Aula 08 - Química Orgânica Fundamentos - EnEM 2023

ESTRATÉGIA VESTIBULARES – QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTOS
Aula 08 – Química Orgânica:

Fundamentos
Iniciação à Química Orgânica: classificações
AULA 08 – QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTOS 1

SUMÁRIO
INTRODUÇÃO 4
1. QUÍMICA ORGÂNICA. 4
2. LIGAÇÃO COVALENTE. 9
Ligação covalente do tipo pi. 11
Hibridização do carbono. 12
Hibridização dos outros elementos. 17
3. CLASSIFICAÇÕES DO CARBONO. 22
Em relação ao número de carbonos ligados. 22
Em relação ao tipo de ligação. 23
Em relação à hibridização. 23
4. CADEIA CARBÔNICA. 24
Aromaticidade 25
Classificação das cadeias carbônicas. 29
Classificação das cadeias carbônicas alifáticas, abertas ou acíclicas. 30
Classificação das cadeias carbônicas alifáticas fechadas. 32
Classificação das cadeias carbônicas aromáticas. 34
5. QUESTÕES FUNDAMENTAIS 40
6. JÁ CAIU NOS PRINCIPAIS VESTIBULARES 41
Hibridização e Ligações. 41
Classificações do carbono e das cadeias carbônicas. 50
7. GABARITO SEM COMENTÁRIOS 61

8. RESOLUÇÕES DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS 61
9. QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS 62
10. CONSIDERAÇÕES FINAIS DAS AULAS 96

Introdução
Chegamos à primeira aula de Química Orgânica. Um tema fantástico que apresenta

muitas aplicações em nosso cotidiano. Essa aula tem como objetivo apresentar os fundamentos
principais para compreender a estrutura dos compostos orgânicos.
Agora é hora de alinhar as costas na cadeira, ter bastante água disponível.
Enfim, are you ready? Vamos ao que mais importa! Let’s do it!
1. Química Orgânica.
Atualmente, existem 19 milhões de substâncias orgânicas. A Química Orgânica estuda os

compostos formados pelo elemento químico carbono e é uma das principais áreas de
investimento da indústria de novas tecnologias. Ao longo da História, muitas hipóteses foram
elaboradas sobre a origem dos compostos orgânicos, bem como a sua definição.

Por showeet
A Química Orgânica é a área da química responsável pelos estudos dos compostos de

carbono ou compostos orgânicos.
Composto Orgânico: a maior parte dos compostos formados de carbono, com exceção das
fórmulas: CO, CO2, H2CO3, HCO3-, CO32-, Cgrafite e Cdiamante.
Tipos das representações dos compostos orgânicos.
Existem diversas formas de representar os compostos orgânicos, os mais usados são:

Fórmula
molecular
Fórmula em Fórmula
traços estrutural
Fórmula
estrutural
condensada
Fórmula molecular.
Indica a quantidade real de átomos dos elementos químicos em uma molécula.

Geralmente, organizadas pela ordem: carbono, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, fósforo e enxofre
- CHONPS (leia-se “chonpis”). Exemplos: C6H12O6, C7H5N3O6 e C3H7NO2S.
Algumas variações da fórmula molecular são utilizadas para identificar as funções

orgânica, por exemplo:
Álcool
• CH3OH e C2H5OH.
Ácido carboxílico
• H3CCOOH e C6H5OOH.
Amina
• C2H5NH2 e H3CNH2.
Fórmula estrutural.
Representa todas as ligações covalentes em uma molécula. Exemplos:
H H H H H H
H O
H C C C C C H
H C C H
H H H H H
H H

Fórmula estrutural simplificada ou condensada ou abreviada.
Essa representação condensa os hidrogênios aos átomos ligados. Existem variações da

fórmula estrutural simplificada que podem omitir as ligações entre os átomos. Exemplos:
H3C CH2 CH CH CH3

ou OH
H3CCH2CHCHCH3 H3C CH CH3
ou ou
H3CCH2(CH)2CH3 H3CCH(OH)CH3
Cuidado com a representação que utiliza a fórmula estrutural condensada com as ligações
omitidas. Fique atento para não esquecer de identificar as ligações duplas ou triplas. Por
exemplo, observe o composto a seguir.
CH3(CH)2CH(CH3)CONH2
Qual a fórmula estrutural do composto acima? Por favor, não olhe a resposta a seguir.
Pare, pense e construa a fórmula estrutural.
Você percebeu que ocorrem duas ligações duplas que foram omitidas pela fórmula
estrutural condensada? Portanto, toda vez que a questão fornecer a fórmula estrutural
condensada sem as ligações indicadas, complete a estrutura com as ligações. Resposta:
CH3 O
H3C CH CH CH C NH2
Fórmula em traços ou bastão.
Representa a fórmula estrutural dos compostos orgânicos por traços, sendo que cada
carbono corresponde a um vértice ou a uma extremidade e os átomos de hidrogênios ligados
aos carbonos são omitidos. Exemplos:

H
H O
OH
H C C H
H H
H H H H H
H C C C C C H
H H H H H
CH3 O O
H3C CH CH CH C NH2
NH2
Algumas visualizações de ciclos podem causar confusão, então cuidado. Alguns ciclos
são formados em um plano perpendicular à de outro ciclo, como se fossem alças de cestas de
frutas.
Exemplo: O adamantano é um hidrocarboneto de fórmula molecular C 10H16 de aparência

cristalina e incolor. Esse composto foi sintetizado pela primeira vez por Vladimir Prelog em 1941.
Quantos ciclos possui o adamantano?
A resposta correta é: 3. Possui três ciclos de 6

componentes.

Se você está pensando que existe outro ciclo que eu não esqueci, ou seja, esse aqui:
Na verdade, ele não é contado por que já contado todas as suas ligações nos outros
ciclos:
Loucura, né?! O nome oficial do adamantano é triciclo[3.3.1.13,7]decano e é representado

tridimensionalmente como uma gaiola:
2. Ligação Covalente.
A ligação covalente entre dois elementos químicos é estabelecida pelo compartilhamento

de elétrons entre dois átomos, sendo esses átomos hidrogênio ou ametal. Atualmente, a teoria

que explica as ligações covalentes é a teoria do orbital molecular (TOM). Os orbitais atômicos
(AO) combinam-se formando os orbitais moleculares (OM).
Orbital é a região de maior probabilidade de encontrar um elétron.
Existem dois tipos de ligações covalentes: sigma (σ) e pi (π).
Ligação covalente do tipo sigma.
A ligação covalente sigma é a ligação mais forte entre dois átomos. Essa ligação é
estabelecida pela sobreposição dos OA dos átomos envolvidos. Cada orbital apresenta um
formato específico, os principais orbitais estudados para as ligações covalentes e seus
respectivos formatos são:
A sobreposição dos orbitais forma ligações covalentes do tipo sigma. As ligações sigma
hidrogênio-hidrogênio e carbono-hidrogênio são ilustradas abaixo.
A representação σs-s significa que ocorre a ligação por sobre posição de um orbital do tipo
s com outro do tipo s e σs-p é a combinação de um orbital s com p.
A ligação covalente sigma é a ligação mais forte entre dois átomos, porque ocorre
sobreposição dos orbitais atômicos.

Ligação covalente do tipo pi.

A ligação covalente do tipo pi ocorre interação em paralelo de orbitais. Não é possível
formar uma ligação pi com orbitais do tipo s. Toda combinação que envolva orbital s resulta em
sobreposição, que é uma ligação sigma. Geralmente, as ligações pi são formadas pela
combinação entre dois orbitais do tipo p.
A ligação de um oxigênio com outro átomo de oxigênio é, primeiramente, formada pela

construção da ligação sigma para depois ocorrer a ligação do tipo pi. Cada oxigênio apresenta a
seguinte distribuição eletrônica: 1s2 2s2 2p4. Portanto, as ligações entre os átomos de oxigênio
ocorrerão pela combinação dos orbitais 2p de cada um. O subnível 2p é formado por três orbitais
identificados por 2px, 2py e 2pz.
A distribuição eletrônica em orbitais de cada oxigênio é dado por:
Portanto, as ligações covalentes serão realizadas nos orbitais que apresentam os elétrons
desemparelhados, ou seja, combinação entre os orbitais 2p x e 2py dos oxigênios.
A primeira ligação a ser feita é a ligação sigma, cuja característica é a sobreposição dos
orbitais.
Os átomos de oxigênio estabilizam-se com duas ligações covalentes. Como já foi

realizado uma ligação σ para cada átomo de oxigênio, a próxima ligação a ser feita deve ser do
tipo π, cuja característica é a interação em paralelo.

A representação πp-p significa que ocorre a ligação por interação em paralelo orbital do
tipo p com outro do tipo p.
Hibridização do carbono.
Sabemos que o átomo de carbono realiza quatro ligações para adquirir estabilidade
atômica, porém a teoria que explica essa estabilidade não é tão óbvia assim.
Em 1858, Friedrich August Kekulé investigou as proporções das quantidades de átomos

de carbono nos compostos e concluiu que cada átomo de carbono necessita de quatro elétrons
para estabilizar-se. A partir de seus estudos, Kekulé formulou 3 postulados:
O carbono é tetravalente.
Postulados de Kekulé
O carbono é As ligações do
capaz de carbono são
formar cadeias equivalentes e
com outros coplanares.
átomos de
carbono.

Ao analisar os postulados de Kekulé percebemos alguns fatores que não estão de acordo
com a teoria atual:
- as ligações do carbono não são todas equivalentes, porque existem três tipos de
ligações: simples, dupla e tripla.
- as ligações não são coplanares, pois depende da geometria. O carbono que realiza
ligações simples é tetraédrico, enquanto os carbonos que fazem ligação dupla ou tripla são
planares.
Em 1874, Jacobus Henricus Van’t Hoff e Joseph Bel defendem que o carbono é
tetravalente com geometria tetraédrica.
Como o átomo de carbono realiza quatro ligações, se apresenta apenas dois

elétrons desemparelhados em sua distribuição eletrônica?
Distribuição eletrônica em orbitais para o carbono em seu estado fundamental:
A partir da distribuição eletrônica encontrada acima, o átomo de carbono só realizaria duas

ligações e não completaria todos os orbitais, ou seja, não seria estável. Para adquirir todos os
orbitais com elétrons emparelhados, o carbono realiza a hibridização ou hibridação.
Hibridização ou hibridação: fusão de orbitais atômicos formando novos orbitais atômicos

chamados de orbitais híbridos ou hibridizados.
A hibridização é dividida em três tipos: carbono com 4 ligações sigma, carbono com uma
ligação pi e carbono com duas ligações pi.
Tipo 1: Hibridização do átomo de carbono com 4 ligações simples – sp 3 .
Para que ocorra quatro ligações simples do átomo de carbono, primeiramente, o átomo
de carbono promove um elétron do subnível 2s para o 2p. Essa promoção requer absorção de
energia. Posteriormente, ocorre a mistura de quatro orbitais: 2s, 2p x, 2py e 2pz e formam novos
quatro orbitais. Essa mistura de orbitais corresponde à formação dos orbitais híbridos, que

apresentam energia intermediária entre os orbitais 2s e 2p. O nome dado para esses novos
orbitais é um código que indica os orbitais que foram misturados para a sua formação. Nesse
caso, os quatro orbitais misturados s+ p + p + p, produziram quatro novos orbitais do tipo sp 3.
Portanto, o carbono que realiza quatro ligações simples utiliza quatro orbitais do tipo sp 3
para construir os orbitais moleculares pela combinação dos orbitais de outros átomos. Exemplo:
A ligação C-H é formada pela combinação dos orbitais sp 3 do carbono com o orbital s do
hidrogênio, enquanto a ligação C-C resulta da combinação de dois orbitais sp3.
Tipo 2: Hibridização do átomo de carbono com 1 ligação pi e 3 ligações simpl es

– sp 2 .
Para que ocorra quatro ligações do átomo de carbono, primeiramente, o átomo de carbono
promove um elétron do subnível 2s para o 2p. Posteriormente, ocorre a mistura de 3 orbitais: 2s,

2pqualquer e 2pqualquer. Não existe seletividade entre os orbitais px, py e pz. Nesse caso, apenas um
dos orbitais p não participa da hibridização, podendo ser qualquer um deles. Para formar a
ligação pi, não deve existir orbital s no processo de hibridização. Portanto, o orbital p isolado para
a formação da ligação pi é chamado de orbital p puro ou orbital p.
Exemplo:
Tipo 3: Hibridização do átomo de carbono com 2 ligações pi e 2 ligações simples

– sp.
Para que ocorra quatro ligações do átomo de carbono, primeiramente, o átomo de carbono
promove um elétron do subnível 2s para o 2p. Posteriormente, ocorre a mistura de dois orbitais:
2s e 2pqualquer. Dois orbitais hibridizam para formar as ligações simples, enquanto dois orbitais p
formam as ligações pi.

Exemplo:
Normalmente, os vestibulares exigem a identificação das hibridizações, das geometrias e

dos ângulos.

geometria: tetraédrica
ângulo: 109°
hibridização: sp3
geometria: trigonal plana

ângulo: 120°
hibridização: sp2
geometria: linear
ângulo: 180°
hibridização: sp
Hibridização dos outros elementos.

Não é somente o átomo de carbono que realiza hibridização, mas os elementos silício,
enxofre, fósforo e nitrogênio também o fazem. A hibridização desses elementos raramente é
exigida pelos vestibulares, mas, quando exigem, perguntam sobre o do nitrogênio.
Um procedimento bastante útil e prático para determinar a hibridização do nitrogênio é

identificar o arranjo eletrônico e comparar com a geometria do carbono. A hibridização do
carbono, que apresenta a sua geometria igual ao arranjo eletrônico do nitrogênio, será a mesma
hibridização do nitrogênio. Exemplos:

Os casos de expansão do octeto são explicados pela hibridização dos elementos. A seguir
a explicação para a formação dos compostos SF6 e PC 5. Para realizarem o número de ligações
necessário, tanto o enxofre quanto o fósforo promovem os elétrons para os orbitais d vazios da
mesma camada.
Portanto, as hibridizações do enxofre no SF6 e do fósforo no PCl5 são, respectivamente,

sp3d2 e sp3d.

Historicamente, nem todas as controvérsias científicas foram desenvolvidas com muita

reverência, vamos dizer assim. Em 1874, o químico alemão Hermann Kolbe não aceitou as ideias
de Van’t Hoff, que afirmava que o carbono era tetraédrico.
Van’t Hoff e Joseph Le Bell desenvolveram a mesma ideia em um mesmo período. Em

1901, Van’t foi agraciado com o prêmio Nobel de Química pelos estudos sobre sua descoberta
das leis da dinâmica química e pressão osmótica nas soluções. Kolbe desenvolveu importantes
trabalhos para a Química, por exemplo, a síntese de nitrilos, eletrólise de Kolbe, preparação da
aspirina em um processo chamado síntese de kolbe e contribuiu na validação de que compostos
orgânicos podem ser produzidos a partir de compostos inorgânicos.
(FPS PE/2019)
Nanotubos de carbono são folhas de grafeno enroladas de maneira a formar uma peça
cilíndrica com diâmetro próximo de 1nm. Dependendo de como a folha de grafeno é
enrolada, os nanotubos podem apresentar propriedades metálicas ou semicondutoras.

É correto afirmar que os carbonos do grafeno têm hibridação
a) sp.
b) sp2.
c) sp3.
d) sp3d.
e) sp3d2.
Comentários:
Na estrutura do grafeno, todos os carbonos são formados por uma ligação dupla e duas
ligações simples, portanto, apresentam geometria trigonal plana, ângulos de 120° e
hibridização sp2.
Gabarito: B
(FCM PB/2018)
Um dos medicamentos antiandrogênicos utilizados para adequação dos caracteres
sexuais é a ciproterona, cuja estrutura química é mostrada a seguir, que bloqueia a
produção de testosterona.
O fenômeno de hibridização explica a presença de ligações covalentes em muitos

elementos químicos. Além disso, ajuda a compreender a polaridade das substâncias e os

tipos de forças intermoleculares que prevalecem e que são responsáveis pelas

propriedades físicas das substâncias. Analisando a estrutura química da ciproterona,
determine a quantidade de carbonos com hibridização sp3, sp2 e sp e marque a alternativa
correta.
sp3 sp 2 sp
a) 6 0 16
b) 6 0 13
c) 13 6 0
d) 0 6 16
e) 16 6 0
Comentários:
16 carbonos sp3, 6 carbonos sp2 e nenhum carbono sp. O carbono sp apresenta duas
duplas no mesmo carbono ou uma ligação tripla.
Gabarito: E
(UEM PR/2015)
A respeito da estrutura das moléculas orgânicas e dos orbitais híbridos, assinale a(s)
alternativa(s) correta(s).
01. A ligação C-H na molécula de metano envolve um orbital híbrido do tipo sp 3 do

carbono e um orbital tipo s do hidrogênio.
02. Uma hibridização do tipo sp2 envolve um orbital atômico do tipo s e dois orbitais
atômicos do tipo p.
04. Na molécula de etileno ocorre uma hibridização do átomo de carbono do tipo sp.
08. Tanto na grafite quanto no diamante, as hibridizações do átomo de carbono são do
tipo sp3.
16. A molécula de CO2 é linear porque os orbitais híbridos do tipo sp 2 do átomo de
carbono são lineares, e não há influência de pares de elétrons não compartilhados.

Comentários:
Julgando os itens, tem-se:
01. certo. O metano tem fórmula molecular CH4. Portanto, o carbono apresenta
hibridização do tipo sp3 e o hidrogênio realiza ligação com o orbital s.
02. certo. O quatro apresenta 4 orbitais: 1 orbital s e 3 orbitais p. Para realizar uma ligação
pi, o carbono isola um orbital p e mistura todos os demais. Portanto, foram misturas os
orbitais s + p + p produzindo três orbitais sp2.
04. errado. O etileno apresenta a fórmula estrutural:
H H
C C
H H
Assim, a hibridização dos carbonos presentes no acetileno é sp 2.
08. errado. O grafite é formado por carbonos que apresentam dupla ligação, enquanto o
diamante é formado por carbonos que apresentam somente ligações simples. Portanto, o
grafite contém carbonos do tipo sp2 e o diamante sp3.
16. Errado. O carbono apresenta geometria linear porque não possui par de elétron não
ligante, porém a sua hibridização é do tipo sp.
Gabarito: 03
3. Classificações Do Carbono.
O principal elemento dos compostos orgânicos é classificado em diversos critérios:

quantidade de carbonos ligados, tipo de ligação e hibridização.
Em relação ao número de carbonos ligados.

A quantidade de átomos de carbono ligados diretamente a outro átomo de carbono,
classifica-o em:
primário secundário terciário quaternário

• ligado a, no • ligado a dois • ligado a três • ligado a quatro
máximo, um átomos de átomos de átomos de
carbono. carbono. carbono. carbono.

Em um composto orgânico, cada carbono recebe sua classificação. Por exemplo, a

fenilalanina é um aminoácido essencial para a formação das proteínas nos seres vivos.
Determine o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários em sua
estrutura.
NH2
O OH
Tome cuidado para não incluir átomos que não são carbonos em sua classificação. A
classificação de cada carbono na fenilalanina é:
Em relação ao tipo de ligação.

O carbono quando apresenta somente ligações simples é chamado de saturado, porque
não é possível adicionar átomos a ele, apenas substituir. O carbono insaturado pode sofrer
adição de átomos, basta quebrar uma ligação e colocar mais um átomo. O carbono insaturado
apresenta ligação dupla ou tripla.
carbono saturado carbono insaturado

• somente ligações • ligado a dupla ou
simples tripla ligação.
Em relação à hibridização.
Conforme já visto antes, o carbono pode ser classificado em três hibridizações.

sp3 sp2 sp
• carbono com 4 • carbono com 2 • carbono com 1
ligações ligações simples ligações simples
simples. e 1 dupla. e 1 tripla ou 2
ligações duplas.
Classificações do carbono
carbonos ligados tipo de ligação hibridização
primário saturado sp3
secundário insaturado sp2
terciário sp
quaternário
4. Cadeia Carbônica.
Cadeia carbônica é a sequência de átomos de carbono e seus heteroátomos em uma

molécula orgânica. Portanto, classificar uma cadeia carbônica é diferente de classificar um
composto orgânico. Em um composto orgânico, analisa-se todos os ligantes; em uma cadeia
carbônica, analisa-se a sequência de carbonos, apenas.

Inicialmente, diferencia-se as cadeias carbônicas em dois tipos: aromáticas e não-

aromáticas ou alifáticas.
Aromaticidade
As cadeias aromáticas são mais estáveis do que deveriam ser. A ressonância é um
fenômeno de deslocalização dos elétrons entre os átomos. Os compostos orgânicos mais
estudados com essa característica são os derivados de benzeno (C6H6).
A partir da proporção entre carbonos e hidrogênios no benzeno e sabendo que a ligação

dupla apresenta um comprimento menor que a ligação simples, esperava-se que o benzeno
apresentasse a seguinte disposição espacial:
Porém, essa estrutura irregular não é encontrada nas estruturas do benzeno, todavia é
encontrado um hexágono regular. O comprimento das ligações dessa molécula é menor que a
ligação simples e maior que a ligação dupla, por isso essa ligação foi chamada de híbrido de
ressonância. Ou seja, a ressonância pode ser entendida como uma mistura da ligação simples
com a dupla. Essa estrutura híbrida só é permitida se ocorrer duplas conjugadas, ou seja, duplas
ligações intercaladas por uma ligação simples. Comparando as distâncias entre os carbonos de
uma ligação simples (d1), uma ligação híbrida de ressonância (d2) e uma ligação dupla (d3), tem-
se:

A ordem crescente do comprimento das ligações:
O C6H6 apresenta 6 elétrons π (3 ligações π), que se movimentam entre os átomos de

carbono, e pode ser representado de diversas maneiras:
Alguns compostos apresentam a mesma propriedade do benzeno, mas não possuem a

fórmula C6H6, portanto, esse ciclo de seis carbonos com seis elétrons deslocalizados foi
denominado anel benzênico. Alguns exemplos de compostos com anel benzênico, mas não são
benzeno:

Como identificar que um ciclo é aromático?
Em 1931, Erich Hückel (1896-1980) elaborou uma regra, denominada regra de Hückel,
para identificar os compostos aromáticos formados por um único ciclo.
monocíclico planar
Entre duas ligações
simples apresentar ou
duplas ligações ou par uma ligação dupla ou um
de elétrons não ligante par de elétron não
ou orbital vazio ligante ou um orbital
conjugados vazio.
Regra de Hückel
A quantidade de elétrons
possível para
ressonância é
elétrons deslocalizados identificada pela fórmula
2, 6, 10, 14, 18, 22, 26, geral:
30... 4n +2
sendo n um número
inteiro (n= 0, 1,2 ,3 ,4...)

A seguir analisaremos os seguintes ciclos e concluir se apresentam ou não aromaticidade.
Todas as estruturas acima são cíclicas e apresentam duplas ligações conjugadas, ou seja,
duplas intercaladas com simples ligações. O terceiro critério é a contagem do número de elétrons
pi permitida que satisfaz a condição de aromaticidade para um ciclo é 2, 6, 10, 14, 18, 22...(4n+2).
Determinando o número de elétrons pi de cada estrutura, temos:
Portanto, as estruturas que satisfizeram as condições ressonantes são:
Quantos elétrons pi existem no naftaleno?
Se você respondeu 12 elétrons, esqueceu que entre os anéis possuem dois elétrons em
comum. Portanto, no naftaleno existem 10 elétrons pi ressonantes e podem ser representados
por:

Alguns átomos diferentes do carbono ligam-se entre os carbonos, logo, é necessário

determinar a quantidade de elétrons no par eletrônico não ligante, caso exista. Exemplo:
Na molécula de pirrol, o par de elétron não ligante participa da ressonância, enquanto na

piridina não participa. A ressonância é uma condição importante de estabilidade, portanto, a
molécula sempre apresentará a estrutura ressonante caso haja condição.
Classificação das cadeias carbônicas.

As cadeias carbônicas são classificadas em diversos critérios, inicialmente destacaremos
duas classificações: cadeias abertas ou acíclicas e fechadas ou cíclicas.
Cadeias abertas ou acíclicas Cadeias fechadas ou cíclicas
- Apresentam, no mínimo, duas extremidades de - Apresentam os carbonos unidos em um ciclo.

carbono.

Classificação das cadeias carbônicas alifáticas, abertas ou

acíclicas.
As cadeias carbônicas abertas alifáticas são as cadeias carbônicas que não apresentam
ressonância e são formadas por extremidades de carbono. Essas cadeias são classificadas em
diversos critérios:
Abertas e alifáticas
Disposição da cadeia Ligação entre os carbonos Natureza da cadeia
normal, linear ou reta saturada homogênea
ramificada insaturada heterogênea
Disposição da cadeia.
As cadeias carbônicas abertas são divididas em: normais, lineares ou retas e

ramificadas.
Cadeia normal, linear ou reta Cadeia ramificada
- Apresentam, apenas, duas extremidades de - Apresentam três ou mais extremidades de

carbono. carbono.

Ligação entre os carbonos.
As cadeias carbônicas são classificadas em: saturadas ou insaturadas.
Cadeia saturada Cadeia insaturada
- Somente ligações simples entre - Apresenta uma insaturação (ligação

carbonos. dupla ou tripla) entre carbonos.
Natureza da cadeia.
As cadeias carbônicas são classificadas de acordo com a presença ou não de elementos

diferentes de carbono entre carbonos. O átomo diferente de carbono entre carbonos é chamado
de heteroátomo. As cadeias carbônicas são classificadas em homogêneas ou heterogêneas.
Cadeia homogênea Cadeia heterogênea
- Não existe átomo diferente de carbono - Apresenta heteroátomo.

entre os átomos de carbono.

Classificação das cadeias carbônicas alifáticas fechadas.

As cadeias carbônicas fechadas alifáticas ou cicloalifáticas ou alicíclicas são as
cadeias que não são aromáticas e são fechadas. Cada ciclo ou anel é classificado em diversos
critérios:
Fechadas e alifáticas
Ligação entre os
Natureza da cadeia quantidade de ciclos
carbonos
saturada homogênea ou monocíclica ou policíclica ou

homocíclica mononuclear polinuclear
insaturada
heterogênea ou condensad
heterocíclica a
isolada
Ligação entre os carbonos.
As cadeias carbônicas são classificadas em: saturadas ou insaturadas.
Cadeia saturada Cadeia insaturada
- Somente ligações simples entre carbonos. - Apresenta pelo menos uma insaturação entre
carbonos.
Natureza da cadeia.

As cadeias carbônicas são classificadas de acordo com a presença ou não de elementos

diferentes de carbono entre carbonos. O átomo diferente de carbono entre carbonos é chamado
de heteroátomo. As cadeias carbônicas são classificadas em homogêneas ou heterogêneas.
Cadeia homogênea ou homocíclica Cadeia heterogênea ou heterocíclica

Quantidade de ciclos.
As cadeias carbônicas são classificadas de acordo com quantidade de ciclos ou anéis,

portanto, podem ser monocíclicas ou policíclicas.
Cadeia monocíclica ou mononuclear Cadeia policíclica ou polinuclear
- Apresenta um único ciclo ou anéis. - Apresenta dois ou mais ciclos ou anéis.

Disposição de cadeias policíclicas.
Cadeia policíclica condensada Cadeia policíclica isolada
- Dois átomos de carbono são comuns a - Nenhum átomo de carbono em comum

dois ou mais ciclos. entre ciclos.
Classificação das cadeias carbônicas aromáticas.

As cadeias carbônicas aromáticas são, necessariamente, insaturadas e as exigidas pelos
vestibulares são cíclicas. Portanto, podem ser classificadas em:

Fechadas e aromáticas
Natureza da cadeia quantidade de ciclos
homogênea ou monocíclica ou policíclica ou

homocíclica mononuclear polinuclear
heterogênea ou condensada
heterocíclica
isolada
Natureza da cadeia.
Cadeia aromática homogênea ou Cadeia aromática heterogênea ou

homocíclica heterocíclica

Quantidade de ciclos.
As cadeias carbônicas são classificadas de acordo com quantidade de ciclos ou anéis,

portanto, podem ser monocíclicas ou policíclicas.
Cadeia aromática monocíclica ou Cadeia aromática policíclica ou

mononuclear polinuclear
- Apresenta um único ciclo ou anéis. - Apresenta dois ou mais ciclos ou anéis.

Disposição de cadeias policíclicas.
Cadeia aromática policíclica Cadeia aromática policíclica isolada

condensada
- Dois átomos de carbono são comuns a - Nenhum átomo de carbono em comum

dois ou mais ciclos. entre ciclos.

(UEFS BA/2018)
Camisas térmicas têm sido utilizadas para banhos de mar por proporcionar proteção
térmica e proteção contra a radiação solar. Uma das fibras utilizadas na confecção dessas
camisas é a de neoprene, obtida a partir da polimerização do cloropreno.

A cadeia carbônica do cloropreno é classificada como
a) homogênea, insaturada e normal.

b) homogênea, insaturada e ramificada.
c) homogênea, saturada e normal.
d) heterogênea, insaturada e ramificada.
e) heterogênea, saturada e ramificada.
Comentário:
Primeiramente, identifica-se a cadeia carbônica do cloropreno.
Gabarito: A
(UEA AM/2017)
Considere o álcool isopropílico, cuja fórmula estrutural está representada a seguir. Esse
composto é empregado em muitos produtos utilizados para a limpeza de equipamentos
eletrônicos, como telas de TV, monitores e celulares.
A cadeia carbônica do álcool isopropílico é
a) aberta, homogênea e saturada.

b) aberta, homogênea e insaturada.
c) aberta, heterogênea e saturada.

d) fechada, homogênea e saturada.

e) fechada, heterogênea e insaturada.
Comentário:
Primeiramente, identifica-se a cadeia carbônica do álcool isopropílico.
Gabarito: A
(UEPG PR/2017)
Sobre a molécula do geraniol, assinale o que for correto.
01. Apresenta cadeia acíclica.

02. Apresenta cadeia saturada.
04. Apresenta cadeia ramificada.
08. Apresenta cadeia heterogênea.
Comentário:
01. Certo. O geraniol apresenta cadeia carbônica aberta, ou seja, extremidades de
carbono.

02. Errado. O composto apresenta duas insaturações (duas duplas ligações).
04. Certo. O geraniol apresenta quatro extremidades de carbono.
08. Errado. O geraniol é homogêneo porque não apresenta átomo diferente de carbono
entre carbonos.
Gabarito: 05
5. Questões Fundamentais
I. Questão fundamental 01 – classifique as cadeias carbônicas seguintes.
H2N NH2
a) i)
NH2
b) j) O
OH
c) O k)
d) N l) O
N
e) m)
OH
f) n)

HO
g) o)
N OH
OH OH
h) O p)
OH
6. Já Caiu nos Principais Vestibulares
Hibridização e Ligações.
A partir da distribuição eletrônica, indique o grupo e o período na tabela periódica dos
elementos hipotéticos:
1. (UECE/Conhecimentos Gerais/2022.1)
As vitaminas A e C têm funções muito importantes no corpo humano. Dentre as funções
da vitamina A, encontram-se o bom funcionamento da visão e sua contribuição na formação dos
dentes e na renovação celular. Já a vitamina C facilita a cicatrização da pele, melhora a
circulação do sangue e ajuda na prevenção de doenças cardiovasculares como aterosclerose e
pressão alta. Observe as seguintes estruturas químicas:
De acordo com as estruturas químicas acima apresentadas, é correto dizer que

A) a estrutura da vitamina A contém um anel benzênico e a da vitamina C contém um

heteroátomo.
B) na estrutura da vitamina A existem dez átomos de carbono do tipo sp2 enquanto na
estrutura da vitamina C existem três átomos de carbono do tipo sp3.
C) enquanto a estrutura da vitamina A possui um total de 28 átomos de hidrogênio, a
estrutura da vitamina C possui somente 8 átomos de hidrogênio.
D) tanto a vitamina A quanto a vitamina C pertencem às funções dos álcoois, contudo, a
vitamina A pertence aos aromáticos e a vitamina C aos ésteres.
2. (FGV/2019)
A mandioca contém linamarina em todas as partes da planta. A decomposição da
linamarina por enzimas produz o ácido cianídrico (HCN), que é um ácido fraco com constante de
ionização (Ka) igual a 5 × 10–10 a 25 ºC. A fabricação de farinha da mandioca é feita com a
prensagem da massa obtida por meio da ralação das raízes descascadas. A água resultante
desse processo arrasta a linamarina e os seus produtos de decomposição, podendo causar
contaminação do meio ambiente e intoxicação em animais e plantas.
Sobre o tipo de ligação dos átomos de carbono na molécula da linamarina, aquele

identificado por I e o átomo de carbono identificado por II fazem, respectivamente,
A) quatro ligações sigma – duas ligações sigma e duas ligações pi.
B) quatro ligações sigma – três ligações sigma e uma ligação pi.
C) quatro ligações sigma – uma ligação sigma e três ligações pi.
D) quatro ligações pi – duas ligações sigma e duas ligações pi.
E) quatro ligações pi – uma ligação sigma e três ligações pi.
3. (UNITAU SP/2018)
Possivelmente, um dos mais fortes materiais existentes é composto por um plano de
átomos de carbono, com a estrutura do grafite. Um desses planos está representado na figura
abaixo.

Quando um único plano da estrutura do grafite é isolado, esse plano é denominado

grafeno. Uma das incríveis propriedades do grafeno é sua resistência, pois ele pode ser até 1500
vezes mais resistente do que o aço. Atualmente, diversos países estão investindo uma grande
quantidade de dinheiro na produção de grafeno, pois esse material já está sendo empregado
para aumentar a resistência de equipamentos esportivos, de borrachas e de ferramentas de
corte.
Assinale a alternativa INCORRETA a respeito do grafite.
a) Os átomos de carbono têm hibridação sp2.

b) A estrutura apresenta átomos de carbono ligados, formando uma estrutura hexagonal
planar.
c) O grafite apresenta uma baixa energia de ligação entre os planos de átomos, do tipo
intermolecular (Van der Walls).
d) Os átomos de carbono apresentam hibridação sp3.
e) O grafite é um mineral, um dos alótropos do elemento químico carbono.
4. (UFRGS RS/2018)
Considere o composto representado abaixo.
Os ângulos aproximados, em graus, das ligações entre os átomos representados pelas

letras a, b e c, são, respectivamente,
a) 109,5 – 120 – 120.

b) 109,5 – 120 – 180.
c) 120 – 120 – 180.
d) 120 – 109,5 – 120.
e) 120 – 109,5 – 180.

5. (ENEM/2018)
O grafeno é uma forma alotrópica do carbono constituído por uma folha planar (arranjo
bidimensional) de átomos de carbono compactados e com a espessura de apenas um átomo.
Sua estrutura é hexagonal, conforme a figura.
Nesse arranjo, átomos de carbono possuem hidridação
a) sp de geometria linear.
b) sp2 de geometria trigonal planar.
c) sp3 alternados com carbonos com hibridização sp de geometria linear.
d) sp3d de geometria planar.
e) sp3d2 com geometria hexagonal planar.
6. (UFJF MG/2017)
O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio 2016, estava bastante atento
aos casos de doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é um hormônio derivado da
testosterona muito utilizado pela indústria farmacêutica para a produção de derivados de
esteróides anabólitos.
Quantos carbonos terciários com hibridação sp3 possui esse hormônio na sua estrutura
molecular?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5

7. (ENEM/2017)
O hidrocarboneto representado pela estrutura química a seguir pode ser isolado a partir
das folhas ou das flores de determinadas plantas. Além disso, sua função é relacionada, entre
outros fatores, a seu perfil de insaturações.
Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi a moléculas contém?
a) 1
b) 2
c) 4
d) 6
e) 7
8. (UECE/2015)
O etileno, ou eteno, é o hidrocarboneto alceno mais simples da família das olefinas,
constituído por dois átomos de carbono e quatro átomos de hidrogênio, C 2H4. É usado como
anestésico moderado em intervenções cirúrgicas e é produzido naturalmente em plantas, sendo
responsável pelo amadurecimento de frutos. É usado para amadurecer de maneira forçada frutas
verdes. Com relação à formação desse composto, assinale a afirmação verdadeira.
a) Para cada átomo de carbono existem 3 orbitais híbridos 2sp 2 que estão em planos
diferentes.
b) Para cada átomo de carbono existe um orbital não hibridizado 2p que forma a ligação
π (pi) na ligação C = C.
c) A ligação σ (sigma) C – C é formada pelos orbitais híbridos 2sp2-2p.
d) As ligações σ (sigma) C – H são formadas pelos orbitais híbridos 2sp2-2s.
9. (UFPR/2013)
O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp 3, sp2 e sp. Essa capacidade de
combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros
átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas
de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios.

Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes
afirmativas:
1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp 2.

2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp 2.
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com
orbitais híbridos sp3.
4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp 3 na testosterona é
16.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.

b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
10. (UFT TO/2012)

A figura a seguir representa a estrutura espacial de um hidrocarboneto insaturado.
Sobre a representação da figura podemos afirmar que:
a) A ligação σ entre C – C é do tipo sp2 – sp3.

b) A ligação σ entre C – H é do tipo sp3 – s.

c) A ligação σ entre C – H é do tipo sp3 – sp2.

d) A ligação π entre C – C é do tipo p – p.
e) A ligação π entre C – H é do tipo sp2 – s.
11. (UEG GO/2010)

H H
H H H
H H
H H H
Eteno Etano
Na figura acima, temos os modelos simplificados da formação das ligações químicas de

eteno e etano. De acordo com os orbitais explícitos nessas moléculas, é CORRETO afirmar que
representam, respectivamente, ligações do tipo:
a)
 sp3 - sp 3 e  sp2 - sp2
b)
 sp 2 - sp2 e  sp3 - sp3
c)  2 p - 2p e  sp3 - sp3
d) 2 p - 2p e  sp - sp
12. (UFAL/2010)
Os feromônios são substâncias químicas voláteis, que podem agir a longa distância e
que podem ser utilizadas para a comunicação entre membros de uma mesma espécie, como
insetos, mamíferos e organismos marinhos (algas, peixes, moluscos e crustáceos). O feromônio
utilizado pela abelha rainha no controle da colmeia apresenta a fórmula estrutural abaixo.
Com relação a essa molécula, as seguintes afirmações foram feitas:
O O
OH
1) possui quatro carbonos com hibridização sp2.

2) não possui carbono com hibridização sp.
3) possui três ligações π.
4) pode sofrer hidrogenação.

Dessas afirmações, estão corretas:
a) 1 e 2 apenas
b) 1, 2 e 3 apenas
c) 2, 3 e 4 apenas
d) 1, 3 e 4 apenas
e) 1, 2, 3 e 4
13. (UDESC SC/2010)

Dentre os produtos extraídos do petróleo, destaca-se a fração gasosa, composta
principalmente pelos gases CH4, C2H6, C3H8 e C4H10. A molécula de metano (CH4) apresenta
quatro ligações iguais, com geometria tetraédrica e ângulo de ligação igual a 109o28’.
I)    
  
S S p
II)     
  
 

S S p
III)   
  


S S p
IV)    
  

S S p
V)    
  

S S p
Assinale a alternativa que indica a correta possibilidade de ligação química entre o átomo
de carbono com os átomos de hidrogênio para a molécula de metano, relativa a um dos
esquemas acima.
a) O esquema I, onde está representado o modelo de hibridização sp.

b) O esquema II, onde está representado o modelo de hibridização sp 3.
c) O esquema III, onde está representado o modelo de hibridização sp 2.
d) O esquema IV, onde está representado o modelo de hibridização sp3.
e) O esquema V, onde está representado o modelo de hibridização sp.
14. (UNCISAL/2010)
Um sabor pode nos trazer lembranças agradáveis da infância, quando por exemplo
comemos um doce de abóbora caseiro, aquele em pedaços e que tem cravo-da-índia. O sabor
característico do cravo-da-índia é devido ao eugenol, estrutura representada na figura.

O número de átomos de carbono sp3 na molécula de eugenol é igual a
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 6.
15. (UCS RS/2009)

O lanosterol, cuja estrutura química está representada abaixo, é um intermediário na
síntese do colesterol, importante precursor de hormônios humanos e constituinte vital de
membranas celulares.
HO
As quantidades de carbonos terciários, de carbonos quaternários e o número de ligações

 existentes na molécula de lanosterol são, respectivamente,
a) 7, 4 e 2.
b) 2, 4 e 4.
c) 3, 3 e 2.
d) 5, 2 e 4.
e) 7, 3 e 2.
16. (EFEI SP/2005)

A morfina, uma droga utilizada em tratamento de câncer, tem a fórmula estrutural:

2 CH3
3
1
HO OH
O
Os carbonos assinalados possuem hibridização, respectivamente:
a) 1-sp2 2-sp3 3-sp2.

b) 1-sp 2-sp3 3-sp3.
c) 1-sp2 2-sp 3-sp2.
d) 1-sp 2-sp3 3-sp3.
Classificações do carbono e das cadeias carbônicas.

17. (UNESP/2021)
Analise a fórmula que representa a estrutura do gás conhecido como gás mostarda,
substância capaz de causar sérias lesões na pele.
Esse gás, cuja fórmula molecular é _________ , foi empregado como arma _______
durante a _________ Guerra Mundial.
As lacunas do texto são preenchidas, respectivamente, por:
(A) C4H8Cl2S – biológica – Primeira.
(B) C4H4Cl2S – biológica – Segunda.
(C) C4H8Cl2S – química – Segunda.
(D) C4H4Cl2S – química – Primeira.
(E) C4H8Cl2S – química – Primeira.
18. (UEPG PR/2019)

Com relação à cadeia carbônica da molécula apresentada abaixo, assinale o que for
correto.

01. É alifática.
02. É insaturada.
04. É ramificada.
08. É heterogênea.
19. (PUC-SP/2018.2)
O Tamiflu ou fosfato de oseltamivir, utilizado para o tratamento da gripe, é produzido do
composto ativo do anis-estrelado, também conhecido como ácido shikimico. Esse ácido é um
potente antiviral.
Sua fórmula estrutural está representada abaixo.
Sobre esse composto, é CORRETO afirmar que

(A) é um composto aromático.
(B) possui apenas carbonos secundários e terciários.
(C) possui cadeia carbônica homocíclica
(D) possui cadeia carbônica ramificada.
20. (UnB DF/2018.2)

Um exemplo de óleo essencial é o óleo de citronela, extraído da planta conhecida como
capim citronela. Os seus principais constituintes são o citronelal e o citronelol, cujas estruturas
são mostradas a seguir.

Considerando essas informações, julgue o item que se segue.

1 - O citronelal e o citronelol apresentam cadeias ramificadas e insaturadas, com a
presença das funções aldeído e álcool, respectivamente.
21. (IFRS/2018)
O átomo de carbono é um elemento químico que se liga a ele mesmo formando alótropos
(Figura 1) ou às mais variadas cadeias carbônicas nos compostos orgânicos. O mais recente
alótropo de carbono é o Grafeno (Fig. 1f), que foi isolado e caracterizado em 2004, rendendo o
prêmio Nobel de Física de 2010 a seus autores, A. Geim e K. Novoselov, da Universidade de
Manchester. A aplicação potencial do Grafeno irá provocar uma revolução em breve no setor
elétrico e eletrônico. Por isso, vários cientistas no mundo e no Brasil pesquisam exaustivamente
estes novos materiais.
Figura 1: Representação esquemática de diferentes alótropos de carbono: (a) Grafite; (b)

Diamante; (c) Fulereno, (d) Nanotubo de carbono de parede simples; (e) Nanotubo de carbono
de parede múltipla; (f) Grafeno.
Fonte: ZARBIN, Aldo J. G.; OLIVEIRA, Marcela M.. Nanoestruturas de carbono
(nanotubos, grafeno): Quo Vadis?. Quím. Nova, São Paulo, v. 36, n. 10, p. 1533-1539, 2013.
Disponível em: <http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=
S0100-40422013001000009&lng=en&nrm=iso>.
Acesso em: 02 Set. 2017.
Com relação a este assunto, são feitas as seguintes afirmações.

I. O átomo de Carbono-12 possui em seu núcleo seis nêutrons e seis prótons.
II. A descoberta do C60 (Fig. 1c), que tem a forma de uma bola de futebol, impulsionou
a descoberta de outras estruturas de fulerenos, principalmente materiais nanoestruturados, como
os nanotubos de carbono. Estas substâncias simples possuem uma massa molar de 720 g/mol.
III. O átomo de carbono tem seis elétrons na sua eletrosfera, por isso, é chamado de
hexavalente. Sendo assim, precisa apenas mais dois elétrons na sua camada de valência
(camada mais externa) para obedecer à regra do octeto.
IV. Numa combustão completa, as moléculas orgânicas presentes nos combustíveis
fósseis se ligam completamente ao gás oxigênio formando gás carbônico, que é um dos grandes
responsáveis pelo efeito estufa.
V. Quanto à disposição dos átomos de carbono na cadeia carbônica das moléculas
orgânicas, podemos classificá-las em Cadeia Normal (Reta ou Linear) ou Cadeia Ramificada.

a) Apenas I.
b) Apenas I e II.
c) Apenas II e III.
d) Apenas I, II, IV e V.
e) I, II, III, IV e V.
22. (PUC SP/2018)

potente antiviral. Sua fórmula estrutural está representada abaixo.
a) é um composto aromático.
b) possui apenas carbonos secundários e terciários.
c) possui cadeia carbônica homocíclica.
d) possui cadeia carbônica ramificada.
23. (UNESP SP/2017)

O gluconato de cálcio (massa molar = 430 g/mol) é um medicamento destinado
principalmente ao tratamento da deficiência de cálcio. Na forma de solução injetável 10%, ou
seja, 100 mg/mL, este medicamento é destinado ao tratamento da hipocalcemia aguda.
(www.medicinanet.com.br. Adaptado.)

OH OH
O
HO
OH OH O
Ca2+
OH OH
O
HO
OH OH O
gluconato de cálcio
O número total de átomos de hidrogênio presentes na estrutura do gluconato de cálcio é
a) 14.
b) 20.
c) 16.
d) 10.
e) 22.
24. (Centro Universitário de Franca SP/2016)

O quadro apresenta a estrutura da vitamina C e sua solubilidade em água em função da
temperatura.
A fórmula molecular da vitamina C é
a) C5H8O5.
b) C5H12O6.
c) C6H5O6.
d) C6H8O6.
e) C6H10O6.
25. (UFRGS RS/2017)

A geosmina é a substância responsável pelo cheiro de chuva que vem do solo quando
começa a chover. Ela pode ser detectada em concentrações muito baixas e possibilita aos
camelos encontrarem água no deserto.
A bactéria Streptomyces coelicolor produz a geosmina, e a última etapa da sua
biossíntese é mostrada abaixo.
Considere as seguintes informações, a respeito da 8,10-dimetil-1-octalina e da geosmina.
I. A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarboneto alifático insaturado.

II. A geosmina é um heterociclo saturado.
III. Cada um dos compostos apresenta dois carbonos quaternários.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
26. (FAMERP SP/2016)

Considere a liotironina, um hormônio produzido pela glândula tireoide, também conhecido
como T3.
I
O O
I H2N OH
HO I
liotironina
massa molar = 650 g/mol
A molécula da liotironina apresenta

a) átomo de carbono assimétrico.

b) cadeia carbônica homogênea.
c) cadeia carbônica alifática.
d) dois heterociclos.
e) quatro átomos de hidrogênio.
27. (UFRR/2016)
A sacarose é extensivamente utilizada em alimentos e bebidas como adoçante, e como
nutriente em processos fermentativos. Ela é produzida a partir da beterraba ou da cana-de-
açúcar, sendo esta última sua fonte natural mais importante. O açúcar invertido (xarope de
glicose e frutose) é amplamente utilizado na indústria de confeitos, na panificação e produtos
afins, na formulação de cremes para recheio e de geleias.
Reação de hidrólise da sacarose pela invertase. Fonte: http://www.fcfar.unesp.br/ alimentos/bioquimica/imagens/hidrolise_sacarose.GIF
Com relação a cadeia carbônica da glicose e da frutose, podemos classificá-las como

sendo ambas:
a) aberta, heterogênea, simples e insaturada;

b) fechada, heterogênea, ramificada e saturada;
c) fechada, homogênea, ramificada e saturada;
d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada;
e) aberta, homogênea, ramificada e saturada.
28. (FMJ SP/2014)

Considere as informações sobre o brometo de ipratrópio, fármaco empregado no
tratamento de doenças respiratórias como broncodilatador.
Estrutura:

Massa molar aproximada: 4 × 102 g/mol

Informação extraída da bula:
Cada mL (20 gotas) da solução para inalação contém:
brometo de ipratrópio........... 0,25 mg
veículo q.s.p. ........................ 1 mL
(cloreto de benzalcônio, edetato dissódico, cloreto de sódio, ácido clorídrico e água
purificada.)
(www.bulas.med.br)
A cadeia carbônica do brometo de ipratrópio
a) é normal.
b) apresenta carbono quaternário.
c) é linear.
d) é aberta.
e) apresenta anel aromático.
29. (UFSC/2014)
As bombas de gás lacrimogêneo, utilizadas por forças de segurança do mundo inteiro
para dispersar manifestações, tiveram destaque em julho de 2013 nas imagens da repressão
aos protestos em diversas cidades brasileiras. Os efeitos causados pela exposição ao gás
lacrimogêneo demoram cerca de 20 a 45 minutos para desaparecer. Os gases lacrimogêneos
comumente utilizados são os irritantes oculares que apresentam composição química variável,
podendo, entre outros, ter agentes ativos como: clorobenzilidenomalononitrilo (I), cloro-
acetofenona (II), brometo de benzila (III) ou cloro-propanona (IV).
Disponível em: <http://www.bbc.co.uk/portuguese/noticias/
2013/06/130619_gas_lacrimogeneo_mj_cc.shtml> [Adaptado]
Acesso em: 14 ago. 2013.
A seguir, estão apresentadas as fórmulas estruturais dos agentes ativos do gás

lacrimogêneo:

(II)
(III)
Cl H O (IV)
C C C N C CH2 Cl CH2 Br
O
C N
H3C C CH2 Cl
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).
01. A ordem decrescente do raio atômico dos elementos químicos presentes em I é cloro
> nitrogênio > carbono > hidrogênio.
02. As moléculas II e IV apresentam átomo de cloro ligado a átomo de carbono insaturado.
04. A fórmula molecular de I é C10H5N2Cl.
08. Os átomos de nitrogênio, cloro e bromo apresentam cinco elétrons na sua camada de
valência.
16. Em II e IV, o átomo de carbono da carbonila apresenta hibridização sp2.
32. Os substituintes do átomo de carbono ligado ao átomo de cloro em IV estão arranjados
de acordo com uma estrutura trigonal plana.
64. Em I, II e III, as cadeias carbônicas são classificadas como alicíclicas, normais e
heterogêneas.
30. (UFRGS RS/2014)

A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por transformar o caldo de cana em
etanol. Modificações genéticas permitem que esse micro-organismo secrete uma substância
chamada farneseno, em vez de etanol. O processo produz, então, um combustível derivado da
cana-deaçúcar, com todas as propriedades essenciais do diesel de petróleo, com as vantagens
de ser renovável e não conter enxofre.
farneseno
Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno.
I. A fórmula molecular do farneseno é C16H24.

II. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico insaturado.
III. O farneseno apresenta apenas um único carbono secundário.

a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
31. (FAMECA SP/2012)

A estrutura apresentada a seguir corresponde à dipirona sódica, um analgésico e
antitérmico amplamente prescrito por médicos.
O número de átomos de carbono representados nessa estrutura é
a) 9.
b) 10.
c) 11.
d) 12.
e) 13.
32. (PUC Camp SP/2011 - adaptado)

(...) O óleo de trufa é frequentemente utilizado por ter um custo inferior e por ter aroma e
sabor semelhantes. A maior parte dos “óleos de trufa” utilizados, no entanto, não contêm trufas.
A grande maioria é azeite aromatizado artificialmente através de um agente sintético conhecido
como 2,4-ditiapentano.
(Adaptado de Scientific American ed. 96. Maio 2010)
Na estrutura do 2,4-ditiapentano existem 2 átomos de enxofre e
a) 2 átomos de carbono.
b) 3 átomos de carbono.
c) 7 átomos de carbono.
d) 5 átomos de hidrogênio.

e) 9 átomos de hidrogênio.
33. (FGV SP/2010)

O eugenol, estrutura química representada na figura, é uma substância encontrada no
cravo-da-índia. Apresenta odor característico e é utilizado em consultórios dentários como
anestésico local antes da aplicação de anestesia.
OH
eugenol
O processo de obtenção do eugenol no laboratório químico é relativamente simples,

conforme indicado no aparato experimental representado na figura.
(Química Nova, vol. 32, n.º 5, 1338-1341, 2009)
O número de átomos de carbono terciário na molécula de eugenol e o nome do processo

de obtenção representado na figura são, respectivamente,
a) 1 e adsorção.
b) 1 e destilação.
c) 3 e adsorção.
d) 3 e cromatografia.
e) 3 e destilação.

7. Gabarito Sem Comentários
1. B 14. B 26. A
2. A 15. E 27. B
3. D 16. A 28. E
4. B 17. E 29. 20
5. B 18. 07 30. B
6. D 19. C 31. E
7. C 20. C 32. B
8. B 21. D 33. B
9. B 22. C
10. D 23. E
11. C 24. D
12. E 25. A
13. B
8. Resoluções Das Questões Fundamentais

I. Questão fundamental 01.
Escreva as fórmulas estruturais com as devidas geometrias e os nomes das geometrias
dos compostos a seguir.
a) Aberta, alifática, linear, saturada e homogênea.

b) Aberta, alifática, ramificada, saturada e homogênea.
c) Aberta, alifática, linear, saturada e heterogênea.
d) Aberta, alifática, ramificada. Insaturada e heterogênea.
e) Fechada, cicloalifática (ou alifática), monocíclica, saturada e homogênea (ou
homocíclica).
f) Fechada, cicloalifática (ou alifática), monocíclica, insaturada e homogênea.
g) Fechada, cicloalifática (ou alifática), monocíclica, saturada e heterogênea.
h) Aberta, alifática, linear, saturada e homogênea.
i) Fechada, aromática, monocíclica e homogênea (ou homocíclica).

j) Fechada ramificada (ou mista), cicloalifática (ou alifática), saturada e

homogênea (ou homocíclica).
k) Fechada, cicloalifática (ou alifática), policíclica condensada, saturada e
l) Fechada, aromática, monocíclica e heterogênea (ou heterocíclica).
m) Fechada, aromática, monocíclica e heterogênea (ou heterocíclica).
n) Fechada, cicloalifática (ou alifática), monocíclica, insaturada e homogênea.
o) Fechada ramificada (ou mista), cicloalifática (ou alifática), saturada e
p) Fechada, aromática, policíclica condensada e homogênea (ou homocíclica).
9. Questões Resolvidas E Comentadas

1. (UECE/Conhecimentos Gerais/2022.1)
As vitaminas A e C têm funções muito importantes no corpo humano. Dentre as funções
da vitamina A, encontram-se o bom funcionamento da visão e sua contribuição na formação dos
dentes e na renovação celular. Já a vitamina C facilita a cicatrização da pele, melhora a
circulação do sangue e ajuda na prevenção de doenças cardiovasculares como aterosclerose e
pressão alta. Observe as seguintes estruturas químicas:
De acordo com as estruturas químicas acima apresentadas, é correto dizer que

A) a estrutura da vitamina A contém um anel benzênico e a da vitamina C contém um
heteroátomo.

B) na estrutura da vitamina A existem dez átomos de carbono do tipo sp2 enquanto na

estrutura da vitamina C existem três átomos de carbono do tipo sp3.
C) enquanto a estrutura da vitamina A possui um total de 28 átomos de hidrogênio, a
estrutura da vitamina C possui somente 8 átomos de hidrogênio.
D) tanto a vitamina A quanto a vitamina C pertencem às funções dos álcoois, contudo, a
vitamina A pertence aos aromáticos e a vitamina C aos ésteres.
Comentários:
Analisando as alternativas, temos:
A) Incorreta. A vitamina A não contém um anel benzênico.
B) Correta. Os dez átomos de carbono da vitamina A do tipo sp 2 são aqueles que possuem
uma dupla ligação e os três átomos da vitamina C do tipo sp3 são aqueles que só possuem
ligações simples.
C) Incorreta. A vitamina A possui um total de 30 átomos de hidrogênio, a estrutura da
vitamina C possui 8 átomos de hidrogênio.
D) Incorreta. As duas vitaminas pertencem à função dos álcoois, no entanto, a vitamina A
não pertence aos aromáticos.
Gabarito: B
2. (FGV/2019)
A mandioca contém linamarina em todas as partes da planta. A decomposição da
linamarina por enzimas produz o ácido cianídrico (HCN), que é um ácido fraco com constante de
ionização (Ka) igual a 5 × 10–10 a 25 ºC. A fabricação de farinha da mandioca é feita com a
prensagem da massa obtida por meio da ralação das raízes descascadas. A água resultante
desse processo arrasta a linamarina e os seus produtos de decomposição, podendo causar
contaminação do meio ambiente e intoxicação em animais e plantas.
Sobre o tipo de ligação dos átomos de carbono na molécula da linamarina, aquele

identificado por I e o átomo de carbono identificado por II fazem, respectivamente,
A) quatro ligações sigma – duas ligações sigma e duas ligações pi.
B) quatro ligações sigma – três ligações sigma e uma ligação pi.

C) quatro ligações sigma – uma ligação sigma e três ligações pi.

D) quatro ligações pi – duas ligações sigma e duas ligações pi.
E) quatro ligações pi – uma ligação sigma e três ligações pi.
Comentários:
O átomo de carbono I faz 4 ligações simples com seus átomos vizinhos, ou seja, ele tem
4 ligações sigma. Já o átomo de carbono II faz 1 ligação simples ( = 1 ligação sigma) e 1 tripla
(1 ligação sigma e 2 ligações pi), então, totaliza duas ligações sigma e duas ligações pi.
Gabarito: A
3. (UNITAU SP/2018)
Possivelmente, um dos mais fortes materiais existentes é composto por um plano de
átomos de carbono, com a estrutura do grafite. Um desses planos está representado na figura
abaixo.
Quando um único plano da estrutura do grafite é isolado, esse plano é denominado

grafeno. Uma das incríveis propriedades do grafeno é sua resistência, pois ele pode ser até 1500
vezes mais resistente do que o aço. Atualmente, diversos países estão investindo uma grande
quantidade de dinheiro na produção de grafeno, pois esse material já está sendo empregado
para aumentar a resistência de equipamentos esportivos, de borrachas e de ferramentas de
corte.
Assinale a alternativa INCORRETA a respeito do grafite.
a) Os átomos de carbono têm hibridação sp2.

b) A estrutura apresenta átomos de carbono ligados, formando uma estrutura hexagonal
planar.
c) O grafite apresenta uma baixa energia de ligação entre os planos de átomos, do tipo
intermolecular (Van der Walls).
d) Os átomos de carbono apresentam hibridação sp3.
e) O grafite é um mineral, um dos alótropos do elemento químico carbono.
Comentário:

a) certo. Na grafite, os átomos de carbono possuem duas ligações simples e uma ligação
dupla. A existência de ligações duplas conjugadas permite a grafite a conduzir eletricidade.
Portanto, o carbono é sp2 (geometria trigonal plana).
b) certo. Os carbonos apresentam geometria trigonal plana com hibridização sp 2 formando
hexágonos.
c) certo. A estrutura da grafite é formado por planos de hexágonos apolares. A interação
majoritária entre estruturas apolares é a dispersão de London ou dipolo induzido – dipolo induzido
ou forças de Van der Waals.
d) errado. Carbonos com hibridização sp3 são tetraédricos. A grafite apresenta carbonos
trigonais planos com hibridização sp2. A substância formada por átomos de carbono com
hibridização sp3 é o diamante.
e) certo. Alotropia é quando e um elemento pode ser encontrado em substância simples
diferentes. As formas alotrópicas do carbono são: grafite, diamante e fulereno.
Gabarito: D
4. (UFRGS RS/2018)
Considere o composto representado abaixo.
Os ângulos aproximados, em graus, das ligações entre os átomos representados pelas

letras a, b e c, são, respectivamente,
a) 109,5 – 120 – 120.

b) 109,5 – 120 – 180.
c) 120 – 120 – 180.
d) 120 – 109,5 – 120.
e) 120 – 109,5 – 180.
Comentário:
Para responder essa questão é fundamental saber a tabela abaixo:
C C ou C
C
Geometria: tetraédrica Geometria: trigonal plana Geometria: linear

Ângulo: 109° Ângulo: 120° Ângulo: 180°
Hibridização: sp3 Hibridização: sp2 Hibridização: sp
Gabarito: B
5. (ENEM/2018)
O grafeno é uma forma alotrópica do carbono constituído por uma folha planar (arranjo
bidimensional) de átomos de carbono compactados e com a espessura de apenas um átomo.
Sua estrutura é hexagonal, conforme a figura.
Nesse arranjo, átomos de carbono possuem hidridação
a) sp de geometria linear.
b) sp2 de geometria trigonal planar.
c) sp3 alternados com carbonos com hibridização sp de geometria linear.
d) sp3d de geometria planar.
e) sp3d2 com geometria hexagonal planar.
Comentário:
Os carbonos do grafeno apresentam geometria trigonal plana, hibridização sp 2 e ângulo
entre os ligantes de 120°.
Gabarito: B
6. (UFJF MG/2017)

O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio 2016, estava bastante atento
aos casos de doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é um hormônio derivado da
testosterona muito utilizado pela indústria farmacêutica para a produção de derivados de
esteróides anabólitos.
Quantos carbonos terciários com hibridação sp3 possui esse hormônio na sua estrutura
molecular?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
Comentário:
Os carbonos sp3 são carbonos que fazem somente ligações simples. Os carbonos
terciários são carbonos que estão ligados a outros três carbonos.
Gabarito: D

7. (ENEM/2017)
O hidrocarboneto representado pela estrutura química a seguir pode ser isolado a partir
das folhas ou das flores de determinadas plantas. Além disso, sua função é relacionada, entre
outros fatores, a seu perfil de insaturações.
Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi a moléculas contém?
a) 1
b) 2
c) 4
d) 6
e) 7
Comentário:
A ligação pi é o resultado da interação em paralelo entre os orbitais. A primeira ligação a
ser formada entre dois elementos é sempre do tipo sigma, portanto, caso necessário, as
próximas ligações entre esses elementos serão do tipo pi. A ligação dupla apresenta uma ligação
pi, enquanto a ligação tripla apresenta duas ligações pi.
Gabarito: C
8. (UECE/2015)
O etileno, ou eteno, é o hidrocarboneto alceno mais simples da família das olefinas,
constituído por dois átomos de carbono e quatro átomos de hidrogênio, C2H4. É usado como
anestésico moderado em intervenções cirúrgicas e é produzido naturalmente em plantas, sendo
responsável pelo amadurecimento de frutos. É usado para amadurecer de maneira forçada frutas
verdes. Com relação à formação desse composto, assinale a afirmação verdadeira.
a) Para cada átomo de carbono existem 3 orbitais híbridos 2sp 2 que estão em planos
diferentes.
b) Para cada átomo de carbono existe um orbital não hibridizado 2p que forma a ligação
π (pi) na ligação C = C.

c) A ligação σ (sigma) C – C é formada pelos orbitais híbridos 2sp2-2p.

d) As ligações σ (sigma) C – H são formadas pelos orbitais híbridos 2sp2-2s.
Comentário:
A fórmula estrutural do eteno e a classificação de suas ligações:

a) errado. O carbono sp2 é trigonal plano, portanto seus orbitais que realizam as ligações
simples estão no mesmo plano, apenas o orbital p que realiza a ligação pi está em outro plano.
b) certo. Para realizar a ligação pi, o átomo de carbono necessita isolar esse orbital. Esse
orbital p localizado no segundo nível, portanto o subnível 2p de um carbono interage em paralelo
com o subnível 2p de outro carbono.
c) errado. A ligação σ (sigma) C – C é formada pelos orbitais híbridos 2sp2-2sp2. Todos
os átomos de carbono apresentam algum tipo de hibridização.
d) errado. As ligações σ (sigma) C – H são formadas pelos orbitais híbridos 2sp2-1s. O
hidrogênio apresenta um elétron no subnível 1s para realizar a ligação covalente.
Gabarito: B
9. (UFPR/2013)
O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp 3, sp2 e sp. Essa capacidade de
combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros
átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas
de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios.
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes
afirmativas:

1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp 2.

2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp2.
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com
orbitais híbridos sp3.
4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp 3 na testosterona é
16.
a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.

b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
Comentário:

1. Errado. A testosterona possui três átomos de carbono com orbitais híbridos sp2.
2. Certo. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp 2.
3. Errado.

4. Certo. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na

testosterona é 16.
Gabarito: B
10. (UFT TO/2012)

A figura a seguir representa a estrutura espacial de um hidrocarboneto insaturado.
Sobre a representação da figura podemos afirmar que:
a) A ligação σ entre C – C é do tipo sp2 – sp3.

b) A ligação σ entre C – H é do tipo sp3 – s.
c) A ligação σ entre C – H é do tipo sp3 – sp2.
d) A ligação π entre C – C é do tipo p – p.
e) A ligação π entre C – H é do tipo sp2 – s.

Comentário:
As ligações do tipo sigma ocorrem sobreposição de orbital, enquanto as ligações pi
ocorrem interação em paralelo. Os carbonos do hidrocarboneto representado apresentam uma
ligação dupla, portanto a hibridização dos orbitais utilizados para a ligação simples são do tipo
sp2.
Gabarito: D
11. (UEG GO/2010)

H H
H H H
H H
H H H
Eteno Etano
Na figura acima, temos os modelos simplificados da formação das ligações químicas de

eteno e etano. De acordo com os orbitais explícitos nessas moléculas, é CORRETO afirmar que
representam, respectivamente, ligações do tipo:
a)
 sp3 - sp 3 e  sp2 - sp2
b)
 sp 2 - sp2 e  sp3 - sp3
c)  2 p - 2p e  sp3 - sp3
d) 2 p - 2p e  sp - sp
Comentário:
A ligação representada na estrutura do eteno é uma interação em paralelo entre orbitais
do tipo p do subnível 2 de cada carbono, portanto a ligação πp-p.

A ligação representada na estrutura do etano é uma sobreposição de orbitais do tipo sp 2

do subnível 2 de cada carbono, portanto a ligação 𝜎𝑠𝑝2−𝑠𝑝2 . Os carbonos do eteno apresentam
dupla ligação, logo, são do tipo sp2.
Gabarito: C
12. (UFAL/2010)
Os feromônios são substâncias químicas voláteis, que podem agir a longa distância e
que podem ser utilizadas para a comunicação entre membros de uma mesma espécie, como
insetos, mamíferos e organismos marinhos (algas, peixes, moluscos e crustáceos). O feromônio
utilizado pela abelha rainha no controle da colmeia apresenta a fórmula estrutural abaixo.
Com relação a essa molécula, as seguintes afirmações foram feitas:
O O
OH
1) possui quatro carbonos com hibridização sp2.

2) não possui carbono com hibridização sp.
3) possui três ligações π.
4) pode sofrer hidrogenação.
Dessas afirmações, estão corretas:
a) 1 e 2 apenas
b) 1, 2 e 3 apenas
c) 2, 3 e 4 apenas
d) 1, 3 e 4 apenas
e) 1, 2, 3 e 4
Comentário:
1) certo. possui quatro carbonos com hibridização sp2.
2) certo. Os carbonos com hibridização sp possuem duas ligações duplas ou uma ligação
tripla.

3) certo. possui três ligações π.
4) certo. A hidrogenação consiste na adição de átomos de hidrogênio ao composto. Essa

adição é possível quando o composto apresenta insaturação entre carbonos.
Gabarito: E
13. (UDESC SC/2010)

Dentre os produtos extraídos do petróleo, destaca-se a fração gasosa, composta
principalmente pelos gases CH4, C2H6, C3H8 e C4H10. A molécula de metano (CH4) apresenta
quatro ligações iguais, com geometria tetraédrica e ângulo de ligação igual a 109 o28’.
I)    
  
S S p
II)     
  
 

S S p
III)   
  


S S p
IV)    
  

S S p
V)    
  

S S p
Assinale a alternativa que indica a correta possibilidade de ligação química entre o átomo
de carbono com os átomos de hidrogênio para a molécula de metano, relativa a um dos
esquemas acima.
a) O esquema I, onde está representado o modelo de hibridização sp.

b) O esquema II, onde está representado o modelo de hibridização sp 3.
c) O esquema III, onde está representado o modelo de hibridização sp 2.
d) O esquema IV, onde está representado o modelo de hibridização sp 3.
e) O esquema V, onde está representado o modelo de hibridização sp.
Comentário:
Para que o carbono possa realizar quatro ligações, é necessário que cada orbital
apresente um elétron desemparelhado. Portanto, a conclusão para itens seriam:
I) duas ligações simples e um orbital vazio formando um carbono instável.
II) quatro ligações simples formando um carbono estável.
III) nenhuma ligação e dois orbitais vazios formando um carbono instável.
IV) duas ligações simples e um orbital vazio formando um carbono instável.

V) duas ligações simples e um orbital vazio formando um carbono instável.

O carbono representado por II mistura os quatros orbitais ( s+p+p+p) e produz quatro
novos orbitais do tipo sp3.
Gabarito: B
14. (UNCISAL/2010)
Um sabor pode nos trazer lembranças agradáveis da infância, quando por exemplo
comemos um doce de abóbora caseiro, aquele em pedaços e que tem cravo-da-índia. O sabor
característico do cravo-da-índia é devido ao eugenol, estrutura representada na figura.
O número de átomos de carbono sp3 na molécula de eugenol é igual a
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 6.
Comentário:
Sabendo das classificações do carbono e identificando cada carbono no eugenol, tem-se:

Gabarito: B
15. (UCS RS/2009)

O lanosterol, cuja estrutura química está representada abaixo, é um intermediário na
síntese do colesterol, importante precursor de hormônios humanos e constituinte vital de
membranas celulares.
HO
As quantidades de carbonos terciários, de carbonos quaternários e o número de ligações

 existentes na molécula de lanosterol são, respectivamente,
a) 7, 4 e 2.
b) 2, 4 e 4.
c) 3, 3 e 2.
d) 5, 2 e 4.
e) 7, 3 e 2.
Comentário:
Carbonos terciários são carbonos que estão ligados a outros três carbonos, enquanto o
carbono quaternário apresenta-se ligado a outros quatro.
A ligação pi é a segunda ligação representada na ligação. Ela é encontrada em ligações
duplas e triplas, sendo uma ligação pi na ligação dupla e duas ligações pi na ligação tripla.

Gabarito: E
16. (EFEI SP/2005)

A morfina, uma droga utilizada em tratamento de câncer, tem a fórmula estrutural:
2 CH3
3
1
HO OH
O
Os carbonos assinalados possuem hibridização, respectivamente:
a) 1-sp2 2-sp3 3-sp2.

b) 1-sp 2-sp3 3-sp3.
c) 1-sp2 2-sp 3-sp2.
d) 1-sp 2-sp3 3-sp3.
Comentário:
Sabendo que:
C C C ou C
Geometria: tetraédrica Geometria: trigonal plana Geometria: linear
Ângulo: 109° Ângulo: 120° Ângulo: 180°
Hibridização: sp3 Hibridização: sp2 Hibridização: sp

Gabarito: A
17. (UNESP/2021)
Analise a fórmula que representa a estrutura do gás conhecido como gás mostarda,
substância capaz de causar sérias lesões na pele.
Esse gás, cuja fórmula molecular é _________ , foi empregado como arma _______
durante a _________ Guerra Mundial.
As lacunas do texto são preenchidas, respectivamente, por:
(A) C4H8Cl2S – biológica – Primeira.
(B) C4H4Cl2S – biológica – Segunda.
(C) C4H8Cl2S – química – Segunda.
(D) C4H4Cl2S – química – Primeira.
(E) C4H8Cl2S – química – Primeira.
Comentários
A fórmula molecular é C4H8Cl2.

Por ser uma substância é considerada uma arma química.
As armas químicas foram utilizadas na Primeira Guerra Mundial.
Gabarito: E

18. (UEPG PR/2019)

Com relação à cadeia carbônica da molécula apresentada abaixo, assinale o que for
correto.
01. É alifática.
02. É insaturada.
04. É ramificada.
08. É heterogênea.
Comentário:
Analisando a sequência entre carbonos e julgando os itens, tem-se:
01. certo. É alifática porque não apresenta ressonância. Dica: todas as estruturas abertas
serão alifáticas.
02. certo. É insaturada porque apresenta ligação pi entre carbonos.
04. certo. É ramificada porque apresenta três ou mais extremidades de carbono.
08. errado. A cadeia carbônica só é heterogênea se o átomo diferente de carbono estive

entre carbonos. Nessa estrutura apresenta um átomo de oxigênio, porém não se encontra entre
átomos de carbono.
Gabarito: 07
19. (PUC-SP/2018.2)
potente antiviral.

Sua fórmula estrutural está representada abaixo.

(A) é um composto aromático.
(B) possui apenas carbonos secundários e terciários.
(C) possui cadeia carbônica homocíclica
(D) possui cadeia carbônica ramificada.
Comentários:
Analisando alternativa por alternativa, tem-se:
a) Errada. Apesar de haver uma cadeia fechada, o anel não é aromático (há apenas uma
ligação dupla).
b) Errada. O carbono do grupo -COOH é primário, uma vez que ele só se liga a outro
átomo de carbono.
c) Certa. Há ausência de heteroátomo na cadeia principal, logo, o composto possui cadeia
carbônica homocíclica.
d) Errada. A cadeia não possui ramificações.
Gabarito: C
20. (UnB DF/2018.2)

Um exemplo de óleo essencial é o óleo de citronela, extraído da planta conhecida como
capim citronela. Os seus principais constituintes são o citronelal e o citronelol, cujas estruturas
são mostradas a seguir.
Considerando essas informações, julgue o item que se segue.

1 - O citronelal e o citronelol apresentam cadeias ramificadas e insaturadas, com a
presença das funções aldeído e álcool, respectivamente.

Comentário:
Gabarito: Certo
21. (IFRS/2018)
O átomo de carbono é um elemento químico que se liga a ele mesmo formando alótropos
(Figura 1) ou às mais variadas cadeias carbônicas nos compostos orgânicos. O mais recente
alótropo de carbono é o Grafeno (Fig. 1f), que foi isolado e caracterizado em 2004, rendendo o
prêmio Nobel de Física de 2010 a seus autores, A. Geim e K. Novoselov, da Universidade de
Manchester. A aplicação potencial do Grafeno irá provocar uma revolução em breve no setor
elétrico e eletrônico. Por isso, vários cientistas no mundo e no Brasil pesquisam exaustivamente
estes novos materiais.
Figura 1: Representação esquemática de diferentes alótropos de carbono: (a) Grafite; (b)

Diamante; (c) Fulereno, (d) Nanotubo de carbono de parede simples; (e) Nanotubo de carbono
de parede múltipla; (f) Grafeno.
Fonte: ZARBIN, Aldo J. G.; OLIVEIRA, Marcela M.. Nanoestruturas de carbono
(nanotubos, grafeno): Quo Vadis?. Quím. Nova, São Paulo, v. 36, n. 10, p. 1533-1539, 2013.
Disponível em: <http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=
S0100-40422013001000009&lng=en&nrm=iso>.
Acesso em: 02 Set. 2017.
Com relação a este assunto, são feitas as seguintes afirmações.

I. O átomo de Carbono-12 possui em seu núcleo seis nêutrons e seis prótons.
II. A descoberta do C60 (Fig. 1c), que tem a forma de uma bola de futebol, impulsionou
a descoberta de outras estruturas de fulerenos, principalmente materiais nanoestruturados, como
os nanotubos de carbono. Estas substâncias simples possuem uma massa molar de 720 g/mol.
III. O átomo de carbono tem seis elétrons na sua eletrosfera, por isso, é chamado de
hexavalente. Sendo assim, precisa apenas mais dois elétrons na sua camada de valência
(camada mais externa) para obedecer à regra do octeto.

IV. Numa combustão completa, as moléculas orgânicas presentes nos combustíveis

fósseis se ligam completamente ao gás oxigênio formando gás carbônico, que é um dos grandes
responsáveis pelo efeito estufa.
V. Quanto à disposição dos átomos de carbono na cadeia carbônica das moléculas
orgânicas, podemos classificá-las em Cadeia Normal (Reta ou Linear) ou Cadeia Ramificada.
a) Apenas I.
b) Apenas I e II.
c) Apenas II e III.
d) Apenas I, II, IV e V.
e) I, II, III, IV e V.
Comentário:
I. certo. Todo átomo de carbono apresenta 6 prótons, portanto o carbono com número de
massa 12 têm 6 nêutrons.
II. certo. Sabendo que a massa molar do carbono é igual a 12g/mol e que o composto
apresenta 60 átomos de carbono, calcula-se: 12 g/mol · 60 átomos = 720 g/mol.
III. errado. O átomo de carbono tem quatro elétrons na sua eletrosfera, por isso, é
chamado de tetravalente. Sendo assim, precisa apenas mais quatro elétrons na sua camada de
valência (camada mais externa) para obedecer à regra do octeto.
IV. certo. A combustão completa de compostos formados apenas por carbono forma,
exclusivamente, gás carbônico.
V. certo. As cadeias carbônicas podem apresentar duas ou mais extremidades, sendo
linear ou ramificada, respectivamente.
Gabarito: D
22. (PUC SP/2018)

potente antiviral. Sua fórmula estrutural está representada abaixo.

a) é um composto aromático.
b) possui apenas carbonos secundários e terciários.
c) possui cadeia carbônica homocíclica.
d) possui cadeia carbônica ramificada.
Comentário:
a) errado. Simplificadamente, não apresenta duplas conjugadas dentro do ciclo de seis
átomos de carbono.
b) errado.
c) certo. Não possui heteroátomo, portanto é homogênea e cíclica (homocíclica).

d) certo. Equivocadamente, a banca considerou que se trata de um composto cíclico, logo,
a classificação é cadeia carbônica mista. Porém, essa cadeia carbônica é considerada como
cíclica ramificada para outros vestibulares. Infelizmente, temos situações assim nos vestibulares.
Gabarito: C (gabarito oficial da PUC SP).
23. (UNESP SP/2017)

O gluconato de cálcio (massa molar = 430 g/mol) é um medicamento destinado
principalmente ao tratamento da deficiência de cálcio. Na forma de solução injetável 10%, ou
seja, 100 mg/mL, este medicamento é destinado ao tratamento da hipocalcemia aguda.
(www.medicinanet.com.br. Adaptado.)

OH OH
O
HO
OH OH O
Ca2+
OH OH
O
HO
OH OH O
gluconato de cálcio
O número total de átomos de hidrogênio presentes na estrutura do gluconato de cálcio é
a) 14.
b) 20.
c) 16.
d) 10.
e) 22.
Comentário:
Expandindo os átomos de hidrogênio omitidos, tem-se:
Gabarito: E
24. (Centro Universitário de Franca SP/2016)

O quadro apresenta a estrutura da vitamina C e sua solubilidade em água em função da
temperatura.

A fórmula molecular da vitamina C é
a) C5H8O5.
b) C5H12O6.
c) C6H5O6.
d) C6H8O6.
e) C6H10O6.
Comentário:
Expandindo os hidrogênios da fórmula em bastão, tem-se:
Portanto, as quantidades de carbonos, hidrogênios e oxigênios são iguais a 6, 8 e 6,

respectivamente.
Gabarito: D
25. (UFRGS RS/2017)

A geosmina é a substância responsável pelo cheiro de chuva que vem do solo quando
começa a chover. Ela pode ser detectada em concentrações muito baixas e possibilita aos
camelos encontrarem água no deserto.
A bactéria Streptomyces coelicolor produz a geosmina, e a última etapa da sua
biossíntese é mostrada abaixo.
Considere as seguintes informações, a respeito da 8,10-dimetil-1-octalina e da geosmina.
I. A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarboneto alifático insaturado.

II. A geosmina é um heterociclo saturado.

III. Cada um dos compostos apresenta dois carbonos quaternários.
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
Comentário:
I. certo. A 8,10-dimetil-1-octalina formado apenas por carbono e hidrogênio, não apresenta
ressonância e possui uma ligação dupla entre carbonos.
II. errado. A geosmina é saturado, mas não é um heterociclo. Ela não apresenta átomos
diferentes de carbono entre carbonos, porquanto o oxigênio presente não está entre carbonos.
III. errado. Os compostos apresentados apresentam um carbono quaternário cada.
Gabarito: A
26. (FAMERP SP/2016)

Considere a liotironina, um hormônio produzido pela glândula tireoide, também conhecido
como T3.
I
O O
I H2N OH
HO I
liotironina
massa molar = 650 g/mol

A molécula da liotironina apresenta
a) átomo de carbono assimétrico.

b) cadeia carbônica homogênea.
c) cadeia carbônica alifática.
d) dois heterociclos.
e) quatro átomos de hidrogênio.
Comentário:

a) certo. O carbono é assimétrico quando apresenta quatro grupos distintos ligados a ele.
b) errado. O composto apresenta cadeia carbônica heterogênea porque tem o um átomo

de oxigênio entre carbonos.
c) errado. O composto é aromático.
d) errado. O composto não apresenta heteroátomo dentro do ciclo.
e) errado. O composto apresenta 12 átomos de hidrogênio.
Gabarito: A
27. (UFRR/2016)
A sacarose é extensivamente utilizada em alimentos e bebidas como adoçante, e como
nutriente em processos fermentativos. Ela é produzida a partir da beterraba ou da cana-de-
açúcar, sendo esta última sua fonte natural mais importante. O açúcar invertido (xarope de
glicose e frutose) é amplamente utilizado na indústria de confeitos, na panificação e produtos
afins, na formulação de cremes para recheio e de geleias.

Reação de hidrólise da sacarose pela invertase. Fonte: http://www.fcfar.unesp.br/ alimentos/bioquimica/imagens/hidrolise_sacarose.GIF
Com relação a cadeia carbônica da glicose e da frutose, podemos classificá-las como

sendo ambas:
a) aberta, heterogênea, simples e insaturada;

b) fechada, heterogênea, ramificada e saturada;
c) fechada, homogênea, ramificada e saturada;
d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada;
e) aberta, homogênea, ramificada e saturada.
Comentário:
Gabarito: B
28. (FMJ SP/2014)

Considere as informações sobre o brometo de ipratrópio, fármaco empregado no
tratamento de doenças respiratórias como broncodilatador.

Estrutura:
Massa molar aproximada: 4 × 102 g/mol

Informação extraída da bula:
Cada mL (20 gotas) da solução para inalação contém:
brometo de ipratrópio........... 0,25 mg
veículo q.s.p. ........................ 1 mL
(cloreto de benzalcônio, edetato dissódico, cloreto de sódio, ácido clorídrico e água
purificada.)
(www.bulas.med.br)
A cadeia carbônica do brometo de ipratrópio
a) é normal.
b) apresenta carbono quaternário.
c) é linear.
d) é aberta.
e) apresenta anel aromático.
Comentário:
a) errado. A cadeia é mista, ou seja, formada por diversos ciclos e ramificações.
b) errado. Não apresenta carbonos quaternários. O composto apresenta, no máximo
carbonos terciários.
c) errado. Linear é o mesmo que reta, que é o mesmo que normal. Essa cadeia é mista.

d) errado. O composto apresenta cadeia mista: porções fechadas e abertas.

e) certo. Basta um anel benzênico para o composto todo ser considerado aromático.
Gabarito: E
29. (UFSC/2014)
As bombas de gás lacrimogêneo, utilizadas por forças de segurança do mundo inteiro
para dispersar manifestações, tiveram destaque em julho de 2013 nas imagens da repressão
aos protestos em diversas cidades brasileiras. Os efeitos causados pela exposição ao gás
lacrimogêneo demoram cerca de 20 a 45 minutos para desaparecer. Os gases lacrimogêneos
comumente utilizados são os irritantes oculares que apresentam composição química variável,
podendo, entre outros, ter agentes ativos como: clorobenzilidenomalononitrilo (I), cloro-
acetofenona (II), brometo de benzila (III) ou cloro-propanona (IV).
Disponível em: <http://www.bbc.co.uk/portuguese/noticias/
2013/06/130619_gas_lacrimogeneo_mj_cc.shtml> [Adaptado]
Acesso em: 14 ago. 2013.
A seguir, estão apresentadas as fórmulas estruturais dos agentes ativos do gás

lacrimogêneo:
(II)
(III)
Cl H O (IV)
C C C N C CH2 Cl CH2 Br
O
C N
H3C C CH2 Cl
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).
01. A ordem decrescente do raio atômico dos elementos químicos presentes em I é cloro
> nitrogênio > carbono > hidrogênio.
02. As moléculas II e IV apresentam átomo de cloro ligado a átomo de carbono insaturado.
04. A fórmula molecular de I é C10H5N2Cl.
08. Os átomos de nitrogênio, cloro e bromo apresentam cinco elétrons na sua camada de
valência.
16. Em II e IV, o átomo de carbono da carbonila apresenta hibridização sp2.

32. Os substituintes do átomo de carbono ligado ao átomo de cloro em IV estão arranjados

de acordo com uma estrutura trigonal plana.
64. Em I, II e III, as cadeias carbônicas são classificadas como alicíclicas, normais e
heterogêneas.
Comentário:
01. Errado. O cloro apresenta o maior número de camadas (3 camadas). Nitrogênio e
carbono apresentam duas camadas eletrônicas, porém o carbono apresenta maior raio atômico
porque encontra-se mais à esquerda no período. O hidrogênio apresenta o menor raio atômico
entre os elementos citados porque apresenta somente uma camada eletrônica.
Ordem: cloro > carbono > nitrogênio > hidrogênio.
02. errado. As moléculas II e IV apresentam átomo de cloro ligado a átomo de carbono,
que apresenta somente ligações simples, ou seja, é saturado.
04. certo. Identificando todos os átomos da molécula I, temos:
Portanto, C10H5N2C
08. errado. Os átomos de nitrogênio, cloro e bromo após realizarem as ligações covalentes
apresentam oito elétrons na camada de valência. Anteriormente as ligações covalentes, o
nitrogênio, cloro e bromo apresentam, respectivamente, cinco, sete e sete elétrons na camada
de valência.
16. certo. A carbonila é a ligação dupla do carbono e oxigênio, portanto esses carbonos
apresentam uma dupla ligação e duas ligações simples. Com isso, o carbono é do tipo sp2 cm
geometria trigonal plana.
32. errado. Em IV, o átomo de carbono apresenta quatro ligações simples, portanto,
hibridização do tipo sp3 e geometria tetraédrica.
64. errado. Em I, II e III, as cadeias carbônicas não são classificadas como alicíclicas (ou
cicloalifáticas), porque são aromáticas.

Gabarito: 20
30. (UFRGS RS/2014)

A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por transformar o caldo de cana em
etanol. Modificações genéticas permitem que esse micro-organismo secrete uma substância
chamada farneseno, em vez de etanol. O processo produz, então, um combustível derivado da
cana-deaçúcar, com todas as propriedades essenciais do diesel de petróleo, com as vantagens
de ser renovável e não conter enxofre.
farneseno
Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno.
I. A fórmula molecular do farneseno é C16H24.

II. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico insaturado.
III. O farneseno apresenta apenas um único carbono secundário.
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
Comentário:


I. Errado. A fórmula molecular do farneseno é C15H24.
II. Certo. O farneseno é um hidrocarboneto de cadeia aberta (ou acíclico) e tetrainsaturado

(4 duplas ligações entre carbonos).
III. Errado. Carbono secundário é quando um carbono está ligado a 2 carbonos.
O farneseno possui 7 carbonos secundários.

Gabarito: B
31. (FAMECA SP/2012)

A estrutura apresentada a seguir corresponde à dipirona sódica, um analgésico e
antitérmico amplamente prescrito por médicos.
O número de átomos de carbono representados nessa estrutura é
a) 9.
b) 10.
c) 11.
d) 12.
e) 13.
Comentário:

Na fórmula estrutural em traços, os carbonos são representados por vértices ou

extremidades.
Gabarito: E
32. (PUC Camp SP/2011 - adaptado)

(...) O óleo de trufa é frequentemente utilizado por ter um custo inferior e por ter aroma e
sabor semelhantes. A maior parte dos “óleos de trufa” utilizados, no entanto, não contêm trufas.
A grande maioria é azeite aromatizado artificialmente através de um agente sintético conhecido
como 2,4-ditiapentano.
(Adaptado de Scientific American ed. 96. Maio 2010)
Na estrutura do 2,4-ditiapentano existem 2 átomos de enxofre e
a) 2 átomos de carbono.
b) 3 átomos de carbono.
c) 7 átomos de carbono.
d) 5 átomos de hidrogênio.
e) 9 átomos de hidrogênio.
Comentário:
Na fórmula estrutural em traços, os carbonos são representados por vértices ou
extremidades.
Gabarito: B
33. (FGV SP/2010)

O eugenol, estrutura química representada na figura, é uma substância encontrada no

cravo-da-índia. Apresenta odor característico e é utilizado em consultórios dentários como
anestésico local antes da aplicação de anestesia.
OH
eugenol
O processo de obtenção do eugenol no laboratório químico é relativamente simples,

conforme indicado no aparato experimental representado na figura.
(Química Nova, vol. 32, n.º 5, 1338-1341, 2009)
O número de átomos de carbono terciário na molécula de eugenol e o nome do processo

de obtenção representado na figura são, respectivamente,
a) 1 e adsorção.
b) 1 e destilação.
c) 3 e adsorção.
d) 3 e cromatografia.
e) 3 e destilação.
Comentário:
A figura ilustra o processo de destilação. Esse processo consiste da evaporação e

condensação da emulsão. O carbono terciário é aquele que está ligado a três átomos de carbono.

Gabarito: B
10. Considerações Finais das Aulas
O fim de mais uma aula! Arrasou! O mais importante dessa aula é entender as
classificações e termos apresentados sobre os compostos orgânicos. Muitos desses termos
serão reforçados ao longo do estudo da Química Orgânica.
Lembre-se: horas de sono é fundamental. Sim, isso mesmo. Horas de sono de qualidade
são essenciais para a transformação da memória de curta duração para a área do aprendizado.
Bastante disciplina com as etapas: estudar, comer, dormir e atividade física. Eu sei que o dia só
tem 24 horas, se por acaso precisar de uma ajuda com essa organização, procure um
profissional. Corra atrás dos seus objetivos com saúde e planejamento. Não quero te ver doente
e estressado. Fim de aula é sempre merecido um...
Nossa! Já andamos bem no nosso curso, tá legal isso! É um pequeno trajeto percorrido,
mas cada passo merece ser valorizado.
“Uma longa viagem começa com um único passo” (Lao-Tsé).
@professorprazeres
Folha de versão
14/01/2023

Aula 08 - Química Orgânica Fundamentos - EnEM 2023

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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTOS

Aula 08 – Química Orgânica:

AULA 08 – QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTOS 1

Ligação covalente do tipo pi. 11

Hibridização dos outros elementos. 17

Em relação ao número de carbonos ligados. 22

Em relação ao tipo de ligação. 23

Classificação das cadeias carbônicas. 29

Classificação das cadeias carbônicas alifáticas, abertas ou acíclicas. 30

Classificação das cadeias carbônicas alifáticas fechadas. 32

Classificação das cadeias carbônicas aromáticas. 34

6. JÁ CAIU NOS PRINCIPAIS VESTIBULARES 41

Classificações do carbono e das cadeias carbônicas. 50

7. GABARITO SEM COMENTÁRIOS 61

AULA 08 – QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTOS 2

8. RESOLUÇÕES DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS 61

9. QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS 62

10. CONSIDERAÇÕES FINAIS DAS AULAS 96

AULA 08 – QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTOS 3

Chegamos à primeira aula de Química Orgânica. Um tema fantástico que apresenta

Agora é hora de alinhar as costas na cadeira, ter bastante água disponível.

Atualmente, existem 19 milhões de substâncias orgânicas. A Química Orgânica estuda os

AULA 08 – QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTOS 4

A Química Orgânica é a área da química responsável pelos estudos dos compostos de

Tipos das representações dos compostos orgânicos.

Existem diversas formas de representar os compostos orgânicos, os mais usados são:

AULA 08 – QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTOS 5

Indica a quantidade real de átomos dos elementos químicos em uma molécula.

Algumas variações da fórmula molecular são utilizadas para identificar as funções

Representa todas as ligações covalentes em uma molécula. Exemplos:

AULA 08 – QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTOS 6

Fórmula estrutural simplificada ou condensada ou abreviada.

Essa representação condensa os hidrogênios aos átomos ligados. Existem variações da

H3C CH2 CH CH CH3

Fórmula em traços ou bastão.

AULA 08 – QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTOS 7

Exemplo: O adamantano é um hidrocarboneto de fórmula molecular C 10H16 de aparência

Quantos ciclos possui o adamantano?

A resposta correta é: 3. Possui três ciclos de 6

AULA 08 – QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTOS 8

Loucura, né?! O nome oficial do adamantano é triciclo[3.3.1.13,7]decano e é representado

A ligação covalente entre dois elementos químicos é estabelecida pelo compartilhamento

AULA 08 – QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTOS 9

Orbital é a região de maior probabilidade de encontrar um elétron.

Existem dois tipos de ligações covalentes: sigma (σ) e pi (π).

Ligação covalente do tipo sigma.

AULA 08 – QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTOS 10

Ligação covalente do tipo pi.

A ligação de um oxigênio com outro átomo de oxigênio é, primeiramente, formada pela

A distribuição eletrônica em orbitais de cada oxigênio é dado por:

Os átomos de oxigênio estabilizam-se com duas ligações covalentes. Como já foi

AULA 08 – QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTOS 11

Em 1858, Friedrich August Kekulé investigou as proporções das quantidades de átomos

AULA 08 – QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTOS 12

Como o átomo de carbono realiza quatro ligações, se apresenta apenas dois

Distribuição eletrônica em orbitais para o carbono em seu estado fundamental:

A partir da distribuição eletrônica encontrada acima, o átomo de carbono só realizaria duas

Hibridização ou hibridação: fusão de orbitais atômicos formando novos orbitais atômicos

Tipo 1: Hibridização do átomo de carbono com 4 ligações simples – sp 3 .

AULA 08 – QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTOS 13

Tipo 2: Hibridização do átomo de carbono com 1 ligação pi e 3 ligações simpl es

AULA 08 – QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTOS 14

Tipo 3: Hibridização do átomo de carbono com 2 ligações pi e 2 ligações simples

AULA 08 – QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTOS 15