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• As substâncias envolvidas no
metabolismo primário possuem uma
distribuição universal nas plantas, por
exemplo os aminoácidos e
os carboidratos.
Metabolismo secundário
• O metabolismo secundário origina
compostos que não possuem uma
distribuição universal, pois não são
necessários para todas as plantas!
• Como consequência prática, essas
substâncias podem ser utilizadas em
estudos taxonômicos (quimiotaxonomia).
• Desempenha um papel importante na
interação das plantas com o meio ambiente
Metabolismo secundário para os
vegetais
• Produtos secundários possuem um papel
contra a herbivoria, ataque de patógenos,
competição entre plantas e atração de
organismos benéficos como polinizadores,
dispersores de semente e microorganismos
simbiontes.
Metabólitos secundários
• Existem três grandes grupos de metabólitos
secundários:
• Terpenos;
• Compostos fenólicos;
• Alcalóides.
Biossíntese da via ácido
Mevalônico/piruvato
CH3
ISOPENTENIL-DIFOSFATO
OH OPP
HOOC OH
Ác. mevalônico
OPP DIMETILALIL-DIFOSFATO
HOOC CH2COCOOH
COOH
COOH
CH2 Ác. prefênico
OH
NH2
Ác. antranílico O COOH
OH
CH2CH(NH2)COOH
Ác. corísmico
CH2CH(NH2)COOH CH2CH(NH2)COOH
N
H
Triptofano
OH
Fenilalanina
Tirosina
12 VIA DO CHIQUIMATO A ORIGEM DOS FENILPROPANÓIDES
NH HO
Ác. cinâmico
Fenilalanina 3 Ác. p-cumárico
CH3O COOH
CH3O COOH HO COOH
HO
HO HO
OCH3
Ác. sinápico Ác. ferúlico Ác. cafeico
13
CH3O COOH
CH3O CH2OH
HO HO
lignina
OH O
O O
C6C3 OCH3 OCH3
C6C3
O
O
HO
O
OCH3
lignina OCH3
Pinorresinol
UM SUBESTRUTURA DA
LIGNÓIDE LIGNINA
ALCALÓIDES
N
H2N H2N COOH ALCALÓIDES COM ANEL
Ác. succínico HETEROCÍCLICO
ORNITINA COOCH3
FORMADO POR 4 ÁT. DE C
NCH3 O C
ll Ác. chiquímico
O
ornitina Cocaína
lisina
Anabasina
Ác. nicotínico
N
H
N Nicotiana spp.
H2N H2N
lisina
LISINA NH
Citisina
ALCALÓIDES COM ANEL HETEROCÍCLICO
N
FORMADO POR 5 ÁTOMOS DE C Spartium junceum
O
Fabaceae
19
ALCALÓIDES DERIVADOS DE TIROSINA OU FENILALANINA TÊM UNIDADES C6C2N
EM SUA ESTRUTURA HO C6C2N
Norlaudanosolina
NH
HO
NH2
R
OH
Tirosina - Fenilalanina
Papaver spp.
HO C6C2N
Morfina
NCH3
HO
C6C2N
20
FONTE:
N
H3C CH3METIONINA
N
H
INDOL-C2N
COOH N-dimetil-triptamina
OH
Psilocina
NH2
N
H
N
Triptofano INDOL-C2N H3C CH3
CH3 N
H3CNHC O H
UNIDADE
N N Fisostigmina
ISOPRÊNICA CH3 CH3
COOH
N
FIM