CIÊNCIAS DA NATUREZA

E SUAS TECNOLOGIAS
Frente: Química Orgânica (Química I)
EAD – MEDICINA
Professor(a): Roberto Ricelly

AULA 25

Assunto: Biomoléculas

Resumo Teórico

Lipídios
Lipídio é todo éster que, ao reagir com a água (sofre hidrólise), forma um ácido graxo superior e um monoálcool graxo superior, ou um
poliálcool (glicerina) e, eventualmente, outros compostos.

Ceras

O O
H3C C C + HO C C CH3 HC C CH + H2O
3
H2 14 H2 H2 H2
OH 29 14 O C C CH3
H2 H2
29
ácido palmítico álcool merissílico ou melíssico palmitato de merissila

O O
H3C C C + HO C C CH3 HC C CH + H2O
3
H2 24 H2 H2 H2
OH 29 24 O C C CH3
H2 H2
29
ácido cerótico álcool merissílico ou melíssico cerotato de merissila água

O O
H3C C C + HO C C CH3 HC C CH + H2O
3
H2 14 H2 H2 H2
OH 14 14 O C C CH3
H2 H2
14
ácido palmítico álcool cetílico palmitato de cetila água

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Glicerídeos

Esteroides
O colesterol (fórmula estrutural a seguir) é um álcool
secundário, monoinsaturado e de aspecto gorduroso, que serve de
base a centenas de processos químicos desenvolvidos no organismo.

Proteínas
Carboidratos
As proteínas são compostos formados pela reação de
Os carboidratos ou hidratos de carbono são compostos de polimerização (por condensação) de um número muito grande de
função mista, poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona, ou qualquer α-aminoácido.
outro que, ao sofrer hidrólise, se transforme em um composto desse
tipo.

Carboidratos Simples

ligação peptídica (grupo amida)

O
O O H
R C C O
H H H2O1+ H
R C C + R' C C N C C + HOH
N
N N OH H H H OH
OH R'
H H
H H

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 Módulo de Estudo

Nesse contexto, a qualidade nutricional do grão de trigo será

modificada primariamente pela redução de
Exercícios A) amido.
B) frutose.
C) lipídeos.
01. (Enem) O esquema representa, de maneira simplificada, o processo D) celulose.
de produção de etanol utilizando milho como matéria-prima. E) proteínas.

04. (Enem) Os tensoativos são compostos capazes de interagir com

substâncias polares e apolares. A parte iônica dos tensoativos
interage com substâncias polares, e a parte lipofílica interage
com as apolares. A estrutura orgânica de um tensoativo pode ser
representada por:

A etapa de hidrólise na produção de etanol a partir do milho é Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas moléculas formam
fundamental para que um arranjo ordenado.
A) a glicose seja convertida em sacarose.
B) as enzimas dessa planta sejam ativadas. Esse arranjo é representado esquematicamente por:
C) a maceração favoreça a solubilização em água. A)
D) o amido seja transformado em substratos utilizáveis pela
levedura.
E) os grãos com diferentes composições químicas sejam
padronizados.

02. (Enem) A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente

por moléculas de ácidos graxos, pode ser medida pelo índice de
iodo. Quanto maior o grau de insaturação da molécula, maior B)
o índice de iodo determinado e melhor a qualidade do óleo. Na
figura, são apresentados alguns compostos que podem estar
presentes em diferentes óleos de cozinha:

C)

Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam

melhor qualidade para os óleos de cozinha são os ácidos D)
A) esteárico e oleico.
B) linolênico e linoleico.
C) palmítico e esteárico.
D) palmítico e linolênico.
E) linolênico e esteárico.

03. (Enem) Recentemente, um estudo feito em campos de E)

trigo mostrou que níveis elevados de dióxido de carbono na
atmosfera prejudicam a absorção de nitrato pelas plantas.
Consequentemente, a qualidade nutricional desses alimentos
pode diminuir à medida que os níveis de dióxido de carbono na
atmosfera atingirem as estimativas para as próximas décadas.
BLOOM, A. J. et al. Nitrate assimilation is inhibited by elevated CO2 in field-grown
wheat. Nature Climate Change, n. 4, abr. 2014. (Adaptado).

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 Módulo de Estudo
05. (Enem) A descoberta dos organismos extremófilos foi uma
surpresa para os pesquisadores. Alguns desses organismos,
chamados de acidófilos, são capazes de sobreviver em ambientes
extremamente ácidos. Uma característica desses organismos é
a capacidade de produzir membranas celulares compostas de
lipídeos feitos de éteres em vez dos ésteres de glicerol, comuns nos
outros seres vivos (mesófilos), o que preserva a membrana celular
desses organismos mesmo em condições extremas de acidez.
A degradação das membranas celulares de organismos não
extremófilos em meio ácido é classificada como
A) hidrólise.
B) termólise.
C) eterificação.
D) condensação.
E) saponificação.
06. (Faculdade São Francisco de Barreiras/BA) O aspartame, representado
pela estrutura química e com massa molar 294 gmol–1, é um
adoçante artificial 200 vezes mais doce do que a sacarose. Esse
composto químico é utilizado como aditivo alimentar em bebidas e
produtos alimentares, os quais devem apresentar o aviso “contém
uma fonte de fenilalanina” na embalagem porque a ingestão
excessiva desse aminoácido pode ser prejudicial para indivíduos
com fenilcetonúria, sendo a ingestão diária recomendada de
aspartame de 40 mg a 50 mg por quilograma corporal.
Com base nessas informações e da análise da estrutura química
do aspartame, é correto afirmar:
A) O valor da massa molar do aspartame é maior do que o valor
da massa molar da sacarose, C12H22O11.
B) A estrutura molecular da fenilalanina, obtida na hidrólise do
aspartame, é constituída pelo grupo funcional representado
por —CONH2.
C) O aspartame é um composto químico de função mista que
apresenta, dentre outros, os grupos funcionais do éster e da
amina.
D) A presença do grupo carbonila,—CO—, na estrutura molecular
indica que o aspartame é um composto orgânico que pertence
à classe das cetonas.
E) O consumo de 1,0 × 10–2 mol de aspartame por um indivíduo
de 70 kg ultrapassa o valor da ingestão diária recomendada
para essa substância química.
07. (Uece) Em nossa alimentação, é comum ingerirmos alimentos
fritos em gorduras e óleos de origem animal e vegetal, tais como:
banha, óleo de milho, óleo de caroço de algodão etc. Atente ao
que se diz a respeito de gorduras e óleos a seguir, e assinale com
(V) o que for verdadeiro e com (F) o que for falso.
( ) Possuem, em suas estruturas, a mistura de parafina e
glicerina.
( ) São constituídos por hidrocarbonetos não saturados.
( ) Pertencem à família dos glicídios.
( ) São ésteres de ácidos carboxílicos de número de carbonos
variável e glicerina.
( ) Em geral são ésteres de ácidos graxos com os mais variados
álcoois.
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A sequência correta, de cima para baixo, é:
A) F, F, V, V, V.
B) V, F, V, V, F.
C) F, F, F, V, V.
D) F, V, F, F, V.
08. (IFBA) A indústria têxtil e algumas startups têm preparado
invenções para facilitar a vida e têm investido na nanotecnologia.
Já inventaram de tudo… o tecido que não amassa e resiste à
sujeira, a camisa que não cheira mal mesmo depois de um longo
e suarento dia de trabalho (tecido de algodão recoberto com
nanopartículas de prata, que matam os micróbios e combatem o
cheiro de suor) etc. A camisa que não mancha (não importa o que
você derrama sobre ela – água, refrigerante, ou mesmo ketchup
–, o produto simplesmente rola para longe da roupa), inventada
pelo estudante de São Francisco (EUA) Aamir Patel, é feita a partir
de um material com milhares de milhões de partículas de sílica
ligadas às fibras a um nível microscópico. Geralmente esse tipo de
camisa é feita com nanotecnologia hidrofóbica. Isso significa que
não importa o que você espirre nela, ela nunca vai ficar manchada.
O processo de limpeza dessa camisa ocorre devido à interação da
fibra do tecido com as moléculas do sabão. Esse tipo de limpeza
resulta da ação química desses produtos, dado que suas moléculas
possuem:
A) uma parte com carga, que se liga à sujeira, cujas moléculas são
polares; e uma parte apolar, que se liga à água, cuja molécula
é apolar.
B) uma parte apolar, que se liga à sujeira, cujas moléculas são
apolares; e uma parte com carga, que se liga à água, cuja
molécula é polar.
C) uma parte apolar, que se liga à sujeira, cujas moléculas são
polares; e uma parte com carga, que se liga à água, cuja
molécula é apolar.
D) uma parte com carga, que se liga à sujeira, cujas moléculas são
apolares; e uma parte apolar, que se liga à água, cuja molécula
é polar.
E) baixa interação, já que a camisa possui propriedade hidrofóbica,
ou seja, nunca será possível lavá-la.
09. (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública) Os compostos
químicos que constituem o sabão e os detergentes conseguem
interagir com substâncias polares e apolares, o que contribui para
a limpeza de objetos e superfícies. A diferença entre esses dois
materiais está na estrutura molecular das substâncias químicas
constituintes, sendo que o sabão é formado por sais de ácidos
carboxílicos de cadeia longa – estrutura I – e os detergentes,
geralmente, são produzidos a partir de sais derivados de ácidos
sulfônicos de cadeia longa – estruturas II e III. Além disso,
o tipo de cadeia carbônica do composto orgânico influencia na
decomposição da substância química por micro-organismos, sendo
os compostos orgânicos representados por I e II biodegradáveis e
o composto III não biodegradável.
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 Módulo de Estudo

Com base nessas informações e nas estruturas desses compostos Na hidrólise de peptídeos, ocorre a ruptura das ligações
químicos, é correto afirmar: peptídicas. No caso de um dipeptídeo, sua hidrólise resulta em
A) A parte hidrófoba do sabão representado em I associa-se a dois aminoácidos.
moléculas de água por ligações de hidrogênio.
B) O composto químico representado em II apresenta como parte HO O
O O
hidrófila a extremidade polar representada por — SO3– .
C) A existência da cadeia carbônica ramificada na estrutura do
detergente contribui para a decomposição da substância
química por micro-organismos. HO N
H
D) O hidrogênio do benzeno, matéria-prima para a fabricação dos NH
NH2
detergentes, é substituído por um radical alquil representado
por — C12H23 na estrutura III. B) Complete o esquema abaixo, escrevendo as fórmulas
E) A substância química representada em I é obtida pela reação estruturais planas dos dois produtos da hidrólise do peptídeo
entre o ácido decanoico, C9H19COOH(aq), e a solução aquosa representado anteriormente.
de cloreto de sódio, NaCl(aq).
O O HO O
10. (Unitau-SP) Um estudo realizado com ratos sugere que as crianças bromelina
+ H2O
que comem quantidades excessivas de alimentos gordurosos não
HO N
só se tornarão obesas, mas também desenvolverão problemas H
NH
cognitivos e psiquiátricos quando crescerem. Isso ocorre porque NH2
dietas ricas em gordura esgotam os níveis de uma proteína-chave,
denominada Reelin e composta por 3641 aminoácidos, conhecida
por ajudar as sinapses no cérebro a funcionarem adequadamente.
Consequentemente, o esgotamento de Reelin leva a uma queda
em várias formas de funções cognitivas, tais como percepção,
atenção, memória e linguagem.
A) Conceitue gordura, do ponto de vista químico. bromelina
B) Esquematize uma reação química de síntese de uma gordura
de reserva energética dos organismos.
C) As gorduras e os óleos são alimentos importantes para nosso
organismo e, no estômago e no intestino, são quebrados em
moléculas menores, para absorção. Explique como é realizado
esse processo de quebra no nosso organismo.
D) Do ponto de vista químico, o que são proteínas, quais os níveis
de organização proteica e quais forças os mantêm? 12. A reação esquematizada abaixo exemplifica a formação do sabão
a partir de um triacilglicerol na presença de NaOH. Essa reação é
11. (Fuvest-SP) A gelatina é uma mistura de polipeptídeos que, em a maneira pela qual muitos sabões são fabricados.
temperaturas não muito elevadas, apresenta a propriedade
de reter moléculas de água, formando, assim, um gel. Esse O
processo é chamado de gelatinização. Porém, se os polipeptídeos O
forem hidrolisados, a mistura resultante não mais apresentará a O
propriedade de gelatinizar. A hidrólise pode ser catalisada por +
enzimas, como a bromelina, presente no abacaxi. O
O
Em uma série de experimentos, todos à mesma temperatura,
amostras de gelatina foram misturadas com água ou com O
extratos aquosos de abacaxi. Na tabela a seguir, foram descritos
Composto 1
os resultados dos diferentes experimentos.
OH
H2O
Resultado 3NaOH OH +
Experimento Substrato Reagente + Composto 2
observado OH
Composto 3
1 gelatina água gelatinização
Composto 4
extrato de não ocorre
2 gelatina
abacaxi gelatinização +
O
extrato de NaO
abacaxi Composto 5
3 gelatina gelatinização
previamente O
fervido
NaO
Composto 6
A) Explique o que ocorreu no experimento 3 que permitiu a
Carboxilatos de sódio
gelatinização, mesmo em presença do extrato de abacaxi. “Sabão”

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A) Determine quantos carbonos primários, secundários, terciários
e quaternários, respectivamente, o composto 1 apresenta.
B) Escreva o nome sistemático (IUPAC) dos compostos 2 e 3.
C) Identifique o tipo de reação química que ocorre na formação
dos compostos 3, 4, 5 e 6 a partir dos compostos 1 e 2.
D) Escreva a função química a que pertence o composto 1.
E) Escreva a estrutura química e a fórmula molecular do composto 4.
13. (Unitau-SP) O composto químico 2,6 diisopropilfenol é um
anestésico muito popular, aplicado via intravenosa, e utilizado na
forma de um sistema coloidal tipo emulsão. Uma formulação típica
utilizada na emulsão do anestésico contém, em massa, 1,0% de
2,6 diisopropilfenol, 10% de óleo de soja (composto em grande
parte por ácido linoleico), 1,0% de fosfatidilcolina e o restante
de água. As estruturas químicas dos compostos da emulsão estão
apresentadas abaixo. Essa emulsão é classificada como óleo em
água, onde o óleo é a fase dispersa e a água é a fase contínua.
Fosfatidilcolina
2,6 diisopropilfenol
Ácido linoleico
Com base nas informações apresentadas, responda:
A) Qual é a composição química da fase dispersa e da fase
contínua, na emulsão, e qual é o agente emulsificante e sua
função? Justifique.
B) Você recebeu uma amostra da emulsão desse anestésico,
e ficou com dúvida se é uma emulsão. Que procedimento
experimental você poderia realizar para comprovar se é uma
emulsão? Explique.
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14. (UFG-GO) O pequi é um fruto típico do Cerrado brasileiro. Sua
polpa é rica em ácidos graxos, dos quais os ácidos oleico (9-cis-9-
octadecenoico) e palmítico (hexadecanoico) estão presentes em
percentuais iguais a 55% e 35%, respectivamente.
Ante o exposto,
A) calcule as massas dos ácidos oleico e palmítico presentes em
500 g de polpa de pequi;
B) escreva a fórmula estrutural plana e a fórmula molecular dos
ácidos oleico e palmítico.
15. (Unesp-SP) A taurina é uma substância química que se popularizou
como ingrediente de bebidas do tipo “energéticos”. Foi isolada
pela primeira vez a partir da bile bovina, em 1827.
Na literatura médica e científica, a taurina é frequentemente
apresentada como um aminoácido. Entretanto, tecnicamente a
taurina é apenas uma substância análoga aos aminoácidos.
Explique por que a taurina não pode ser rigorosamente classificada
como um aminoácido e, sabendo que, em soluções aquosas de
pH neutro, a taurina encontra-se como um sal interno, devido aos
grupos ionizados (zwitterion), escreva a equação que representa
essa dissociação em água com pH igual a 7.
Resoluções
01. No processo de hidrólise, o amido é convertido em glicose, um
substrato utilizado pela levedura para que, na fermentação
alcoólica, o etanol seja gerado.
Resposta: D
02. Os ácidos linolênico e linoleico possuem o maior número de
instaurações entre carbonos.
Resposta: B
03. O nitrato é utilizada na produção de aminoácidos, estes formam
as proteínas, logo sua menor absorção pelas plantas modificará
a qualidade nutricional pela redução das proteínas.
Resposta: E
04. A parte polar da molécula (parte esférica preta) irá interagir com
a água, pois, os dois são polares. E a parte apolar tenderá a se
afastar da água, por terem naturezas de polaridade contrárias.
Veja outro desenho de uma solução de sabão e água.
Resposta: C
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05. Os ésteres reagem com a água, formando um ácido carboxílico
e um álcool. O ácido é catalisador, ou seja, facilita o processo.
Assim, a membrana é degradada e os organismos não sobrevivem.
O nome desse processo é hidrólise.
Resposta: A
06. podem ter 4 níveis de organização: primária, que é a sequência
A) Falso: O valor da massa molar do aspartame é menor do que
o valor da massa molar da sacarose.
B) Falso: A estrutura molecular da fenilalanina, obtida na hidrólise
do aspartame, é constituída pelo grupo funcional representado
por —NH2.
C) Verdadeiro: O aspartame é um composto químico de função
mista que apresenta, dentre outros, os grupos funcionais do
éster e da amina.
D) Falso: A presença do grupo carbonila,—CO—, no aspartame
indica as funções amida, ácido carboxílico e éster.
E) Falso: O consumo de 1,0 × 10–2 mol de aspartame por um
indivíduo de 70 kg não ultrapassa o valor da ingestão diária
recomendada para essa substância química.
Resposta: C
C) Os anidridos orgânicos são compostos derivados de reações
de desidratação dos ácidos carboxílicos.
D) No estômago e nos intestinos, existem enzimas denominadas
lipases, que catalisam a hidrólise dos óleos e das gorduras com
a formação de alcoóis e ácidos graxos.
E) Proteínas são macromoléculas resultantes da condensação de
α-aminoácidos por meio da ligação peptídica. As proteínas
de aminoácidos mantidas por ligação peptídicas; secundária,
que pode ser uma estrutura helicoidal mantida por pontes de
hidrogênio; terciária, que é uma estrutura compacta mantida
por pontes de hidrogênio, ligação hidrofóbica, ligações iônicas
e ponte de dissulfeto; quaternária, que é a união de mais de
uma estrutura terciária mantida por todas as ligações que
podem estar presentes na estrutura terciária, com exceção de
ligações covalentes.
11.
A) Com o aquecimento do extrato de abacaxi, ocorreu a
desnaturação da enzima, impedindo a hidrólise do polipeptídeo
(gelatina). Por isso ocorre a gelatinização.
B) A hidrólise do dipeptídeo pode ser representada por:

07.
( F ) Parafinas são hidrocarbonetos.
( F ) São constituídos por ésteres e ácidos carboxílicos.
( F ) Glicídios são açúcares.
( V ) São ésteres de ácidos carboxílicos de número de carbonos
variável e glicerina.
( V ) Em geral são ésteres de ácidos graxos com os mais variados
álcoois.

Resposta: C

08. O sabão limpa porque as suas moléculas se ligam tanto a moléculas

não polares (como gordura ou óleo) quanto polares (como
água). Embora a gordura geralmente adira à pele ou à roupa,
as moléculas de sabão ligam-se à gordura e tornam-na mais fácil
de ser enxaguada em água.

Resposta: B
12.
A) O composto 1 apresenta 3 carbonos primários; 50 carbonos
09. O composto II é um detergente, sal derivado de ácido sulfônico
secundários; 1 carbono terciário; 3 carbonos quaternários.
e na estremidade –SO3–Na+ , temos a parte hidrofílica ou polar.
B) Composto 2 = hidróxido de sódio; composto 3 = propan-1,2,3-triol.
C) Na formação desses compostos a partir dos compostos 1 e 2,
Resposta: B ocorre a saponificação ou hidrólise alcalina.
D) Função química a que pertence o composto 1: éster.
10. E) Estrutura química do composto 4:
A) São lipídeos existentes nos animais e vegetais. Do ponto de vista
químico, os lipídios são ésteres formados da reação química de
ácidos graxos com álcoois (glicerol).
Fórmula molecular do composto 4: C18H35NaO2.
B) O O

R C OH HO CH2 R C O CH2 13.

O O A) A fase contínua é constituída em sua maior parte por água,
R C
com pouca quantidade, de 2,6 diisopropilfenol e ácido
R C OH OH CH O CH 3 H2O
linoleico. A fase dispersa é composta por 2,6 diisopropilfenol
O O
e ácido linoleico, uma vez que os compostos possuem caráter
R C OH OH CH2 R C O CH2 predominantemente apolar (lipofílico). O agente emulsificante
fosfatidilcolina possui interação com a fase óleo e a fase água
ácido graxo glicerina glicerídeos da emulsão, sendo que sua parte apolar interage com a fase
óleo, e a parte polar, com a fase água, o que estabiliza a
emulsão.
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 Módulo de Estudo

B) S i s t e m a s c o l o i d a i s a p re s e n t a m o E f e i t o Ty n d a l l .
Experimentalmente, é possível observar esse efeito pela
passagem de um feixe de luz através da emulsão, onde a luz
é dispersada, enquanto que, em uma solução, não.

14.
A) Massa de ácido oleico: x = 275 g de ácido oleico.
Massa de ácido palmítico: x = 175 g de ácido palmítico

B)

15. Os aminoácidos são compostos pertencentes às funções amina e

ácidos carboxílicos, geralmente.

O O
S S
NH2 (aq)
HO -O NH3+
O O

SUPERVISOR/DIRETOR: MARCELO PENA – AUTOR: ROBERTO RICELLY

DIG.: Zilmar – REV.: TATIELLY / KATIARY

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