese de Materiais:
- Na produção de polímeros e materiais, a configuração
espacial dos monômeros pode influenciar as propriedades
físicas e químicas do produto final.
5. Nutrição:
- Em bioquímica nutricional, a configuração espacial de
moléculas pode afetar sua absorção e interação com
enzimas no corpo.
6. Odor de Feromonas:

- Em organismos, como insetos, estereoisômeros de

feromonas desempenham um papel crítico na
comunicação entre indivíduos da mesma espécie.
Entender e controlar estereoisômeros é essencial para
otimizar processos industriais, desenvolver
medicamentos mais eficazes e compreender melhor as
interações químicas nos alimentos e na biologia.
Fontes:
https://brasilescola.uol.com.br/amp/quimica/o-que-isomeria.htm
https://www.google.com/amp/s/mundoeducacao.uol.com.br/amp/quimica/isomeria.
htm
https://www.google.com/amp/s/mundoeducacao.uol.com.br/amp/quimica/estereois
omeria-ou-isomeria-espacial.htm
https://www.google.com/amp/s/mundoeducacao.uol.com.br/amp/quimica/diferenca-
entre-diastereoisomeros-enantiomeros.htm
https://www.google.com/url?sa=t&source=web&rct=j&opi=89978449&url=https://ce
sad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/12034404042012Quimica_Biomoleculas_A
ula_01.pdf&ved=2ahUKEwjng8GH6NiCAxUEppUCHUk_DdcQFnoECAoQAQ&usg
=AOvVaw101cDlGSAPcaq1G7USHJi-
https://brasilescola.uol.com.br/amp/quimica/isomeria-geometrica-ou-cis-trans.htm
https://mundoeducacao.uol.com.br/amp/quimica/como-identificar-um-carbono-quira
l.htm
https://mundoeducacao.uol.com.br/amp/quimica/isomeria-optica.htm