EXERCÍCIOS INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA (EXTRA)

Questão 01 - (UEM PR)

Com relação aos compostos abaixo, assinale o que for
correto.

A) cicloexano
B) cicloexeno
C) cicloexanol
D) metilcicloexano
Em relação a esse composto, afirma-se que
01. Todos os compostos possuem cadeias cíclicas
normais. ( )
sua fórmula mínima é idêntica à do benzeno.
02. Os compostos A, B e D são hidrocarbonetos. ( )
apresenta cadeia heterogênea e mista.
04. O composto C é um fenol. ( )
possui o anel benzênico em sua estrutura.
08. O composto B possui quatro carbonos hibridizados ( )
apresenta em sua estrutura somente um átomo de
em sp3 e dois em sp2. carbono quaternário.
16. Os compostos A, B e C possuem, respectivamente, ( ) apresenta em sua estrutura somente um átomo de
cadeia heterogênea fechada normal saturada, carbono com geometria tetraédrica.
cadeia heterogênea fechada normal insaturada,
cadeia heterogênea fechada normal saturada. A sequência correta de preenchimento dos parênteses,
de cima para baixo, é
Questão 02 - (UCS RS)
O lanosterol, cuja estrutura química está representada a) V–F–V–F–F
abaixo, é um intermediário na síntese do colesterol, b) F–V–V–V–V
importante precursor de hormônios humanos e c) V–V–V–V–F
constituinte vital de membranas celulares. d) F–F–F–F–V
e) F–F–F–V–V

Questão 04 - (UEM PR)

Assinale o que for correto.

01. Heteroátomo é o átomo diferente de carbono que

está inserido entre átomos de carbono de uma
cadeia carbônica.
02. No etanol, o átomo de oxigênio não pertence à
HO cadeia carbônica.
04. Em proteína, não se encontra heteroátomo.
08. A cadeia carbônica da hexilamina é heterocíclica.
As quantidades de carbonos terciários, de carbonos 16. O propanol tem cadeia carbônica acíclica
quaternários e o número de ligações  existentes na heterogênea insaturada.
molécula de lanosterol são, respectivamente,
Questão 05 - (UFG GO)
a) 7, 4 e 2. Na produção de biodiesel, um combustível de fontes
b) 2, 4 e 4. renováveis, ocorre a reação entre o triacilglicerol e o
c) 3, 3 e 2. etanol, conforme descrito a seguir:
d) 5, 2 e 4.
e) 7, 3 e 2.

Questão 03 - (PUC RS)

Considere as informações a seguir e preencha os
parênteses com V para verdadeiro e F para falso.
O estireno, representado pela fórmula estrutural abaixo,
é obtido a partir do petróleo, sendo usado principalmente
pelas indústrias de plásticos e de borrachas.
 H CH3 H CH3 H H
O H3C CH3
H C C C C C C
14 5
C 2C C C C C C C H
3 4
H
O H C
1
C H H H H
O Etanol C CH3
Biodiesel H
14 H H
H+
O
O 00. os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2.
01. os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3.
14 02. o carbono 5 apresenta hibridização sp.
O 03. os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi ()
entre si.
Considerando uma molécula de cada produto, quantos 04. os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi ()
carbonos sp2 são observados? e ma sigma () , entre si.
a) 1
b) 2 Questão 08 - (UFMS)
c) 3 O programa nacional de biocombustíveis tem despertado
d) 4 diferentes reações ao redor do mundo. Enquanto países
e) 5 como Estados Unidos e Japão consideram o etanol
brasileiro uma alternativa viável aos combustíveis
Questão 06 - (UFCG PB) derivados de petróleo, Venezuela e Cuba criticam tanto a
A vitamina C, também chamada de ácido ascórbico, é a produção de álcool quanto a de biodiesel. Analisando a
mais conhecida das vitaminas. Ela está presente molécula de etanol (C2H6O), podemos considerar que as
principalmente nos vegetais frescos, sendo mais ligações hidrogêniocarbono e a ligação carbono-carbono
abundante nas frutas cítricas (a acerola é uma das que são formadas pela interpenetração frontal de orbitais
possui maior teor de vitamina C). Com base na fórmula atômicos e híbridos, respectivamente, do tipo
estrutural da vitamina C (ao lado), analise as seguintes
afirmações: a) s – sp; sp – sp.
CH2OH b) s – sp2; sp2 – sp2.
c) s – sp3; sp3 – sp3.
H C OH d) s – sp3; sp2 – sp2.
e) s – sp2; sp – sp.
O O
TEXTO: 1 - Comum à questão: 9
Num brejo, quando animais e vegetais morrem, acabam
ficando dentro da lama (sem oxigênio) onde passam a
HO OH sofrer decomposição (apodrecendo), transformação
provocada por microorganismos e chamada de
I. O número de carbono com hibridização do tipo sp3 é
decomposição anaeróbica. Ela envolve muitas reações
igual ao número de carbono com hibridização do tipo
químicas, nas quais se formam, entre outros gases: CH4,
sp2.
H2S (cheiro de ovo podre) e CO2; desses gases apenas
II. O anel da molécula apresenta 5 orbitais moleculares
o metano e o gás sulfídrico são inflamáveis. Uma dessas
 e 1 orbital  .
reações é a fermentação da celulose, substância
III. O carbono da função orgânica éster possui presente em grande quantidade nos vegetais e possível
hibridização de tipo sp3. de ser representada de forma simplificada pela equação:
(C6 H10O5 ) n  nH2O  3nCH4  3nCO2
Dentre as afirmativas acima, está(ão) CORRETA(S):
a) I, II e III . Processo semelhante acontece em biodigestores com
b) I e III. restos de animais, de vegetais, sobras de comida e, até
c) I e II. mesmo, fezes. A mistura gasosa resultante, nesse caso,
d) III. é chamada de biogás. Algumas fazendas e cidades
e) II e III. brasileiras já exploram esse recurso energético, cujo
resíduo pode ser usado como adubo (fertilizante)
TITO & CANTO. Química na abordagem do cotidiano. v.4,
Questão 07 - (UFPE) Química Orgânica, 3 ed. São Paulo: Moderna 2003. [adapt.]
A partir da estrutura do composto abaixo, podemos
afirmar que: Questão 09 - (UFPEL RS)
Ainda considerando a metionina e a cisteína (fórmulas na
questão anterior), assinale a afirmativa correta sobre
suas estruturas.
 Metionina O
H3C S CH2 CH2 CH COOH CH3
NH2 H3C N
Cisteína N
HS CH2 CH COOH

NH2
a) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de
carbono cuja hibridização é sp2 e cadeia carbônica
homogênea.
b) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de
carbono cuja hibridização é sp2, mas a metionina
tem cadeia carbônica heterogênea e a cisteína,
homogênea.
c) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de
carbono cuja hibridização é sp2 e cadeia carbônica
heterogênea.
d) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de
carbono com hibridização sp e cadeia carbônica
homogênea.
e) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de
carbono com hibridização sp, mas a metionina tem
cadeia carbônica homogênea e a cisteína,
heterogênea.
f) I.R.
Questão 10 - (UFC CE)
O processo de formulação de medicamentos requer,
além da espécie farmacologicamente ativa, a
participação de compostos carreadores de fármacos,
tais como as ciclodextrinas  e  , representadas
abaixo.
O
N
N
CH3
Com base na molécula apresentada e considerando que
o átomo de carbono apresenta Z = 6, o de hidrogênio Z =
1, o de oxigênio Z = 8 e o de nitrogênio Z = 7, considere
as afirmativas a seguir:
I. Os átomos de carbono que compõem os anéis
apresentam uma geometria plana entre suas
ligações químicas.
II. Os ângulos entre as ligações dos átomos de
nitrogênio são de aproximadamente 120o.
III. Os átomos de carbono que compõem os anéis
apresentam hibridização sp2.
IV. O grupamento formado por carbono e oxigênio, na
molécula, é chamado de carboxila.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
b) Somente a afirmativa I é verdadeira.
c) Somente a afirmativa II é verdadeira.
d) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas I, III e IV são verdadeiras.

Questão 12 - (UEPB)
Analise as afirmativas abaixo:

I. O carbono estabelece quatro ligações covalentes

comuns, mesmo tendo apenas dois elétrons
desemparelhados no estado fundamental e este
fenômeno é explicado pela teoria das tensões de
Baeyer.
II. A classificação de carbonos em primário,
secundário e terciário não se aplica aos carbonos
sp2 e sp.
III. Tem-se como principais características dos
compostos orgânicos o fato deles, em sua maioria,
Quanto às ciclodextrinas  e  é correto afirmar: possuírem ligações exclusivamente covalentes,
a) apresentam unidades homocíclicas unidas por apresentarem pontos de fusão relativamente baixos
ligações C–O–C. (quando comparados com os compostos
b) apresentam ligações polarizadas do tipo C–C, C–O inorgânicos) e serem maus condutores de corrente
e O–H. elétrica.
c) são solúveis em água através de interações IV. Uma cadeia de compostos orgânicos é classificada
covalentes. como aromática quando as ligações  aparecem
d) são moléculas cíclicas, saturadas e heterogêneas. em número par.
e) são moléculas homólogas entre si.
Está(ão) correta(s) apenas
Questão 11 - (UFPR) a) I, II e III.
O chocolate contém, além de gordura e açúcar, cafeína – b) II e III.
um estimulante do sistema nervoso central – cuja c) II e IV.
molécula apresenta a seguinte forma estrutural: d) IV.
e) III.
 Questão 15 - (UEL PR)
Questão 13 - (UFMS)
Leia o texto a seguir.
Em relação ao carbono, é correto afirmar que
01. ele pode se apresentar na forma de três Os raios que ocorrem na atmosfera e a queima de
substâncias compostas, grafite, diamante e combustíveis derivados do petróleo contendo
fulereno (C60), denominadas alótropas do carbono. hidrocarbonetos e compostos de enxofre (mercaptanas)
02. as moléculas de diamante e de grafite possuem um contribuem para a produção de várias substâncias,
número definido de átomos de carbono sp2, que se dentre as quais pode-se destacar: CO2, CO, H2O, NO,
ligam entre si, covalentemente. SO2 e até mesmo, em pequenas quantidades, NO2 e
04. a alotropia é uma propriedade exclusiva do SO3. Algumas destas emissões são, em parte,
elemento químico carbono, que pode formar responsáveis pelo aumento do efeito estufa e pela
cadeias homogêneas e heterogêneas. formação da chuva ácida.
08. ele pode apresentar hibridação sp3, sp2 e sp e Catalisador
pode, também, fazer ligações covalentes simples, H2C C CH3 + H2C C CH3
Pressão, Calor
dupla ou tripla com outro átomo de carbono ou com
CH3 CH3
outros átomos da tabela periódica.
16. o carbono, na Tabela Periódica, possui
eletronegatividade e energia de ionização CH3 CH3
intermediárias em relação aos elementos do
H3C C CH2 C CH2 H3C C CH C CH3
segundo período; apresenta propriedades químicas +
diferentes em relação aos elementos químicos do
CH3 CH3 CH3 CH3
grupo 14.
82% 18%
Questão 14 - (UDESC SC) Sobre o hidrocarboneto obtido em maior percentagem,
Dentre os produtos extraídos do petróleo, destaca-se a analise as afirmativas a seguir.
fração gasosa, composta principalmente pelos gases
CH4, C2H6, C3H8 e C4H10. A molécula de metano (CH4) I. Apresenta 5 carbonos primários, 1 secundário, 1
apresenta quatro ligações iguais, com geometria terciário e 1 quaternário.
tetraédrica e ângulo de ligação igual a 109o28’. II. É um composto insaturado, acíclico e de cadeia
carbônica ramificada.
I)     III. Apresenta 6 ligações  sp3 e 2 ligações  sp2.
   IV. Apresenta carbono quiral.
S S p

II)      Estão corretas apenas as afirmativas:

  
 

S S p a) I e II.
III)    b) I e IV.
  
 
 c) III e IV.
S S p d) I, II e III.
IV)     e) II, III e IV.
  
 
S S p

V)    
  

S S p

Assinale a alternativa que indica a correta possibilidade

de ligação química entre o átomo de carbono com os
átomos de hidrogênio para a molécula de metano,
relativa a um dos esquemas acima.

a) O esquema I, onde está representado o modelo de

hibridização sp.
b) O esquema II, onde está representado o modelo de
hibridização sp3.
c) O esquema III, onde está representado o modelo de
hibridização sp2.
d) O esquema IV, onde está representado o modelo de
hibridização sp3.
e) O esquema V, onde está representado o modelo de
hibridização sp.
GABARITO:
1) Gab: 02-08

2) Gab: E

3) Gab: A

4) Gab: 03

5) Gab: A

6) Gab: C

7) Gab: VFFFV

8) Gab: C

9) Gab: B

10) Gab: D

11) Gab: A

12) Gab: B

13) Gab: 24

14) Gab: B

15) Gab: A