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01 - (Ufpi PI/1990) IV) Butanal

Dados os pares de compostos: a) Forme um par de compostos que apresente
algum tipo de isomeria – de cadeia, de posição,
I. Metil-n-propilamina e dietilamina tautomeria (ou dinâmica), de compensação (ou
II. Propanol-1 e propanol-2 metameria) ou de função – e dê o nome desse tipo de
III. Ácido butanóico e ácido metil-propanóico isomeria.
IV. Propanoato de metila e etanoato de etila b) Escreva a reação de formação do butano a partir
da hidrogenação catalítica de um composto de fórmula
Temos exemplos de metameria (ou isomeria de molecular C4H8.
compensação) em:
a) apenas em I, II e III. Gab:
b) apenas em I e IV. a) propanoato de metila e etanoato de etila
c) apenas em II e III. (compensação)
d) apenas em II, III e IV. Ni
b) C4H8 + H2  C4H10

e) I, II, III e IV.

Gab: B 04 - (Puc SP/2003)

A seguir são apresentados alguns pares de estruturas:
02 - (Unitins TO/2001)
Analise as fórmulas a seguir apresentadas, I) H3C – CH2 – OH HO – CH2 – CH3
I. CH3 – CH2 – CH2 – OH e CH3 – O – CH2 – CH3 II) H3C – CH2 – OH CH3 – O – CH3
CH2 III) CH3 – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH3
I
V)H
C
3 CH
3H
C
3 H
II. CH3 – CH = CH2 e HC2 CH2 CC C C
H HH C H3
III. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 e CH3 – O – CH2 – C
H
V
)H 3H C
l
CH2 – CH3 CC CC
IV. CH3 – CO – H e CH2 – COH – H H C
l H C
H3
C
H3 C
H3
H C
H3 O O
C
=C C=C V
I)
HC
3C HC
V. H He CH
3 H OCH
3 OC
H2CH
3
Associando–as a seus correspondentes Os pares de estruturas que são isômeros entre si são:
( ) A–Isômeros geométricos a) II, IV e VI.
( ) B–Função b) I, II e VI.
( ) C–Isomeria de compensação c) I, II e IV.
( ) D–Tautomeria d) I, II, IV e V.
( ) E–Cadeia e) II, IV, V e VI.
Indique a alternativa correta
a) IA, IIE, IIIC, IVD, VB Gab: A
b) IC, IIB, IIIA, IVD, VA
c) ID, IIC, IIIA, IVB, VA 05 - (Acafe SC/2002/Janeiro)
d) IB, IIE, IIIC, IVD, VA Um ourives, ao procurar ouro e cobre, matéria prima para
e) IA, IIB, IIIE, IVC, VD seu trabalho, encontrou-os na forma de fios. Comprou,
então, um metro de fio de ouro e um metro de fio de
Gab: D cobre, pesando cada um, respectivamente, 180,0 g e 63,5
g. A partir desses dados, é correto afirmar que:
03 - (Uem PR/2006/Janeiro) 01. o fio de ouro tem maior número de átomos.
Dados os compostos abaixo, responda as alternativas, 02. o fio de cobre tem maior número de átomos.
indicando todos os átomos envolvidos e os tipos de 04. os fios de ouro e de cobre têm o mesmo número
ligações entre os átomos (simples, duplas ou triplas de átomos.
ligações). 08. só é possível determinar o número de átomos
I) Propanoato de metila para o fio de cobre.
II) Butano
III) Etanoato de etila
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16. é impossível determinar o número de átomos Alcinos são Hidrocarbonetos de cadeia acíclica,
para ouro e cobre, pois não se conhece o diâmetro homogênea e insaturada do tipo etínica. Os alcadienos
dos fios. são também Hidrocarbonetos de cadeia acíclica,
32. o número de átomos de ouro é o dobro do homogênea e insaturada do tipo dietênica. Ambos
número de átomos de cobre nos fios. possuem a mesma fórmula geral.
Considerando um alcino e um alcadieno com três átomos
Gab: C de carbono na cadeia, podemos assinalar como
CORRETA(S) a(s) proposição(ões):
06 - (Uepb PB/2003) 01. Ambos possuem 4 átomos de hidrogênio.
Observe o esquema abaixo: 02. Ambos são isômeros de função.
Sem
A 04. Ambos são isômeros de cadeia.
equilíbrio
Funções 08. O alcino tem mais ligações  que o alcadieno.
diferentes
Com 16. Ambos são isômeros de compensação.
equilíbrio B 32. As fórmulas estruturais são diferentes.
Isomeria
plana
Cadeias principais
diferentes C Gab: 37
Mesma Mesma cadeia
função principal D 09 - (Udesc SC/2006)
Diferentes posições Dados os compostos (I, II, III e IV),
do heteroátomo E
(I) Cl OH
Marque a alternativa na qual as letras A, B, C, D e E,
correspondem, respectivamente, á isomeria de: CH 3 C C CH 2 CH 3
a) posição, cadeia, compensação, tautomeria, H CH 3
função.
b) cadeia, compensação, função, posição, (II) Cl H
tautomeria.
CH3 C C CH2 O CH3
c) função, tautomeria, cadeia, posição,
compensação. H CH3
d) tautomeria, função, posição, compensação, (IV)
(III)
cadeia. Cl H OH Cl OH
e) compensação, tautomeria, função, cadeia, CH3 C C CH CH3 CH3 C C CH3
posição.
H CH3 CH3 CH3
Gab: C
assinale a alternativa CORRETA, em relação a esses
07 - (Uftm MG/2004/2ªFase) compostos.
O éter etílico, etóxi-etano, é um composto orgânico, a) II e IV apresentam tautomeria e II e III são
empregado na medicina, e que tem efeito anestésico. isômeros de cadeia.
Os compostos que apresentam com o etóxi-etano b) I e II são isômeros de função e I e IV são isômeros
isomeria de função e metameria são, de cadeia.
respectivamente: c) I e III são isômeros de cadeia e II e IV são isômeros
a) butanol e metóxi-propano. de compensação.
b) butanona e butanol. d) II e III são isômeros de posição e III e IV são
c) etanoato de etila e butanal. isômeros de cadeia.
d) butano e butanol. e) I e III são enantiômeros e III e IV são isômeros de
e) metóxi-propano e butanal. função.

Gab: A Gab: B

08 - (Ufsc SC/2004) 10 - (Uel PR/2007)

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Em cada um dos itens (I a IV) são dadas 2 estruturas e
uma afirmativa sobre elas. 12 - (Uem PR/2007/Julho)
I. Considere os pares de compostos abaixo.
CH3 CH2
e • Propanal e prop-1-en-1-ol
• Etóxi-etano e metóxi-propano
CH3 não são isômeros. • 1-hidróxi-2-etil-benzeno e 1-hidróxi-3-etilbenzeno
II. • 1-hidróxi-2-n-propil-benzeno e 3-fenil-propan-1-ol
OH OH
• Cicloexano e metilciclopentano
e

são tautômeros. Nesses compostos, encontramos, respectivamente, as

III. isomerias
O CH2OH
CH3 a) de função, tautomeria, de compensação, de
e posição e de cadeia.
são isômeros b) de função, de compensação, de posição, de
funcionais. cadeia e tautomeria.
IV. c) tautomeria, de compensação, de posição, de
OH cadeia e de função.
d) de função, de posição, de compensação,
tautomeria e de cadeia.
e e) tautomeria, de compensação, de posição, de
função e de cadeia.

Gab: E
OH são isômeros de cadeia. 13 - (Ufc CE/2008/2ªFase)
A alternativa que contém todas as afirmativas A auroglaucina é um pigmento laranja natural que
corretas é: apresenta o núcleo básico I.
a) I e II O R2
b) I e III
c) II e III
R1 R3
d) II e IV
e) III e IV

Gab: B
I
11 - (Uem PR/2007/Janeiro)
Assinale a alternativa incorreta. a) Sabendo que a estrutura da auroglaucina
a) Os compostos n-hexano, 2,3-dimetil-butano apresenta uma carbonila de aldeído não conjugada, uma
e 2-metil-pentano são isômeros de cadeia e hidroxila ligada a carbono sp2 e um grupo heptil,
representam um caso de isomeria plana. represente a estrutura deste pigmento, substituindo R1,
b) Metil n-propilamina e dietilamina são R2 e R3 pelos átomos ou grupos adequados.
isômeros de compensação. b) Represente a estrutura de um tautômero da
c) Isomeria espacial é aquela em que os auroglaucina, o qual apresente duas carbonilas em sua
compostos têm a mesma fórmula plana, mas estrutura.
estruturas espaciais diferentes.
d) Um ácido carboxílico e um éster podem ser Gab:
isômeros de função. a) De acordo com as informações apresentadas,
e) O metóxi-benzeno e orto-etil-fenol são R1 = OH, R2 = H e R3 = CH2(CH2)5CH3.
isômeros funcionais. Assim, a estrutura do pigmento é a seguinte:

Gab: E

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O H

HO

b) A estrutura do tautômero do pigmento que

apresenta dois grupos acila é a seguinte:
O H

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