UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO

PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA

METABÓLITOS ESPECIAIS

QUÍMICA ORGÂNICA

PROFª: DRª TEREZA A. N. RIBEIRO

CUIABÁ-MT
 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
 A Química Orgânica é a parte da química que estuda praticamente todos os compostos de carbono.

 Por que uma química para estudar estes compostos???

HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO

1s2 2s2 2p2

 Hibridização sp3: ocorre quando o carbono faz quatro ligações sigma. Geometria
tetraédrica (ângulo de 109,28 °)

Estado ativado Estado hibridizado

C H
H
H
 Hibridização sp2 : Ocorre quando o carbono faz três ligações sigma e uma pi.
Geometria trigonal plana (ângulo de 120 °).

Estado ativado Estado hibridizado

Ligação π

H H
C C
H H
Ligação σ
 Hibridização sp: ocorre quando o carbono faz duas ligações sigma e duas pi.
Geometria linear (ângulo de 180 °).

Estado ativado Estado hibridizado

HC CH
EXERCÍCIOS:
Qual a hibridização dos carbonos presentes nas estruturas:

C) c
A) H H B) f
d f d
H C a h
e
a g
H f
d
b
a C C C H
b c e
H C c C
b
H e
H

a: ..........
a: .......... b: ..........
b: .......... c: ..........
c: .......... d: ..........
d: .......... e: ..........
e: .......... f: ..........
f: ..........
 HIDROCARBONETOS

Compostos formados apenas por carbono e

hidrogênio.
 Alcanos: possuem apenas simples ligação entre os carbonos.

 Alcenos: possuem 1 dupla ligação entre os carbonos.

CH3

H3C C C CH2 CH3

H
  Alcinos: possuem 1 tripla ligação entre os carbonos.

CH3 *
H2
H3C C C C CH
H

OBS. :
Os hidrocarbonetos podem possuir mais de uma dupla ou tripla e terão nomes específicos em cada caso.

alcatrieno Alcatriino*

* raros
UM POUCO DE NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS

• Ramificações em hidrocarbonetos se referem a espécies orgânicas que aparecem substituindo um

ou mais átomos de hidrogênio em uma cadeia de hidrocarbonetos (sufixo “il”);
• Encontrar a cadeia principal (a maior) e dar o nome;
• Encontrar as ramificações e dar o nome. Se necessário, colocar o prefixo que indique o nº de
ramificações (di, tri, tetra, ...). Havendo várias ramificações os nomes devem aparecer em ordem
alfabética (os prefixos di, tri, ..., não contam para a ordem alfabética);
• Quando as ramificações podem estar em mais do que uma posição, ela deve ser indicada no
nome. A cadeia principal é numerada e então se indica o nº do carbono a que cada ramificação
está ligada;
• Se houver mais de uma possibilidade da cadeia conter a mesma quantidade de carbono, deverá
ser escolhida a que tiver maior nº de ramificações.
• Prefixo: nº de átomos de carbono presentes na cadeia principal.

 Intermediário: indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono.

an – ligação simples en – ligação dupla in – ligação tripla

 Sufixo: terminação característica de cada função

hidrocarboneto : o álcool: ol cetona: ona
 Ramificação
(em ordem Prefixo Intermediário Sufixo
alfabética)

ramificações
EX. 1
CH3 CH3
CH3 CH3
H3C C C CH3
H H
1 H3C C C CH3 Cadeia principal
2 3 4 H H

Cadeia principal com 4 carbonos e duas ramificações nos carbonos 2 e 3, então:

2,3-dimetil-butano
EX. 2 ramificações
CH3 CH3

H3C C CH CH3 CH3

2 3
1
CH3 CH2 H3C C CH
Cadeia principal
4
CH3 CH2
H2C CH3
5 6 ramificação H2C CH3

Cadeia principal com 6 carbonos e três ramificações sendo duas no carbono 2 e

uma no carbono 3, então:

2,2,3-trimetil-hexano
EX. 3

ramificação

2 4
1 3 5 Cadeia principal

insaturação

Cadeia principal com 5 carbonos, uma ramificação no carbono 2 e uma

insaturação entre os carbonos 2 e 3, então:

2-metil-pent-2-eno
EX. 4

Cadeia principal o ciclo com 6 carbonos, uma insaturação entre os

carbonos 1 e 2 e uma ramificação no carbono 3, então:

3-etil-ciclo-hex-eno ou 3-etil-cicloexeno

EX. 5

Cadeia principal o ciclo com 9 carbonos, uma insaturação

entre os carbonos 2 e 3, ramificações nos carbonos 5 e 7,
então:

7-etil-5-metil-non-2-ino
OBS. Algumas ramificações mais complexas mas comumente usadas

 Com 3 carbonos:

Propil Isopropil
1-etil-3-isopropilciclopentano

 Com 4 carbonos:

Butil Sec-butil

1-sec-butil-2-metilcicloexano

Isobutil Terc-butil
 EXERCÍCIOS:
I) Represente as fórmulas estruturais dos compostos a seguir:

a) cicloeptano b) 1-etil-2-metilciclopentano c) 3-metilpenta-1,3-

dieno
d) eteno e) 5-etil-2-metilept-3-ino f) 2,6-dimetiloct-4-ino
II) Dê o nome oficial IUPAC das estruturas a seguir:

a) b)
H3C (CH2)6 CH3 c)
5

e) f)
d)