ISOMERIA

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 carbonos hidrogênios oxigênio

H H H H

H C C O H H C O C H

H H H H

C2H6O C2H6O
 Os compostos
H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3
são ISÔMEROS

ISÔMEROS
são compostos diferentes
que possuem a mesma fórmula molecular

A este fenômeno damos o nome de

ISOMERIA

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 ISOMERIA
pode ser

Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria

 Isomeria de cadeia.  Geométrica.

 Isomeria de posição.  Espacial.

 Isomeria de compensação.

 Isomeria de função.

 Isomeria de tautomeria
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ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO

É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

mas possuem cadeias carbônicas diferentes.

H3C CH CH3 H3C CH2 CH2 CH3

CH3

Ambos são hidrocarbonetos e possuem

cadeias carbônicas diferentes

H2C CH2
H3C CH CH CH3
H2C CH2

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ISOMERIA DE POSIÇÃO

É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

mas diferem na posição de um
substituinte ou insaturação

H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3

Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação

H3C CH CH2 CH3 H2C CH2 CH2 CH3

OH OH

Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila

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ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA

É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

mas diferem na posição de um heteroátomo

H3C CH2 O CH2 CH3

H3C O CH2 CH2 CH3

Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)

O O
H3C CH2 C H3C C
O CH3 O CH2 CH3

Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)

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ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL

É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes

éter álcool

H3C CH2 O CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3

OH

ácido carboxílico éster

O O
H3C CH2 C H3C C
OH O CH3

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ISOMERIA DE TAUTOMERIA

É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico

ceto - enol
OH O

H2C C CH3 H3C C CH3

enol cetona

aldo - enol

OH
O
H3C CH CH H3C CH2 C
H
enol aldeído
01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o:

a) ácido acético. Fórmula molecular do éter

b) éter dietílico.
c) propanol.
C2H6O
d) etanol.
e) etano.

éter dietílico
propanol
etanol
ácido acético

O
H3C
H3–C
HCH
H3–C2––CH
3CH
C –2O –CH
C– 2 CH2 2– –OH
– OH CH3
OH
Fórmula molecular
Fórmula
Fórmula molecular
molecular
C4H10O
C232H
C H486O
O2

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02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um
hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano.
a) octano.
b) pentano.
c) propano. 2, 2, 4 – trimetil – pentano
d) butano. CH3
e) nonano.
H3C – C – CH2 – CH – CH3

Pág. 558 CH3 CH3

Ex. 05 Fórmula molecular
C8H18

octano

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Fórmula molecular
C8H18
03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de
isomeria?
a) Cadeia. Por pertencerem à funções
b) Posição. químicas diferentes

c) Compensação. são
ISÔMEROS DE FUNÇÃO
d) Função.
e) Tautomeria.

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04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam:
a) isomeria de cadeia.
diferem na posição do
b) isomeria de posição.
HETEROÁTOMO
c) isomeria de compensação.
d) isomeria funcional.
e) tautomeria.

etóxi – propano H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3

metóxi – butano H3C – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

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05) A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. “A” tem um
hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de “B”.
Tanto “A” como “B” são isômeros de função de “C”. Escreva
as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C.

Os compostos “A” e “B” são alcoóis

H3C – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2

OH OH
2 – propanol 1 – propanol

O isômero de função do álcool é um ÉTER

H3C – O – CH2 – CH3

metoxi – etano
06) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente,
pelas fórmulas:
Pág. 558
CH2 Ex. 02
CH2 = CH – CH3
H2 C CH2

Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:

a) são polares.
b) são isômeros de cadeia.
c) apresentam diferentes massas moleculares.
d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono.
e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.

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07) (PUC-MG) “ A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente na
produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os
olhos e provoca dor de cabeça”.
O composto citado é isômero funcional de: Pág. 558
Ex. 04
a) 1 – hexanol.
b) hexanal. 4 – metil – 2 – pentanona
c) 4 – metil – butanal.
H3C – CH – CH2 – C – CH3
d) 4 – metil – 1 – pentanol.
e) pentanona. CH3 O

Fórmula molecular
C6H12O
O
1 – hexanol
hexanal H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH =
C 2 – OH
H
Fórmula molecular
C6H12
14O

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08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:

H3C – C – CH3 e H2C = C – CH3

=
O OH

a) de posição.
b) de cadeia.
c) cis – trans.
d) tautomeria.
e) óptica

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09) (UPE – 2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação
química abaixo:

OH
O
H3C C H2C CH
H

Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o

equilíbrio:
a) não exemplifica caso de isomeria.
b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos.
c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal
para a cetona.
d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido
com o nome de tautomeria.
e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre alcoóis
insaturados.

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