TC Nº 2 DE QUÍMICA – TURMAS MeD

Professor: Gabriel Amgarten

ALUNO(A): Nº
TURMA: TURNO: DATA: / /
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1. Determine os produtos orgânicos das reações de hidrólise ácida dos ésteres a seguir. Indique, também, a nomenclatura
IUPAC dos reagentes e produtos.
a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h) CH3CO2CH2CH3

i) CH3CH2CH2CH2CO2CH2CH2CH3

j) CH3CO2CH(CH3)2

k) CH3CH2COOCH2CH(CH3)2

l) C6H5CO2(CH2)3CH3
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SEÇÃO ENEM

2. A queima do incenso tem sido praticada por séculos. Estima-se que pelo menos 3 580 toneladas de incenso são queimadas
anualmente nos templos de Taiwan, o que pode indicar uma situação ambiental perigosa. Quando o incenso é queimado,
a sua fumaça contém CO, CO2, NO2, SO2, aldeídos, hidrocarbonetos aromáticos policíclicos e material particulado. Um dos
compostos orgânicos que pode ser liberado na queima do incenso e pode causar câncer é o dietilftalato, o qual tem sua
cadeia carbônica representada a seguir.

Disponível em: https://www.ncbi.nlm.nih.gov. Acesso em: 16 set. 2019 (adaptado).

Quando o dietilftalato sofre hidrólise total, há formação do

a) metanol. d) propan-2-ol.
b) etanol. e) 1,2-dihidroxibenzeno.
c) propan-1-ol.

3. Um raio de luz monocromática, propagando-se pelo ar, incide sobre um líquido em equilíbrio contido em um recipiente, é
refratado e passa a propagar-se por esse líquido em uma direção inclinada de um ângulo α em relação à superfície do
líquido, conforme a figura.

A tabela apresenta cinco líquidos que podem estar no interior desse recipiente e seus respectivos índices de refração
absolutos.
Líquido Índice de refração absoluto
Propanona (acetona) 1,35
Propanal (aldeído propiônico) 1,37
Isopropanol (álcool isopropílico) 1,38
Ácido propanoico (ácido propiônico) 1,40
Propanotriol (glicerol) 1,47

Dos líquidos apresentados na tabela, aquele para o qual o ângulo α assume o menor valor possui fórmula estrutural:

a) d)

b) e)

c)

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4. O paracetamol é um fármaco com propriedades analgésicas e antipiréticas, utilizado essencialmente para tratar a febre e
a dor leve e moderada.
Considerando que esse composto possui um anel aromático para substituído e as funções orgânicas amida e fenol, assinale
a alternativa que apresenta a estrutura química do paracetamol.

a) d)

b) e)

c)

5. O acúmulo do ácido 3-metilbutanoico no organismo humano pode gerar transtornos à saúde. A fórmula estrutural desse
ácido é representada por:

a) c)

b) d)

6. No ano de 2004, diversas mortes de animais por envenenamento no zoológico de São Paulo foram evidenciadas. Estudos
técnicos apontam suspeita de intoxicação por monofluoracetato de sódio, conhecido como composto 1080 e ilegalmente
comercializado como raticida. O monofluoracetato de sódio é um derivado do ácido monofluoracético e age no organismo
dos mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar à parada da respiração celular oxidativa e ao acúmulo de
amônia na circulação.

Disponível em: http//www1.folha.uol.com.br. Acesso em: 5 ago. 2010 (adaptado).

O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela

a) desidrataçao do ácido monofluoracético, com liberação de água.
b) hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação de água.
c) perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, com liberação de hidróxido de sódio.
d) neutralização do ácido monofluoracético usando hidróxido de sódio, com liberação de água.
e) substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura do ácido monofluoracético, sem formação de água.

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7. A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém
mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do
C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir.

O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectiva-
mente,
a) ácido benzoico e etanol. d) ácido propiônico e cicloexanol.
b) ácido propanoico e hexanol. e) ácido acético e álcool benzílico.
c) ácido fenilacético e metanol.

8. Leia o texto a seguir.

Durante a vida e após a morte, o corpo humano serve de abrigo e alimento para diversos tipos de bactérias que
produzem compostos químicos, como a cadaverina e a putrescina. Essas moléculas se formam da decomposição de pro-
teínas, sendo responsáveis, em parte, pelo cheiro de fluidos corporais nos organismos vivos e que também estão associa-
das ao mau odor característico dos cadáveres no processo de putrefação.
Disponível em: http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.248. Acesso em: 22 maio 2017 (adaptado).

As fórmulas estruturais da cadaverina e da putrescina são apresentadas a seguir.

Com base nos conhecimentos sobre funções orgânicas e propriedades de compostos orgânicos, assinale a alternativa que
apresenta, corretamente, a característica dessas moléculas.
a) Apresentam caráter ácido. d) Pertencem às aminas primárias.
b) Contêm grupo funcional amida. e) Classificam-se como apolares.
c) Possuem cadeia carbônica heterogênea.

9. Alguns profissionais burlam a fiscalização quando adicionam quantidades controladas de solução aquosa de hidróxido de
sódio a tambores de leite de validade vencida. Assim que o teor de acidez, em termos de ácido lático, encontra-se na faixa
permitida pela legislação, o leite adulterado passa a ser comercializado.
A reação entre o hidróxido de sódio e o ácido lático, conhecido como 2-hidroxipropanoico, pode ser representada pela
seguinte equação química.
a) CH3CH2CH(OH)COOH(aq) + NaOH(aq) → CH3CH2CH(OH)COONa(aq) + H2O() .
b) CH3CH(OH)COOH(aq) + NaOH(aq) → CH3CH(OH)COONa(aq) + H2O() .
c) CH3CH(OH)COH(aq) + NaOH(aq) → CH3CH(OH)CONa(aq) + H2O() .
d) CH3CH(OH)2 COOH(aq) + NaOH(aq) → CH3CH(OH)2 COONa(aq) + H2O() .
e) CH3CH2CH(OH)2 COOH(aq) + NaOH(aq) → CH3CH2CH(OH)2 COONa(aq) + H2O() .

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10. A produção de furfural e seus derivados, como o 5-(hidroximetil)furfural (5-HMF), tem sido objeto de estudo de diversos
grupos de pesquisa devido ao seu potencial em fornecer matéria-prima para síntese de compostos de química de base,
polímeros, solventes e combustíveis, como mostra a figura a seguir.

GALAVERNA, R.; PASTRE, J. C. Produção de 5-(hidroximetil) furfural a partir de biomassa: desafios sintéticos e aplicações como bloco de construção na produção de políme-
ros e combustíveis líquidos. Rev. Virtual Quím., 2017, 9 (1), 248-273. Disponível em: http://static.sites.sbq.org.br. Acesso em: 26 set. 2021 (adaptado).

Os compostos de química de base obtidos a partir do 5-HMF apresentam cadeia carbônica

a) aberta, homogênea, saturada e normal.
b) aberta, heterogênea, insaturada e normal.
c) aberta, homogênea, insaturada e ramificada.
d) fechada, homogênea, saturada e ramificada.
e) fechada, heterogênea, insaturada e ramificada.

11. Pesquisadores avaliaram a qualidade da água potável distribuída em cidades brasileiras. Entre as várias substâncias encon-
tradas, destacam-se as apresentadas no esquema. A presença dessas substâncias pode ser verificada por análises químicas,
como uma reação ácido-base, mediante a adição de hidróxido de sódio.

Disponível em: www.unicamp.br. Acesso em: 16 nov. 2014 (adaptado).

Apesar de não ser perceptível visualmente, por causa das condições de diluição, essa análise apresentará resultado positivo
para o(a)
a) cafeína. d) benzo[a]pireno.
b) atrazina. e) dipirona sódica.
c) triclosan.

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12. Estudos têm relatado o desenvolvimento de sistemas que permitem a liberação controlada de fármacos no organismo,
aumentando a eficácia e minimizando os efeitos colaterais. Para isso, esses fármacos são inseridos em cápsulas formadas
por polímeros biodegradáveis, como o poli (ácido lático) ou ácido polilático (PLA), cuja estrutura é apresentada a seguir.

A biodegradabilidade é uma propriedade importante em aplicações biomédicas, pois possibilita a degradação e a elimi-
nação dos materiais mediante reações promovidas pelo próprio organismo. Assim, o PLA pode ser classificado como bio-
degradável por ser um
a) poliéter que sofre reação de eliminação de água.
b) poliácido que pode sofrer hidrólise, liberando água e álcool.
c) ácido carboxílico, que é facilmente eliminado pelo organismo.
d) poliéster que pode sofrer hidrólise ácida, formando álcool e ácido carboxílico.
e) poliéster que sofre reação de esterificação, formando álcool e ácido carboxílico.

13. As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer
diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto
as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por
sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por
meio da química.
LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado).

Em condições adequadas, as moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária podem ser
neutralizadas por
a) metanol. d) hidróxido de potássio.
b) dietiléter. e) cloreto de sódio.
c) anidrido acético.

14. O aldrin, agrotóxico organoclorado sintético, integra a lista do anexo A da Convenção de Estocolmo, que estabelece o
banimento de sua produção e de seu uso devido à alta persistência no ambiente e às capacidades de bioacumulação,
volatilidade e toxicidade.
C
C

C
C

C C

Disponível em: https://cetesb.sp.gov.br. Acesso em: 17 set. 2021.

Essa substância é classificada como

a) alceno e é considerada tóxica devido aos seus átomos de cloro.
b) fenol e tem alta volatilidade devido às suas fracas interações intermoleculares.
c) éter e causa bioacumulação no fundo dos rios devido à sua elevada densidade.
d) sal orgânico e tem alta persistência no ambiente devido à sua solubilidade em água.
e) haleto orgânico e possui capacidade de bioacumulação devido à sua hidrofobicidade.

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15. Com o objetivo de proporcionar aroma e sabor a diversos alimentos, a indústria alimentícia se utiliza de flavorizantes. Em
geral, essas substâncias são ésteres, como as apresentadas no quadro.

Nome Fórmula Aroma

Benzoato de metila C6H5CO2CH3 Kiwi
Acetato de isoamila CH3CO2 (CH2 )2 CH(CH3 )2 Banana
Acetato de benzila CH3CO2CH2C6H5 Pêssego
Propanoato de isobutila CH3CH2CO2CH2CH(CH3 )2 Rum
Antranilato de metila C6H4NH2CO2CH3 Uva

O aroma do flavorizante derivado do ácido etanoico e que apresenta cadeia carbônica saturada é de
a) kiwi
b) banana.
c) pêssego.
d) rum.
e) uva.

16. Entre os diversos defensivos químicos empregados na agricultura estão o Malathion® e o florpirauxifen-benzil. Suas fór-
mulas estruturais estão representadas a seguir.

Na estrutura da molécula do florpirauxifen-benzil, estão presentes os grupos funcionais oxigenados característicos das
funções orgânicas éter e
a) cetona, que por redução forma um álcool primário.
b) cetona, que por oxidação forma um álcool secundário.
c) éster, que por hidrólise forma o álcool benzílico.
d) éster, que por oxidação forma o ácido benzoico.
e) éster, que por hidrólise forma o fenol.

17. O ácido acetilsalicílico é um analgésico que pode ser obtido pela reação de esterificação do ácido salicílico. Quando arma-
zenado em condições de elevadas temperaturas e umidade, ocorrem mudanças físicas e químicas em sua estrutura, ge-
rando um odor característico. A figura representa a fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico.

Esse odor é provocado pela liberação de

a) etanol. d) etanoato de etila.
b) etanal. e) benzoato de etila.
c) ácido etanoico.

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18. O timol é encontrado em óleos essenciais de ervas aromáticas, como o tomilho e o orégano. Apesar de pouco solúvel em
água, o timol é solúvel em uma solução de hidróxido de sódio.

A dissolução desse composto em uma solução de hidróxido de sódio se deve ao(à)

a) formação de um sal orgânico.
b) ataque dos íons hidróxido ao anel aromático.
c) complexação dos elétrons pi do anel aromático com o íon sódio.
d) formação de ligações de hidrogênio entre a hidroxila fenólica do timol e os íons hidróxido.
e) aumento da polaridade do solvente mediante a dissolução do hidróxido de sódio na água.

19. O reagente de Dragendorff é usado em testes colorimétricos para a detecção de alcaloides, compostos nitrogenados he-
terocíclicos e aminas terciárias em uma amostra. Na presença desses compostos, ocorre a formação de precipitados ala-
ranjados, cuja cor varia de acordo com o tipo de composto (desde amarelo a vermelho-acastanhado).
RODRIGUES, J. Teste de Dragendorff. Disponível em: https://www.fciencias.com. Acesso em: 8 abr. 2022 (adaptado).

Qual das estruturas a seguir representa uma substância que pode ser detectada a partir do teste colorimétrico que utiliza
o reagente de Dragendorff?

a)

b)

c)

d)

e)

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20. A tintura de cabelo temporária contém corantes capazes de reagir preferencialmente com as fibras proteicas que estão pre-
sentes na cutícula do fio de cabelo e são aplicadas via formulações comerciais de xampu, loções, gel e produtos condiciona-
dores. Já as tinturas do tipo semipermanentes produzem um efeito com duração de 6 a 12 lavagens e são derivadas de nitro-
compostos, contendo diferentes grupos auxocrômicos, que acentuam a cor do grupo nitro presente, como o cromóforo.
Disponível em: http://qnint.sbq.org.br. Acesso em: 12 fev. 2022 (adaptado).

Uma substância que tem as características citadas no texto e que pode ser usada como tintura semipermanente é repre-
sentada pela estrutura:

a)

C

b)

c)

d)

e)

21. A seguir, está representada a estrutura do éster responsável pelo flavor de abacaxi.

Marque a opção que indica corretamente os reagentes que podem ser usados para produzir esse éster via reação de este-
rificação catalisada por ácido.
a) CH3 (CH2 )2 COOH + CH3CH2OH d) CH3 (CH2 )2 COCH3 + CH3CH2CH2CH3
b) CH3CH2COOH + CH3CH2C e) CH3 (CH2 )2 CHO + CH3CH2OH
c) CH3CH2CH2CH2OH + CH3COOOH

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22. A composição de um dos refrigerantes mais ácidos mundialmente consumido é mantida em segredo pelos seus pro-
dutores. Existe uma grande especulação em torno da "fórmula" dessa bebida, a qual envolve algumas das seguintes
substâncias:

A substância presente nesse refrigerante, responsável pelo seu acentuado caráter ácido, é a
a) I. d) IV.
b) II. e) V.
c) III.

23. A estrutura química mostrada abaixo é a de um neurotransmissor que age como inibidor no sistema nervoso central. Quando
esse neurotransmissor se liga ao seu receptor cerebral, experimenta-se um efeito calmante, que ajuda em casos de ansiedade,
estresse ou medo. Trata-se de um comumente conhecido como GABA, do inglês Gamma AminoButyric Acid.

O nome desse composto, segundo a nomenclatura da IUPAC, é:

a) ácido 1-aminobutanoico. d) ácido 4-aminobutanoico.
b) ácido 2-aminobutanoico. e) ácido 5-aminobutanoico.
c) ácido 3-aminobutanoico.

24.

Disponível em: www.infoescola.com

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As clorofilas a e b estão presentes na estrutura celular denominada __________, sendo que a clorofila __________ é a
principal responsável pelo processo de fotossíntese. Nas duas clorofilas, o elemento magnésio encontra-se sob a forma de
íons com número de carga __________. A diferença entre as duas estruturas é a presença, na clorofila b, de um grupo da
função orgânica __________, em vez de um dos grupos metil da clorofila a.
As lacunas do texto são preenchidas, respectivamente, por
Dado: (metal alcalino terroso).
a) cloroplasto; a; 2+; aldeído.
b) cloroplasto; b; 2+; cetona.
c) complexo golgiense; a; 1+; aldeído.
d) cloroplasto; a; 1+; aldeído.
e) complexo golgiense; b; 2+; cetona.

25. Nos últimos anos, o consumo de alimentos rotulados como diet e light tem aumentado, o que estimulou o desenvolvi-
mento de novos produtos direcionados a consumidores que apresentam algum distúrbio no metabolismo de açúcares
(diabéticos) ou que optam por alimentos com baixo teor calórico. Existem diversos adoçantes, ou edulcorantes, permitidos
para uso em alimentos e bebidas no Brasil, como é o caso do aspartame, cuja estrutura química está representada a seguir.

SILVA, A. E. et al. Avaliação dos efeitos do aspartame sobre a ingestão alimentar, os parâmetros físicos, bioquímicos e histopatológicos em ratos
Wistar. Arq. Bras. Med. Vet. Zootec., 2016 (adaptado).

Durante sua ingestão, o aspartame se separa em seus três constituintes originais: fenilalanina, ácido aspártico e metanol.
As estruturas da fenilalanina e do ácido aspártico estão representadas a seguir.

O aspartame é formado a partir da reação de

a) um aminoácido aromático e dois álcoois.
b) duas amidas ligadas entre si por um álcool.
c) dois ácidos carboxílicos diferentes e um álcool, formando um éter.
d) dois aminoácidos diferentes, formando um éster de metila.
e) um aminobenzeno e um ácido carboxílico, ligados por um álcool.

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SEÇÃO UECE

26. A estrutura química ou nomenclatura de cinco compostos orgânicos diferentes estão mostradas a seguir. Assinale a alter-
nativa que correlaciona corretamente cada composto com o que se pede no quadro.

a)
hibridização sp3, carbono secundário, amida, etanoato de etila

b)
hibridização sp2, carbono secundário, cetona, propanoato de metila

c)
hibridização sp, carbono primário, éster, etanoato de metila
d)
hibridização sp2, carbono primário, amida, propanoato de etila

e)
hibridização sp, carbono primário, amina, ácido propanoico

27. Quando praticamos exercícios físicos, nosso organismo utiliza, como fonte de energia, a glicose (C6H12O6), um carboidrato
proveniente de outro carboidrato, o glicogênio (C6H10O5)n. O metabolismo da glicose leva à produção do ácido pirúvico
(CH3COCOOH), que é “queimado” na presença do ar, produzindo CO2 e H2O. Com relação a esses compostos, assinale a
opção correta.
a) A glicose, obtida por meio da alimentação, é também chamada de “açúcar do sangue” e pertence ao grupo dos lipídios.
b) Carboidratos são macronutrientes muito importantes para nosso organismo, e muito desses compostos obedecem а
fórmula geral Cx(H2O)y.
c) O ácido pirúvico é um ácido carboxílico, cuja característica é conter, em sua estrutura, o grupo
d) O gás carbônico é um composto orgânico devido à presença do carbono em sua estrutura.

28. As vitaminas A e C têm funções muito importantes no corpo humano. Dentre as funções da vitamina A, encontram-se o
bom funcionamento da visão e sua contribuição na formação dos dentes e na renovação celular. Já a vitamina C facilita a
cicatrização da pele, melhora a circulação do sangue e ajuda na prevenção de doenças cardiovasculares como ateroscle-
rose e pressão alta. Observe as seguintes estruturas químicas:

De acordo com as estruturas químicas acima apresentadas, é correto dizer que

a) a estrutura da vitamina A contém um anel benzênico e a da vitamina C contém um heteroátomo.
b) na estrutura da vitamina A, existem dez átomos de carbono do tipo sp2 enquanto, na estrutura da vitamina C, existem
três átomos de carbono do tipo sp3.
c) enquanto a estrutura da vitamina A possui um total de 28 átomos de hidrogênio, a estrutura da vitamina C possui
somente 8 átomos de hidrogênio.
d) tanto a vitamina A quanto a vitamina C pertencem às funções dos álcoois, contudo, a vitamina A pertence aos aromá-
ticos e a vitamina C aos ésteres.

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29. Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pelo grupo hidroxila (OH) ligado a um carbono saturado de uma cadeia
carbônica. O grupo funcional dos álcoois é representado por R – OH, em que R representa um grupo alquila. Dependendo
do átomo de carbono do grupo R em que a hidroxila estiver ligada, os álcoois são classificados em primários, secundários
ou terciários. Assim, é correto afirmar que
a) propan-2-ol é um álcool primário. c) 2-metil-propan-2-ol é um álcool secundário.
b) butan-2-ol é um álcool terciário. d) 2,3-dimetil-butan-2-ol é um álcool terciário.

30. Um composto orgânico é caracterizado por seu grupo funcional, que está ligado à cadeia carbônica e é uma parte da
molécula que tem um conjunto de átomos considerado como unidade. Atente para os seguintes grupos funcionais:

Considerando os grupos funcionais acima apresentados, é correto dizer que

a) o grupo funcional III está contido na estrutura do composto 2-metil-propanamida.
b) o grupo funcional I está contido na estrutura do composto 1-fenil-2-hidróxi-butano.
c) o ácido-4-metil-pentanoico contém o grupo funcional II.
d) o etano nitrila contém o grupo funcional IV.

31. Um estudo revelou que determinado inseto usa como defesa a liberação de uma substância química que, ao interagir com
a água, forma duas novas substâncias orgânicas e o ácido cianídrico, que é letal para seu predador. Essa reação pode ser
representada pela equação:

A cadeia carbônica da substância 1 é classificada como __________ e __________. A oxidação da substância 2 resulta em
um composto que pertence à função orgânica __________.
As lacunas são preenchidas, respectivamente, por
a) saturada; homogênea; álcool. d) insaturada; homogênea; ácido carboxílico.
b) saturada; heterogênea; éster. e) insaturada; heterogênea; éster.
c) saturada; homogênea; ácido carboxílico.

32. O linalol é uma substância orgânica de origem natural presente em óleos essenciais de diversas plantas aromáticas, como
a lavanda e o manjericão. Essa substância é utilizada como um fixador de fragrâncias na indústria química e apresenta uma
série de propriedades biológicas, por exemplo, atividade analgésica. Na estrutura química do linalol, mostrada a seguir,
estão presentes duas metilas (como grupos substituintes), além das funções químicas alqueno e álcool.

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Com base nas informações acima e nos conhecimentos de nomenclatura de compostos orgânicos, assinale a alternativa
que apresenta o nome do linalol recomendado pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).
a) 2,6-dimetilocta-1,6-dien-3-ol. d) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-3-ol.
b) 2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol. e) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.
c) 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.

33. O composto orgânico pode ser representado por meio de uma fórmula estrutural que mostra a arrumação ou a disposição
dos átomos dentro da molécula. Considerando que X representa um elemento ou grupo, substitua-o em cada uma das
fórmulas estruturais apresentadas a seguir, para a obtenção do composto orgânico indicado.

Em relação às possíveis substituições de X nos itens acima, é correto dizer que X deve ser substituído por
a) NH2 na estrutura I e OH na estrutura IV. c) NH3 na estrutura I e NO2 na estrutura II.
b) NO2 na estrutura II e OH na estrutura III. d) OH na estrutura III e O na estrutura IV.

34. O grupo funcional no qual os átomos de carbono e oxigênio formam uma ligação dupla (C = 0) é denominado carbonila.
Esse grupo está presente nas estruturas de diversos tipos de substâncias, denominadas substâncias carboniladas ou com-
postos carbonilados. Observe as estruturas dos compostos carbonilados a seguir e indique qual deles apresenta o maior
caráter ácido em meio aquoso.

a) I. d) IV.
b) II. e) V.
c) III.

35. Os ácidos carboxílicos são compostos que possuem o grupo carboxila (carbonila + hidroxila) na extremidade da cadeia
carbônica. Em geral são mais fracos do que os ácidos inorgânicos e mais fortes do que outros compostos orgânicos. Os
ácidos carboxílicos sofrem reações de substituição da hidroxila por outros átomos, o que forma os derivados de ácidos
carboxílicos, quais sejam:
a) ésteres, sais de ácidos, anidridos orgânicos e amidas.
b) éteres, sais de ácidos, anidridos orgânicos e aminas.
c) aldeídos, cetonas, éteres e sais de ácidos.
d) ésteres, aldeídos, cetonas e éteres.

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36. O ácido acetilsalicílico ou AAS (C9H8O4), conhecido popularmente como aspirina, é um fármaco da família dos salicilatos. É
utilizado como medicamento para tratar a dor (analgésico), a febre (antipirético) e a inflamação (anti-inflamatório). A as-
pirina é um dos medicamentos mais utilizados no mundo, com um consumo estimado em 40 000 toneladas anuais, o que
representa entre 50 000 e 120 000 milhões de pastilhas, constando na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização
Mundial de Saúde, em que se classificam os medicamentos essenciais que todo o sistema de saúde deve ter.
Disponível em: https://pt.wikipedia.org/wiki/ácido_acetilsalicílico (adaptado).

Uma das rotas químicas para obtenção da aspirina está representada abaixo.

Com base na rota apresentada, os nomes dos compostos A, B, C e D são, respectivamente,

a) A = hidroxibenzeno, B = ácido clorídrico, C = ácido acético; D = anidrido acético.
b) A = hidroxibenzeno, B = gás cloro, C = anidrido acético; D = ácido acético.
c) A = hidroxibenzeno, B = ácido clorídrico, C = anidrido acético, D = ácido acético.
d) A = ácido benzênico, B = ácido clorídrico, C = anidrido acético, D = ácido acético.

37. São chamadas de funções químicas os grupos de substâncias que apresentam propriedades químicas e comportamentos
semelhantes. Na química orgânica, as chamadas “funções orgânicas” são os compostos que têm comportamento químico
similar devido à presença de um grupo funcional característico. São exemplos de funções orgânicas: álcoois, ésteres, éte-
res, amidas, aminas e ácidos carboxílicos.

Assinale a alternativa que contém os compostos que fazem parte das funções éster, amina e éter, respectivamente.
a) etanoato de propila; N,N-dimetilanilina; metoxibutano
b) etoximetano; trietilamina; éter etílico.
c) metoxibutano; 2-fenilcetamida; éter isopropílico
d) acetato de etila; propanamida; fenol
e) etoximetano; tributilamina; butanoato de etila

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38. Acidulantes são substâncias utilizadas principalmente para intensificar o gosto ácido de bebidas e outros alimentos. Diver-
sos são os ácidos empregados para essa finalidade. Alguns podem ser classificados como ácidos orgânicos e outros como
ácidos inorgânicos. Dentre eles, estão os quatro descritos pelas fórmulas moleculares e estruturais abaixo.

A alternativa que descreve, respectivamente, a correta nomenclatura oficial destes ácidos é

a) 1 – Ácido etânico; 2 – Ácido fenoico; 3 – Ácido fosfórico; 4 – Ácido bórico.
b) 1 – Ácido etanoico; 2 – Ácido benzoico; 3 – Ácido fosfórico; 4 – Ácido bórico.
c) 1 – Ácido etanoico; 2 – Ácido benzílico; 3 – Ácido fosforoso; 4 – Ácido borático.
d) 1 – Ácido propílico; 2 – Ácido benzílico; 3 – Ácido fosfático; 4 – Ácido boroso.
e) 1 – Ácido etanoso; 2 – Ácido benzoico; 3 – Ácido fosforoso; 4 – Ácido bárico.

39. Associe o composto orgânico à sua fórmula molecular.

1) benzaldeído ( ) C4H8O
2) ácido benzoico ( ) C6H6O
3) álcool t-butílico ( ) C4H8O2
4) butanona ( ) C7H6O
5) acetato de etila ( ) C7H6O2
6) ácido fênico ( ) C4H10O

A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é

a) 3, 6, 5, 1, 2 e 4.
b) 3, 2, 4, 6, 5 e 1.
c) 4, 1, 5, 6, 2 e 3.
d) 5, 6, 4, 1, 3 e 2.
e) 4, 6, 5, 1, 2 e 3.

40. O ácido butanoico tem um odor dos mais desagradáveis: está presente na manteiga rançosa, no cheiro de suor e no chulé.
No entanto, ao reagir com etanol, forma o agradável aroma de abacaxi. Assinale a opção que apresenta corretamente o
composto responsável por esse aroma e a respectiva função orgânica a que pertence.
a) hexanamida – amida
b) ácido 3-amino-hexanoico – aminoácido
c) hexanal – aldeído
d) butanoato de etila – éster

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GABARITO
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
* B C E D D A D B A
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
C D D E B D C A E A
21 22 23 24 25 26 27 28 29 30
A D D A D D B B D A
31 32 33 34 35 36 37 38 39 40
C C A C A C A B E D

Resolução:
1. (*)
a)

b)

c)

d)

e)

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f)

g)

h) CH3CO2CH2CH3

i) CH3CH2CH2CH2CO2CH2CH2CH3

j) CH3CO2CH(CH3)2

k) CH3CH2COOCH2CH(CH3)2

l) C6H5CO2(CH2)3CH3

EDV/VM

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