Química Orgânica: Contextualização Conhecimentos Prévios

• Unidade de Ensino: Estereoquímica
• Competência da Unidade: Conhecer e compreender a nomenclatura,

propriedades e isomeria óptica de compostos orgânicos assimétricos
• Resumo: Isomeria óptica, tipos e conceitos; Enantiômeros e

Química Orgânica diastereoisômeros I; Enantiômeros e diastereoisômeros II.
Estereoquímica • Palavras-chave: isomeria; isomeria geométrica; isomeria óptica;

estereoisomeria; centro quiral.
Prof. Dr. Carlos Roberto da Silva Júnior
• Título da Teleaula: Estereoquímica
• Teleaula nº: 04
1 2
Contextualização Conhecimentos prévios
 O que é a isomeria?  Conhecimentos de Química Geral
 Quais os tipos de isomeria existentes?  Conhecimentos de Química Orgânica (Unidade 01, 02 e 03)
 O que é a isomeria óptica?  Isomeria
 O que é um carbono quiral?  Isomeria plana e geométrica
 Qual é a diferença entre simetria e assimetria em  Isomeria óptica

isomeria?  Mistura racêmica
 Qual é a diferença entre enantiômeros e
diastereoisômeros?
3 4
Isomêros constitucionais / Isomeria plana
Isomeria óptica: tipos

e conceitos
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A.
2018.
5 6
1
 Estereoisômeros
 Diastereoisômeros
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A.
2018. 2018.
7 8
Estabilidade
Isomeria óptica: tipos

e conceitos – Parte 02
2018.
9 10
Centro quiral Centro quiral
2018. 2018.
11 12
2
2018. 2018.
13 14
Isomeria
2018.
15 16
 Farmacêutica multinacional  zelar para que os processos de síntese e  Quais tipos de compostos podem sofrer isomeria?
caracterização dos fármacos sejam efetuados de forma eficaz e propor
soluções para os problemas encontrados  Quantos tipos de isomerias existem?
 Eficácia do medicamento  atue de forma correta com bom  Quais são os que características essenciais para um composto ser
embasamento teórico
classificado como quiral?
 Isomeria, estereoquímica, determinação de moléculas
quirais, suas configurações, métodos de determinação e  Como a presença de um isômero pode influenciar
como esses compostos agem em nosso organismo nosso sistema biológico?
17 18
3
 Indústria farmacêutica  síntese de apenas um enantiômero em
detrimento a outro
 Produção rentável de fármacos enantiomericamente puros
 Área de síntese orgânica  um dos fármacos que está sendo estudado

por essa empresa é o Bisox e sua rota sintética
 Lotes-teste  perda significativa na sua atividade

biológica  etapa da rota sintética  averiguar quais
compostos devem ser analisados
 Laudo desse problema

2018.
19 20
 Qual é a quiralidade dos compostos utilizados na rota sintética para a

produção do Bisox?
 Quais compostos de cada etapa possui isômeros, em caso positivo,

propor a estrutura dos isômeros, quais deles possuem centro de
quiralidade?
 Por fim, quais são os centros de quiralidade e como

proceder para localizar a etapa em que se deve encontrar
o problema?
 Como analisar a estrutura molecular para esclarecer

esses pontos? Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A.
2018.
21 22
Enantiômeros e
diastereoisômeros I
2018.
23 24
4
2018. 2018.
25 26
2018. 2018.
27 28
Exercício de fixação
Dúvidas
2018.
29 30
5
Projeções
Enantiômeros e
diastereoisômeros I –
Parte 02
2018.
31 32
2018. 2018.
33 34
 Farmacêutica multinacional  síntese orgânica
 Supervisor  relatório com todas as informações dos centros de

quiralidade dos compostos
Enantiômeros e  Como é possível fazer a determinação da configuração desses
diastereoisômeros I centros?
 É possível fazer a projeção de Fischer para esses

compostos?
 Quais moléculas possuem mais de um centro de

quiralidade e o que isso acarretaria na formação dos
produtos?
35 36
6
2018. 2018.
37 38
Mistura racêmica
Enantiômeros e
diastereoisômeros II
2018.
39 40
2018. 2018.
41 42
7
Resolução de enantiômeros
Enantiômeros e
diastereoisômeros II
– Parte 2
2018.
43 44
Cromatografia quiral
2018. 2018.
45 46
 Farmacêutica multinacional  síntese orgânica
 Análise de um dos lotes do fármaco que não
Enantiômeros e evidenciou sua pureza
diastereoisômeros II  No polarímetro apresentou rotação óptica de +

50º, enquanto sua forma pura possui
2018.
47 48
8
 É possível encontrar o excesso enantiomérico e a quantidade de cada Excesso enantiomérico
enantiômero presente na amostra?
 Presença do outro enantiômero do fármaco, em quantidades acima de

10%  é altamente tóxica para os seres humanos
 Através dos valores de excesso enantiomérico encontrado, é

aconselhável continuar a síntese para a produção do
fármaco?
 Alguns métodos analíticos para separação dos compostos

falharam, seria possível sugerir algumas ideias de como
separar os enantiômeros em caso de mistura?
49 50
Exercícios de fixação
Dúvidas
2018.
51 52
Recapitulando...
 Isomeria constitucional
 Isomeria geométrica
Recapitulando...  Isomeria óptica
 Centro quiral
 Enantiômeros e diastereoisômeros
 Mistura racêmica
53 54

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• Unidade de Ensino: Estereoquímica

• Competência da Unidade: Conhecer e compreender a nomenclatura,

• Resumo: Isomeria óptica, tipos e conceitos; Enantiômeros e

Estereoquímica • Palavras-chave: isomeria; isomeria geométrica; isomeria óptica;

Contextualização Conhecimentos prévios

 O que é a isomeria?  Conhecimentos de Química Geral

 O que é a isomeria óptica?  Isomeria

 O que é um carbono quiral?  Isomeria plana e geométrica

 Qual é a diferença entre simetria e assimetria em  Isomeria óptica

Isomêros constitucionais / Isomeria plana

Isomeria óptica: tipos

Isomeria óptica: tipos

Centro quiral Centro quiral

como esses compostos agem em nosso organismo nosso sistema biológico?

 Produção rentável de fármacos enantiomericamente puros

 Área de síntese orgânica  um dos fármacos que está sendo estudado

 Lotes-teste  perda significativa na sua atividade

 Laudo desse problema

 Qual é a quiralidade dos compostos utilizados na rota sintética para a

 Quais compostos de cada etapa possui isômeros, em caso positivo,

 Por fim, quais são os centros de quiralidade e como

 Como analisar a estrutura molecular para esclarecer

 Farmacêutica multinacional  síntese orgânica

 Supervisor  relatório com todas as informações dos centros de

 É possível fazer a projeção de Fischer para esses

 Quais moléculas possuem mais de um centro de

 Farmacêutica multinacional  síntese orgânica

 Análise de um dos lotes do fármaco que não

Enantiômeros e evidenciou sua pureza

diastereoisômeros II  No polarímetro apresentou rotação óptica de +

 Presença do outro enantiômero do fármaco, em quantidades acima de

 Através dos valores de excesso enantiomérico encontrado, é

 Alguns métodos analíticos para separação dos compostos

Recapitulando...  Isomeria óptica

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