Química Orgânica I

Carga Horária: 60h

robertoluz@ufpi.edu.br

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 • O átomo de Carbono;
• Estrutura de moléculas orgânicas;
• Estereoquímica. Relação estrutura/propriedades;
• Compostos Orgânicos (hidrocarbonetos alifáticos e
60h Ementa aromáticos, haletos de alquila e de arila, funções
oxigenadas, funções nitrogenadas);
• nomenclatura, propriedades físicas, métodos de
preparação e reatividade.
 Tabela Periódica

• 118 elementos
químicos
• 92 naturais
• 26 artificiais
Por que existe uma divisão da Química
dedicada aos compostos de apenas um
elemento: o CARBONO ?
O Átomo de Carbono

➢ Para começar, entre os mais de 90

➢ Estima-se que 96% do nosso
elementos químicos que ocorrem
organismo se compõe por 4
naturalmente, apenas 30 são essenciais
elementos em particular:
para os organismos vivos.
oxigênio, carbono,
hidrogênio e nitrogênio.

➢ Podemos destacar os átomos de carbono, oxigênio,

nitrogênio, hidrogênio, enxofre e fósforo, que
participam com 99% da massa da maioria das células
O Átomo de Carbono
➢ O carbono ocupa o segundo lugar
da lista, compondo 18% da massa do
corpo humano;
➢ O oxigênio compõe 65% da massa do
corpo humano, principalmente na
forma de água.
➢ O número de compostos
orgânicos já conhecidos,
entre naturais e
sintéticos, está em torno
de 18 milhões.

➢ Todos os seres vivos são universalmente • Proteínas

construídos pelas mesmas famílias de • Carboidratos
macromoléculas biológicas e todas • Lipídeos
elas são Compostos Orgânicos: • Ácidos nucléicos
 Por que o Carbono forma
tantos compostos ?

O “C” ocupa uma posição “privilegiada” na

tabela periódica
Postulados de Couper-Kekulé
Archibald Scott Couper (1831-1892) e Friedrich August Kekulé (1829-1886)

1º Postulado

➢ O carbono é tetravalente

6 C → 1s 2 2s2 2p2
10 Ne → 1s 2 2s2 2p6
Postulados de Couper-Kekulé
Archibald Scott Couper (1831-1892) e Friedrich August Kekulé (1829-1886)

2º Postulado

➢ As quatro valências do carbono

são iguais entre si.

Ex: CH3Cl

Hibridização
Hibridização do Carbono

sp3

sp2

sp
Postulados de Couper-Kekulé
Archibald Scott Couper (1831-1892) e Friedrich August Kekulé (1829-1886)

3º Postulado

➢ Os átomos de carbono ligam-se

entre si formando estruturas
estáveis, denominadas cadeias
carbônicas
Representação das moléculas orgânicas

Fórmula de traços Fórmula condensada Fórmula em linhas/bastões

H CH3
H C H H2C = C – CH = CH2

H C C C C H
Fórmula molecular
H H H
C5H8

H
: :
Fórmula eletrônica H : C :H
H:C :: C : C :: C : H
:
:

:
H H H
Carbono Quiral
é o carbono que estabelece apenas ligações simples com quatro
ligantes diferentes
Carbono Quiral

ibuprofeno
Classificação do Carbono

➢ Primário: carbono ligado a apenas 1 carbono;

➢ Secundário: carbono ligado a 2 carbonos;
➢ Terciário: carbono ligado a 3 carbonos;
➢ Quaternário: carbono ligado a 4 carbonos.
1. Classifique os átomos de carbono das moléculas abaixo:
a) Em primário, secundário, terciário e/ou quaternário ;
b) De acordo com sua hibridização.
2. Identifique os possíveis carbonos quirais.
3. Apresente a fórmula molecular de cada uma delas.

Ivermectina

Cloroquina

Hidroxicloroquina
1. Classifique os átomos de carbono das moléculas abaixo:
a) Em primário, secundário, terciário e/ou quaternário ;
b) De acordo com sua hibridização.
2. Identifique os possíveis carbonos quirais.
3. Apresente a fórmula molecular de cada uma delas.

P P
P
S S P Ivermectina
S P P
S S
S T S
Cloroquina
S S P
S
P
P P
S S
P
S P P
S
S T S S
Hidroxicloroquina
S S P
S
1. Classifique os átomos de carbono das moléculas abaixo:
a) Em primário, secundário, terciário e/ou quaternário ;
b) De acordo com sua hibridização.
2. Identifique os possíveis carbonos quirais.
3. Apresente a fórmula molecular de cada uma delas.

sp3 sp3 sp3

sp3
sp3 sp3
3 sp3 3
Ivermectina
2 sp2
sp sp
sp
sp2 sp2
sp2 sp2 Cloroquina
sp 2
sp2

Hidroxicloroquina
1. Classifique os átomos de carbono das moléculas abaixo:
a) Em primário, secundário, terciário e/ou quaternário ;
b) De acordo com sua hibridização.
2. Identifique os possíveis carbonos quirais.
3. Apresente a fórmula molecular de cada uma delas.

CH3

Q Ivermectina
H

Cloroquina

Hidroxicloroquina
1. Classifique os átomos de carbono das moléculas abaixo:
a) Em primário, secundário, terciário e/ou quaternário ;
b) De acordo com sua hibridização.
2. Identifique os possíveis carbonos quirais.
3. Apresente a formula molecular de cada uma delas.

Ivermectina

Cloroquina
C18H26ClN3

Hidroxicloroquina
C18H26ClN3O
Considerando a fórmula molecular C 4 H 10 O, determine a fórmula estrutural que
contenha um carbono quiral.

1. H3C CH2 CH2 CH2 OH

CH2 CH OH
2. H3C CH2 CH OH
CH3 CH3
CH3 CH3
3. H3C CH CH2 OH
CH CH2 OH
CH3
CH3 CH3

4. CH3 C OH
Em quais dessas estruturas temos C terciário ?
CH3
Funções Orgânicas
(Conjunto de compostos que apresentam propriedades químicas semelhantes)

➢ Grupamento funcional ou grupo

funcional:
É o átomo ou grupo de átomos responsável(eis)
pelas propriedades químicas características dos
compostos pertencentes a uma determinada
função química.

Paracetamol
(analgésico)
Hidrocarbonetos (HD)
Compostos formados apenas por carbonos e hidrogênios

ALIFÁTICOS AROMÁTICOS

CADEIA ABERTA CADEIA FECHADA

ALCANOS CICLO-ALCANOS

ALCENOS CICLO-ALCENOS

ALCINOS CICLO-ALCINOS
Hidrocarbonetos (HD)
Só ligação simples entre C Ligação dupla entre C Ligação tripla entre C

Alcano Alceno Alcino

*Não importa quantos carbonos tem a cadeia

Propriedades físicas dos HD

➢ O ponto ou temperatura de fusão (pf), de Ebulição (te) e o consequente estado

físico de um composto orgânico dependem de dois fatores principais:
o Das forças intermoleculares existentes entre as moléculas do composto;
o Da massa molecular (e, deste modo, do tamanho) das moléculas do
composto.

➢ Eletronegatividades (C = 2,5 e H = 2,1)

➢ As moléculas dos HD são predominantemente apolares
Propriedades físicas dos HD
➢ Considerando as condições normais (T= 25ºC e P= 1 atm):
▪ Os HD de massa molecular muito baixa, como etano (pe = -89 ºC), são gases à
temperatura ambiente;
▪ Aqueles com massa molecular moderada, como o hexano (pe = 69 ºC), são
líquidos;
▪ E os com massa molecular alta, como o docosano (C22H46; pf = 44ºC), são sólidos.
Propriedades físicas dos HD

➢ Quanto à solubilidade:
▪ Como os alcanos são moléculas apolares, dissolvem-se apenas em solventes
apolares, como benzeno e em outros alcanos líquidos (gasolina, querosene etc.)

“semelhante dissolve semelhante”

Nomenclatura geral dos HD
PREFIXO INFIXO SUFIXO
(Nº de C na cadeia principal) (Existência de insaturações)
1 MET
Ligações simples AN
2 ET

3 PROP EN
1 ligação dupla
4 BUT

5 PENT IN
1 ligação tripla O
6 HEX

7 HEPT DIEN
2 ligações duplas
8 OCT

9 NON DIIN
2 ligações triplas
10 DEC
Alcanos
➢ Apresentam cadeia aberta e saturada (somente ligações simples entre
carbonos).
➢ fórmula geral:

CnH2n + 2

Propano (C3H8) e butano (C4H10) são exemplos de

alcanos e estão presentes na mistura que compõe o GLP
(Gás Liquefeito do Petróleo)
Nomenclatura dos Alcanos
➢ Primeiro passo: identificar a cadeia principal (sequência com maior número de
átomos de carbono). As demais sequências são denominadas de ramificações
(terminação il)

cadeia principal

ramificações
Nomenclatura dos Alcanos
➢ Segundo passo: numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima
à ramificação.
8 7 6 5 4 3

1
Nomenclatura dos Alcanos
➢ Terceiro passo: escrever o nome do composto segundo o esquema:

Números dos Nome das

carbonos ramificações em Nome da cadeia principal
–
ramificados ordem alfabética (prefixo + infixo + sufixo)

Desta forma, o nome do composto exemplificado será:

3,5 – dimetiloctano
Alcenos
➢ Apresentam pelo menos uma ligação dupla
entre carbonos.
➢ fórmula geral:

CnH2n

O eteno (etileno) de fórmula C2H6 é o alceno mais

simples e é utilizado na produção de plásticos como o
PET (polietileno tereftálico)
Nomenclatura dos Alcenos
➢ Primeiro passo: identificar a cadeia principal (sequência com maior número de átomos de
carbono e que contenha a maior quantidade possível de ligações duplas). As demais
sequências são denominadas de ramificações (terminação il)

cadeia principal

ramificação
 Nomenclatura dos Alcenos
➢ Segundo passo: numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima
à uma dupla ligação.

1 2 3 4 5 6

*Nas cadeias insaturadas, a insaturação (dupla ou tripla) deve estar contida na cadeia
principal, mesmo se esta for menor
Nomenclatura dos Alcenos
➢ Terceiro passo: escrever o nome do composto segundo o esquema:

Números dos Nome das Nome da cadeia principal

carbonos – ramificações em (prefixo + intermediário +
ramificados ordem alfabética sufixo)

Desta forma, o nome do composto exemplificado será:

3–etil hexe–2–eno
Indica a posição da dupla ligação
Alcinos
➢ Apresentam pelo menos uma ligação tripla
entre carbonos.
➢ fórmula geral:

O etino (acetileno) de fórmula C2H2 é

CnH2n - 2 o alcino mais simples e é utilizado
como combustível nos maçaricos
oxiacetilênicos.
Nomenclatura dos Alcinos
➢ A nomenclatura dos alcinos segue as mesmas regras dos alcenos, apenas
trocando EN por IN para indicar a tripla ligação.

5 4 3 2 1

3–metil pent–1–ino
Hidrocarbonetos cíclicos não aromáticos
➢ Apresentam cadeia carbônica fechada (sem
extremidades).
➢ As cadeias podem apresentar ramificações, ligações duplas
ou triplas.

O ciclopropeno é o cicleno mais

simples isolado
Nomenclatura dos Alicíclicos
➢ A nomenclatura segue as regras válidas para os hidrocarbonetos
não cíclicos, acrescentando-se a palavra “ciclo”.

Ciclobutano (CnH2n)

3-metilciclohex-1-eno (CnH2n-2)
Vamos praticar?
➢ Determine o grau de insaturação e desenhe pelo menos três estruturas
possíveis para as substâncias com as seguintes fórmulas moleculares (e
forneça os nomes sistemáticos das estruturas propostas):
a) C4H8 b) C6H10
Vamos praticar?
➢ Forneça o nome sistemático das seguintes estruturas:
Vamos praticar?
➢ Desenhe as fórmulas estruturais para as seguintes substâncias:

1. hexa-1,3-dieno
2. 6-metil-oct-1-eno
3. 2,5-dimetil-hexa-1,3-dieno
4. metilciclopentano
5. 2,6-dimetil-5-propil-octano
6. 4-etil-5-metil-hept-1-ino
7. 2-propilciclopenta-1,3-dieno

8. 3-etilciclohex-1-ino
Entregar na aula de sábado 03/09
9. Ciclohexa-1,3-dieno
10. 4-metilcilohex-1-ino (cada questão vale 1 ponto)
Hidrocarbonetos Aromáticos?
➢ Apresentam pelo menos um grupo benzênico em sua estrutura

Benzeno (C6H6)
Nomenclatura dos Aromáticos
➢ A nomenclatura segue as regras válidas para os hidrocarbonetos e o
anel benzênico é considerado a cadeia principal.

1,2-dimetilbenzeno 1,3-dimetilbenzeno 1-etil-4-metilbenzeno

Nomenclatura dos Aromáticos
Nomenclatura orto, meta e para

• Nos compostos aromáticos com duas substituições no anel benzênico, a posição relativa
dos substituintes pode ser indicada pelos prefixos:

• orto (ou o): substituintes nas posições 1 e 2;

• meta (ou m): substituintes nas posições 1 e 3;
• para (ou p): substituintes nas posições 1 e 4.
Nomenclatura dos Aromáticos
Nomenclatura orto, meta e para

1,2-dimetilbenzeno 1,3-dimetilbenzeno 1-etil-4-metilbenzeno

orto-dimetilbenzeno meta-dimetilbenzeno para-etilmetilbenzeno
Funções Oxigenadas
➢ Funções oxigenadas são compostos orgânicos que possuem, além de
carbono e hidrogênio, átomos de oxigênio. As funções oxigenadas são
classificadas em:
o Álcoois
o Fenóis
o Éteres
o Aldeídos
o Cetonas
o Ácidos carboxílicos
o Ésteres
Álcoois
➢ São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais
hidroxila (–OH) ligados à átomos de carbono saturados.

R – OH

Presente nas bebidas alcoólicas (vinho,

cerveja, uísque, etc)

CH3 – CH2 – OH
Etanol
Classificação dos Álcoois

Quanto à posição
Álcool primário
Álcool secundário
Álcool terciário
 Nomenclatura dos Álcoois
Prefixo referente ao Indicação quanto a
nº de carbonos saturação/insaturação OL

H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ OH H3C ─ CH = CH ─ CH2 ─ OH

Propanol But-2-em-1-ol

*A cadeia principal sempre deverá conter o grupo funcional OH.

Nomenclatura dos Álcoois

OH OH
6 5 4 3 2 1
H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH2 – CH3 1 2
3-metil-ciclobutanol
CH3 5-metil hexan-3-ol
4 3
CH3

4 3 2 1
H3C ─ CH = C ─ CH ─ OH 2-etil-but-2-en-1-ol
CH2 – CH3
Fenóis
➢ Cadeia carbônica aromática que possui uma hidroxila (OH) ligada ao anel
aromático

OH OH
| |
Nomenclatura dos Fenóis
Radical + Fenol OH
1|
OH OH
1| 1|
2
─ CH3
4|
─3 CH3
CH3
2-metil-fenol 3-metil-fenol 4-metil-fenol
orto-metil-fenol meta-metil-fenol para-metil-fenol
orto-cresol meta-cresol para-cresol
Nomenclatura dos Fenóis
hidróxi + nome do aromático
OH OH
1| 1|
2 6
─ CH3 2

3 ─ CH3
5
4
2-metil-1-hidroxibezeno CH3
orto-metil-hidroxibezeno 3-etil-5-metil-hidroxibezeno
 THC (tetra-hidro-canabinol) THC é o principal componente ativo da
maconha
➢ O THC permanece no sangue por aproximadamente 8 dias, podendo ser detectado por meio de
exames de sangue.

➢ O uso frequente pode causar episódios psicóticos de curta duração e ansiedade intensa.

➢ Aplicações na medicina: diminuição da pressão no globo ocular de pessoas com glaucoma,

evitando eventual cegueira; diminuição de ânsia de vômito em pacientes com câncer submetidos a
tratamento por radiação
Aldeídos
➢ Compostos que apresentam o grupo carbonila (–RCHO)
em carbono terminal.

Metanal
(formaldeido ou formol)

➢ O formol tem a propriedade de desnaturar proteínas tornando-as resistentes à decomposição por

bactérias. Por essa razão, ele é usado como fluido de embalsamamento, na conservação de espécies
biológicas e também como antisséptico.

➢ Durante a defumação, as carnes são submetidas à fumaça provenientes da queima da madeira, que
contém aldeído fórmico, um dos responsáveis pela conservação da carne defumada.
Propriedades dos Aldeídos
➢ Estados físicos: a depender da quantidade de carbono presente no composto,
pode ser encontrado in natura, no estado sólido, líquido ou gasoso. Exemplo:
compostos que possuem dois átomos de carbono são encontrados em forma de
gases.
➢ Densidade maior que a da água e tem moléculas polares.
➢ É um composto com índice altíssimo de reatividade.
➢ Tem uma fácil combustibilidade, ou seja, queima com muita facilidade

➢ os Aldeídos podem apresentar cadeias abertas sem anéis benzênicos (alifático) ou

ter um ou mais anéis (aromático).
Nomenclatura dos Aldeídos
Prefixo referente ao Indicação quanto a
nº de carbonos saturação/insaturação AL

O O O
H3C ─ CH2 ─ C C─C Etanodial
H H H
Propanal

O
fenilmetanal
H3C ─ CH = CH ─ C ─
benzaldeido
But-2-enal
H
Nomenclatura dos Aldeídos
➢ Vanilina (essência
de baunilha) H
1
6 2
3
5
4

4-hidróxi-3-metoxibenzaldeido
Cetonas
➢ Compostos que apresentam o grupo carbonila (–RCOR’) em carbono secundário.

acetona
Nomenclatura das Cetonas
Prefixo referente ao Indicação quanto a
nº de carbonos saturação/insaturação ONA
ou
Radicais (em ordem alfabética) + cetona

Propan-2-ona Pentan-2-ona
Dimetilcetona Metilpropilcetona
Nomenclatura das Cetonas

1
2

Butan-2,3-diona
Dimetildicetona
Ciclohex-3-enona 1-feniletanona
fenilmetilcetona
Teste Aldeído/Cetona
➢ A Solução de Fehling, também chamada de Reagente de Fehling ou Licor de
Fehling, é uma solução desenvolvida pelo químico alemão Herman Von Fehling
que serve para diferenciar os grupos funcionais dos Aldeídos e Cetonas.

➢ A solução a ser testada é aquecida junto com a solução de Fehling.

➢ Na presença de aldeídos ocorre a formação de um precipitado avermelhado.

➢ As cetonas não reagem

Reativo de Fehling
➢ Em termos gerais temos:

R-CHO + 2Cu(OH)2 → R-COOH + Cu2O(s) + 2H2O

Aldeído Solução de Ácido Óxido Cuproso
Fehling carboxílico (vermelho)

Aldeídos: teste positivo

Cetona: teste negativo
Reativo de Tollens
➢ É uma solução amoniacal de nitrato de prata (AgNO3) muito utilizada para
diferenciar aldeídos de cetonas. Sua formula química é Ag(NH3)2OH, que
corresponde à espécie química oxidante.

➢ O reativo de Tollens devido ao seu alto poder de redução, reage apenas com os
aldeídos e não com cetona. Na reação, os aldeídos reduzem o cátion Ag+ que
compõe o reativo à prata metálica (Ag0) que é depositada nas paredes do
recipiente formando um “espelho de prata”.
Reativo de Tollens
➢ Em termos gerais temos:

R-CHO + 2Ag(NH3)2OH → R-COO-NH4+ + 2Ag(s) + 3NH3(g) + 2H2O

Aldeído Solução de Ânion Prata Amônia
Tollens carboxílico metálica

Aldeídos: teste positivo

Cetona: teste negativo
Reativo de Tollens
➢ Em termos gerais temos:

R-CHO + 2Ag(NH3)2OH → R-COO-NH4+ + 2Ag(s) + 3NH3(g) + 2H2O

Aldeído Solução de Ânion Prata Amônia
Tollens carboxílico metálica

Aldeídos: teste positivo

Cetona: teste negativo
Éteres
➢ Cadeia carbônica possui oxigênio como heteroátomo (entre carbonos)

R – O – R’

CH3 – O – CH3
Éteres
➢ Chá de Quebra-Pedra, chá popular que contém éter. É muito utilizado por sua
capacidade de dissolver cálculos renais, promovendo a desobstrução da uretra. Sua
ação diurética facilita a excreção de ácido úrico.

hipofilantina
Nomenclatura dos Éteres
Radical menor –oxi + radical maior –an (en ou in) o

Radical + radical (ordem alfabética) + éter

CH3 – O – CH3 CH3 – CH2 – O – CH = CH

Metoximetano Etoxieteno
Dimetil éter Etil vinil éter

CH3 – O – CH2 – CH3

Metoxietano
Etil metil éter
Ácidos Carboxílicos
➢ Compostos que apresentam o grupo carboxila (–COOH)

carbonila
carboxila

hidroxila
Ácido fórmico

Ácido acético
Propriedades dos Ácidos Carboxílicos
➢ Participam de reações, como esterificação, utilizada na produção de aromatizantes
➢ Solubilidade:
o até 4C são incolores e líquidos, miscíveis em água;
o 5 a 9C são líquidos viscosos, incolores, pouco solúveis em água;
o 10 ou mais carbonos são sólidos brancos, insolúveis em água.
➢ Ácidos de cadeia aberta com até seis carbonos possuem odor forte e característico
de manteiga rançosa, são relativamente voláteis.
➢ Ácido carboxílico é a função orgânica com caráter ácido mais acentuado, os
compostos dessa função possuem pH entre 3 e 5.
Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos
Prefixo referente ao Indicação quanto a
nº de carbonos saturação/insaturação ÓICO

Ácido metanóico Ácido etanóico

Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos

5 4 3 2 1 O 4 3 2 1 O
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ C CH3 ─ C = CH ─ C
OH CH3 OH
Ácido pentanóico Ácido 3-metil but-2-enóico

Ácido valérico
(usado como calmante/sedativo, aplicado
também no tratamento de acnes)
Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos

H3C 3 2
1

Ácido benzóico Ácido 3-metil benzóico

Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos

O O
2
C ─ CH2 ─ C
HO OH 1 3

Ácido propanodióico Ácido pentanodióico

Ácido 1,3-propanodicarboxílico
Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos

2
1 3

Ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico

Ácido cítrico
Ésteres
➢ Os ésteres são compostos formados pela troca do hidrogênio presente na carboxila
dos ácidos carboxílicos por um grupo orgânico.
Ésteres
➢ Os ésteres geralmente são formados por meio de reações de esterificação, que
ocorrem entre um ácido carboxílico e um álcool, com eliminação de água.

+ HO – CH2 – CH3 + H2O

Ácido acético Etanol Acetato de etila Água

Ésteres no cotidiano
➢ Estão presentes na produção dos
polímeros conhecidos como
poliésteres.

➢ Estão presentes nos óleos e

gorduras, que são, na verdade,
triésteres.

ÁCIDO GRAXO GLICEROL

TRIGLICERÍDEO

3 + + 3 H2O Reação de esterificação

Ésteres no cotidiano
➢ Os ésteres são muito usados pelas indústrias alimentícias, de cosméticos e de
produtos de higiene e limpeza, pois são líquidos voláteis que conferem cheiros
característicos;
➢ As indústrias utilizam-nos como flavorizantes, isto é, como aditivos químicos
para conferir cheiro e gosto aos produtos fabricados.
• Etanoato de pentila – aroma de banana;
• Butanoato de etila – aroma de morango;
• Etanoato de isopentila – aroma de pera;
• Etanoato de octila – aroma de laranja;
• Etanoato de benzila – aroma de jasmim;
• Nonanoato de etila – aroma de rosa;
• Metanoato de etila + heptanoato de etila – aroma de uva.
Nomenclatura dos Ésteres
Prefixo referente ao
ATO de Nome do substituinte + ILA
nº de carbonos

O O
H3C ─ C H3C ─ C
O – CH3 O – CH = CH2
Etanoato de metila Etanoato de vinila
Nomenclatura dos Ésteres

cadeia ramificada
O O
─C HC
O – CH2 – CH3 O – CH – CH3
Benzoato de etila CH3

Metanoato de isopropila
Nomenclatura dos Ésteres – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
butil
O – CH2 – CH – CH3
H2C = CH ─ C CH3 isobutil
O – CH2 – CH – CH3
– CH – CH2 – CH3
CH3
CH3 sec-butil
Propenoato de isobutila
CH3
terc-butil
– CH – CH3
CH3
Produção de sabões/sabonetes
Reação de saponificação

+ BASE FORTE +
(NaOH)

GLICEROL
TRIGLICERÍDEO SABÕES
Funções Nitrogenadas
➢ As funções nitrogenadas são compostos orgânicos que, além do carbono e
hidrogênio, possuem na composição átomos de nitrogênio. Em casos específicos,
ainda podem ter oxigênio. Essas funções são classificadas em diferentes formas,
sendo as principais:
o Aminas
o Amidas
o Nitrilas
o Isonitrilos
o Nitrocompostos.
Aminas
➢ São compostos orgânicos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um ou
mais hidrogênios por radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos

Tô namorando
R–N–H R–N–H R – N – R’’ aquela...

H R’ R’
Amina Amina Amina
primária secundária terciária
(R-NH2) (R-NH-R’) (R-NR’-R’’)
Propriedades das Aminas
➢ Uma das principais propriedades desses compostos é a basicidade.
➢ Existem várias aminas que aumentam a atividade do sistema nervoso, elevam o
ânimo, provocam diminuição da sensação de fadiga e reduzem o apetite, sendo
por isso, usadas como estimulantes (anfetaminas)

➢ É uma droga sintética, comumente

produzida em laboratórios clandestinos,
sendo utilizada como estimulante
Metanfetamina cerebral.

A droga consegue criar uma falsa sensação de alegria,

bem-estar, autoconfiança e felicidade. Em geral, a
substância pode ser produzida em formato de
comprimido, pó ou cristais.
Nomenclatura das Aminas
Radicais (ordem alfabética) + amina

H3C – NH – CH2 – CH3 H3C – N – CH2 – CH2 – CH3

CH2-CH3
Etilmetilamina
Etilmetilpropilamina
Nomenclatura das Aminas

CH = CH2 propan

H3C – CH – N – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 1 2 N

3 metil
CH3
fenil
Butilisopropilvinilamina

N-Metil-1-fenilpropan-2-amina

Metanfetamina
Amidas
➢ São compostos orgânicos que possuem ligação entre um grupo carbonila e um
nitrogênio.

Ureia

➢ Amida que possui maior importância comercial

➢ Primeiro composto orgânico a ser sintetizado em laboratório
➢ No organismo humano, é produzida pelo fígado
➢ Servem para fabricação de fertilizantes, medicamentos, resinas e polímeros
➢ fazem parte da formação dos aminoácidos (moléculas que dão origem às proteínas)
Nomenclatura das Amidas
Prefixo referente ao Indicação quanto a
nº de carbonos saturação/insaturação AMIDA

O O
H─C H3C – CH2 ─ C
NH2 NH2

metanamida propanamida
Nomenclatura das Amidas
➢ Quando um radical orgânico ligar-se ao nitrogênio, substituindo um de seus
hidrogênios, dizemos que é uma amida N substituída e, por isso, coloca-se a
letra N antes de se mencionar os radicais
O
O
H─C
H3C – C
N – CH2 – CH3
NH – CH2 – CH3
CH3
N-etiletanamida
N-etil-N-metilmetanamida
Nitrilas
➢ Nitrilas ou cianetos são compostos contendo o grupo funcional R–CN.
➢ De maneira geral, pode-se considerar que as nitrilas são obtidas pela substituição do
hidrogênio do gás cianídrico (HCN) por um radical orgânico (daí o nome cianeto)

R– C N

-H
H–C N R–C N
+R
O Famoso Rasputin sofreu uma tentativa
de envenenamento por cianeto
 Aplicações das Nitrilas

➢ Solvente muito utilizado em Química Orgânica para

extrair pesticidas em amostras de plantas, sementes
e derivados de soja. Com isso é possível identificar
quais foram os pesticidas utilizados
Acetonitrila

Polidésmido ➢ É um animal decompositor, que vive nos restos de

vegetais, frutas e carne. Ele se protege produzindo
o ácido cianídrico, que afasta seus inimigos.
Aplicações das Nitrilas
➢ É uma nitrila aromática que está presente
em sementes de várias frutas, como
Amigdalina
pêssego, cereja, maçã e uva. Mas a
concentração nessas sementes é tão
pequena que não nos causa mal.

Mandioca-brava

➢ As folhas e as raízes da mandioca-brava também

são fontes da amgdalina. Por isso, antes de ser
servida como alimentação para o gado, ela deve ser
picada e colocada no sol para que o HCN evapore.
 Nomenclatura das Nitrilas
Radicais (em Prefixo referente ao Indicação quanto a
NITRILA
ordem alfabética) nº de carbonos saturação/insaturação

1
5 4
CN3 2
4 3 2 1

H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH2 – CH3 H3C ─ CH = C ─ CN

CH3 CH2 – CH3

2-etil-4-metil pentanonitrila 2-etil-prop-2-enonitrila

*Se o nitrilo for ramificado, a numeração da cadeia principal deverá iniciar

sempre pelo carbono do grupo CN.
Nomenclatura das Nitrilas
➢ Regra de nomenclatura usual.

Cianeto de Nome do radical orgânico

CH3 – CH – CN
H2C = CH ─ CN
CH3 Cianeto de isopropila
Cianeto de vinila

Benzenonitrila
─ CN Cianeto de fenila
Isonitrilas
➢ As isonitrilas são compostos orgânicos originados a partir da substituição do
hidrogênio do ácido isocianídrico por um radical orgânico.
➢ São muito utilizados em diversas sínteses orgânicas (produção de novas substâncias
orgânicas) e na fabricação de pesticidas e agrotóxicos.

H–N C + R – OH R–N C + H2O

isonitrila
Propriedades das Isonitrilas
➢ São menos densos que a água.
➢ Apresentam elevados pontos de fusão e ebulição quando comparados às substâncias
de massa molar aproximada.
➢ Seu estado físico depende do tamanho da massa molar.
➢ Isonitrilos de maior massa molar são sólidos.
➢ São pouco solúveis em água.
Nomenclatura das Isonitrilas
Nome da ramificação + carbilamina

H2C = CH ─ NC CH3 – CH – NC
Vinilcarbilamina CH3 Isopropilcarbilamina
Nomenclatura das Isonitrilas
➢ Regra de nomenclatura usual.

Isocianeto de Nome do radical

H2C = CH ─ NC CH3 – CH – NC
Isocianeto de vinila CH3 Isocianeto de isopropila
Praticando
Amida
Quais funções orgânicas
Ác. Carboxílico estão presente na molécula
do Aspartame?!

Éster
Amina

➢ O Aspartame, é uma substância que tem sabor doce ao paladar.

➢ Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos
alimentos preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a
sacarose
Praticando

Fenol CH3
Cetona Quais funções orgânicas
estão presente na molécula
da Zingerona?!
Éter
H3C
➢ O gengibre traz muitos benefícios para a saúde de quem o consome.
➢ Ele é antibactericida, desintoxicante, afrodisíaco e ainda melhora o desempenho do
sistema digestório, respiratório e circulatório.
➢ Suas propriedades terapêuticas se devem à ação conjunta de várias substâncias,
principalmente os componentes medicinais cafeno, felandreno, zingibereno e zingerona.
@deuquimica

deuquimica.insta@gmail.com