QUÍMICA 1

Resoluções
02 C
Capítulo 15
CH3 — N — CH3 (Trimetilamina)
Isomeria constitucional
CH3

CH3 — CH2 — CH2 — NH2 (Propilamina)

ATIVIDADES PARA SALA Os compostos possuem conectividades diferentes, a mesma
função química e cadeias carbonadas diferentes, sendo clas-
sificados, assim, como isômeros constitucionais de cadeia.
01 E
I. C OH
03 B
CH3 CH C CH2 CH3 I. ( V ) CH3 CH2

CH3 Álcool/Haleto e
(C6 H13 CO) C7H12 CH3
C7H14
II. C não são isômeros

CH3 CH CH CH2 O CH3

II. ( F ) OH OH
CH3 Éter/Haleto

(C6 H13 CO)

s

III. C OH C6H10O C6H10O

são isômeros de posição
CH3 CH CH CH CH3

CH3 Álcool/Haleto
III. ( V ) O
(C6 H13 CO)
CH3 CH2 OH
e
IV. C OH
C7H8O – Éter C7H8O – Álcool
CH3 C C CH3
são isômeros de função
CH3 CH3 Álcool/Haleto

(C6 H13 CO) IV. ( F )

OH
e
Após a análise das estruturas dos compostos, conclui-se
que: C11H23O
a) (F) II e IV são isômeros de função, e II e III são isômeros
de função.
b) (F) I e III são isômeros de posição, e III e IV são isômeros
de cadeia.
c) (F) I e III são isômeros de posição, e II e IV são isômeros
de função. C11H23O
d) (F) II e III são isômeros de função, e III e IV são isômeros
OH
de cadeia.
e) (V) são isômeros de posição

2a série – Ensino Médio – Livro 5 1

 QUÍMICA 1

04 a) Isômeros constitucionais de posição. Composto 2: Isômero de compensação.

b) Isômeros constitucionais de função. CH3 — O — CH2 — CH2 — CH3
c) Isômeros constitucionais de compensação (metâmeros). Função: Éter.
d) Isômeros constitucionais de cadeia. Nome: Metoxipropano.
e) Isômeros constitucionais dinâmicos (tautômeros).
02 E
05 Os possíveis compostos de fórmula molecular C4H10O são O OH
3 2 1
dados a seguir. CH3 — CH2 — C — H e CH3 — CH C—H
propanal (C3H6O) prop-1-en-1-ol (C3H6O)
OH
a) OH , , , tautomeria ou isomeria dinâmica
(1) (3)
OH 1 2 3
(2)
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 e CH3 — O — CH2 — CH2 — CH3
etoxietano (C4H10O) 1-metoxipropano (C4H10O)
OH
O isomeria de compensação ou metameria
, O , ,
(4) (5) (6)
OH OH

O 1
C2H5
1
6 2 e 6 2

5 3 5 3
4 4 C2H5
(7)
1-hidróxi-2-etilbenzeno 1-hidróxi-3-etilbenzeno
(C8H10O) (C8H10O)
3 1 3 1
4 2 isomeria de posição
b) OH , ,
4 2
(1) butan-1-ol
OH
(2) butan-2-ol OH
OH
1 1
6 2 C3H7 e 6 2 CH2 — CH2 — CH2
OH 3 2 1
2
OH 5 3 5 3
2 O
3 1 , , 4 4
3 1 (5) etoxietano
(3) 2-metilpropan-1-ol (4) 2-metilpropan-2-ol 1-hidróxi-2-propilbenzeno 3-fenilpropan-1-ol
(C9H12O) (C9H12O)

isomeria de função
2 3
O O
, 2
1 3
(6) 1-metoxipropano
e
1
(7) 2-metoxipropano
cicloexano metilciclopentano
(C6H12) (C6H12)

isomeria de cadeia
ATIVIDADES PROPOSTAS

01 C 03 B
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 O CH3

Função: Éter. O 4-metilpentan-2-ona, CH3 — C — CH2 — CH — CH3

1 2 3 4 5
Nome: Etoxietano.
(C6H12O) é isômero funcional do aldeído hexanal:
Composto 1: Isômero de função.
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH O
Função: Álcool. CH3 — CH2 — CH2— CH2 — CH2 — C (C6H12O)
Nome: butan-1-ol. H

2 2a série – Ensino Médio – Livro 5

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04 B b) (V) Os compostos metilbuta-1,3-dieno e ciclopenteno

O O
são isômeros.
a) (F) CH3 — CH2 — C e CH3 — C — CH3, isômeros CH2 C — CH CH2
H e
de função.
CH3
(C 5H8)
(C 5H8)
b) (V) CH3 — CH2 — CH2— NH2 (cadeia homogênea) e
CH3 — N — CH2— CH3 (cadeia heterogênea), c) (F) O 3-metilpent-1-ino e o metilbuta-1,3-dieno não são
isômeros.
H
isômeros de cadeia. CH C CH — CH2 — CH3 e CH2 C — CH CH2

CH3 CH3
c) (F) CH3 — CH2 — CH2— CH2 — OH e (C6H10)
OH (C 5H8)

CH3 — CH — CH2— CH3, isômeros de posição. d) (F) O metilbuta-1,3-dieno possui cadeia carbônica aberta,
insaturada e ramificada.

d) (F) CH3 — O — CH2— CH2 — CH3 e e) (F) O metilbuta-1,3-dieno possui um carbono terciário.

carbono terciário
CH3 — CH2 — O— CH2 — CH3, metâmeros.

O O CH2 C — CH CH2
e) (F) CH3 — CH2 — C e H—C , CH3
OH O — CH2 — CH3
isômeros de função. 08 a) Os isômeros constitucionais de posição A e B são
denominados, respectivamente:

2 4 6 8
05 A 7
I. Isômeros de posição 1 3 5 9

II. Metâmeros (A)

7-metilnon-2-eno
III. Isômeros de cadeia
2 4 6 8
7
06 C 1 3 5 9
O isômero funcional do ácido carboxílico é o éster; logo, o (B)
isômero do ácido butanoico é o etanoato de etila. 7-metilnon-4-eno

O b) Os compostos A e B são hidrocarbonetos, C é álcool, e

CH3 — CH2 — CH2 — C D é éter.
ácido OH c) Os compostos C e D são isômeros funcionais por per-
tencerem, respectivamente, às funções álcool e éter
e por apresentarem a mesma fórmula molecular. O
O composto C tem maior temperatura de ebulição que
CH3 — C o composto D por apresentar ligações de hidrogênio.
O — CH2 — CH3 Dessa forma, D < C.
éster 09 a) CH3 — CH2 — CH2 — NH2 , CH3 — CH — CH3 ,
propilamina
NH2
isopropilamina
07 B
CH2 C — CH CH2 CH3 — CH2 — N — CH3 e CH3 — N — CH3
CH3 H CH3
(C 5H8 – metilbuta-1,3-dieno) etil-metilamina trimetilamina

Após a análise da estrutura do metilbuta-1,3-dieno, b) A trimetilamina tem ponto de ebulição menor que as
conclui-se o seguinte: outras três aminas, porque, além de possuir a menor
a) (F) Sua fórmula molecular é C5H8. cadeia, não forma ligações de hidrogênio.

2a série – Ensino Médio – Livro 5 3

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10 a) O carbonila

4 6
2
1 3 5 7
heptan-2-ona

2 4 6 8
1 3
5 7

OH hidroxila
octan-3-ol

b)
2 6
1 3 4
5 7

cetona
4-metileptan-3-ona

2 6
1 3 4
5 7

OH álcool

4-metileptan-3-ol

c) Exemplificam isômeros constitucionais de cadeia com

fórmula molecular C8H16O:
octan-3-ona e 4-metileptan-3-ona.

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