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Compostos de Carbono Representativos:

Grupos Funcionais, Forças Intermoleculares


e Espectroscopia de Infravermelho (IV)
Ligações Covalentes Carbono-Carbono

Hidrocarbonetos representativos:

Alcanos
Alcenos

¡Ý

-Pineno
Feromônio de alarme de
Componente da terebintina
afídios (pulgões)
Reagente para obtenção de cânfora

Alcinos
Br Cl
O

Br
Capilino – agente antifúngico Dactilino – produto marinho natural
Inibidor do metabolismo dos pentobarbitúricos
OH
CH3

H H
HO
Etinil estradiol
[17-etinil-1,3,5(10)-estatrieno-3,17-diol]
Uso em contraceptivos orais
Benzeno
H
H H
or
H H
H
Representação em
Estrutura de Kekulé linha de ligação da
Para o benzeno estrutura de Kekulé

Teoria de orbital molecular

H H

H H

H H
Ligação Covalente Polar
+ 
H Cl

+ 

MPE – mapa de potencial


eletrostático

H Cl
Lado positivo Lado negativo
Moléculas polares e Apolares

Formula  (D) Formula  (D)


H2 0 CH4 0

Cl2 0 CH3Cl 1.87

HF 1.91 CH2Cl2 1.55

HCl 1.08 CHCl3 1.02

HBr 0.80 CCl4 0

HI 0.42 NH3 1.47

BF3 0 NF3 0.24

CO2 0 H2O 1.85


Pares de elétrons não-compartilhados fazem grandes contribuições para o
momento dipolo da água e da amônia
Exercício

1) Dê a direção do momento dipolo, se houver) para cada uma das seguintes


moléculas:
a) HF b) IBr c) Br2 d) F2

2) Trifluoreto de boro (BF3) não possui momento de dipolo ( = 0). Explique como esta
observação confirma a geometria desta molécula prevista teoricamente.

3) Dióxido de enxofre (SO2) possui momento dipolo ( = 1,63D); por outro lado, dióxido
de carbono (CO2) não possui momento dipolo ( = 0). O que esses fatos mostram
sobre a geometria das duas moléculas?

4) Triclometano (CHCl3, também chamado de clorofórmio) possui um momento dipolo


maior que o CFCl3. Use estruturas tridimensionais e momentos de ligação para
explicar este fato.
Momento dipolo em alcenos

Ponto de Fusão Ponto de Momoento Dipolo


Composto
(°C) Ebulição (°C) (D)

Cis-1,2-Dicloroeteno -80 60 1.90

Trans-1,2-Dicloroeteno -50 48 0

Cis-1,2-Dibromoeteno -53 112.5 1.35

Trans-1,2-Dibromoeteno -6 108 0
Grupos Funcionais

Alcanos Grupo Alquila Abreviação

CH4 CH3–
Me–
Metano Grupo Metila
CH3CH3 CH3CH2– or C2H5–
Et–
Etano Grupo Etila
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2–
Pr–
Propano Prupo Propila

CH3
CH3CHCH3 CH3CH
CH3CH2CH3
Propano Grupo isopropila i-Pr–

or C6H5– – Ph– Ar–

Representações para o fenil


Haletos de Alquila ou Haloalcanos

1o Carbon 2o Carbon 3o Carbon


H H H H H CH3
H C C Cl H C C C H H 3C C Cl
H H H Cl H CH3

Nomenclatura

Álcoois

1o Carbon OH
H H
H C C O H CH2OH
H H
Etanol
Ethyl alcohol Geraniol
Geraniol Benzyl benzílico
Álcool alcohol
odor de rosas
Álcool isopropílico Mentol
óleo de menta
OH
CH3

3o Carbon
H H
CH3
H 3C C O H H H
CH3 O
Álcool t-butílico Noretindrona - contraceptivo

Nomenclatura
Éteres

Grupo funcional Tetraidrofurano


Óxido de etileno
de um éter (THF)

Nomenclatura

Aminas

R N H R N H R N R"
H R' R'
o o o
Amina primária Amina secundária Amina terciária
H N H R N H C6H5CH2CHCH3 H2NCH2CH2CH2CH2NH2
H H NH2
Ammonia
amônia An amine
amina
Amphetamine
Anfetamina
Putrescine
Putrescina
(um estimulante perigoso) Carne em decomposição

H H H
H C C C H
N
H H
NH2 H
Isopropylamine Piperidine
Isopropilamina Piperidina

Nomenclatura
Aldeídos e cetonas

O
Aldeído (R pode ser H)
C
R H

O O O
or or Cetonas
C C C
R R R R' R1 R2

Exemplos

O O O O
C C C C
H H H 3C H C6H5 H C 6H 5 H

Formaldeído Acetaldeído Benzaldeído Trans-cinamaldeído


O O
C C
H 3C CH3 H3CH2C CH3 O

Carvone
Carvona
Acetona Etil metil cetona
Hortelã)

H 121o

118o C O
H 121o

Nomenclatura
Ácidos carboxílicos

O
C or CO2H or COOH
O H
O
H C or HCO 2 H or HCOOH Ácido fórmico
O H

O
H 3C C or CH3CO2H or CH3COOH Ácido acético

O H

O
C or C6H5CO2H or C6H5COOH Ácido benzóico

O H
Nomenclatura
Amidas

O O O
H3C C H3C C H3C C
NH2 NHCH3 NHCH3
CH3
Acetamide
Acetamida N-Methylacetamide
N-metilacetamida N,N-Dimethylacetamide
N,N-dimetilacetamida

Nomenclatura

Ésteres

O
R C or RCO2R' or RCOOR'
O R'
O
H 3C C or CH3CO2CH2CH3 or CH3COOCH2CH3
O R' Acetato de etila

O O
H 3C C + HOCH2CH3 H 3C C + H2O
O H O CH2CH3

Nomenclatura

Nitrilas

2 1 4 3 2 1
H 3C C N H3CH2CH2C C N
Etanonitrila Butanonitrila
(acetonitrila)
Exemplo Nome Nome Fórmula Grupo
Familia
específico IUPAC Comum Geral Funcional
C–H and
Alcano CH3CH3 Etaano Etano RH
C–C bond
RCH=CH2
RCH=CHR C C
Alceno CH2=CH2 Eteno Etileno
R2C=CHR
R2C=CR2

HC≡CR C C
Alcino HC CH Etino Acetileno
RC≡CR

Anel
Aromático Benzeno Benzeno ArH
aromático

Cloreto de
Haloalcano CH3CH2Cl Cloroetano RX C X
etila

Álcool CH3CH2OH Etanol Álcool etílico ROH C OH


Metóxi- Éter
Éter CH3OCH3 ROR
metano dimetílico
RNH2
Amina CH3NH2 Metanamina Metilamina R2NH
R3N

Aldeído Etanal Acetaldeído

Cetona Propanona Acetona

Ácido Ácido
Ácido acético
Carboxílico Etanóico
Etanoato de Acetato de
Éster
metila metila
CH3CONH2
CH3CONHR’
Amida Etanamida Acetamida
CH3CONR’R

Nitrila Etanonitrila Acetonitrila RCN


Exercícios
5.Escreva fórmulas estruturais para:
a) Dois isômeros constitucionais dos brometos de alquila primários com a fórmula
C4H9Br
b) Um brometo de alquila secundário com a mesma fórmula molecular
c) Um brometo de alquila terciário com a mesma fórmula molecular

6) Escreva fórmulas para :


a) Fluoreto de etila
b) Cloreto de isopropila

7) Quais seriam os nomes para:


a) CH3CH2CH2Br
b) CH3CHFCH3
c) C6H5I

8) Usando a fórmula molecular C4H10O, escreva fórmulas estruturais para:


a) Um álcool secundário
b) Um álcool terciário
9) Escreva as estruturas para:
a) Álcool propílico
b) Álcool isopropílico

10) Escreva fórmulas estruturais para:


a) Éter dietílico
b) Éter etil propílico
c) Éter isopropílico

11) Que nome você daria para?


a) CH3OCH2CH2CH3
b) (CH3)2CHOCH(CH3)2
c) CH3OC6H5

12) Escreva fórmulas estruturais para:


a) Propilamina
b) Trimetilamina
c) Etilisopropilametilamina
13) Escreva o nome para:
a) CH3CH2CH2NHCH(CH3)2
b) (CH3CH2CH2)3N
c) C6H5NHCH3

14) Classifique as aminas do exercício 13 em primárias, secundárias e terciárias.


Propriedades Físicas e Estrutura Molecular

Propriedades físicas são importantes na identificação de compostos conhecidos


Compostos Estrutura pf (°C) pe (°C) (1 atm)
Metano CH4 -182.6 -162
Etano CH3CH3 -183 -88.2
Eteno CH2=CH2 -169 -102
Etino -82 -84 subla
HC CH
Clorometano CH3Cl -97 -23.7
Cloroetano CH3CH2Cl -138.7 13.1
Álcool etílico CH3CH2OH -115 78.5
Acetaldeído CH3CHO -121 20
Ácido Acético CH3CO2H 16.6 118
Acetato de sódio CH3CO2Na 324 deca
Etilamina CH3CH2NH2 -80 17
Éter dietílico (CH3CH2)2O -116 34.6
Acetato de etila CH3CO2CH2CH3 -84 77
a dec = decomposição e subl = sublimação
Forças íon-íon

Forças dipolo-dipolo
Ligações hidrogênio

 +  + H3CH2C  + H +
Z H Z H 
O H O
CH2CH3

Forças de van der Waals


Energias de Atração (kJ mol–1)

Momento van der Ponto de Ponto de


Molécula Dipolo-Dipolo
Dipolo (D) Waals Fusão (°C) Ebulição (°C)
H2O 1.85 36a 88 0 100
NH3 1.47 14 a 15 –78 –33
HCl 1.08 3a 17 –115 –85
HBr 0.80 0.8 22 –88 –67
HI 0.42 0.03 28 –51 –35
a Estas atrações dipolo-dipolo são chamadas ligações hidrogênio.
+ +

Solubilidade H H H H
O O
 H 
 + H H 
O
 + + O  +  O +
H O
H H
 H H
+  +  +
O H H
H H  O +  + O 
 +  + Dissolution + H H
+
H H
+  +  O


H3CH2C  H+
O Hydrogen bond
+ +
H 
H
O
Hydrophobic portion
Hydrophilic group

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH
Decyl alcohol
Força
Força elétrica Tipo Exemplo
relativa
Cátion-ânion Rede cristalina do fluoreto de
Muito forte
(em um cristal) lítio
Forte (140- H–H (435 kJ mol–1)
Ligações Pares de elétrons
523 kJ CH3–CH3 (370 kJ mol–1)
covalentes compartilhados
mol–1) I–I (150 kJ mol–1)
+


Íon-dipolo Moderada +   + Na+ em água



+

Moderada + H
Dipolo-dipolo +
H  R
 O
fraca  +
(incluindo Z H O
(4-38 R
ligações
kJ + +
hidrogenio) H 3C

Cl H 3C

Cl
mol–1)
Interações entre as
Van der Waals Variável Dipolo momentâneo
moléculas do metano
ESPECTROSCOPIA NO INFRAVERMELHO:
um método instrumental para investigação de grupos funcionais
Teoria

Vibração de estiramento Estiramento simétrico Estiramento assimétrico

Deformação no plano Deformação fora do plano


A frequência de uma dada vibração pode estar relacionada com dois fatores:

1) As massas dos átomos ligados – os átomos leves vibram em frequências


maiores do que os mais pesados
Grupo grupo Ligação Faixa de frequência (cm-1)
Alquila C–H 2853 – 2962
Álcool O–H 3590 – 3650
Amina N–H 3300 – 3500

2) A rigidez relativa da ligação- ligações triplas são mais firmes (vibram com
frequência maior) que as ligações duplas, e as ligações duplas são mais firmes
(vibram com frequência maior) que as ligações simples.
Ligação Faixa de frequência
C C 2100 - 2260
C≡N 2220 - 2260
C C 1620 - 1680
C=O 1630 - 1780

C C ~ 1200
Híbridos
sp sp2 sp3
C H C H C H
3300 cm-1 3100 cm-1 2900 cm-1

Estiramentos do hidrogênio

C–H: 3040 cm–1 F–H: 4138 cm–1

C–H: ~ 3000 cm–1 C–H: ~ 1340 cm–1

Estiramentos de grupos

H H

Metil C H C H

H H
~ 2872 cm–1 ~ 2962 cm–1
O O O O
Anidrido C C C C
O O
~ 1760 cm–1 ~ 1800 cm–1

H H
Amina N C
H H
~ 3300 cm–1 ~3400 cm–1

O
Nitro N
O
~ 1350 cm–1 ~ 1550 cm–1
Espectros infravermelho de algumas substâncias

Hidrocarbonetos
Alcanos: octano
Hidrocarbonetos
Compostos aromáticos: tolueno
Hidrocarbonetos
Alcenos: 1-hexeno
Hidrocarbonetos
Alcinos: 1-hexino
Ácido propanóico
Espectro Infravermelho – Grupos Funcionais