QUESTÃO 01 - (UFJF)

O composto a seguir, representado por sua estrutura química, é um metabólito importante de

espécies de Leishmania.

H3C NH2

O OH

O O

H3C OH

As seguintes afirmações são feitas a respeito desse composto:

I. sua massa molar é igual a 291 g mol–1.

II. o carbono diretamente ligado à função orgânica amina é classificado como secundário.
III. todos os átomos de carbonos externos aos dois ciclos possuem hibridização sp3.
IV. sua estrutura química apresenta apenas um átomo de carbono quaternário.

Assinale a alternativa CORRETA.

a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.

b) Apenas as afirmações II e IV são verdadeiras.
c) Apenas as afirmações I, III e IV são verdadeiras.
d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras.
e) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.

QUESTÃO 02 - (UFT/TO)
A progesterona é um hormônio responsável pelas características sexuais femininas.
Considerando a estrutura da progesterona abaixo, pode-se afirmar que os números de átomos de
carbono hibridizados em sp2 e sp3 são, respectivamente:
 CH3

C O
CH3

CH3

a) 5 e 16
b) 3 e 19
c) 2 e 19
d) 4 e 17
e) 1 e 20

QUESTÃO 03 - (UERN)
“A morfina é uma substância narcótica e sintética (produzida em laboratório), derivada do ópio
retirado do leite da papoula. Com uma grande utilidade na medicina, a morfina é usada como
analgésico em casos extremos, como traumas, partos, dores pós-operativas, graves queimaduras
etc.”
HO

N
H CH3

HO

Morfina
Com relação à morfina, é correto afirmar que

a) possui 4 carbonos secundários.

b) não possui carbono quartenário.
c) sua fórmula molecular é C17H19NO3.
d) possui 5 carbonos com hibridação sp2.
QUESTÃO 04 - (UFRGS/RS)
A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por transformar o caldo de cana em etanol.
Modificações genéticas permitem que esse micro-organismo secrete uma substância chamada
farneseno, em vez de etanol. O processo produz, então, um combustível derivado da cana-
deaçúcar, com todas as propriedades essenciais do diesel de petróleo, com as vantagens de ser
renovável e não conter enxofre.

farneseno
Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno.

I. A fórmula molecular do farneseno é C16H24.

II. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico insaturado.
III. O farneseno apresenta apenas um único carbono secundário.

Quais estão corretas?

a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.

QUESTÃO 05 - (IFGO)
Assinale a alternativa que contém a classificação correta da seguinte cadeia carbônica:
CH3CHCH3CH2CCH

a) acíclica, saturada e ramificada.

b) cíclica, insaturada e ramificada.
c) cíclica, saturada e sem ramificação.
d) acíclica, insaturada e ramificada.
e) heterocíclica, insaturada e ramificada.
QUESTÃO 06 - (PUC/Camp)
O ácido adípico de fórmula:

CH2 O
C
H2 C
OH

OH
H2 C
C
CH2 O
Empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia carbônica:
a) saturada, aberta, homogênea e normal.
b) saturada, aberta, heterogênea e normal.
c) insaturada, aberta, homogênea e normal.
d) insaturada, fechada, homogênea e aromática.
e) insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.

QUESTÃO 07 - (FGV/SP)
O composto de fórmula:

CH3 OH CH3 H CH3

CH3 C CH C CH CH N CH
CH3
CH3 CH3
Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente?

a) 5, 5, 2 e 1
b) 5, 4, 3 e 1
c) 7, 4, 1 e 1
d) 6, 4, 1 e 2
e) 7, 3,1 e 2
QUESTÃO 08 - (ENEM)
O hidrocarboneto representado pela estrutura química a seguir pode ser isolado a partir das
folhas ou das flores de determinadas plantas. Além disso, sua função é relacionada, entre outros
fatores, a seu perfil de insaturações.

Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi a moléculas contém?

a) 1
b) 2
c) 4
d) 6
e) 7

QUESTÃO 09 - (UFV/MG)
No hidrocarboneto de fórmula estrutural representada abaixo, os átomos de carbono estão
numerados de 1 a 7.

H H H H H

H C C C C4 C C C1 H
7 6 5 3 2

H H H

Sobre esse hidrocarboneto são feitas as seguintes afirmativas:

I. O total de ligações  (pi) na estrutura é igual a 3.

II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações  (pi) e 1 ligação  (sigma).
III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações  (sigma) e 1 ligação  (pi).
IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações  (sigma).

São CORRETAS apenas as afirmativas:

a) I, III e IV.
b) II e IV.
c) I e II.
d) I, II e IV.
QUESTÃO 10 - (UECE)
“Gota” é uma doença caracterizada pelo excesso de ácido úrico no organismo. Normalmente, nos
rins, o ácido úrico é filtrado e segue para a bexiga, de onde será excretado pela urina. Por uma
falha nessa filtragem ou por um excesso de produção, os rins não conseguem expulsar parte do
ácido úrico. Essa porção extra volta para a circulação, permanecendo no sangue. A molécula do
ácido úrico, abaixo, é um composto que:

C H
H N C N
C O
O C C N
N H
H

a) possui o anel aromático em sua estrutura;

b) apresenta quatro ligações  (pi) e treze ligações  (sigma);
c) é caracterizado por carbonos que apresentam hibridização sp2;
d) apresenta a cadeia carbônica cíclica com dois radicais.
GABARITO:

1) A

2) D

3) C

4) B

5) D

6) A

7) C

8) C

9) A

10) C