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• Unidade de Ensino: Introdução à química orgânica

• Competência da Unidade: Conhecer os conceitos básicos da química


orgânica envolvendo o átomo de carbono, ácidos e bases, assim como os
formalismos da área;
Química Orgânica • Resumo: O átomo de carbono; Ácidos e bases em química orgânica;
Reatividade química e mecanismos
Introdução à Química Orgânica
• Palavras-chave: hibridização; classificação; ácidos e bases; reatividade
Prof. Dr. Carlos Roberto da Silva Júnior química; mecanismos de reação.

• Título da Teleaula: Introdução à química orgânica

• Teleaula nº: 01

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Contextualização Contextualização

 O que é a química orgânica?  Apresentar o átomo de carbono, suas características e propriedades

 Qual é a estrutura atômica do átomo de carbono em que permitem que ele forme a diversidade das moléculas orgânicas

moléculas orgânicas?

 Como determinar a acidez e a basicidade de  Conhecer o conceito de acidez e basicidade em química orgânica

compostos orgânicos?
 Analisar as reações em química orgânica, além
 Como determinar a reatividade de grupos funcionais
dos principais fatores que influenciam a
orgânicos?
formação de um determinado produto

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Conhecimentos prévios

 Leitura prévia – Unidade 01 “Introdução à Química Orgânica”

 Conhecimentos básicos de Química Geral O átomo de carbono


 Tabela periódica e o átomo de carbono

 Átomo de carbono orgânico

 Ácidos e bases

 Reatividade química

 Equações e reações químicas

 Mecanismos de reação

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O átomo de carbono Ligações químicas

 É o ingrediente principal de todas as formas de  Ligações iônicas


vida do planeta Terra  particularidades químicas
que possibilitam que ele seja o único com
 Ligação metálica
capacidade de se ligar sequencialmente, formando Fonte: <https://bit.ly/2uML1SY>

cadeias carbônicas
 Ligações covalentes
 É ametálico, possui 6 elétrons e somente os mais
externos participam na formação da ligação
química (elétrons de valência)
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A.
2018.

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Átomo de carbono

O átomo de carbono e
a química orgânica

Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A.
2018.

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Geometria de compostos orgânicos

Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A.
2018. 2018.

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Obtenção gasolina -
startup

Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A.
2018.

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 Startup  2,2,4-trimetil octano (componente da  É necessário submeter à agência de fomento um


gasolina)
projeto coeso e fundamentado, compreendendo:
 Organossulfurados na gasolina: substâncias
 Qual(is) o(s) material(is) de partida necessário(s) para
extremamente danosas (carro e meio ambiente)
a obtenção do produto de interesse?
 Provenientes do processo atual de obtenção do Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de
Química Orgânica. Londrina: Editora e  Como escolher o ácido mais eficiente para este
combustível Distribuidora Educacional S.A. 2018.

processo?
 Gasolina  mistura
 Como antecipar o papel dos reagentes, e
 Sintetizar o iso-octano no laboratório
possíveis subprodutos do processo, a partir
de uma proposição mecanística?

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 Startup  2,2,4-trimetil octano (componente da gasolina)  Os compostos que formarão o iso-octano  quatro carbonos
 Literatura especializada  patente  reação entre dois compostos  Um deles deve apresentar somente ligações simples

contendo quatro átomos de carbonos  Carbono faz quatro ligações covalentes e o hidrogênio, uma ligação
 Conectividade e criatividade
 Patente não divulgou  compostos empregados

 Será que você conseguirá propor a estrutura molecular de todos os


possíveis substratos necessários para preparar o
iso-octano?

 Uma condição necessária para sua síntese é que um


substrato deve conter, somente, ligações simples;
enquanto o outro, uma ligação dupla Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A.
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Ácidos e bases em
química orgânica

Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A.
2018.

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Ácidos e bases de Arrhenius

Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A.
2018. 2018.

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Exercícios de fixação

Dúvidas

Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A.
2018.

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 Ligação X-H: (i) eletronegatividade e (ii) tamanho do elemento

Acidez e basicidade
em química orgânica Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina:
Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018.

Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A.
2018.

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Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A.
2018. 2018.

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 Startup  2,2,4-trimetil octano (componente da


gasolina)

Catalisador ácido  Literatura especializada  procedimento incompleto

 Seu desafio: sugerir um catalisador ácido para esta


reação

 Além de acelerar a reação, está relacionado com a


obtenção do produto de interesse com alto rendimento

 Analisar a força ácida da substância

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 Rendimento  teor
 Rendimento da reação é dependente de um ácido forte e condições
de água anidras
 Que ácido deverá
constar no seu
projeto e como você
justificará um aporte
maior de recursos para a
realização da reação de
forma anidra?

Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A.
2018.

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Reatividade química e
mecanismos

Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A.
2018.

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Mecanismo Reacional

Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A.
2018. 2018.

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Cisão heterolítica

Mecanismos de
reação

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Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A.
2018. 2018.

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Mecanismo de reação

Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A.
2018.

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 Startup  2,2,4-trimetil octano (componente da gasolina)  Qual será sua proposição mecanística para a formação do iso-octano,

 Você decidiu confeccionar um projeto para submetê-lo à agência de considerando os dados informados?

fomento  Será que o fato dela ser espontânea auxilia na resolução deste

 Última parte do projeto  proposição mecanística para a formação problema?

espontânea do iso-octano  Os elementos (setas retas, setas duplas, setas curvas e diagrama de
energia), a teoria (entalpia, entropia e energia de Gibbs)
e um “miniguia” para a proposição de um mecanismo
reacional estão logo à frente

Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A.
2018.

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Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A.
2018. 2018.

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Exercícios de fixação

Dúvidas

Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A.
2018.

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Recapitulando...

 O átomo de carbono

 A química orgânica

Recapitulando...  Ligações químicas

 Ácidos e bases em química orgânica

 Reatividade química

 Mecanismos reacionais

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