COLÉGIO MILITAR DE SANTA MARIA

ORGÂNICA
Profº. Dr. EDUARDO KOEHLER

QUÍMICA
MÓDULO 5 – FUNÇÕES ORGÂNICAS
RADICAIS ORGÂNICOS

ÁLCOOIS: São compostos orgânicos que apresentam o grupo hidroxila ou oxidrila (OH)
ligado diretamente a carbono sp3.
carbono saturado

R OH

Classificação: Podem ser classificados quanto ao número de hidroxilas ou quanto a localização

do grupamento OH.

Nº de hidroxilas:
H2C CH3 H2C CH2 H2C CH CH2
OH OH OH OH OH OH
monoálcol diálcool triálcool
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PROFº EDUARDO KOEHLER

QUÍMICA ORGÂNICA

Nº de hidroxilas: CH3
H2C CH3 H2C HC CH2 H3C C CH3
OH OH OH

álcool primário álcool secundário álcool terciário

Nomenclatura: Oficial: prefixo + intermediário + ol

Usual : Álcool + radical + ico

OH
H3C OH H2C CH3 H3C CH2 CH2 OH
OF : metanol OF: etanol OF: propan-1-ol
US : Álcool metílico US : Álcool etílico US : Álcool propílico

OH OH OH OH OH OH
H3C CH CH3 H2C CH2 H2C CH CH2

OF : propan-2-ol OF : etanodiol OF : propanotriol

US : Álcool isopropílico US : etilenoglicol US : glicerina

OBS: A nomenclatura usual citada é válida para monoálcoois, os outros

apresentam nomes especiais.

OH

H 2C CH CH2 OH
OF: Não tem OF : 2-propen-1-ol
US : Álcool benzílico US : Álcool alílico
pode aparecer: fenil metanol

OBS: Em álcoois insaturados, devemos indicar por números a posição

da instauração e a posição da oxidrila.
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 Leitura Complementar

ORGÂNICA
BEBIDAS ALCOÓLICAS

QUÍMICA
Todas as bebidas alcoólicas apresentam um
determinado teor de etanol, podem ser
classificadas em dois grupos: bebidas destiladas e
não-destiladas. Ao contrário da crença popular a
ingestão de álcool em grande quantidade pode
levar a depressão do sistema nervoso central.
Pessoas mediante influência de álcool têm sua capacidade de julgamento e de avaliação de
riscos diminuída.

Bebidas não-destiladas Teor alcoólico (°GL) Matéria-prima

Cerveja de 3 a 5 cevada, lúpulo, arroz,
cereais maltados, água e
fermento
Vinho até 12 uvas
Champanhe 11 uvas (fermentação na
garrafa)
Sidra de 4 a 8 maça (semelhante ao
champanhe)

Bebidas destiladas Teor alcoólico (°GL) Matéria-prima

Pinga (aguardente) de 38 a 54 cana-de-açúcar
Uísque de 43 a 55 cereais envelhecidos e
milho
Vodca de 40 a 50 batata, cereais (trigo)
Conhaque de 40 a 45 destilado do vinho (uva)
Rum 45 melaço de cana
Gim de 40 a 50 zimbro
Tequila de 40 a 50 agave

FENÓIS: São compostos que apresentam o grupo hidroxila (— OH) ligado diretamente a um
átomo de carbono do anel aromático:
Aromático
Ar OH
Na nomenclatura oficial, o grupo (— OH) é denominado hidróxi e vem seguido do
nome do hidrocarboneto.
OH
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Hidróxi benzeno ou fenol (pode também ser denominado ácido fênico, devido a sua
capacidade de reagir com bases).

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QUÍMICA ORGÂNICA

OH OH
CH3 HO

CH3 CH3
1- Hidróxi-2-metil benzeno 1- Hidróxi-3-metil benzeno 1- Hidróxi-4-metil benzeno
o- cresol m- cresol p- cresol
2-metil fenol 3-metil fenol 4-metil fenol

OH
OH

α-hidróxi naftaleno β-hidróxi naftaleno

α-naftol β-naftol

Leitura Complementar

O fenol ou ácido fênico em solução aquosa foi

o primeiro anti-séptico comercializado (por volta
de 1870), e seu uso provocou uma queda muito
grande no número de mortes causadas por
infecção pós-operatória.
O fenol comum deixou de ser utilizado com
essa finalidade quando se descobriu que ele é
corrosivo, podendo causar queimaduras quando
em contato com a pele, e venenoso quando
ingerido por via oral.

ENÓIS: São compostos que apresentam o grupo hidroxila preso diretamente a carbono
insaturado, são popularmente denominados de falsos álcoois.
H2C CH OH
etenol ou
álcool vinílico

ALDEÍDOS: São compostos que apresentam o grupamento carbonila na extremidade da

cadeia carbônica, de acordo com a nomenclatura oficial apresentam a terminação al,
enquanto a nomenclatura usual usa-se nomes especiais.
O
C ou COH
H
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 O Of: metanal O Of: etanal
H C Us:aldeído fórmico H3C C Us:aldeído acético

ORGÂNICA
H H

QUÍMICA
O Of: propanal
H3C H2C C Us:aldeído propiônico
H

O Of: butanal
H3C H2C H2C C Us:aldeído butírico
H
O
O O C
C C H
H H

OF: etanodial OF: Não tem

US: Aldeído oxálico US: Aldeído benzoico
(fenil metanal)

CETONAS: São compostos que apresentam o grupamento carbonila entre carbonos,

apresentando a terminação ona na nomenclatura oficial.
Nomenclatura usual: Radical menor + radical maior + cetona
O
R C R ou R CO R

H3C C CH3 H3C C CH2 CH3 H3C CH2 C CH2 CH3

O O O
Of: propanona Of: butanona Of: pentanona-2
Us: dimetil Us: metil etil cetona Us: dimetil cetona

O OF: Não tem O OF: Não tem

C US: difenil cetona C US: metil fenil cetona
Benzofenona CH3 Acetofenona

Lembrar: Aldeídos e cetonas são funções carboniladas.

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QUÍMICA ORGÂNICA

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: São compostos orgânicos que apresentam a carboxila na

extremidade da cadeia crbônica.

O
C ou COOH ou CO2H
OH

Nomenclatura: De acordo com a nomenclatura oficial, apresentam a terminação óico, enquanto

as nomenclaturas usuais seguem nomes especiais.

CURIOSIDADES!!!

As legiões romanas que conquistaram

grande parte do mundo conhecido na época
(século III a.C.) eram obrigadas a cobrir longas
distâncias, marchando no menor tempo possível.
Um dos componentes do equipamento básico dos
soldados era um frasco contendo vinho azedo
diluído, que era ingerido em pequenos goles
durante a marcha. Essa mistura contém um ácido
carboxílico (acético), que, como todo ácido,
estimula a salivação.
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Os ácidos carboxílicos de até 12 carbonos

apresentam um odor muito desagradável, pessoas diferentes devido a pequenas variações de
metabolismo, secretam diferentes carboxílicos de pequena massa molar, acarretando
 diferentes odores. Os cães, de modo geral apresentam o sentido do olfato muito desenvolvido
e são capazes de reconhecer as pessoas pelo cheiro.

ORGÂNICA
QUÍMICA
RADICAIS ACILAS: São radicais orgânicos que derivam diretamente de um ácido
carboxílico pela retirada da hidroxila, deixando a valência livre na carbonila.

O O
R C R C
OH
Ácido carboxílico Radical acila

A nomenclatura segue o padrão dos carboxílicos, retira-se a terninação óico e

acrescenta-se a terminação padrão de radicais: il (a)

O Of: metanoil(a) O Of: etanoil(a)

H C Us: fórmil(a) H3C C Us: acetil(a)
O
C
benzoil(a)

DERIVADOS DOS CARBOXÍLICOS:

O
R C Éster
O R'

O
R C Sal orgânico
O metal
O
R C O
Haleto de acila
OH R C
halogênio
Ácido carboxílico O O
C C Anidrido ácido
R O R

ÉSTERES: São compostos orgânicos obtidos a partir do ácido carboxílico, no qual ocorre a
substituição do hidrogênio do grupo OH por um radical orgânico.

O -H O
R C R C
OH + R'
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O R'
Ácido carboxílico Éster orgânico

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QUÍMICA ORGÂNICA

O éster pode ser produzido a partir de uma reação entre um ácido carboxílico e um álcool,
sendo denominada de esterificação.

A nomenclatura oficial (ou usual) pode ser obtida através da substituição da terminação
ICO do carboxílico de origem pela terminação ATO seguida do nome do radical que substituiu
o hidrogênio.

O O
H C H3C C
OCH3 OCH2CH3

OF: metanoato de metil(a) Of: etanoato de etil(a)

Us: formiato de metil(a) Us: acetato de etil(a)

O
C
OCH3

Of: Não tem

Us: benzoato de metil(a)

Leitura Complementar

Muitos aromas de perfumes, flores e o sabor das frutas

são devidos aos ésteres, os quais de baixa massa molar são
solúveis em água e voláteis. Na indústria de alimentos ao
usadas substâncias denominadas de flavorizantes, que
apresentam sabor e aroma agradável sendo usados,
portanto em vários produtos alimentícios como balas,
gomas de mascar e sorvetes. Esses flavorizantes são
ésteres
SAIS ORGÂNICOS: Resultados de uma reação de neutralização entre um ácido carboxílico
e uma base:
O O
H3C C + NH4OH H3C C - + H2O
OH O NH4+
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Ácido acético Hidróxido Acetato de amônio Água

de amônio
 A nomenclatura dos sais orgânicos segue o mesmo padrão à dos ésteres orgânicos só que
ao invés do radical vai o cátion metálico ou amônio.

ORGÂNICA
QUÍMICA
O O
H C H3C C
ONa OK

OF: metanoato de sódio Of: etanoato de potássio

Us: formiato de sódio Us: acetato de potássio

O
C
OLi

Of: Não tem

Us: benzoato de lítio

HALETOS DE ACILA: Derivam diretamente de um ácido carboxílico pela retirada da

hidroxila, entrando um halogênio.

O O
R C R C
OH X
Ácido carboxílico Haleto de acila

A nomenclatura segue o padrão dos haletos de acila, denomina-se o nome do halogênio

+ eto de Radical acila correspondente:
O
H3C C
O Of: cloreto de metanoil(a) Br
H C Of: Brometo de etanoil(a)
Us: Cloreto de formil(a)
Cl Us: Brometo de acetil(a)
O
C
Cl
Cloreto de benzoil(a)

ANIDRIDOS ÁCIDOS: É resultado da desidratação do ácido carboxílico, podendo ser de dois

tipos:

 Intermolecular: A água sai entre duas moléculas de monocarboxílico.

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QUÍMICA ORGÂNICA

O O
CH3 C CH3 C
OH O
OH
CH3 CH3 C
C
O O

Ácido acético Anidrido acético

 Intramolecular: A água sai de dentro de uma molécula de um dicarboxílico.

ÉTERES: São compostos que apresentam o oxigênio diretamente ligado a duas cadeias
carbônicas.

Nomenclatura:
Oficial: Hidrocarboneto menor + OXI + hidrocarboneto maior
Usual: Éter radical menor + radical maior + ICO

H 3C O CH3 H3C CH2 O CH2 CH3 H3C O C2H5

Of: metóxi metano Of: etóxi etano Of: metóxi etano

Us: Éter dimetílico Us: Éter dietílico Us: Éter metil etílico
Éter comum ou
Éter etílico ou
Éter sulfúrico
O
C6H5
Of: Benzóxi benzeno
Us: Éter difenílico
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 ORGÂNICA
CURIOSIDADES!!!

QUÍMICA
A primeira demonstração pública de cirurgia com
enestesia (éter dietílico), foi realizada em 1846 no
hospital Geral de Massachusetts (EUA). Devido ao
mal-estar provocado após a anestesia, o éter comum
foi substituído gradativamente por outros anestésicos
em cirurgias. Atualmente o referido éter é muito usado
como solvente tanto em laboratório como na indústria
química, no qual é empregado principalmente na
extração de óleos, gorduras, essências, perfumes etc...

HALETOS ORGÂNICOS: Os haletos orgânicos são compostos que apresentam pelo menos
um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto.
Esses compostos são representados genericamente por:

R X em que X = F, Cl, Br ou I

Nomenclatura:
Oficial: Nome do halogênio + hidrocarboneto correspondente.
Usual: Halogênio + eto de radical orgânico

H3C Cl H3 C CH2 Cl H2 C CH Br
Of: Cloro metano Of: Cloro etano Of: Bromo eteno
Us: Cloreto de metil(a) Us: Cloreto de etil(a) Us: Brometo de vinil(a)

Br F Cl
F C Cl Cl C H
Cl Cl
Of: Bromo benzeno dicloro diflúor metano tricloro metano
Us: Brometo de fenil(a) freon 12 clorofórmio
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QUÍMICA ORGÂNICA

Leitura Complementar

Genericamente, esses compostos são conhecidos como

Cl F CFC (cloro-flúor-carbono) e são utilizados comopropelentes
em aerossóis e como líquidos refrigerante sem refrigeradores e
F C Cl F C Cl aparelhos de ar condicionado.O uso dos aerossóis e eventuais
vazamentosnos aparelhos de refrigeração liberam os freons
Cl Cl para a atmosfera, ocasionando um sério problema ambiental,
pois estes podem destruir a camada de ozônio que protege a
Terra dos raios ultravioleta. Os CFCs reagem com o ozônio da
seguinte maneira:

UV
CF2Cl2 CF2Cl + Cl•

Cl• + O3 ClO• + O2

ClO• + O3 Cl• + 2 O2 o cloro radicalar volta a atacar outra molécula de

ozônio ocasionando a chamada reação em cadeia.

AMINAS: As aminas são consideradas bases orgânicas, obtidas a partir da substituição de um ou

mais hidrogênios da amônia (NH3) por radicais.

R NH2

N Primária
H R
H

N
H H N
H H R Secundária
R

N
R R Terciária
R

Nomenclatura:
Aminas primárias: Radical + amina
Demais aminas: Radical menor + radical maior + amina
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 ORGÂNICA
QUÍMICA
metilamina etilamina metil etilamina

fenilamina ou Anilina trimetilamina

LEITURA COMPLEMENTAR
Aminas: medicina e saúde
O grupo amino aparece em muitos alimentos e também em nosso
organismo formando as substâncias mais importantes para a vida: os aminoácidos,
que dão origem às proteínas. As primeiras vitaminas (vital + amina) descobertas
receberam esse nome devido à presença de amina. Mas nem todas as vitaminas
conhecidas atualmente são aminas.
No século XIX verificou-se que o gosto amargo das folhas e flores de
algumas plantas era devido à presença de aminas. Essas substâncias, que naquela
época eram denominadas álcalis vegetais (alcalis = bases), são hoje conhecidas
com o nome de alcalóides. Esses alcalóides, normalmente de estruturas
complexas, apresentam propriedades biológicas que permitem seu uso como
medicamentos. Porém, como muitos deles podem causar dependência física e
psíquica, seu uso só é permitido com prescrição e acompanhamento médico.
Vários dos alcalóides usados atualmente são derivados de aminas
encontradas em vegetais:

Alcalóide Fonte natural Uso

Morfina Papoula Analgésico potente
Ephedrina Ephedra sinica Broncodilatador,
descongestionante
Atropina Atropa belladonna antiespasmódico

AMIDAS: Caracterizam-se pela presença do grupo:

O
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R C
NH2

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QUÍMICA ORGÂNICA

Apresentam radical acila ligado diretamente ao nitrogênio.

Nomenclatura:
Oficial: Substitui-se a terminação IL(A) do acila pela terminação AMIDA.
Usual: Nome usual do carboxílico substitui-se a terminação ICO por AMIDA.

metanoamida/ metanamida Formamida

etanoamida/ etanamida Acetamida

Não tem Benzoamida / benzamida

N - metil etanoamida N - metil acetamida

NH2 OF: Carbamida

O C
NH2 US: Uréia

LEITURA COMPLEMENTAR
Amidas e saúde
Os barbitúricos são usados como sedativos, indutores do sono, para diminuir a ansiedade e
alguns distúrbios de origem psíquica. Seu uso habitual leva a uma tolerância do organismo,
exigindo doses cada vez maiores, o que cria dependência.
Em doses elevadas, os barbitúricos podem causar a morte, razão pela qual sua
comercialização é controlada.
A base desses compostos é o ácido barbitúrico, na qual a estrutura está representada a
seguir:
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 ORGÂNICA
QUÍMICA
NITRILAS: Derivam do ácido cianídrico (HCN) pela substituição do hidrogênio por radical
orgânico.

Oficial: Hidrocarboneto correspondente + nitrila.

R C N
Usual: Cianeto de radical.

H3C CN Of: etanonitrila

Us: cianeto de metil(a)

CN
OF: Benzenonitrila OBS: Neste composto não se considera na nomencla-
ou benzonitrila tura oficial, o carbono localizado fora do anel aromático
US: Cianeto de fenil(a)

NITROCOMPOSTOS: São compostos orgânicos que apresentam o seguinte grupo funcional:

Nomenclatura: nitro + hidrocarboneto correspondente

R NO2
H3C NO2 nitro metano H3C CH2 NO2 nitro etano

NO2
nitro benzeno

ÁCIDOS SULFÔNICOS: São compostos orgânicos que apresentam o seguinte grupo funcional:

O Nomenclatura: Ácido + hidrocarboneto + Sulfônico

R SO3H ou R S OH
H3C SO3H Ácido metano sulfônico
O
SO3H

Ácido benzeno sulfônico

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QUÍMICA ORGÂNICA

COMPOSTOS DE GRIGNARD: São compostos orgânicos que apresentam o seguinte grupo

funcional:
Nomenclatura: Halogênio + ETO de radical + Magnésio
X = halogênio

R MgX H3C MgCl Cloreto de metil magnésio

MgI
Iodeto de fenil magnésio

TIOCOMPOSTOS:
OH SH
R OH R SH

Álcool Tioálcool

Fenol Tiofenol

R O R R S R
Éter Tioéter

EXERCÍCIOS DE CASA:

1. (UFSM) Os insetos também são pragas domésticas muito temidas, pois podem transmitir doenças, como dengue,
febre amarela e malária. A pesquisa por novas substâncias sintéticas com atividade inseticida e baixa toxidade aos
mamíferos e peixes é constante. As “piretrinas” sintéticas são inseticidas aplicados nos ambientes domésticos e
ajudam a combater mosquitos, moscas e baratas, porém matam abelhas e borboletas. Observa a estrutura molecular
das seguintes piretrinas:
As estruturas moleculares possuem, em comum,
a) fenol e cetona b) ciclopentanona e éter
c) ciclopropano e éster d) alceno e éter
e) fenol e ciclopropano

2. (UFSM) A feijoada é alimento altamente calórico devido aos ingredientes ricos em gorduras animais, paio,
toucinho, língua e linguiça. Dentre as moléculas que constituem a gordura animal, estão os ácidos graxos,
representados por RCOOH, onde R é uma longa cadeia de hidrocarboneto:
A temperatura de 20ºC, ainda está(ão) na fase sólida o(s)
ácido(s) insaturado(s)
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a) nervônico apenas. b) esteárico apenas. c) oléico

apenas.
d) oléico e nervônico. e) nervônico e esteárico.
3. (UNESP) São compostos orgânicos aromáticos:

ORGÂNICA
a) n-butano e isopropanol. b) n-heptano e ciclohexano. c) éter etilíco e butanoato de metila.

QUÍMICA
d) propanona e clorofórmio. e) ácido benzóico e fenol.

4. (PUCMG) O estimulante cardíaco e respiratório metamivam possui a fórmula estrutural a seguir:

Considerando-se esse composto, é CORRETO afirmar que ele apresenta

os seguintes grupos funcionais:
a) amina, cetona, fenol e éter. b) amida, cetona, álcool e éster.
c) amida, fenol e éter. d) amina, éster e álcool.

5. (PUCMG) A gingerona é um componente do gengibre-rizoma (ou caule subterrâneo) do Zingiber Officinale, de

fórmula:

Ele apresenta grupos funcionais de:

a) éter, fenol e cetona.
b) fenol, éster e aldeído.
c) álcool, éster e aldeído.
d) álcool, éter e cetona.

6. (UERJ) Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres e de
aldeídos formados em seu processo de fabricação.
Observe estas fórmulas químicas:

Em uma das substâncias consideradas na

determinação do padrão de qualidade da aguardente,
encontra-se a função química definida pela fórmula de
número:
a) I b) II c) III d) IV

7. (UFLA) Um grande número de compostos orgânicos contém oxigênio em sua estrutura, formando diferentes
classes funcionais. Alguns grupos funcionais oxigenados estão representados a seguir.
Assinale a alternativa que apresenta as classes
funcionais dos grupos I, II, III e IV, respectivamente.
a) Éster, álcool, aldeído, ácido carboxílico.
b) Álcool, aldeído, cetona, éter.
c) Cetona, álcool, éter, aldeído.
d) Aldeído, ácido carboxílico, éster, éter.
e) Aldeído, álcool, ácido carboxílico, éster.

8. (UNESP) Em agosto de 2005 foi noticiada a apreensão de lotes de lidocaína que teriam causado a morte de
diversas pessoas no Brasil, devido a problemas de fabricação. Este fármaco é um anestésico local muito utilizado
em exames endoscópicos, diminuindo o desconforto do paciente. Sua estrutura molecular está representada a
seguir e apresenta as funções:
a) amina secundária e amina terciária.
b) amida e amina terciária.
c) amida e éster.
d) éster e amina terciária.
e) éster e amina secundária.
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9. (UFV) O composto denominado Carolignana A, cuja fórmula está representada adiante, foi isolado no
Departamento de Química da UFV a partir da planta 'Ochroma lagopus', popularmente conhecida como balsa
devido à baixa densidade de sua madeira, que é utilizada para o fabrico de caixões e jangadas.

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QUÍMICA ORGÂNICA

Os grupos funcionais presentes na estrutura da

Carolignana A, a partir da fórmula representada, são:
a) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido.
b) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona.
c) fenol, éter, éster, alqueno, álcool.
d) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno.
e) amina, éter, éster, alqueno, álcool.

10. (UFRRJ) Observe as estruturas a seguir.

Os grupos funcionais presentes nas moléculas de Tylenol

(droga analgésica) e procaína (anestésico local) são:
a) amida, fenol, amina e éster.
b) álcool, amida, amina e éter.
c) álcool, amina, haleto, éster.
d) amida, fenol, amina e ácido carboxílico.
e) éster, amina, amida e álcool.

11. (ACAFE-SC) Sobre os álcoois, é correto afirmar que:

a) são compostos que apresentam grupo funcional oxidrila ligado a carbono insaturado
b) o etanol, no Brasil adicionado à gasolina para fins combustíveis, é um álcool primário de fórmula: CH 3 - CH2 -
OH
c) os radicais alcóxi são derivados dos álcoois pela retirada do hidrogênio. Assim, a fórmula do etóxi é: CH 3 - O -.
d) a nomenclatura usual do álcool CH3 - CH2 - OH é álcool metílico.
e) aqueles formados por dois ou três carbonos são sólidos.

12. (UFG-GO) O composto abaixo pelo sistema I.U.P.A.C.,

é:
a) 2-metil-4-etil pentan-2-ol
b) 2-etil-4-metil pentan-4-ol
c) 2,4-dimetil hexan-2-ol
d) 3,5-dimetil hexan-5-ol
e) 4-metil-heptan-2-ol

13. A classificação dos álcoois: sec-butílico, isobutílico, n-butílico e terc-butílico, de acordo com a posição
da oxidrila na cadeia é, pela ordem:
a) diol, monol, monol, monol. b) diálcool, monoálcool, monoálcool, triálcool.
c) secundário, secundário, primário, terciário. d) secundário, primário, primário, terciário.
e) monol, monol, monol, triol.

14. Na embalagem de álcool para uso doméstico, vem escrito: “álcool etílico hidratado 96ºGL, de baixo
teor de aldeídos. Produto não-perecível”.
Dessas informações, fazem-se as afirmações:
I. Esse álcool possui aproximadamente 96% de etanol e 4% água.
II. O grupamento característico de aldeído é representado pela fórmula: – CHO.
III. O álcool em questão tem fórmula estrutural H3C – CH2 – OH.
IV. Álcool e aldeído são funções inorgânicas.
V. “Não-perecível” significa deteriorar-se com facilidade.
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São incorretas as afirmações:

a) todas. b) I e III. c) II e III. d) I, II e III. e) IV e V.

15. (Unimar-SP) Assinale a alternativa que representa a associação correta entre as fórmulas e as funções
dadas:
 a) I-B; II-F; III-C; IV-B; V-D; VI-A
b) I-E; II-B; III-A; IV-C; V-D; VI-F

ORGÂNICA
c) I-D; II-F; III-A; IV-B; V-C; VI-E

QUÍMICA
d) I-C; II-F; III-A; IV-C; V-B; VI-E
e) I-D; II-E; III-B; IV-A; V-C; VI-F

16. (Cesgranrio-RJ) Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas na
coluna 1 com os nomes oficiais da coluna 2.

17. (Unifor-CE) Certo composto tem fórmula molecular C3H8O. Ele pode ser um:
a) álcool ou um éter. b) aldeído ou uma cetona. c) álcool ou uma cetona. d) éter ou um aldeído. e) álcool ou
um aldeído.

18. (UCS-RS) Um aluno, ao estudar a nomenclatura dos compostos orgânicos relacionada com a função orgânica
do mesmos, fez as seguintes anotações:
I) Acetato de etila é um éter.
II) Butanal é um aldeído.
III) Butanona é uma cetona.
IV) Ciclo-hexanol é uma álcool.
V) Cloreto de etanoíla é um éster.
VI) Cloreto de etila é um cloreto de haleto de alquila.
VII) Tolueno é um fenol.
Dessas anotações:
a) 5 são corretas e 2 incorretas. b) 4 são corretas e 3 incorretas. c) 3 são corretas e 4 incorretas.
d) 2 são corretas e 5 incorretas.
e) 1 é corretas e 6 são incorretas.

19. (Ufles-ES) Que alternativa indica, corretamente, o nome de todas as estruturas apresentadas?

20. (FGV-SP) Nos jogos olímpicos de Pequim, os organizadores fizeram uso de exames antidoping bastante
sofisticados, para detecção de uma quantidade variada de substâncias químicas de uso proibido. Dentre essas
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substâncias, encontra-se a furosemida, estrutura química representada

na figura. A furosemida é um diurético capaz de mascarar o consumo
de outras substâncias dopantes.

PROFº EDUARDO KOEHLER

QUÍMICA ORGÂNICA

Na estrutura química desse diurético, podem ser encontrados os grupos funcionais:

a) ácido carboxílico, amina e éter.
b) ácido carboxílico, amina e éster.
c) ácido carboxílico, amida e éster.
d) amina, cetona e álcool.
e) amida, cetona e álcool.

21. (UFRRJ-RJ) O vinho, o vinagre, a acetona e o éter etílico são apenas alguns exemplos de compostos orgânicos
que estão presentes no nosso cotidiano. Observe as estruturas dos compostos representadas a seguir e indique as
funções às quais elas pertencem, respectivamente:

a) aldeído, cetona, éter, álcool e ácido carboxílico.

b) éter, cetona, ácido carboxílico, álcool e aldeído.
c) ácido carboxílico, álcool, cetona, éter e aldeído.
d) éter, álcool, aldeído, cetona e ácido carboxílico.
e) cetona, aldeído, éter, ácido carboxílico e álcool.

22. (UEL-PR) As aminas são um grupo de substâncias orgânicas usadas como medicamento. A ingestão de um
antistamínico diminui o efeito da histamina, que é uma substância produzida pelo corpo humano em resposta às
reações alérgicas. O medicamento Toradol é usado por dentistas para aliviar a dor de seus pacientes.
As fórmulas das substâncias citadas no texto estão apresentadas na sequência.

Com relação às fórmulas das moléculas

representadas em (A), (B) e (C), são
feitas as seguintes afirmativas:
I. Na fórmula (A), identificam-se as
funções éter e amina.
II. A histamina (B) possui duas aminas
secundárias e uma amida.
III. A fórmula molecular da molécula (C)
é C15NO3H.
IV. Na fórmula (C), identificam-se as funções cetona, amina e ácido carboxílico.
Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas.
a) I e IV. b) I e III. c) II e III. d) I, II e III. e) II, III e IV.

23. (FGV-SP) O gengibre é uma planta da família das zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático está no rizoma.
O sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenóis gingerol e zingerona.
Na molécula de zingerona, são encontradas as funções orgânicas:
a) álcool, éter e éster.
b) álcool, éster e fenol.
c) álcool, cetona e éter.
d) cetona, éter e fenol.
e) cetona, éster e fenol.

24. (UFRS-RS) - Algumas cadeias carbônicas nas questões de química orgânica foram desenhadas na sua forma
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simplificada apenas pelas ligações entre seus carbonos. Alguns átomos ficam,
assim, subentendidos.
Entre as muitas drogas utilizadas no tratamento da AIDS, destaca-se o
flavopiridol (estrutura a seguir), que é capaz de impedir a atuação da enzima de
transcrição no processo de replicação viral.
Nessa molécula estão presentes as funções orgânicas
a) amina, éster, cetona e fenol.

ORGÂNICA
b) amina, éter, halogeneto de arila e álcool.

QUÍMICA
c) éster, cetona, halogeneto de arila e álcool.
d) éter, amina, halogeneto de alquila e fenol.
e) éter, halogeneto de arila, fenol e cetona.

25. (UEL-PR) Para evitar os efeitos nocivos à pele causados pela radiação ultravioleta (UV) da luz solar, são
utilizados os protetores ou bloqueadores solares, os quais podem apresentar diferentes tipos de substâncias ativas.
A seguir estão representadas as estruturas químicas de três substâncias utilizadas em cremes bloqueadores.

É correto afirmar que as funções orgânicas presentes nestas substâncias

são:
a) Éster, éter, fenol, amina.
b) Éster, cetona, álcool, amina.
c) Cetona, éster, álcool, amida.
d) Cetona, ácido carboxílico, amida.
e) Éster, amida, fenol, aldeído.

GABARITO:

1–C 6–D 11 – B 16 – A 21 – D
2–A 7–E 12 – C 17 – A 22 – A
3–E 8–B 13 – D 18 – B 23 – D
4–C 9–C 14 – D 19 – D 24 – E
5–A 10 – A 15 – C 20 - A 25 – A

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PROFº EDUARDO KOEHLER