UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ

Disciplina: Química Orgânica, Turma: Tecnologia de alimentos

1. Entre os compostos orgânicos abaixo, mostre em cada estrutura as funções

orgânicas e escreva o nome de cada função (grupo funcional):

O
OH
HO
CO2H
O

CHO
O

OCH3
O
OH
Progesterona: hormônio Vanilina: aromatizante Carvona: óleo extraído
feminino da Menta viridis

O
Br
OH
O
C
N

2. Represente a fórmula estrutural dos seguintes compostos:

a) Ácido butanóico b) metóxibenzeno c) 1-clorobutan-2-ol
d) Trietilamina e) 3-metilexanodial f) propanal
g) éter propílico h) acetato de propila i) 3-metilcicloexanona
j) 2-cloro-3-metilfenol l) 1-etoxi-3-metilpentano m) 1,3-ciclopentanodiona
n) cloreto de pentila o) anidrido acético

3. O álcool coniferílico é um dos intermediários envolvidos na biossíntese de

lignanas, substância que conferem rigidez ás células vegetais.

a) Qual o hidrogênio mais ácido na lignana acima? Explique através de

estrutura.
b) Escreva a estrutura do produto da reação de um mol do álcool coniferílico
com um mol de hidróxido de sódio (NaOH). Explique.
c) Os fenóis (ArOH) são relativamente ácidos e a presença de um grupo
substituinte no anel aromático tem um efeito muito grande na acidez desses
compostos. O pka do fenol não-substituído, por exemplo, é de 9,89,
enquanto o do p-nitrofenol é de 7,15. Represente as estruturas de
ressonância dos ânions fenóxidos correspondentes e explique esse
resultado.

4. Mostre através de setas o mecanismo para a formação e o produto de um

peptídeo utilizando os aminoácidos abaixo:

5. Dentre os pares de compostos a listados a seguir, indique qual é o mais básico.

Justifique sua resposta através de efeitos eletrônicos.

a) 2,2,2-trifluoroetilamina e etilamina
b) Butilamina e N,N-dimetiletilamina
c) anilina e 4-nitroanilina

6. Considerando as projeções de Fischer para os carboidratos a seguir:

a) Qual (is) grupos funcionais classificam os carboidratos.
b) Indique na estrutura I, II se são açúcares da série D ou L, explique.
c) Explique a alta solubilidade em água dos compostos e qual a diferença entre a
estrutura I e II da III.

7. Dê a nomenclatura:

8. Representar o
mecanismo de abaixo (hidratação
de alcenos – síntese de álcool), em presença de H 2SO4 diluído.

9. O formaldeído (metanal) é utilizado para diversas finalidades, entre elas a

conservação de cadáveres. A acetona (propanona) é utilizada como solvente
orgânico. Qual das duas você espera que tenha maior ponto de ebulição?
Explique mostrando as forças intermoleculares.

10. Os estabilizantes (emulsionantes) são substâncias que favorecem e mantêm

as características das emulsões e suspensões. São usados em massas,
chocolates, margarinas, maioneses, molhos, derivados de carnes.
Usando a estrutura abaixo: a) Mostre a parte polar e apolar da molécula. b) Mostre
como seria o processo de formação de uma micela e as interações
intermoleculares água/óleo; c) Quais os produtos desta uma substância em meio
alcalino (hidrólise).
11. Dentre os

compostos abaixo, identifique qual (is) são o aminoácido, carboidrato e peptídeo.

Mostrem na estrutura os grupos funcionais que determinam essa classificação.

12. Mostre os produtos da seguinte reação e dê o nome segundo a IUPAC: