01 - (UFMG/MG/1Fase/2004) - A primeira demonstrao experimental da existncia

de isomeria geomtrica envolveu o estudo dos cidos malico e fumrico:

O

H
HO

H
C

C
O

C
C
O

cido malico

OH

HO

C
C

OH

C
H

O
cido fumrico

Considerando-se esses dois cidos e suas estruturas, INCORRETO afirmar que :

a. a molcula de cido fumrico corresponde ao ismero trans.
b. a molcula de cido malico menos polar que a de cido fumrico.
c. ambos os cidos podem realizar ligaes de hidrognio com a gua.
d. apenas a molcula de cido malico tem dois grupos capazes de se ligar, um ao outro,
por uma ligao de hidrognio.
02 - (Unesp/SP/2004) - Dentre os inmeros preparados farmacuticos para o combate
dor, alguns contm em suas formulaes a aspirina um analgsico e antitrmico,
muito utilizado no combate dor de cabea , outros so misturas de vitamina C e
aspirina, tendo como finalidade combater os sintomas da gripe. As frmulas estruturais
para esses compostos so apresentadas a seguir.
OH
CH2
O C OH
O
C
C O
O
CH3
OH
C
C C
OH
OH
O
Aspirina

Vitamina-C

Com relao a esses compostos, correto afirmar que h quiralidade

a. apenas na aspirina, pois na sua molcula h seis tomos de carbono do anel
benznico.
b. apenas na aspirina, pois na sua molcula h dois tomos de carbono ligados,
simultaneamente, a dois tomos de oxignio.
c. apenas na vitamina C, pois na sua molcula h dois tomos de carbono unidos por
dupla ligao e que constituem o heterociclo.
d. apenas na vitamina C, pois na sua molcula h dois tomos de carbono ligados, cada
um deles, a quatro grupos distintos.
e. nos dois casos, pois as molculas de ambos apresentam tomos de carbono unidos por
ligaes duplas constituindo um ciclo.
03 - (UEM/PR/2004) - Assinale (a)s alternativa(s) correta(s).
01. O cido butanico pode ser encontrado na manteiga, no queijo velho e no chul.
Esse composto ismero funcional do etanoato de etila.
02. O composto 1,2-dicloro-eteno no apresenta isomeria geomtrica ou cis-trans.
04. No cido lctico (cido 2-hidrxi-propanico), o carbono de nmero 2 assimtrico
e o composto apresenta isomeria ptica.
08. O composto com frmula molecular C2H5NO pode ser a etanamida.
16. O hidrxi-benzeno tambm conhecido por tolueno.

32. Os sufixos dos nomes dos compostos com as respectivas funes esto corretos: al
para aldedo, ona para cetona, ico para cido carboxlico e ol para lcool.
04 - (UCG/GO/Janeiro/2004) Algumas bactrias fotossintticas sintetizam a glicose
(C6H12O6) por meio da reao no balanceada dada a seguir. Analise e marque as
proposies sobre esse processo e as substncias que dele participam.
CO2

H2S

luz

C6H12O6

01. A luz fornece a energia necessria para a transformao do carbono de uma forma
inorgnica para uma forma orgnica.
02. Trata-se de uma reao de oxidao e reduo em que o carbono oxidado e o
enxofre reduzido.
03. Observando-se a frmula estrutural plana da glicose, dada abaixo, verifica-se que
todos os carbonos ligados hidroxila so quirais.
H

OH

HO

OH

OH

CH2OH
glicose

04. A frmula dada na proposio 03 representa o ismero dextrorrotatrio da glicose,

portanto, o enantimero dessa molcula ir desviar a luz planopolarizada para a
esquerda.
05 - (UFPiau/PI/2003) Na coluna superior esto relacionadas algumas caractersticas
do anti-hipertensivo captopril (Capoten ), descritas pela Farmacopia Brasileira e, na
coluna inferior, a justificativa:
COOH

O
HS

N
H

CH 3

1) Facilmente solvel em gua.

2) Solvel em solues diludas de hidrxidos alcalinos.
3) Poder rotatrio especfico: 156 a 161.
( ) Substncia pticamente ativa
( ) Formao de ponte hidrognio
( ) Reao cido-base
Relacionando-se a coluna da esquerda com a da direita, obtm-se, de cima para baixo,
os nmeros na seqncia:
a. 1 2 3
b. 3 2 1
c. 3 1 2
d. 2 1 3

e. 1 3 2
06 - (Uniube/MG/Janeiro/2003) A frmula estrutural simplificada abaixo de um
feromnio de oviposio, produzido pelas fmeas do
mosquito Culex pipiens fatigans Dip.:
O

||

O
C H 2- ( C H 2 ) 8- C H

Esta substncia um(a):

a. cetona cclica que apresenta um tomo de carbono assimtrico.
b. cetona cclica que apresenta dois tomos de carbono assimtricos.
c. ter cclico que apresenta um tomo de carbono assimtrico.
d. ster cclico que apresenta um tomo de carbono assimtrico.
07 - (Fuvest/SP/1 Fase/2003) A molcula da vitamina C (cido L-ascrbico) tem a
frmula estrutural plana ao lado. O nmero de grupos hidroxila ligados a carbono
assimtrico :
H O

O H

O H

O
O H

a. 0
b. 1
c. 2
d. 3
e. 4
08 - (Vunesp/SP/2003) Entre os compostos
I. C2H6O,
II. C3H6O e
III. C2H2Cl2 ,
apresentam isomeria geomtrica:
a. I, apenas.
b. II, apenas.
c. III, apenas.
d. I e II, apenas.
e. II e III, apenas.
09 - (FEPECS/DF/2003) Compostos orgnicos derivados do NH3 pela substituio de
um ou mais tomos de hidrognio por agrupamentos alquil so classificados como
aminas e esto presentes em muitos nutrientes, drogas, estimulantes, anestsicos e
antibiticos. A seguir, so representadas estruturas espaciais destas substncias
compostas exclusivamente pelos elementos qumicos carbono, hidrognio e nitrognio.

Assim, das espcies representadas, a nica que pode ser classificada como amina
opticamente ativa :
a. I
b. II
c. III
d. IV
e. V
10 - (Fuvest/SP/1 Fase/2003) Na Inglaterra, no permitido adicionar querosene
(livre de imposto) ao leo diesel ou gasolina. Para evitar adulterao desses
combustveis, o querosene marcado, na sua origem, com o composto A, que revelar
sua presena na mistura aps sofrer as seguintes transformaes qumicas:

O N a+

S o lu o a q u o s a
c o n c e n tra d a
de N aO H

+
O N a

A
in c o lo r
s o l v e l n o
c o m b u s tv e l

n o flu o re s c e n te
so l v e l e m g u a
+
O N a
O
+
O N a
f lu o re s c e n te
s o l v e l e m g u a

Um tcnico tratou uma determinada amostra de combustvel com soluo aquosa

concentrada de hidrxido de sdio e, em seguida, iluminou a mistura com luz
ultravioleta. Se no combustvel houver querosene (marcado),
I. no ensaio, formar-se-o duas camadas, sendo uma delas aquosa e fluorescente.
II. o marcador A transformar-se- em um sal de sdio, que solvel em gua.
III. a luz ultravioleta transformar um ismero cis em um ismero trans.
Dessas afirmaes,
a. apenas I correta.
b. apenas II correta.
c. apenas III correta.
d. apenas I e II so corretas.
e. I, II e III so corretas.
Obs.: Fluorescente = que emite luz
11 - (UEL/PR/2003) O aspartame um edulcorante 200 vezes mais doce que a
sacarose e apresenta baixo contedo calrico. At o momento a nica restrio que se
faz quanto ao seu uso que pessoas portadoras de uma deficincia gentica no
metabolismo da fenilalanina (fenilcetonria) no devem ingerir nenhum produto que
contenha o aspartame. O excesso de fenilalanina no sangue resulta em anormalidades
das respostas cerebrais. Apresentamos a seguir uma possvel reao de hidrlise do
aspartame em nosso organismo, indicando os possveis pontos de ruptura da molcula.
O

A s p a r ta m e

H O -C - C H 2- C H - C - N H - C H - C
N H

CH

O C H

+ H 2O
3

P r o d u to 1
+
P r o d u to 2
+
lc o o l

Considerando a estrutura qumica do aspartame, pode-se afirmar que a mesma

apresenta:
a. 3 carbonos assimtricos ou quirais.
b. 1 carbono assimtrico ou quiral.
c. 4 carbonos assimtricos ou quirais.
d. 2 carbonos assimtricos ou quirais.

e. 5 carbonos assimtricos ou quirais.

12 - (UFMS/MS/Biolgicas/2003) Sobre os compostos orgnicos abaixo:
I CH3CH2C(CH3)2C(CH3)=CHCH3
II C5H8 (alcino)
III ClCH=CHCH2CH2Cl
IV CH3CHClCOOH
correto afirmar que:
01. I o hidrocarboneto 3,3,4 trimetil 4 hexeno.
02. II pode apresentar trs ismeros estruturais.
04. III pode-se apresentar na forma de ismeros geomtricos, ou cis-trans.
08. IV apresenta isomerismo tico.
16. I, II e III podem ser classificados como compostos insaturados, devido presena de carbonos do tipo sp.

13 - (UFG/1Etapa/2003) A cidade de Anpolis conhecida por seu parque industrial,

em que se destaca a produo de medicamentos como, por exemplo, o diclofenaco de
sdio, cuja estrutura :
COONa

Cl

H
N

Cl

Sobre o princpio ativo representado, correto afirmar que:

01. um sal de cido carboxlico.
02. apresenta halognios em posio meta.
03. apresenta carbono assimtrico.
04. possui amina terciria.
14 - (UEPG/PR/Janeiro/2003) - Analise os seguintes compostos e assinale o que for
correto.

01. As cadeias carbnicas de todos os compostos acima so homogneas.

02. Os compostos 1 e 2 apresentam isomeria geomtrica.

04. Os compostos 3 e 4 diferem quanto ao nmero de carbonos secundrios.
08. Os compostos 5 e 6 apresentam isomeria tica e geomtrica.
16. Os compostos 3 e 4 e os compostos 7 e 8 apresentam isomeria de cadeia.
15 - (UEM/PR/Julho/2003) - Considerando as atuais possibilidades de guerras entre
povos, muitos agentes qumicos tm sido alvo de investigaes por rgos
internacionais responsveis pelo controle e pelo monitoramento no que diz respeito
produo de armas qumicas e biolgicas. Dentre as armas qumicas de destruio em
massa mais poderosas, est o gs sarim, cuja frmula estrutural est descrita abaixo,
juntamente com as estruturas de outras substncias tambm txicas. O gs sarim age
sobre as clulas nervosas, impedindo a transmisso de sinais e sua dose letal 32 mg
para uma pessoa de 80 kg. Considerando essas afirmaes, assinale o que for correto.
I)

CH

II)

CH3

C
CH3

CH3

(Sarin)

CH

CH3

CH3 O

CH3

CH3

CH3

(Somam)

CH3

III) CH3
CH3CH2

CN

O
(Tabum)

S
IV)

CH3CH2

CH3CH2

NO2
V) Na CN
(Cianeto de sdio)

(Paration)

01. O gs sarim tambm conhecido como fluoreto de isopropoximetilfosforila.

02. Considerando presso de 1 atm e temperatura de 27C, uma pessoa de 80 kg
morreria ao inalar 6 mL do gs sarim.
04. Existe carbono assimtrico somente na estrutura (II).
08. Na estrutura (V), o carbono e o nitrognio esto ligados atravs de uma ligao
sigma e de uma ligao pi.
16. O nmero de ismeros pticos ativos e inativos apresentados pela estrutura (II) ,
respectivamente, 3 e 1.
32. A estrutura (III) possui um grupo amina terciria e um grupamento cetona.
16 - (UEM/PR/Janeiro/2003) - Dados os compostos a seguir, assinale o que for
correto.
CH3
CH2 CH3
I) CH3CH2CH2 C

CH3

CH3

CH
II)

CH3CH2

CH2CH(CH3)2
C

CH3

C
CH2CH3

COOCH3
COOH
III) H

OH

OH
COOH

IV)

V)

CH3CH2
(CH3)2CH

CH2CH3

CH2CH3
C

CH2CH3

01. De acordo com a nomenclatura oficial, o nome do composto I pode ser escrito como
3etil4,4dimetil3propil1,5heptadiino.
02. O composto III, que conhecido como cido tartrico, apresenta 2 carbonos
assimtricos e, portanto, possui apenas 2 ismeros racmicos e 2 ismeros oticamente
ativos.
04. O composto II o trans3,6dimetil4etil3hepteno.
08. O composto IV possui 7 carbonos sp2 e 3 carbonos sp3.
16. O composto V no apresenta ismeros geomtricos, mas um ismero de cadeia do
composto II.
17 - (UFPR/PR/2003) A luz consiste de radiaes eletromagnticas (campos eltricos
e magnticos perpendiculares entre si) que oscilam em todas as direes em torno da
trajetria de propagao. Na luz polarizada, a oscilao se processa num s plano. De
fato, so dois planos: o da oscilao eltrica e, perpendicular a este, o da oscilao
magntica. Entretanto, para simplificar, costuma-se representar a luz polarizada por um
plano apenas, o qual indica somente a oscilao do campo eltrico, conforme a figura ao
lado.

Certas substncias qumicas denominadas substncias opticamente ativas

apresentam a propriedade de produzir rotao no plano de luz polarizada (ngulo ) que
passa atravs delas. Algumas substncias opticamente ativas desviam o plano da luz
polarizada para a direita ( positivo), outras para a esquerda ( negativo). A figura
acima representa esse fenmeno. Entre essas substncias esto a glicose (C 6H12O6),
= +52,7; a frutose (C6H12O6), = 92,3; e a sacarose (C12H22O11), = +66,5.
As substncias relacionadas acima pertencem ao grupo dos glicdios, tambm chamados
de acares ou de carboidratos. So importantes macronutrientes dos organismos vivos.
Junto com as protenas e lipdios, entram na constituio dos organismos vivos e
funcionam como fonte de energia ou na sua construo fsica.
Na figura ao abaixo esto representadas a glicose e a frutose. A glicose tambm
chamada de dextrose, porque desvia o plano da luz polarizada para a direita. Outro
nome dado glicose "acar do sangue", j que o sangue distribui a glicose para o
organismo. A frutose, encontrada no mel juntamente com a glicose, tambm chamada
de levulose, por desviar o plano de polarizao da luz para a esquerda.

C H 2O H

C H O
H

O H

H O

HO

O H

O H

O H

O H

C H 2O H
g lic o s e

C H 2O H
fru to s e

Com relao s informaes dadas no texto acima, correto afirmar:

01. A glicose apresenta as funes aldedo e lcool.
02. A frutose apresenta as funes carboxilcido e lcool.
04. A glicose e a frutose apresentam o mesmo nmero de carbonos assimtricos.
08. A glicose um ismero da frutose.
16. A atividade ptica est relacionada com a estrutura assimtrica da espcie qumica.
18 - (UFPR/PR/2003) A luz consiste de radiaes eletromagnticas (campos eltricos
e magnticos perpendiculares entre si) que oscilam em todas as direes em torno da
trajetria de propagao. Na luz polarizada, a oscilao se processa num s plano. De
fato, so dois planos: o da oscilao eltrica e, perpendicular a este, o da oscilao
magntica. Entretanto, para simplificar, costuma-se representar a luz polarizada por um
plano apenas, o qual indica somente a oscilao do campo eltrico, conforme a figura ao
lado.

Certas substncias qumicas denominadas substncias opticamente ativas

apresentam a propriedade de produzir rotao no plano de luz polarizada (ngulo ) que
passa atravs delas. Algumas substncias opticamente ativas desviam o plano da luz
polarizada para a direita ( positivo), outras para a esquerda ( negativo). A figura
acima representa esse fenmeno. Entre essas substncias esto a glicose (C 6H12O6),
= +52,7; a frutose (C6H12O6), = 92,3; e a sacarose (C12H22O11), = +66,5.
As substncias relacionadas acima pertencem ao grupo dos glicdios, tambm chamados
de acares ou de carboidratos. So importantes macronutrientes dos organismos vivos.
Junto com as protenas e lipdios, entram na constituio dos organismos vivos e
funcionam como fonte de energia ou na sua construo fsica.
Na figura ao abaixo esto representadas a glicose e a frutose. A glicose tambm
chamada de dextrose, porque desvia o plano da luz polarizada para a direita. Outro
nome dado glicose "acar do sangue", j que o sangue distribui a glicose para o
organismo. A frutose, encontrada no mel juntamente com a glicose, tambm chamada
de levulose, por desviar o plano de polarizao da luz para a esquerda.

C H 2O H

C H O
H

O H

H O

HO

O H

O H

O H

O H

C H 2O H
g lic o s e

C H 2O H
fru to s e

No Brasil, a sacarose obtida da cana de acar, da qual inicialmente extrada a

garapa. Na garapa (pH entre 4,8 e 5,2) encontramos cerca de 15 g de sacarose
dissolvidos em 100 mL, alm de quantidades menores de glicose e frutose. Na presena
de cidos diludos ou de enzimas, a sacarose pode se hidrolisar, produzindo glicose e
frutose. A reao denominada inverso da sacarose, e o produto obtido, acar
invertido.
Com relao s informaes dadas nesta pgina, correto afirmar:
01. A reao de inverso da sacarose representada pela equao C 12H22O11 + H2O
C6H12O6 + C6H12O6
02. Durante a reao de hidrlise, e levando em conta os valores de fornecidos acima,
o sistema passa de dextrgiro para levgiro; decorre da a denominao "inverso da
sacarose".
04. A concentrao de ons H(aq) na garapa menor que 1x109 mol L1.
08. O acar invertido uma mistura, em propores de 1:1, de glicose e frutose.
16. A glicose um enantimero da frutose.
32. 400 mL de garapa contm cerca de 60 g de sacarose dissolvida.
19 - (Fuvest/SP/2 Fase/2003) A qumica verde, isto , a qumica das
transformaes que ocorrem com o mnimo de impacto ambiental, est baseada em
alguns princpios:
1) utilizao de matria-prima renovvel,
2) no gerao de poluentes,
3) economia atmica, ou seja, processos realizados com a maior porcentagem de tomos
dos reagentes incorporados ao produto desejado. Analise os trs processos industriais de
produo de anidrido malico, representados pelas seguintes equaes qumicas:

O
I.

c a ta lis a d o r

+ 4 ,5 O 2

O + 2 C O 2 + 2 H 2O
O
O

II.

c a ta lis a d o r

+ 3O2

O + 3 H 2O
O
O

III.

c a ta lis a d o r

+ 3 ,5 O 2

+ 4 H 2O

a. Qual deles apresenta maior economia atmica? Justifique.

b. Qual deles obedece pelo menos a dois princpios dentre os trs citados? Justifique.
c. Escreva a frmula estrutural do cido que, por desidratao, pode gerar o anidrido
malico.
d. Escreva a frmula estrutural do ismero geomtrico do cido do item c.
20 - (ITA/SP/2002) - Qual das substncias abaixo apresenta isomeria geomtrica?
a. CiClo-propano.
b. CiClo-buteno.
c. CiClo-pentano.
d. CiClo-hexano.
e. Benzeno.

21 - (Acafe/SC/Janeiro/2002) Considere a metionina com a frmula a seguir e

assinale a alternativa incorreta.
H C S (C H ) C H C O O H
3

NH

a. uma funo mista.

b. um aminocido.
c. Possui um carbono quiral (assimtrico).
d. Pertence funo amida.
e. Apresenta cadeia heterognea.
22 - (UFMS/MS/Conh.Gerais/2002) - Um composto apresenta isomeria tica quando tem em sua estrutura um
tomo de carbono assimtrico (quiral). Dado conjunto de estruturas,
I. CH3CH2 CHOHCH3
II. CH3CHClCH3
III. CH3CH2CHOHCOH
IV. C6H5CH2OH
V. VH3CHBrCH2Br
correto afirmar que:
a. apenas I apresenta isomeria tica.
b. II e IV apresentam isomeria tica.
c. II e III apresentam isomeria tica.
d. I, II e III apresentam isomeria tica.
e. I, III e V apresentam isomeria tica.
23 - (PUC/RS/2002) - A anfetamina, um medicamento que pode ser usado no tratamento de pacientes que sofrem de
depresso e tambm em regimes para emagrecimento, apresenta frmula estrutural:
C H 2- C H - C H3
N H

Com relao a esse composto, correto afirmar que apresenta:

a. cadeia carbnica heterognea.
b. frmula molecular C9H8N.
c. carbono assimtrico.
d. somente tomos de carbono primrios e secundrios.
e. ismeros geomtricos.

24 - (UFCE/1 Fase/2002) Os aminocidos so compostos orgnicos que, por

condensao, originam as protenas, biopolmeros essenciais aos processos vitais das
clulas. O aminocido (+) lisina (estrutura ao lado) apresenta, em soluo aquosa, uma
([ ]20
D )

de + 13,5o (c 2, H2O).

rotao ptica especfica

H
C

H O 2C
N H

(C H 2)4 -N H

Com base na anlise estrutural, correto afirmar que a molcula da (+) lisina tem:
a. um plano de simetria.
b.uma configurao S e no pode ser dextrogira.
c. um nico carbono assimtrico com configurao R.
d. um nico carbono assimtrico com configurao S.
e. uma configurao R e no pode ser levogira.
25 - (PUC/RS/2002) - INSTRUO: Responda questo com base no texto e tabela a seguir.
Ismeros so molculas que tm a mesma frmula molecular, mas diferentes arranjos dos tomos. Um composto com
frmula C4H8 apresenta trs ismeros cujas entalpias de combusto esto indicadas na tabela a seguir:
Nome do co mposto
Ismero
1-Buteno
Cis-2-Buteno
Trans-2-Buteno

Entalpia Combusto
(Kj/mol)
-2696,7
-2687,5
- 2684,2

A transformao do ismero cis-2-buteno para o trans-2-buteno apresenta uma variao de entalpia em kJ/mol de
aproximadamente:
a. +20,5
b. +12,5
c. -9,2
d. -5,4
e. -3,3
26 - (UFMS/MS/Conh.Gerais/2002) - Considerando os ismeros de cadeia do butano, correto afirmar que o
nmero total de
derivados monoclorados para esses ismeros
a. 8.
b. 6.
c. 2.
d. 4.
e. 5.

27 - (UEPG/PR/Janeiro/2002) - A talidomida foi desenvolvida na Alemanha em 1954,

com o objetivo de reduzir a ansiedade e a tenso e evitar nuseas, principalmente
durante a gravidez. Os testes realizados naquela poca foram insuficientes para detectar
alguns efeitos que se revelaram desastrosos: milhares de mortes intra-uterinas e o

nascimento de bebs com deficincias em todo o mundo. Foi descoberto mais tarde que,
enquanto um enantimero da talidomida tem os efeitos desejados descritos acima, o
outro enantimero causa anomalias nos fetos. Hoje, essa mesma droga est sendo
utilizada na sua forma racmica no tratamento de outras doenas, como, por exemplo, a
AIDS.
Sobre este assunto, assinale o que for correto.
01. Enantimeros so ismeros espaciais (estereoismeros), sendo um a imagem
especular do outro.
02. Um dos enantimeros desvia o plano de luz polarizada no sentido anti-horrio.
04. Enantimeros so substncias que apresentam as mesmas propriedades fsicas e
qumicas.
08. A mistura racmica apresenta os dois enantimeros em propores iguais.
16. Sendo ismeros, os enantimeros apresentam a mesma frmula molecular.
28 - (UFRJ/RJ/2002) - Descobertas recentes revelam que vrias espcies de plantas possuem um sistema de defesa
qumico contra o ataque de insetos, atravs do qual a planta produz substncias volteis, capazes de atrair predadores
destes insetos. O cido jasmnico e o cido saliclico so exemplos destas armas qumicas.

H O

O
O H

O
O H
c id o J a s m n ic o

c id o s a lic lic o

Estas substncias ficam armazenadas nas clulas das plantas, e, somente no momento do ataque, so convertidas
enzimaticamente ao ster metlico correspondente, que ento liberado para a atmosfera. Escreva a frmula
estrutural, na representao em basto, do ster metlico formado a partir do ismero geomtrico trans do cido
jasmnico.

29 - (Unifesp/SP/2002) Pacientes com o mal de Parkinson apresentam deficincia de

dopamina, um neurotransmissor. L-dopa uma das drogas usadas no tratamento desses
pacientes (D-dopa menos efetiva e mais txica do que a forma L e, por isso, no
usada). A L-dopa, ao contrrio da dopamina, capaz de atravessar a barreira sanguecrebro e ento produzir dopamina pela ao da dopa descarboxilase.
H O
H O

H
C H 2- C - H
N H 2
D o p a m in a

H O
H O

H
O
C H 2- C - C
N H2 O H
L -D o p a

a. Explique o que voc entende por forma L da dopa, ilustrando-a por meio de figura.
b. Explique a funo da dopa descarboxilase na transformao da L-dopa em dopamina.
30 - (UFC/CE/2Fase/2001) - Mentol ( frmula plana I, dada abaixo ) pode existir em diferentes formas
estereoisomricas. Embora todos os
estereoismeros do Mentol tenham a fragrncia caracterstica de hortel, somente um deles proporciona uma
adicional
sensao refrescante, tendo alto valor comercial na indstria de cosmticos. Isto mostra a importncia de se saber
especificar a estereoqumica de um determinado ismero.

10

CH3
5
6

OH

2
9

H3C

CH3
I

Com relao a estrutura I, pede-se:

a. identificar os centros assimtricos (quirais) existentes na molcula.
b. O nmero de ismeros opticamente ativos possveis.
c. O nmero de pares de enantimeros (pares dl) possveis.
d. Mostre as frmulas estruturais espaciais de um par de enantimeros
31 - (UFPE/PE/2001) - A fexofenadina um anti-histamnico no sedativo que surgiu como um substituto para um
outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a seguinte estrutura molecular:

Pode-se afirmar que este composto possui:

a. dois carbonos quirais (assimtricos) e um grupo funcional cido carboxlico.
b. um carbono quiral (assimtrico) e um grupo funcional fenol.
c. dois carbonos quirais (assimtricos) e dois grupos funcionais lcoois.
d. um carbono quiral (assimtrico) e um grupo funcional amina.
e. trs carbonos quirais (assimtricos) e trs grupos funcionais aromticos.
32 - (UFPE/PE/2001) - Um determinado jornal noticiou que"... a exploso foi causada pela substituio acidental do
solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulio menor ...". Sobre esta notcia
podemos afirmar que:
a. incorreta, pois estes dois compostos so ismeros, portanto possuem as mesmas propriedades fsicas.
b. correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno polar, portanto deve ter ponto de ebulio maior que o do cis-1,2dicloroeteno, que apolar.
c. incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno apolar, portanto deve ter ponto de ebulio menor que o do cis-1,2dicloroeteno, que polar.
d. correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno apolar, portanto deve ter ponto de ebulio maior que o do cis-1,2dicloroeteno, que polar.
e. incorreta, pois estes dois compostos so tautmeros e possuem o mesmo momento dipolar, portanto possuem o
mesmo ponto de ebulio.
33 - (UFSCar/1 Fase/2001) - Apresenta isomeria ptica:
a. NH2 CH2 - COOH
b.
CH2

CH

NH2

CH3
c. CH3CH2COOCH3
d. CH3CONHCH3
e. CH3CH2CCH3=CCH3CH2CH2Cl

34 - (PUC/MG/2001) - O hidrocarboneto de frmula C5H10 pode apresentar os seguintes tipos de isomeria:

a. apenas de cadeia e de posio
b. apenas de funo, de cadeia e de posio
c. de cadeia, de posio, geomtrica e ptica
d. de compensao, tautomeria, cis-trans e ptica

35 - (UEPG/PR/Julho/2001) - Considere os campostos orgnicos abaixo e assinale o

que for correto.
I) H3CCOOH
II) H3COCH3
III) HCOOCH3
IV) H2CO
V) H3CCH2OH
01. Os compostos I, III e IV apresentam a mesma frmula mnima.
02. Quando em sistemas isolados, os compostos I, II e V estabelecem pontes de
hidrognio.
04. Em condies adequadas, os compostos I e V reagem entre si.
08. Os compostos II e V so ismeros de posio.
16. Nenhum dos compostos em questo apresenta isomeria ptica.
36 - (Furg/RS/2000) - H 4,5 bilhes de anos, a nuvem que deu origem ao Sistema Solar foi bombardeada por
estranhos raios ultravioleta, que viajavam em espiral, a chamada radiao circular polarizada. Ao se chocar com
aminocidos existentes pelo caminho, esses raios eliminaram metade deles, justamente os aminocidos destros.
Alguns bilhes de anos depois, as molculas restantes, que eram canhotas, deram origem aos organismos terrestres.
(Superinteressante, out., 1998, p.85).
A partir do texto conclui-se que, atualmente, existem na natureza APENAS aminocidos:
a. dextrgiros.
b. canhotos e destros.
c. com carbono assimtrico.
d. destros com carbono assimtrico.
e. levgiros.

37 - (UFMA/MA/2000) - Quantos ismeros geomtricos so possveis a partir do composto 2,4-hexadieno?

a. 6
b. 4
c. 5
d. 2
e. 3

38 - (UFRJ/RJ/2000) - Diferentes modelos podem ser usados para representar os elementos e as substncias
qumicas.
Com base no modelo de Dalton, propem-se os seguintes smbolos para representar os elementos:

H id ro g n io
C lo r o
O x ig n io
C arb o n o
Desta forma, as molculas da gua e do metanol podem ser representadas conforme as figuras a seguir:

 gua

M e ta n o l

Existem 3 compostos com frmula molecular C 2H2Cl2. Um deles o trans-1, 2 dicloroeteno, que pode ser
representado segundo a figura a seguir.

Represente, usando os mesmos smbolos, os outros compostos de frmula molecular C 2H2Cl2.

a. D o nome do composto de frmula molecular C4H9Cl que apresenta atividade tica.
39 - (UEPB/PB/1999) - Analise as proposies e escreva V ou F, conforme sejam verdadeiras ou falsas,
respectivamente.
( ) Toda primeira ligao entre dois tomos de carbono ocorre sempre com orbitais contidos ao longo do mesmo
eixo e ser sempre denominada ligao sigma ().
( ) Nos tomos de carbono presentes na acetona, existem dois tipos de hibridizao: sp 3 e sp2.
( ) As substancias etanoato de etila e acido butanico, sao ismeros de funo.
( ) A nica maneira de saber se um ismero ptico dextrgiro (d) ou levgiro (l) consiste em utilizar um
polarmetro, pois pela simples analise da formula estrutural do ismero, no se pode obter tal informao.
( ) Os compostos cclicos, assim como os alifticos saturados, podem apresentar isomeria geomtrica. Assinale a
alternativa que apresenta a seqncia correta:
a. F, V, F, V, F
b. F, F, V, V, V
c. F, V, V, V, F
d. V, V, V, V, F
e. V, F, V, F, F

40 - (ITA/SP/1999) - Considere os seguintes compostos orgnicos:

I.
2-Cloro-butano
II. Bromo-cloro-metano
III. 3,4-dicloro-pentano
IV. 1,2,4-Tricloro-pentano.
Assinale a opo que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos respectivos compostos acima:
a- 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV.

b- 1 em I;
c- 0 em I;
d- 1 em I;
e- 1 em I;

0 em II;

2 em III;

2 em IV.

0 em II;

1 em III;

3 em IV.

1 em II;

1 em III;

2 em IV.

0 em II;

1 em III;

2 em IV.

41 - (UFPB/PB/1999) - O composto que NO apresenta isomeria geomtrica

a) CH3

CH3

CH3
C

b)H

CH3
C

C
H

c) CH3

CH2

Br
d) CH3

e) CH3

CH

Cl

Cl

Cl

Cl

CH3

42 - (UFV/MG/1999) - Desenhe as trs estruturas isomricas possveis para a frmula molecular C 2H2Cl2.
43 - (ITA/SP/1998) - Qual das opes a seguir a CORRETA?
a- Uma soluo contendo simultaneamente 0,1 mol/L de D-cido lctico e 0,1 mol/L de L-cido lctico capaz de
desviar o plano de polarizao da luz.
b- A presena de carbonos assimtricos na estrutura de um composto uma condio suficiente para que apresente
estereoismeros pticos.
c- Na sntese do cido lctico, a partir de todos reagentes opticamente inativos, so obtidas quantidades iguais dos
ismeros D e L.
d- Para haver atividade ptica necessrio que a molcula ou on contenha carbono na sua estrutura.

e- O poder rotatrio de uma soluo de D-cido lctico independe do comprimento de onda da luz que a atravessa.
44 - (UFRRJ/RJ/1998) - Das substncias apresentadas abaixo, a que apresenta isomeria ptica :
a. 2-cloro-propano.
b. 3-etil-pentano.
c. 2-metil-1-propanol.
d. 2,2-dimetilexano.
e. 3-etil-1-butanol.
45 - (UEFeira de Santana/BA/1998) - Qual dos seguintes compostos pode apresentar isomeria cis/trans?
a. CH3ClCCCH3Cl
b. (CH3)2 C=CCl2
c. CH3HC=CBrCl
d. (CH3)2C=C(CH3)2
e. H2C=CH2Cl
46 - (Integrado/RJ/1998) - A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a afirmativa correta.
II

I
CH

C H 2C H 2O H

CH

IV
H

C
H

C H 2C H 2O H

III
O

C
O H

O
C H 2O H

C
H O CH

C H 2O H

a. I e II no possuem ismero geomtrico.

b. I e II so ismeros de funo.

c. II e III possuem tautmeros.

d. III possui um ismero tico.
e. III e IV so ismeros de cadeia.
47 - (UFRJ/RJ/1997) - Em todo o mundo, as pessoas se preocupam em manter uma aparncia jovem e saudvel.
Uma verdadeira revoluo na indstria de cosmticos foi provocada pela recente descoberta da ao de alguns cidos
carboxlicos hidroxilados, chamados genericamente de alfa-hidroxi-cidos(AHA), na diminuio das rugas.
NOME
FRMULA
ORIGEM
c. Gliclico
HOCH2COOH
cana de acar
c. Ltico
CH3CHOHCOOH
soro de leite
c. Mlico
HOOCCH2CHOHCOOH mas
c. Tartrico HOOCCHOHCHOHCOOH uvas
a. Uma determinada marca de cosmticos lanou, recentemente, uma loo de rejuvenescimento em frascos de 90mL,
trazendo apenas a informao genrica "contm cido gliclico".
Sabendo que a neutralizao da soluo de cido gliclico contida no frasco consome 18mL de soluo de NaOH
0,5N, determine a concentrao, em g/L, do cido na loo.
b. Escreva a frmula estrutural do composto, dentre os acima citados, que apresenta dois carbonos assimtricos,
assinalando-os.
48 - (UFJF/MG/1996) - O alceno mais simples que possui isomeria tica o:
a. 1-penteno;
b. 3-metil-1-penteno;
c. 2-metil-2-penteno;
d. 2,3-dimetil-1-buteno;
e. 3-metil-1-buteno.
49 - (ITA/SP/1996) - Em relao sacarose so feitas as seguintes afirmaes:
I- uma substncia apolar.
II- muito solvel em benzeno.
III- Por hidrlise, um mol de sacarose fornece dois mols de dextrose.
IV- Suas solues aquosas no apresentam condutividade eltrica aprecivel.
V- Suas solues aquosas podem girar o plano de polarizao da luz.
Das afirmaes esto CORRETAS:
a- Todas.

b- Apenas I, III e V.
c- Apenas I, II e III.
d- Apenas II e IV.
e- Apenas II e V.
50 - (ITA/SP/1996) - Neste ano, 1995, comemora-se o centenrio do falecimento de L. Pasteur. Sua contribuio
mais importante para o desenvolvimento da qumica foi:
a- O isolamento da substncia responsvel pela raiva.

b- A proposta do modelo tetradrico para o carbono tetravalente.

c- A proposta da lei das propores fixas na formao de compostos.
d- A separao mecnica das formas dextro e levo de cristais do cido tartrico.
e- A separao das duas formas, cadeira e barco, do ciclo hexano.
51 - (UFG/1Etapa/1996) - Considere as substncias representadas pelas frmulas estruturais:
O

O H
(I)

O CH
(II)

CO O H
(III)

C O O C H
(IV )

Sobre essas estruturas correto afirmar:

01-todas representam substncias que possuem a frmula molecular C 5H10O2;
02-a (I) representa um cido carboxlico;
04-as (III) e (IV) representam substncias que reagem com uma soluo aquosa hidrxido de sdio;
08-a (IV) representa um ceto-lcool, enquanto que a (II) representa um ceto-ster;
16-todas possuem um carbono assimtrico.

52 - (PUC/RJ/1996) - Observe as frmulas estruturais planas abaixo

H
C

Cl
H

O H

C
H

C
H

C
Cl

C H
Cl

O
C
O H

Elas podem representar at um total de

a. 3 compostos distintos
b. 4 compostos distintos
c. 5 compostos distintos
d. 6 compostos distintos
e. 7 compostos distintos

53 - (Unificado/RJ/1996) 1 -C a d e ia
2 - C is - tr a n s
3 -F u n o
4 -M e ta m e ria 5 - p tic a
6 -P o si o
7 -T a u to m e ria
( ) H 3C - C H = C H - C H 3 e
( ) C H 3- O - C H 3 e C H 3- C H 2- O H
( )
e
C l
C l

C l

Cl

( ) C H 3- C H - C O O H e C H 3 C H - C O O H
N H2
N H 2
( ) C H 3C H = C H - C H 3 e C H 2= C H - C H 2 - C H

Associando-se corretamente as colunas acima, referentes, aos tipos de isomeria encontrados, teremos a
seqncia:
a. 1, 2, 3, 4, 5
b. 1, 3, 2, 5, 6
c. 3, 1, 2, 6, 4
d. 3, 4, 6, 2, 7
e. 3, 6, 2, 4, 1
54 - (FGV/SP/1996) - So dados os compostos:
1-cido ltico,
2-cido trihidrxissuccnico
3- trans-1,2-dicloro-ciclopropano apresentam isomeria ptica:
01. apenas 1
02. apenas 2
03. apenas 1 e 2
04. apenas 1 e 3
05. todas
55 - (UFG/1Etapa/1996) - Observe a frmula geral a seguir:
R 3
H
C C
R 1
R2
Sendo R1 = R2 = -CH3 e R3 = -C2H5 temos a substncia A;
sendo R1 = -CH3 e R2 = R3 = -C2H5 temos a substncia B;
e sendo R1 = R2 = -C2H5 e R3 = -CH3 temos a substancia C.
Sobre essas substncias correto afirmar que:
01-apenas as substncias A e C apresentam isomeria cis-trans;
02-a substncia A denominada 3-metil-3-hexeno;
04-todas as substncias, por ozonlise, formam cetonas;
08-a reao da substancia C com HCl gasoso produz o 3-metil-3-cloro-hexano;
16-formam apenas lcoois tercirios por hidrlise cida.
56 - (UFG/2 Etapa/1996) - Duas substncias que apresentem a mesma frmula molecular so chamadas ismeras.

a-Escreva as frmulas estruturais de dois ismeros de funo e de dois ismeros de cadeia para as substncias com
frmula molecular C4H8O.
b-Escreva as frmulas estruturais dos ismeros cis e trans para as substncias com frmulas molecular C4H4O4.
57 - (UFRJ/RJ/1996) - Os aminocidos so molculas orgnicas constituintes das protenas. Eles podem ser
divididos em dois grandes grupos, os essenciais, que no so sintetizados pelo organismo humano e os noessenciais.
A seguir so apresentados dois aminocidos, um de cada grupo.

a. A glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de cido amino etanico.
Por analogia, apresente o nome oficial da leucina.
b. Qual desses dois aminocidos apresenta isomeria tica? Justifique sua resposta.
58 - (ITA/SP/1995) - Qual das substncias abaixo pode ter ismeros pticos, ou seja, contm carbono quiral?
a- Fluor-cloro-bromo-metano.

b- 1,2-dicloro-eteno.
c- Metil-propano.
d- Dimetil-propano.
e- Normal-butanol.
59 - (UFSC/SC/1995) - Escolha a(s) proposio(es) CORRETA(S) sobre o composto: CH3CH2CH(CH3)COCH3
01. Trata-se de um aldedo.
02. Sua cadeia carbnica saturada.
04. Seu nome 3,4-dimetil-2-pentanona.
08. Apresenta carbono assimtrico.
16. Seu nome 3-dimetil-2-pentanona.
32. Apresenta um carbono tercirio.

60 - (Uerj/RJ/1Fase/1995) - Dos pares de compostos abaixo, aquele que NO apresenta uma relao de isomeria
plana entre os seus constituintes :
_
_
_
a. C H C H CH _ C H C H e
3

O
_
e CH 3 C _ O _C H 3
O H
_
_
_
_
_
_
c. C H 3 C H 2 C H _ C H 3 e C H3 C H 2 C H 2 C H 2 O H
O H
H
N H 2 O
O
_
_
d.CH3 C _ C
e CH3 C _C
O H
O H
H
N H 2
_
_ _
_
_ _
_
e. C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 e C H 3 O C H C H 3
CH 3
3

C H 2_ C

_
_

_
_

b.CH

61 - (UFG/1Etapa/1995) - Os itens seguintes se referem frmula molecular C4H8. Sobre essa frmula,
correto afirmar:

01-sua massa molecular igual a 56 unidades de massa atmicas;

02-sua frmula geral pode ser representada por CnH2n;
04-pode representar compostos com tomos de carbono hibridizados em sp3 e sp2;
08-representa apenas hidrocarbonetos insaturados;
16-se representar um alceno, este pode dar reao de adio eletroflica;
32-pode representar, pelo menos, 03 ismeros planos e apenas 02 ismeros espaciais.
62 - (UFRJ/RJ/1995) - As reaes de combusto de hidrocarbonetos, presentes no petrleo, so responsveis pela
gerao de grande parte da energia por ns utilizada. Dentre estas reaes de combusto tm especial importncia as
dos alcanos que so representadas genericamente por: 1CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 nCO2 + n+1H2O
a. Por combusto completa, 1 grama de um alcano produz 3 gramas de CO 2. Determine a frmula molecular desse
alcano.
b. Escreva o frmula estrutural de um alcano com 7 tomos de carbono que apresenta isomeria tica.
63 - (PUC/MG/1994) - O cheiro desagradvel emitido por gambs se deve a vrios componentes, dentre eles o CH 3
- CH = CH - CH2SH, tido como o de pior odor. O composto considerado apresenta o seguinte tipo de isomeria,
EXCETO:
a. geomtrica.
b. ptica.
c. de funo.
d. de posio.
e. de cadeia.
64 - (Unificado/RJ/1992) - Sejam os compostos orgnicos abaixo:

Dentre as opes abaixo, assinale a correta:

a. I e IV so ismeros de ncleo; II e V so metmeros; III e VI so ismeros geomtricos.
b. II e III bem como V e VI so ismeros de cadeia; I e IV so ismeros geomtricos.
c. I e IV so metmeros; II e V so ismeros funcionais; III e VI so ismeros geomtricos.
d. I e IV so ismeros funcionais; II e V so tautmeros; III e VI so ismeros pticos.
e. II e V so ismeros geomtricos; I e IV so tautmeros; III e VI so metmeros.
65 - (UFRJ/RJ/1992) - O ciclo mostrado abaixo ocorre nas mitocndrias celulares e representa uma etapa muito
importante no processo de degradao da glicose.

1
C H -.C .C O O H
O

CO O H
C

CH

c id o p ir v ic o

2
C H 2C O O H

CO O H
c id o
o x a lo - a c tic o

H O C -C O O H
C H 2C O O H
c id o c tr ic o

c id o I s o - c tr ic o
c id o m lic o

C H 2C O O H
H O O C - C -H

3 H C -C O O H

H -C -C O O H

c id o fu m ric o

C H 2C O O H

5
C H 2C O O H

c id o

s u c c n ic o

C -C O O H
c id o o x a lo
s u c c n ic o

C H 2C O O H
H -C -H
O C -C O O H
c id o - c e to
g lu t r ic o

Observe as substncias numeradas de 1 a 7 e responda:

a. Qual dessas substncias apresenta isomeria tica?
b. Qual dessas substncias apresenta isomeria geomtrica?
Justifique suas resposta.
66 - (PUC/RJ/1991) - Dentre os compostos abaixo, assinale aquele que apresenta carbono assimtrico:
a. CH3 - CHCl - CHCl - CH3
b. CH3 - CH(OH) - COOH
c. CH3 - CO - COOH
d. CH3 - CH2 - CH(CH3) - CH3
e. CH3 - CH2 - CH(CH3) - CH2 - CH3
67 - (ITA/SP/1989) - Dados os compostos:
I- Br3C - CHCl - CCl2 - CBr3
II- Br3C - CHCl - CHCl - CBr3
III- Br3C - CH = CH - CBr3
IV- Br3C - CH = CCl - CBr3
assinale a afirmao FALSA.
a- Os compostos I e II possuem respectivamente um e dois tomos de carbono assimtrico.

b- O composto I possui um total de dois estereoismeros opticamente ativos.

c- O composto II possui um total de dois estereoismeros opticamente ativos.
d- Somente os compostos III e IV apresentam, cada um, isomeria geomtrica.
e- Os compostos III e IV giram o plano de polarizao da luz que os atravessa.
68 - (UFMG/MG/1989) - Safrol (I), isolado de diversas essncias de sassafrs, pode ser isomerizado a iso-afrol (II).

Sobre essas duas espcies, todas as afirmativas esto corretas, EXCETO:

a. Possuem anel aromtico.
b. Tm a mesma frmula mnima.
c. Apresentam tomos de carbono tetradricos e trigonais.
d. Constituem um par de ismeros espaciais.
e. Descoram soluo de bromo em tetracloreto de carbono.

69 - (Mackenzie/SP/2004) - Entre
CH3CH2CH2CH2NH2 ocorre isomeria:
a. de funo.
b. de cadeia.
c. de posio.
d. cis-trans ou geomtrica.
e. de compensao ou metameria.

as

aminas

CH3CH2CHNH2CH3

70 - (Fuvest/SP/2 Fase/2004) - A anlise elementar de um determinado cido

carboxlico resultou na frmula mnima C2H4O. Determinada amostra de 0,550g desse
cido foi dissolvida em gua, obtendo-se 100mL de soluo aquosa. A esta, foram
adicionadas algumas gotas de fenolftalena e, lentamente, uma soluo aquosa de
hidrxido de sdio, de concentrao 0,100mol/L. A cada adio, a mistura era agitada e,
quando j tinham sido adicionados 62,4mL da soluo de hidrxido de sdio, a mistura,
que era incolor, tornou-se rsea.
Para o cido analisado,
a. calcule a massa molar.
b. determine a frmula molecular.
c. d as possveis frmulas estruturais.
d. d as frmulas estruturais de dois steres ismeros do cido considerado.
Dados: massa molar (g/mol)
H ....... 1,0
C ..... 12,0
O ..... 16,0
71 - (UFPelotas/RS/2Fase/Janeiro/2004) - A desinfeco das guas, com elevados
teores de substancias hmicas, utilizando hipoclorito de sdio, pode ser inviabilizada,
por produzir altos teores de tri-halometanos (THM), principalmente se for feita a prclorao, antes das etapas de floculao, decantao e filtrao. Esses produtos, uma vez
formados, no so removidos pelo tratamento convencional das guas, como
demonstram os trabalhos indicativos da presena do tricloro metano e do
bromodicloro metano em guas de abastecimento pblico. Os relatrios da
Organizao Mundial da Sade recomendam, ainda, ateno para a presena de
compostos com caractersticas carcinognicas na gua, a exemplo do 1,2-dicloro etano,
1 cloro propano e o 2,4,6-tricloro fenol.
Usando o texto como subsdio,
a. escreva a nomenclatura para um ismero de um dos compostos citados.
72 - (Uniube/MG/Janeiro/2003) O cido naftil-etanico um hormnio vegetal
sinttico, utilizado em fruticultura para evitar a queda prematura dos frutos em
amadurecimento. Um de seus ismeros representado pela frmula estrutural
simplificada abaixo:
C H 2C O O H

Quantos ismeros planos de posio so possveis para este composto?

a. 10
b. 2

c. 8
d. 4
73 - (UFV/MG/2003) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:
I 2,2-dimetilbutano

II
III 1,2-dimetilciclobutano
IV cicloexano
V hex-1-eno
A opo que relaciona CORRETAMENTE ismeros :
a. IV e V.
b. II e IV.
c. I e III.
d. I e IV.
e. II e V.

3-metilexano

74 - (UEPB/PB/2003) Observe o esquema abaixo:

F unes
d ife re n te s

Is o m e r ia
p la n a

S em
e q u ilb rio

Com
e q u ilb rio

C a d e ia s p rin c ip a is
d ife re n te s

M e s m a c a d e ia
p r in c ip a l

D ife r e n te s p o s i e s
d o h e te ro to m o

M esm a
fu n o

Marque a alternativa na qual as letras A, B, C, D e E, correspondem, respectivamente,

isomeria de:
a. posio, cadeia, compensao, tautomeria, funo.
b. cadeia, compensao, funo, posio, tautomeria.
c. funo, tautomeria, cadeia, posio, compensao.
d. tautomeria, funo, posio, compensao, cadeia.
e. compensao, tautomeria, funo, cadeia, posio.
75 - (PUC/SP/2003) A seguir so apresentados alguns pares de estruturas:
I) H3C CH2 OH HO CH2 CH3
II) H3C CH2 OH CH3 O CH3
III) CH3 CH2 CH3 CH2 = CH CH3
IV ) H 3C

C H 3 H 3C

H
V ) H

H
C

V I) H 3C

CH 3

Cl

CH 3
C

C l
C H 3

O
O

CH 3

C
O

CH 2

CH 3

Os pares de estruturas que so ismeros entre si so:

a. II, IV e VI.
b. I, II e VI.
c. I, II e IV.
d. I, II, IV e V.
e. II, IV, V e VI.
76 - (UEM/PR/Julho/2003) - Dados os compostos abaixo, assinale a(s) alternativa(s)
correta(s).
O
I) CH3CH2CH2CH2C

OH

O
II) CH3CH2CHC

OH

CH3
CH3
I II) CH3

OH

CH3

IV)

V)

OH
OH

OH

OH

VI)

VII)

CH2OH

CH3

OH

01. Os compostos I, II e III so ismeros de cadeia.

02. O composto III reage com NaOH, formando um sal e gua.
04. Os compostos IV e V so ismeros de posio.
08. A hidroquinona (ou 1,4-dihidroxibenzeno) ismero do composto IV.
16. Os compostos VI e VII so ismeros de funo.

32. O metoxibenzeno no ismero do composto VI.

77 - (UnB/DF/Janerio/2003) Texto IV
A gelatina, protenas coloidal de origem animal, obtida a partir do colgeno,
presente nas fibras brancas dos tecidos conectivos do corpo, particularmente da pele,
dos ossos e dos tendes. Entre outros, o colgeno possui em sua estrutura os
aminocidos glicina (25% em massa), prolina e hidroxiprolina (totalizando juntos 25%
em massa), cujas estruturas so mostradas abaixo.
HO

H2C

CO2H

NH 2

CO 2H
N
H

glicina

prolina

CO2H

N
H
hidroxiprolina

O processo de produo da gelatina a partir dos ossos pode ser descrito pelas etapas
seguintes.
I. Os ossos, matria-prima, devem ser desengordurados, o que pode ser feito pela
extrao com uma nafta de petrleo de baixo ponto de ebulio.
II. Em seguida, os ossos so quebrados e tratados com cido clordrico a frio, para
dissolver o fosfato de clcio, o carbonato de clcio e outros minerais. O resduo
matria orgnica: colgeno com restos de ossos. Esse material chamado ossena.
III. a ossena tratada com leite de cal (hidrxido de clcio), com o objetivo de
intumescer o material e remover as protenas solveis (mucina e albumina). Quando a
molhagem com cal est completa, a ossena lavada com gua pura.
IV. Segue-se uma adio de HCl diludo para ajustar o pH para 3,0, que o pH timo
para a hidratao do colgeno. A soluo cida fica em contato com a ossena durante
8h.
V. Obtm-se uma soluo de gelatina de 8% a 10%, que filtrada a quente. Os licores
filtrados so evaporados a vcuo e resfriados.
VI. A gelatina resfriada, slida, cortada em fitas grosseiras e secadas por ar filtrado a
40C. Na secagem, as fitas retraem-se, formando um macarro fino, que pode ser
modo at a forma de p.
Acerca das informaes do texto IV, julgue os itens a seguir.
01. Na quebra do colgeno, o nmero de molculas de glicina obtido igual soma do
nmero de molculas de prolina e de hidroxiprolina.
02. A prolina e a hidroxiprolina so ismeros.
03. A prolina possui um anel aromtico.
04. No h tomo de carbono tercirio na prolina.
78 - (Uerj/RJ/2Fase/2003) Certo herbicida, cujo uso indiscriminado contamina o
solo, pode ser degradado por radiao gama, produzindo, dentre outras, a substncia
orgnica representada a seguir.
O H

Cl

C l

O emissor de radiao gama utilizado o elemento cuja configurao eletrnica, no

estado fundamental, [Ar] 3d7 4s2, e que possui 33 nutrons em seu ncleo.
Indique o istopo utilizado como emissor gama e escreva os nomes dos compostos que,
alm de possurem tomos de cloro ligados a tomos de carbono vizinhos, sejam
ismeros de posio da substncia orgnica representada.
79 - (UFPelotas/RS/2Fase/Julho/2003) - Os lipdios, particularmente leos e gorduras, ocorrem em quase todos os
tipos de alimentos, principalmente na forma de triacilgliceris. As reaes de oxidao de um triacilglicerol so
comuns em alimentos, sendo causadas pelo oxignio, em menor freqncia, pelo oznio, e tambm por perxidos,
metais e outros agentes oxidantes, que alteram propriedades como sabor, aroma, textura, cor e valor nutricional
desses alimentos, sobretudo pela presena dos cidos graxos, principais produtos da decomposio dos
triacilgliceris.
Dentre esses produtos, citamse o hexanal, o 2-octenal e o 2,4-decadienal, oriundos da decomposio do cido
linolico.
Com base no exposto acima e em seus conhecimentos,
a. d a frmula estrutural e a nomenclatura oficial para um ismero de cadeia do hexanal, com quatro (4) carbonos na
cadeia principal.
80 - (UFLA/MG/2002) O alcano e o lcool mais simples que apresentam isomeria so:
a. Pentano e propanol.
b. Etano e propanol.
c. Butano e propanol.
d. Butano e etanol.
e. Propano e etanol.
81 - (UFMS/Exatas/2002) - Um certo composto tem frmula molecular C 2H6O e possui dois ismeros. Com base nas
suas estruturas, correto afirmar que os ismeros:
01. apresentam a mesma massa molecular.
02. so dois lcoois diferentes.
04. so um lcool e um ter.
08. apresentam o mesmo ponto de ebulio.
16. apresentam as mesmas presses de vapor (volatilidade).
32. apresentam a mesma solubilidade em gua.
82 - (UFMS/MS/Biolgicas/2002) - Dado o seguinte conjunto de frmulas moleculares de compostos orgnicos
oxigenados:
I. CH2O
II. C2H6O
III. C2H4O2

e considerando o nmero de ligaes normais que os tomos de carbono, hidrognio e oxignio podem
fazer, correto afirmar que:
01. I um aldedo.
02. II pode ser apenas um lcool.
04. II pode ser um cido carboxlico.
08. III pode ser apenas um ster.
16. II e III podem apresentar isomeria de funo.
32. III pode ser um lcool ou um ter.

83 - (Acafe/SC/Janeiro/2002) Considere a frmula molecular C4H10O. A alternativa

que indica o nmero de teres acclicos diferentes, que podem ser representados atravs
da frmula dada, :
a. 1
b. 2
c. 3
d. 5
e. 4

84 - (UEPB/PB/2002) Faa a associao letra-nmero:

(A) Existe somente uma substncia de frmula CHCl3.
(B) O ter metil fenlico e o meta hidroxitolueno, possuem frmula molecular C7H8O.
(C) O acetileno um importante hidrocarboneto.
(D) Alcano incolor e inodoro, cuja frmula molecular CH4.
(1) Principal constituinte do gs natural e do biogs, tambm usado em transportes
urbanos.
(2) Caracterizam-se pelo isomerismo.
(3) As quatro valncias do carbono so equivalentes.
(4) Utiliza-se nos processos de soldagem (em maaricos), apresentando combusto
altamente exotrmica, requerendo portanto, cuidado com a sua manipulao devido
sua instabilidade.
Marque a alternativa que apresenta a associao correta:
a. A1, B2, C3, D4
b. A2, B3, C4, D1
c. A4, B1, C3, D2
d. A3, B2, C4, D1
e. A2, B3, C1, D4
85 - (Unitins/TO/2001) Analise as frmulas a seguir apresentadas,
I CH3 CH2 CH2 OH e CH3 O CH2 CH3
C H

H 2C

C H

IICH3 CH = CH2 e
III CH3 CH2 O CH2 CH3 e CH3 O CH2 CH2 CH3
IV CH3 CO H e CH2 COH H
C H
H

C H
C = C

C H

C = C
CH

V
e
Associandoas a seus correspondentes
( ) AIsmeros geomtricos
( ) BFuno
( ) CIsomeria de compensao
( ) DTautomeria
( ) ECadeia
Indique a alternativa correta
a. IA, IIE, IIIC, IVD, VB
b. IC, IIB, IIIA, IVD, VA
c. ID, IIC, IIIA, IVB, VA
d. IB, IIE, IIIC, IVD, VA
e. IA, IIB, IIIE, IVC, VD
86 - (Univ.de Cuiab/MT/2001) - No considerando a isomeria cis/trans, qual o nmero de ismeros da classe dos
alcanos cclicos com frmula molecular C6H12?
a. 05;
b. 07;
c. 15;
d. 09;
e. 12.
87 - (Feevalle/RS/2001) - Aditivo txico vaza de duto

Rio - A populao de Paracambi, municpio a 75 quilmetros do Rio, est em alerta por causa do vazamento de pelo
menos mil litros do aditivo metil tercbutil ter (MTBE) de um duto da Petrobrs que fica enterrado a nove
quilmetros da Via Dutra e a 25 metros de uma rea residencial da cidade. O presidente da Fundao Estadual de
Engenharia e Meio Ambiente (Feema), Axel Grael, informou que a Petrobrs pode ser multada em at R$ 1 milho.
Segundo alguns moradores, o forte cheiro do produto era sentido, no local, desde quinta-feira passada. O vazamento
foi identificado somente s 11 horas de sbado. O superintendente de Dutos e Terminais do Sudeste (DTSE), Richard
Ward, admite que a empresa s ficou sabendo do problema no duto porque foi avisada por moradores. Com 320
quilmetros de extenso, o duto transporta 500 mil litros por hora do produto. O problema teria ocorrido por causa de
uma falha no revestimento durante a montagem do duto. O MTBE um aditivo para gasolina proibido no Brasil e
exportado principalmente para os EUA. (AE). Fonte: Jornal NH, 1/08/00.
O MTBE e o 1 pentanol apresentam frmula molecular C 5H12O. Estes compostos so ismeros
a. de posio.
b. de funo.
c. de compensao.
d. geomtricos.
e. pticos.
88 - (PUC/MG/2001) - "A 4-metil-2-pentanona usada como solvente, na produo de tintas, ataca o sistema
nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabea."
(Globo Cincia, maio de 1997)
O composto considerado ismero funcional de:
a. 1-hexanol
b. hexanal
c. 4-metil-butanal
d. 4-metil-1-pentanol
89 - (UFOP/MG/2000) - Sobre ismeros, CORRETO afirmar que:
a. so compostos diferentes com as mesmas propriedades fsicas e qumicas.
b. so representaes diferentes da mesma substncia.
c. so compostos diferentes com a mesma frmula molecular.
d. so compostos diferentes com os mesmos grupos funcionais.
e. so compostos diferentes com o mesmo nmero de carbonos assimtricos.
90 - (UFOP/MG/2Fase/2000) - As estruturas abaixo (I, II e III) representam algumas substncias utilizadas em
perfumaria devido s suas fragrncias.
CH3
OH

CH3

CH3

H
O

OH
H3C

CH3

H3C

CH3

H3C

CH3

( I)

( II )

( III )

Mentol

Linalol

Citronelal

Mentol: Essncia de menta

Linalol: Essncia de lavanda
Citronelal: Essncia de eucalipto
a. Dentre as substncias representadas acima, so ismeros ____ e ____. Justifique sua resposta.
91 - (UFRJ/RJ/2000) - Existem cinco compostos aromticos diferentes, aqui representados pelas letrasA, B, C, D e
E, com a frmula molecular C7H8O.
a. A, B e C so ismeros de posio. Identifique a funo qumica desses compostos.
b. Escreva a frmula estrutural do composto D, sabendo que seu ponto de ebulio maior que o de E.
92 - (UFV/MG/1999) - Suponha que exista na prateleira de um laboratrio um frasco contendo um lquido incolor e
transparente, em cujo rtulo est escrita a frmula C 4H8O. O lquido poder corresponder a:
a. cido butanico
b. butan-2-ol.
c. etoxietano
d. butanal
e. propanoato de metila.

93 - (Uerj/RJ/1Fase/1999) - Isomeria o fenmeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma frmula molecular
representar diferentes estruturas.
Considerando a isomeria estrutural plana para a frmula molecular C 4H8, podemos identificar os ismeros dos
seguintes tipos:
a. cadeia e posio
b. cadeia e funo
c. funo e compensao
d. posio e compensao
94 - (ITA/SP/1998) - Considere as afirmaes abaixo:
I- Ciclohexano no admite ismeros.
II- Penta-cloro-benzeno admite cinco ismeros.
III- O polmero polipropileno admite vrios ismeros.
IV- Di-flor-eteno admite trs formas isomricas, das quais duas so polares e uma apolar.
Qual das opes abaixo contm apenas afirmao(es) CORRETA(S)?
a- I e II.

b- I e III.
c- II e III.
d- III e IV
e- IV
95 - (PUC/RJ/1998) - O ciclopentano ismero do:
a. 1-penteno
b. 3-metil-propano
c. dimetil-propano
d. 2-pentino
e. nenhuma das alternativas anteriores
96 - (UFRJ/RJ/1998) - As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono secundrio
e so largamente utilizadas como solventes orgnicos.
a. Represente a frmula estrutural do ismero de cadeia da 3-pentanona.
b. As cetonas apresentam isomeria de funo com os aldedos. Escreva a frmula estrutural da nica cetona que
apresenta apenas um aldedo ismero.
97 - (Uerj/RJ/1Fase/1997) - Na tentativa de conter o trfico de drogas, a Polcia Federal passou a controlar a
aquisio de solventes com elevado grau de pureza, como o ter (etoxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo
as Universidades s adquirem estes produtos com a devida autorizao daquele rgo. A alternativa que apresenta,
respectivamente, ismeros funcionais destas substncias :
a. butanal e propanal
b. 1-butanol e propanal
c. butanal e 1-pronanol
d. 1-butanol e 1-propanol
98 - (ITA/SP/1997) - Considere as afirmaes:
I- Propanal um ismero da propanona.
II- Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol.
III- 1-Propanol um ismero do 2-propanol.
IV- Propilamina um ismero da trimetilamina.
Esto CORRETAS:
a- Todas.

b- Apenas I, II e III.
c- Apenas I e II.
d- Apenas II e IV.
e- Apenas III e IV.
99 - (Unificado/RJ/1997) - Duas substncias de odores bem distintos curiosamente tm frmula molecular idntica
C6H12O2 o que caracteriza o fenmeno da isomeria. Os odores e as substncias citadas so responsveis,
respectivamente, pelo mau cheiro exalado pelas cabras: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOOH , e pela essncia do
morango: CH3 COO CH2 CHCH3 CH3. O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substncias :
a. de cadeia.
b. de posio.

c. tautomeria.
d. de funo.
e. de compensao.
100 - (PUC/RJ/1997) - Dada a frmula molecular C5H10, o nmero de ismeros planos contendo o anel
ciclopropano :
a. 2
b. 3
c. 4
d. 5
e. 6
101 - (UFRJ/RJ/1997) - O ciclopropano e o ter etlico (etoxi etano) foram muito utilizados, no passado, como
anestsicos de inalao.
a. Escreva a frmula estrutural e o nome do ismero de cadeia do ciclopropano.
b. Escreva a frmula estrutural e o nome do lcool tercirio que ismero do ter etlico.
102 - (UFJF/MG/1996) - O cido propinico e o formiato de etila, apresentam entre si uma relao de:
a. isomeria de funo;
b. propriedades qumicas idnticas;
c. isomeria de cadeia;
d. isomeria de posio;
e. tautomeria.
103 - (Integrado/RJ/1996) -

_ N H

A - naftilamina, cuja frmula estrutural apresentada acima, uma substncia cancergena que atua na bexiga
humana. O contato com esse tipo de substncia freqente em pessoas que lidam com certos ramos da indstria
qumica. Assinale a opo que apresenta o ismero plano de posio dessa substncia.

_ N H

a.

b.

_N H _

N H
N H

c.

d.

e.
2

_N H _

104 - (UFF/RJ/1Fase/1996) - Assinale a opo que indica o tipo de isomeria entre os compostos CH 3(CH2)2CONH2,
CH3CH2CONHCH3 e CH3CONHCH2CH3:
a. geomtrica
b. tautomeria
c. tica
d. metameria
e. funcional
105 - (UFRJ/RJ/1996) - A reao de Schotten-Baumann, a seguir esquematizada, foi desenvolvida em 1884:
R - OH + R' - C OX

R' - C OOR

(meio de NaOH)

onde R e R' representam radicais alquila.

a. Qual o nome do reagente R - OH, quando R o radical propil?
b. Apresente a frmula estrutural de um ismero de funo do produto obtido quando R o radical etil e R' o radical
metil.
106 - (UFRJ/RJ/1996) - A seguir so apresentados trs compostos orgnicos e suas respectivas aplicaes:

Composto Orgnico
Aplicao
I C2H5OOCCH2COOC2H5
Iindstria farmacutica
II C2H5NHC2H5
Anestsico
III C2H5OC2H5
Solvente
a. Quais as funes orgnicas dos compostos I e II?
b. Qual a funo orgnica do ismero funcional do composto III?
107 - (Uni-Rio/RJ/1995) - O nmero de compostos possveis para um hidrocarboneto de peso molecular 56, que
apresenta somente ligaes sigma, :
a. 5
b. 4
c. 3
d. 2
e. 1

108 - (UFG/2 Etapa/1995) - Existem duas substncias orgnicas com a frmula molecular C 2H6O. Com
base nesta afirmao pede-se:

a-escreva a frmula estrutural plana que representa cada uma dessas substncias e d seus nomes
segundo a conveno da IUPAC.

b-explique porque uma dessas substncias tm ponto de ebulio mais elevado do que a outra.
109 - (UFRJ/RJ/1995) - Com base nos seus conhecimentos de qumica orgnica utilize as informaes numeradas e
seguir e preencha o diagrama apresentado no caderno de respostas.
1. Nome do cido ismero de funo do metanoato de metila.
2. Nome oficial de CH3 - CH2 - CH3.
3. Nome oficial do ismero de cadeia do metil propano.
4. Funo qumica a que pertence o composto:CH3CH2COCH2CH3
diagrama:

110 - (Uerj/RJ/1Fase/1994) - O qumico Ottamar Zaidler sintetizou o diclorodifenil-tricloroetano (D.D.T.), que

passou a ser empregado em escala mundial no combate a insetos. Dois dos ismeros que essa substncia possui esto
representados abaixo.

Essas estruturas constituem-se em ismeros planos de:

a. tautomeria
b. metameria
c. posio
d. funo
e. cadeia
111 - (Unimep/1994) - ismero de funo do ter metilproplico o composto:
a. 2-pentanona
b. 2-butanol
c. butanona
d. butanal
e. cido butanico.
112 - (UEL/PR/1994) - Escolha a(s) proposio(es) na(s) qual(is) o composto citado apresenta a frmula mnima
C4H8O.
01. metil-etil-cetona.
02. cido butanico.
04. butanal.
08. metoxi-propano.
16. butanol
32. butano.
113 - (UEL/PR/1994) - Alguns dos ismeros aromticos do propil-benzeno esto representados abaixo:

CH 3
- C - H
C H

C H

- CH3
- C 2H 5

- CH
- CH

3
3

correto afirmar:
01. O nmero total de ismeros aromticos do propil-benzeno 5.
02. Existem 3 ismeros de posio do trimetil-benzeno.
04. Existem 3 ismeros de posio do metil-etil-benzeno.
08. Existem 3 ismeros de posio do isopropil-benzeno.
16. Alm do propil-benzeno existem mais 7 ismeros aromticos.
32. A frmula molecular do propil-benzeno C9H12.
64. A frmula molecular do trimetil-benzeno C8H13.
114 - (UFRJ/RJ/1994) - A adrenalina, um hormnio elaborado pela parte medular das glndulas supra-renais e
liberado pela excitao das fibras nervosas, um potente vasoconstritor hipertensor.
A frmula estrutural da adrenalina :

a. Qual a funo qumica que possui maior carter cido na molcula da adrenalina?
b. D a frmula molecular de um ismero da adrenalina.
115 - (UFRJ/RJ/1993) - O etanol ou lcool etlico -conhecido popularmente apenas como lcool- obtido no Brasil
por fermentao de produto da cana de acar e tem como ismero o Metoxi-metano (ou Dimetil-ter). As estruturas

dos dois compostos esto representados abaixo:

Etanol:.......................CH3CH2OH
Metxi-metano......... CH3OCH3
a. Que tipo de isomeria h entre essas substncias?
b. Qual das duas substncias possui maior temperatura de ebulio? Justifique sua resposta.
116 - (UFG/2 Etapa/1993) - Com relao ao composto representado pela frmula H3C(CH2)3COOH, pergunta-se:
a-quais as estruturas dos possveis ismeros de cadeia e suas nomenclaturas oficiais (IUPAC)?

b-se aumentarmos o nmero de grupamentos (CH 2) nesse composto ele se tornaria mais ou menos solvel em H 2O?
por qu?
c-substituindo-se um tomo de hidrognio do carbono (alfa) por um grupamento amino no ismero de cadeia
normal, qual seria a estrutura do composto?
117 - (Uni-Rio/RJ/1992) - O timol(A), o carvacrol(B) e o mento(C) so produtos naturais empregados em
dentifrcios, devido sua ao antissptica e sabor agradvel.

Assinale a opo que indica corretamente a relao entre esses compostos:

a. A e B so ismeros de posio.
b. B e C so ismeros de cadeia.
c. A, B e C possuem ligao Pi e so aromticos.
d. os compostos C e A so fenis.
e. A e C so ismeros de funo.
118 - (UEL/PR/1990) - Os compostos de frmulas CH3CH2COOH e CH3COOCH3 so ismeros:
a. de compensao.
b. funcionais.
c. geomtricos.
d. cis-trans.
e. pticos.
119 - (UEL/PR/1990) - O 2,3-dimetil-2-buteno ismero do:
a. 2,3-dimetil butano
b. 2-hexino
c. ciclo hexano
d. ciclo hexeno
e. 1,3-hexadieno
120 - (UFPiau/PI/1990) - Dados os pares de compostos:
I. Metil-n-propilamina e dietilamina
II. Propanol-1 e propanol-2
III. cido butanico e cido metil-propanico
IV. Propanoato de metila e etanoato de etila
Temos exemplos de metameria (ou isomeria de compensao) em:
a. apenas em I, II e III.
b. apenas em I e IV.
c. apenas em II e III.
d. apenas em II, III e IV.
e. I, II, III e IV.

GABARITO:
1) Gab:B

2) Gab:D
3) Gab:45
4) Gab: VFFV

5) Gab: C
6) Gab:D
7) Gab:B
8) Gab: C
9) Gab: D
10) Gab:E
11) Gab:D
12) Gab:F; V; V; V; F

13) Gab: 01C; 02E; 03E; 04E

14) Gab:14
15) Gab:07
16) Gab:29

17) Gab:V-F-F-V-V
18) Gab:V-V-F-V-F-V
19) Gab:
a. Portanto, o processo II "mais verde", isto , apresenta maior economia atmica.
b. Dentre os processos industriais citados, o nmero II obedece, pelo menos
parcialmente, a todos os princpios da qumica verde:
c. A frmula do cido malico :
C O O H

||

C
CO O H

d. A estrutura do ismero trans do cido malico :

CO O H

||

C
H O O C

20) Gab: Nenhum

Resoluo
O benzeno apresenta o fenmeno de ressonncia, isto , o deslocamento da ligao pi . uma molcula plana e no
apresenta isomeria geomtrica.
O ciclopropano, o ciclobuteno e o ciclopentano no apresentam estereoisomeria.

O ciclo-hexano apresenta forma espacial, pois os ngulos internos esto prximos do tetraedro regular. As
formas espaciais so denominadas de barco e cadeira. Molculas que diferem entre si apenas pela rotao
em torno de ligaes simples so habitualmente chamadas ismeros conformacionais ou confrmeros e
no ismeros geomtricos. Rigorosamente, a questo no tem resposta.

21) Gab:D
22) Gab: E
23) Gab: C

24) Gab:D
25) Gab: E
26) Gab: D

27) Gab:27
28) Gab:

O
O

29) Gab:
a. Forma L da dopa o ismero ptico levgiro, capaz de
desviar o plano de vibrao da luz polarizada para a
esquerda. Este ismero (L-dopa. imagem especular
da D-dopa (ismero dextrgiro) como ilustrado abaixo:

H O
H O

O
H
C H 2 - C *- C
N H 2 O H
L -D o p a

H
C - C *- C H
N H 2
H O

O H
O H

D -D op a

Obs.: C* = carbono quiral ou assimtrico.

b. A dopa descarboxilase tem a funo de provocar a reduo da L-dopa, eliminando o
grupo carboxila, com posterior liberao de gs carbnico (CO2).
30) a. C1, C2 e C5.

b. 8 ismeros opticamente ativos

c. 4 pares
d.
CH3

CH3

5
6

3
2

1
3

HO

OH

ou
CH3
OH

CH3
OH

5
6

1
3
2

1
3
2

31) GAB:D
Justificativa:
Correta, pois este composto s possui um carbono quiral e uma funo amina (cclica).
32) GAB :C
33) GAB: B
34) GAB: C

35) Gab:21
36) GAB.: E

37) GAB:B
RESOLUO
Cis-2,4-Hexadieno
Trans-2,4-hexadieno
Cis-1,4-Hexadieno
Trans-1,4-hexadieno

38) GAB:
a.

39) GAB: D
40) GAB: B
RESOLUO:
I ....................... 1 carbono quiral
II...................... nenhum quiral
III.................... 2 carbonos quirais
IV.................... 2 carbonos quirais
Obs.: No composto do item III, o nome do composto deveria ter sido citado como 2,3-dicloro-pentano.

41) Gab:C
42) GAB:

H - C = C
C l C
C
H - C = C
C l

- H C is -1 ,2 -D ic lo r o -e te n o
l
l
- H T r a n s - 1 ,2 - D ic lo r o - e te n o

H - C = C - C l 1 ,1 - D ic lo r o - e te n o
H
Cl
43) GAB:B
44) GAB:E

45) GAB:A
46) GAB: D
47) GAB:
a. 7,6g/L
b. HOOCCHOHCCHOHCOOH.....
48) GAB:B
49) GAB:E
50) GAB:D
51) 01-V;02-F;04-V;08-F;16-F.
52) GAB: C

53) GAB:B
54) GAB:05
55) 01-V;02-F;04-V;08-V;16-V.
56) a. CH3CH2CH2COH.....butanal e CH3CH2COCH3..butanona: Ismeros de Funo
CH3CH=CHCH2OH.but-2-en-1-ol e CH2C(CH3)CH2OH2-metil-prop-2-en-1-ol: Ismeros de Cadeia
b.

O H
c id o tra n s -b u te n o d i ic o

O H
c id o c is - b u te n o d i ic o

O H

H
C

O H

57) GAB:
a. cido 2-amino-4-metil pentanico
b. Leucina pois possui carbono assimtrico (carbono 2)
58) GAB:A
RESOLUO
Carbono quiral apresenta 4 ligante diferentes entre si. HFCClBr

59) GAB:F-V-F-V-V-V

60) GAB:D

61) 01-V;02-V;04-V;08-F;16-V;32-V.
62) GAB:
a. C3H8
b. CH3(CH2)2CHCH3 CH2CH3 . 3-metil-hexano
CH3CHCH3CHCH3CH2CH3 .2,3-dimetil-pentano
63) GAB:B
64) GAB:D
65) GAB:
a. a substncia 3, pois apresenta assimetria molecular devido presena de um carbono quiral (assimtrico)
b. a substncia 6, pois apresenta impedimento da livre rotao (presena de dupla ligao entre carbonos) e ligantes
diferentes entre si nos carbonos impedidos de livre rotao.

66) GAB:B
67) GAB: E

68) GAB: D

69) Gab:C
70) Gab:
a. 84,14g/mol
b. C4H8O2.
c. CH3CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH
d. CH3COOCH2CH3 e H COOCH2CH2CH3
71) Gab:1,1 Dicloroetano; 1 cloropropano etc
72) Gab: B
73) Gab:A

74) Gab: C
75) Gab: A
76) Gab:31
77) Gab: EEEC
78) Gab:
60
Co
2,3Diclorofenol ou 2,3dihidrxibenzeno
3,4Diclorofenol ou 3,4dihidrxibenzeno
79) Gab:
a) CH3C(CH3)2CHO
80) Gab: D
81) GAB: 01-04
82) Gab: 01-16

83) Gab:C
84) Gab: D
85) Gab: D
86) GAB: D
87) Gab: B
88) GAB: B
89) GAB:C
90) GAB:
a. II e III, porque apresenrtam a mesma frmula molecular: C 10H16O

91) GAB:
a. Fenol
b.

C H 2O H

92) GAB: D
93) GAB.: A
94) GAB:D
RESOLUO
- O polipropileno
admite diversos ismeros, tais como: Attico, Isottico, Sindiottico.
- O difluor-eteno
admite:
- 1,1 - diflor - eteno ......................(polar)
- Cis - 1,2 - diflor - eteno .............(polar)
- trans - 1,2 - diflor eteno...........(apolar)
95) GAB:A
96) GAB:
a. CH3COCHCH3CH3
b. CH3COCH3
97) GAB:B
98) GAB:A
RESOLUO
I- Ismeros de funo
II- Ismeros de funo
III- Ismeros de posio
IV- Ismeros de cadeia
99) GAB:D
100) GAB: B
101) GAB:
a. propeno
b. metil propanol-2
102) GAB:A
103) GAB: E
104) GAB:D
105) GAB:
a. 1-propanol
b. CH3 CH2 CH2 COOH ou CH3 CH(CH3) COOH
106) GAB:
a. I ster ; II - amina
b. lcool

107) GAB:D

108) a. CH3 CH2 OH

etanol

e
CH3 O CH3 metoxi-metano
b. O lcool ter maior ponto de ebulio em funo das ligaes de hidognio que ocorrem entre suas
molculas (Ponte de Hidrognio). Por outro lado o ter apresenta interaes fracas do tipo foras dipolo
induzido ou foras de Van der Waals
109) GAB:

R
N

O
P

110) GAB:C
111) GAB:B
112) GAB: 01-04
113) GAB: 02-04-16-32
114) GAB:
a. Fenol.
b. a mesma da adrenalina: C9H13NO3.
115) GAB:
a. Isomeria plana de Funo
b. O Etanol porque apresenta pontes de hidrognio

116) a-CH3 CH2 CH(CH3) COOH

cido 2-Metil-butanico
CH3 CH(CH3) CH2 COOH cido 3-Metil-butanico
CH3 C(CH3)2 COOH cido 2,2-Dimetil-butanico
b-se tornaria menos solvel em gua, pois os grupos metilenos (CH 2) so grupos apolares que diminuem a
solubilidade dos compostos em gua que um solvente polar.
c-CH3 CH2 CH2 CHNH2 COOH cido 2-Amino-butanico
117) GAB:A
118) GAB:B
119) GAB:C
120) GAB:B