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Hidrocarbonetos representativos:
Alcanos
Alcenos
¡Ý
-Pineno
Feromônio de alarme de
Componente da terebintina
afídios (pulgões)
Reagente para obtenção de cânfora
Alcinos
Br Cl
O
Br
Capilino – agente antifúngico Dactilino – produto marinho natural
Inibidor do metabolismo dos pentobarbitúricos
OH
CH3
H H
HO
Etinil estradiol
[17-etinil-1,3,5(10)-estatrieno-3,17-diol]
Uso em contraceptivos orais
Benzeno
H
H H
or
H H
H
Representação em
Estrutura de Kekulé linha de ligação da
Para o benzeno estrutura de Kekulé
H H
H H
H H
Ligação Covalente Polar
+
H Cl
+
H Cl
Lado positivo Lado negativo
Moléculas polares e Apolares
2) Trifluoreto de boro (BF3) não possui momento de dipolo ( = 0). Explique como esta
observação confirma a geometria desta molécula prevista teoricamente.
3) Dióxido de enxofre (SO2) possui momento dipolo ( = 1,63D); por outro lado, dióxido
de carbono (CO2) não possui momento dipolo ( = 0). O que esses fatos mostram
sobre a geometria das duas moléculas?
Trans-1,2-Dicloroeteno -50 48 0
Trans-1,2-Dibromoeteno -6 108 0
Grupos Funcionais
CH4 CH3–
Me–
Metano Grupo Metila
CH3CH3 CH3CH2– or C2H5–
Et–
Etano Grupo Etila
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2–
Pr–
Propano Prupo Propila
CH3
CH3CHCH3 CH3CH
CH3CH2CH3
Propano Grupo isopropila i-Pr–
Nomenclatura
Álcoois
1o Carbon OH
H H
H C C O H CH2OH
H H
Etanol
Ethyl alcohol Geraniol
Geraniol Benzyl benzílico
Álcool alcohol
odor de rosas
Álcool isopropílico Mentol
óleo de menta
OH
CH3
3o Carbon
H H
CH3
H 3C C O H H H
CH3 O
Álcool t-butílico Noretindrona - contraceptivo
Nomenclatura
Éteres
Nomenclatura
Aminas
R N H R N H R N R"
H R' R'
o o o
Amina primária Amina secundária Amina terciária
H N H R N H C6H5CH2CHCH3 H2NCH2CH2CH2CH2NH2
H H NH2
Ammonia
amônia An amine
amina
Amphetamine
Anfetamina
Putrescine
Putrescina
(um estimulante perigoso) Carne em decomposição
H H H
H C C C H
N
H H
NH2 H
Isopropylamine Piperidine
Isopropilamina Piperidina
Nomenclatura
Aldeídos e cetonas
O
Aldeído (R pode ser H)
C
R H
O O O
or or Cetonas
C C C
R R R R' R1 R2
Exemplos
O O O O
C C C C
H H H 3C H C6H5 H C 6H 5 H
Carvone
Carvona
Acetona Etil metil cetona
Hortelã)
H 121o
118o C O
H 121o
Nomenclatura
Ácidos carboxílicos
O
C or CO2H or COOH
O H
O
H C or HCO 2 H or HCOOH Ácido fórmico
O H
O
H 3C C or CH3CO2H or CH3COOH Ácido acético
O H
O
C or C6H5CO2H or C6H5COOH Ácido benzóico
O H
Nomenclatura
Amidas
O O O
H3C C H3C C H3C C
NH2 NHCH3 NHCH3
CH3
Acetamide
Acetamida N-Methylacetamide
N-metilacetamida N,N-Dimethylacetamide
N,N-dimetilacetamida
Nomenclatura
Ésteres
O
R C or RCO2R' or RCOOR'
O R'
O
H 3C C or CH3CO2CH2CH3 or CH3COOCH2CH3
O R' Acetato de etila
O O
H 3C C + HOCH2CH3 H 3C C + H2O
O H O CH2CH3
Nomenclatura
Nitrilas
2 1 4 3 2 1
H 3C C N H3CH2CH2C C N
Etanonitrila Butanonitrila
(acetonitrila)
Exemplo Nome Nome Fórmula Grupo
Familia
específico IUPAC Comum Geral Funcional
C–H and
Alcano CH3CH3 Etaano Etano RH
C–C bond
RCH=CH2
RCH=CHR C C
Alceno CH2=CH2 Eteno Etileno
R2C=CHR
R2C=CR2
HC≡CR C C
Alcino HC CH Etino Acetileno
RC≡CR
Anel
Aromático Benzeno Benzeno ArH
aromático
Cloreto de
Haloalcano CH3CH2Cl Cloroetano RX C X
etila
Ácido Ácido
Ácido acético
Carboxílico Etanóico
Etanoato de Acetato de
Éster
metila metila
CH3CONH2
CH3CONHR’
Amida Etanamida Acetamida
CH3CONR’R
”
Forças dipolo-dipolo
Ligações hidrogênio
+ + H3CH2C + H +
Z H Z H
O H O
CH2CH3
Solubilidade H H H H
O O
H
+ H H
O
+ + O + O +
H O
H H
H H
+ + +
O H H
H H O + + O
+ + Dissolution + H H
+
H H
+ + O
H3CH2C H+
O Hydrogen bond
+ +
H
H
O
Hydrophobic portion
Hydrophilic group
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH
Decyl alcohol
Força
Força elétrica Tipo Exemplo
relativa
Cátion-ânion Rede cristalina do fluoreto de
Muito forte
(em um cristal) lítio
Forte (140- H–H (435 kJ mol–1)
Ligações Pares de elétrons
523 kJ CH3–CH3 (370 kJ mol–1)
covalentes compartilhados
mol–1) I–I (150 kJ mol–1)
+
Moderada + H
Dipolo-dipolo +
H R
O
fraca +
(incluindo Z H O
(4-38 R
ligações
kJ + +
hidrogenio) H 3C
Cl H 3C
Cl
mol–1)
Interações entre as
Van der Waals Variável Dipolo momentâneo
moléculas do metano
ESPECTROSCOPIA NO INFRAVERMELHO:
um método instrumental para investigação de grupos funcionais
Teoria
2) A rigidez relativa da ligação- ligações triplas são mais firmes (vibram com
frequência maior) que as ligações duplas, e as ligações duplas são mais firmes
(vibram com frequência maior) que as ligações simples.
Ligação Faixa de frequência
C C 2100 - 2260
C≡N 2220 - 2260
C C 1620 - 1680
C=O 1630 - 1780
C C ~ 1200
Híbridos
sp sp2 sp3
C H C H C H
3300 cm-1 3100 cm-1 2900 cm-1
Estiramentos do hidrogênio
Estiramentos de grupos
H H
Metil C H C H
H H
~ 2872 cm–1 ~ 2962 cm–1
O O O O
Anidrido C C C C
O O
~ 1760 cm–1 ~ 1800 cm–1
H H
Amina N C
H H
~ 3300 cm–1 ~3400 cm–1
O
Nitro N
O
~ 1350 cm–1 ~ 1550 cm–1
Espectros infravermelho de algumas substâncias
Hidrocarbonetos
Alcanos: octano
Hidrocarbonetos
Compostos aromáticos: tolueno
Hidrocarbonetos
Alcenos: 1-hexeno
Hidrocarbonetos
Alcinos: 1-hexino
Ácido propanóico
Espectro Infravermelho – Grupos Funcionais