Faculdade Estácio de Alagoas

Curso de Farmácia

Grupos Funcionais e Forças

Intermoleculares
Prof. Igor José dos Santos Nascimento

Graduação em Farmácia – UFAL

Especialista em Farmacologia Clínica – IBRAS
Mestre em Ciências Farmacêuticas – UFAL
Doutor em Química e Biotecnologia – UFAL
 Introdução
A estrutura tridimensional de uma molécula orgânica e seus grupos funcionais determinam a função biológica da mesma

C 6H 5
Crixivan, é uma droga utilizada em N OH H HO
pacientes com AIDS H H H
N
N
1 - Crixivan inibe a enzima HIV H H
O
protease N O
H
Crixivan (an HIV protease inhibitor)

2 - Utilizando métodos computacionais e outros processos no design racional de fármacos, cientistas chegaram a uma estrutura base
que foi usada como ponto de partida (lead compound)

3 - Vários compostos baseados nesta estrutura de partida são sintetizados a fim de obter uma potência ótima como uma droga

4 - Crixivan interage com uma grande especificidade com a estrutura tridimensional da HIV protease

5 - Um requerimento crítico para esta interação é o grupo hydroxyla (OH), o qual mimetiza um intermediário químico substrato da
enzima no vírus da AIDS

6 - Cientistas modificam a estrutura do composto para aumentar a sua solubilidade em água pela introdução de uma cadeia lateral
 Introdução
Grupo funcional é a parte de uma molécula onde as suas reações químicas ocorrem. É a parte que efetivamente
determina as propriedades químicas do composto

Grupos alquila são os grupos obtidos pela remoção de um átomo

GRUPOS ALQUILA E O SÍMBOLO R
de hidrogênio de um alcano

Alkane Alkyl group Abbreviation

CH4 CH3–
Me–
Metano Grupo metila

CH3CH3 CH3CH2– ou C2H5–

Et–
Etano Grupo etila

CH3CH2CH3 CH3CH2CH2–
Pr–
Propano Grupo propila

CH 3
CH3CH2CH3
CH 3CHCH 3 ou CH 3CH i-Pr–
Propano
Grupo isopropila

Todos estes grupos podem ser designados por R

 GRUPOS FENILA E BENZILA
Quando um anel benzênico está ligado a algum outro átomo de uma
Grupo Fenila
molécula.

Grupo Benzila A combinação de um grupo fenila com um CH2

 HALETOS DE ALQUILA OU HALOALCANOS
São compostos nos quais um átomo de halogênio substitui um átomo de hidrogênio de um alcano

Podem ser classificados como:

Primário Secundário Terciário

o o o
1 Carbon 2 Carbon 3 Carbon
H H H H H CH 3
H C C Cl H C C C H H 3C C Cl
H H H Cl H CH 3
o o o
A 1 alkyl chloride A 2 alkyl chloride A 3 alkyl chloride
 Exercício
1) Escreva estruturas de dois brometos de alquila primários, um
secundário e um terciário com a fórmula C4H9Br
 Álcoois
O grupo funcional característico dessa família é o grupo hidroxila (OH) , ligado a um átomo de carbono
hibridizado em sp3

C O H

This is the functional group of an alcohol

Os álcoois podem ser
Derivados estruturalmente visualizados Derivados hidroxílicos
alquílicos da água de 2 maneiras de alcanos
 ÁLCOOIS
Os álcoois são classificados em 3 grupos:

Primário

Secundário

Terciário
 Exercícios
1) Escreva as estruturas de dois álcoois primários, um
secundário e um terciário ambos de fórmula molecular
C4H10O
 ÉTERES
Podem ser imaginados como derivados dialquílicos da água
 Aminas
Podem ser consideradas como derivados alquílicos da amônia

As aminas são classificadas em:

 Aminas
A trietilamina possui uma hibridização sp3, e ângulos de ligação próximos ao tetraedro.

O par não compartilhado de elétrons está relativamente exposto, então ele estará
envolvido em quase todas as reações de aminas.
 Exercício
1) Mostre a reação que ocorreria entre
trietilamina e HCl
2) – Indique se as aminas a seguir são primárias,
secundárias ou terciárias.

e) Propilamina; f) trimetilamina.
 ALDEÍDOS E CETONAS
Tanto aldeídos quanto cetonas contêm o grupo CARBONILA.

C O The carbonyl group

O
Aldeído R may also be H
C
R H

O O O
Cetona or or
C C C
R R R R' R 1
R2
 ALDEÍDOS E CETONAS

Exemplos de
Aldeídos e
Cetonas

Aldeídos e Cetonas possuem um arranjamento trigonal planar de grupos ao redor do átomo

de carbono carbonílico. O átomo de carbono é sp2 hibridizado

H 121o
o C O
118
H o
121
 Exercícios
1) Escreva as estruturas de 4 aldeídos e 3 cetonas de fórmula
C5H10O
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Grupo carboxila (Carbonila + Hidroxila)
 AMIDAS
Possuem as fórmulas RCONH2, RCONHR’, or RCONR’R”:

Exercício – Escreva estruturas de ressonância de uma amida

 ÉSTERES
Possuem a fórmula geral RCO2R’ (or RCOOR’):

O
R C or RCO 2R' or RCOOR'
O R'
Fórmula Geral

O
H 3C C or CH 3CO 2CH 2CH 3 or CH 3COOCH 2CH 3
O R'
Acetato de Etila
 NITRILAS
O carbono e o nitrogênio de uma nitrila são sp hibridizados
RESUMO DE FAMÍLIAS IMPORTANTES DE COMPOSTOS
ORGÂNICOS
PROPRIEDADES FÍSICAS E ESTRUTURA
MOLECULAR
 Introdução
Propriedades físicas são Os pontos de fusão (pf) e de ebulição (pe) são
importantes na identificação propriedades físicas facilmente medidas, sendo úteis na
de compostos conhecidos identificação e isolamento de compostos orgânicos

Propriedades Físicas de Compostos Representativos

Composto Estrutura pf (°C) pe (°C) (1 atm)

Metano CH4 -182.6 -162
Etano CH3CH3 -183 -88.2
Eteno CH2=CH2 -169 -102
Éter dimetílico (CH3CH2)2O -116 34.6
Acetato de Etila CH3CO2CH2CH3 -84 77
 FORÇAS DE ATRAÇÃO INTERMOLECULARES
FORÇAS ÍON-ÍON A forte atração eletrostática em Os pontos de ebulição de compostos iônicos
compostos iônicos resulta em altos são ainda mais altos, onde se decompõem
pontos de fusão antes que entrem em ebulição

Fusão do
Acetato de
Sódio

Forças eletrostáticas mantém os compostos iônicos unidos no estado cristalino

 FORÇAS DE ATRAÇÃO INTERMOLECULARES
FORÇAS DIPOLO-DIPOLO

Atração Dipolo-dipolo ocorre entre moléculas de compostos polares

No estado líquido ou sólido, as atrações dipolo-dipolo fazem com que as moléculas se orientem de tal forma que
a ponta positiva de uma molécula esteja direcionada no sentido da ponta negativa da outra.
 FORÇAS DE ATRAÇÃO INTERMOLECULARES
LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO

Uma força de atração dipolo-dipolo entre um átomo de hidrogênio ligado a outro átomo extremamente
eletronegativo (O, N, or F) e um par de elétrons não ligante deste outro átomo

São força mais fracas que ligações covalentes e muito mais fortes que interações dipolo-dipolo

− + − +
Z H Z H

Ligações de Hidrogênio (linha pontilhada)

Z é um elemento de forte eletronegativo

 FORÇAS DE ATRAÇÃO INTERMOLECULARES
LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO

Ligações de Hidrogênio entre

moléculas de Etanol

As Ligações de Hidrogênio explicam o maior valor do ponto de ebulição (78.5 °C)

do etanol comparado com o éter dimetílico (–24.9 °C)

Ligações de Hidrogênio e o DNA

 Exercício
1) Para cada par de compostos abaixo, qual você acha que tem o
maior ponto de ebulição?
 FORÇAS DE ATRAÇÃO INTERMOLECULARES
FORÇAS DE VAN DER WAALS

Forças de Van der Waals Forces (Forças de London ou Forças de dispersão)

Forças de atração intermolecular entre moléculas são responsáveis pela formação de um líquido ou um
sólido de uma substância não iônica e apolar

A distribuição média de carga em uma molécula apolar em um determinado espaço de tempo é uniforme

Em um dado instante, devido ao movimento de elétrons, estes elétrons e consequentemente a carga pode
não se distribuir uniformemente  pode ocorrer um pequeno dipolo temporário

Este dipolo temporário em uma molécula pode induzir dipolos opostos em moléculas vizinhas

Dipolos temporários e
dipolos induzidos em
moléculas apolares
 FORÇAS DE ATRAÇÃO INTERMOLECULARES
SOLUBILIDADE

A energia necessária para superar as forças de atração intermoleculares ou interiônicas é proveniente da formação
de novas forças de atração entre o soluto e solvente

Dissolução de substâncias iônicas: hidratação ou solvatação dos íons

As moléculas de água, podem circundar com eficácia os íons individuais a medida que eles são libertados da
superfície do cristal
A alta polaridade da água torna a mesma capaz de formar fortes Pontes de Hidrogênio, bem como atrações Íon-
dipolo

Dissolução de um Sólido
Iônico em Água
 FORÇAS DE ATRAÇÃO INTERMOLECULARES
SOLUBILIDADE

“Semelhante dissolve Semelhante”

1) Compostos polares e iônicos dissolvem-se em solventes polares

2) Líquidos polares são geralmente miscíveis entre si

3) Sólidos apolares são geralmente solúveis em solventes apolares

4) Sólidos apolares são insolúveis em solventes polares

5) Líquidos apolares são geralmente mutualmente miscíveis

6) Líquidos polares e apolares não se misturam

 FORÇAS DE ATRAÇÃO INTERMOLECULARES
SOLUBILIDADE

Exemplo: Metanol, etanol e propanol são miscíveis com a água em todas as proporções

1) Álcoois com longas

cadeias carbônicas são menos
solúveis em água

A longa cadeia do álcool decílico

é dita como uma porção
hidrofóbica, enquanto que o
grupo OH é dito como um grupo
hidrofílico
Hydrophobic portion
Hydrophilic group

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2OH
Decyl alcohol
 Exercícios
1) Identifique os grupos funcionais de todas as moléculas
abaixo
 Exercícios
2) Escreva as fórmulas estruturais de 4 compostos de fórmula
C3H6O e classifique cada um de acordo com seu grupo
funcional.
3) Classifique os álcoois como primário, secundário e terciário
 Exercícios
4) Classifique as aminas como primária, secundária e terciária.
 Exercícios
5) Desenhe as moléculas abaixo na forma tridimensional e
indique o momento dipolo resultante.
 Exercícios
7) Para cada par de compostos, indique o que teria ponto de
ebulição mais alto
Obrigado!