Faculdade

ARTHUR SÁ EARP NETO

Petrópolis
BIOQUÍMICA I
Profª Fernanda Coutinho Retondaro Barbosa

Lista de Exercícios – Química Orgânica:

1) Considere a cadeia a seguir:

CH3

H3C C CH C CH3
1 2 3 4

CH3 CH3

Os carbonos numerados classificam-se, respectivamente, como:

a) primário, terciário, quaternário, secundário

b) primário, quaternário, secundário, terciário
c) secundário, quaternário, terciário , primário
d) terciário, primário, secundário, quaternário

2) Os flavorizantes são substâncias que apresentam sabor e aroma característicos, geralmente

agradáveis. Devido a isso, são bastante utilizados em vários produtos alimentícios, como: balas,
gomas de mascar, sorvetes, bombons, iogurtes, bolos ,etc. Dentre os flavorizantes artificiais,
destacam-se os ésteres abaixo:

Essência de maçã Essência de abacaxi

Dê os nomes destes ésteres, segundo as regras de nomenclatura da IUPAC (União Internacional

de Química Pura e Aplicada).

3) O composto conhecido pela sigla BAL (british-anti-lewisite) foi desenvolvido para ser utilizado
como protetor contra gases contendo arsênio, que são usados em guerras químicas, e como antídoto
efetivo em casos de intoxicação por metais pesados (mercúrio, chumbo, etc.).
Sua fórmula estrutural é a seguinte:

H SH H

H S C C C O H

H H H

Como pode ser classificada a cadeia desse antídoto? (aberta/fechada; normal/ramificada;

saturada/insaturada; homogênea/heterogênea)
4) De acordo com as regras de classificação da IUPAC (União Internacional de Química Pura e
Aplicada), dê os nomes dos compostos abaixo, indicando sua fórmula molecular:

H3C CH2 C CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH CH2 CH3

H3C C O

O CH2CH3
OH

H3C CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

H C CH2 CH3
O

H3C H3C H2C C

OH

5) A cocaína é um alcalóide extraído a partir das folhas da “coca” (Erytroxylon coca), usada como
anestésico local e, ilegalmente, consumida como estimulante do sistema nervoso central. O uso da
cocaína pode levar à dependência física e provocar períodos de grande depressão. Sua ingestão
pode ser letal, mesmo em doses muito pequenas, dependendo da sensibilidade da pessoa. A
“overdose” pode provocar parada respiratória, arritmias ventriculares e sua atividade
vasoconstritora pode provocar insuficiência coronária, isquemia cerebral localizada e AVC
(acidente vascular cerebral). A estrutura da cocaína pode ser representada por:

C C C
C O C C N C

C C
 C O

a) Escreva sua fórmula estrutural completando as valências dos carbonos com os átomos de
hidrogênio necessários.
b) Indique o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários existentes na
estrutura.
c) Determine sua fórmula molecular.

6) A glicose é a principal fonte de energia para as células, sendo encontrada em vários alimentos,
inclusive frutas. Trata-se de um monossacarídeo, cuja fórmula estrutural pode ser representada por:

C H

H C OH

HO C H

H C OH

H C OH

CH2OH

a) Determine sua fórmula molecular.

b) De acordo com sua estrutura, a glicose é uma aldose ou uma cetose? JUSTIFIQUE.