Química

QUÍMICA ORGÂNICA I
Prof. Bechara

AULA 04 – Funções Orgânicas

08/11/2021
Prof. Bechara
 Química

Disponível em: https://jornal.usp.br/campus-ribeirao-preto/bebidas-alcoolicas-sao-temas-de-webinar/. Acesso em: 05 out. 2021.

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 ÁLCOOL
Química

Álcoois (do árabe al-kohl, pó de antimônio para os olhos) são substâncias consideradas como
derivadas da água pela substituição de um hidrogênio por um grupo alquila. Os álcoois possuem
caráter levemente ácido (ligeiramente menor que o caráter ácido da água).
CH3
H3C OH Álcool primário H3C C CH3 Álcool terciário
metanol ou álcool metílico ou álcool da madeira OH
Metilpropan-2-ol ou álcool t-butílico
H3C CH2 OH Álcool primário OH

Etanol ou álcool etílico ou álcool dos cereais H2C CH2 diálcool

OH
Etanodiol ou etileno-glicol ou glicol
H3C CH CH3 Álcool secundário
OH OH

Propan-2-ol ou álcool isopropílico H2C CH CH2 poliálcool

OH OH
Prof. Bechara Propanotriol ou glicerina ou glicerol
 ÁLCOOL
Química

Solubilidade em 25ºC
ÁLCOOL ESTRUTURA (g/100 g H2O)

Metanol CH3 – OH Infinita

Etanol CH3 – CH2 – OH Infinita

Propan-1-ol CH3 – CH2 – CH2 –OH Infinita

Butan-1-ol CH3 – CH2 – CH2 –CH2 – OH 7,9

Pentan-1-ol CH3 – CH2 – CH2 –CH2 – CH2 – OH 2,3

Hexan-1-ol CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2 – CH2 – OH 0,6

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 ÁLCOOL
Química

Metanol é o único álcool mais ácido que a água (25 ºC).

Ka
SUBSTÂNCIA ESTRUTURA
(1 atm e 25ºC)

Metanol CH3 – OH 3,16x10-16

Água H – OH 1,82x10-16

Etanol CH3 – CH2 – OH 1,26x10-16

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 Química ÉTERES
Éteres são substâncias derivadas, teoricamente, da água, pela substituição dos dois átomos
hidrogênios por grupos orgânicos (alquila ou arila). Desta forma, os éteres se caracterizam pela
existência de um heteroátomo (oxigênio). ÁGUA ÉTER
O O
Grupo funcional: Oxigênio
H H R R
104,5º 112º

H3C O CH2 CH3 H3C CH2 O CH2 CH3 H3C CH2 O CH2 CH2 CH3
Metoxietano ou Éter etílico e metílico Etoxietano ou Éter dietílico 1-Etoxipropano ou Éter etílico e propílico
ou Etil-metil-éter ou Etil-éter ou Etil-propil-éter

H3C O CH CH3 H3C O

CH3

2-Metoxipropano ou Éter isopropílico e metílico

Metoxibenzeno ou Éter benzílico e metílico
ou Isoproil-metil-éter
ou Benzil-metil-éter

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 Química ÉTERES
O
EPOXIS: São éteres cíclicos que contêm um heterociclo de 3 membros.
H3C CH2 C CH2

CH3
2-Etil-2-metiloxirano ou 1,2-Epoxi-2-metilbutano

ÉTERES COROA: são substâncias cíclicas com extraordinária capacidade de solvatar cátions
metálicos, mantendo o íon metálico no centro da cavidade do poliéster, formando íons complexos.
Esses complexos possibilitam a ocorrência de reações iônicas em solventes apolares, como o
benzeno ou o hexano. O

O O

O O

Éter 18-coroa-6
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 Química ÉTERES
Comparação das temperaturas de ebulição de Éteres e Hidrocarbonetos
ÉTER M (g/mol) TE (°C) Hidrocarboneto M (g/mol) TE (°C)

CH3 – O – CH3 46 – 25 CH3 – CH2 – CH3 44 – 45

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 74 34,6 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 72 36

72 65 70 49

OCH3 CH2CH3

108 158 106 136

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 ALDEÍDOS E CETONAS
Química

Aldeídos são compostos que apresentam, em geral, sabor levemente adocicado e grupo funcional
sempre na extremidade da cadeia.
O
C Grupo funcional: carbonila primária ou aldoxila ou formila
H O
O H O C H
O
H C H 3C C
C CH2 CH2 CH CH2 C
4 3 2 1
H H
H O
Metanal ou Formaldeído Etanal ou Acetaldeído Butan-1,2,4-tricarbaldeído
H O

O C CH C

C H

Fenilmetanal ou Benzaldeído
3-fenilpropenal ou Cinamaldeído
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 ALDEÍDOS E CETONAS
Química

Cetonas são compostos de acentuado sabor doce, presentes em açucares. Seu grupo funcional
nunca aparece na extremidade da cadeia. Portanto, a menor cetona possui três átomos de carbono.
O
C C Grupo funcional: carbonila
O C O O

H3C C H3C C H3C CH2 C

CH3 CH2 CH3 CH2 CH3

Propanona ou Cetona dimetílica Butanona ou Cetona etílica e metílica Pentan-3-ona ou Cetona dietílica
ou Dimetilcetona ou Etil-metilcetona ou Dietilcetona
O
O
H3C C O

CH2 C
CH3
CH2 CH3
Hexan-2,4-diona 2-Metilciclo-hexanona
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 ALDEÍDOS E CETONAS
Química

Corpos Cetônicos são três compostos com grupo carbonila. Compreendem uma cetona e dois
ácidos carboxílicos.
Os corpos cetônicos não estão normalmente presentes na urina. Quando estão, diz-se que o
paciente está com cetonúria.
A cetonuria resulta da degradação incompleta de gorduras no corpo, como consequência da
diabetes mellitus, hipertireoidismo, gravidez, febre, jejum prolongado ou dieta gordurosa.

CORPOS CETÔNICOS

O O O OH O

C C C CH C
H3C CH3 H3C CH2 OH H3C CH2 OH

Acetona Ácido acetoacético Ácido -hidroxibutírico

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 ALDEÍDOS E CETONAS
Química

GRUPO CARBONILA
A ligação C = O é semelhante à ligação C = C em alguns aspectos.
Hibridação sp2 ; 3 ligações  ; 1 ligação  ; ângulos em torno de 120º .
Porém, vale observar que a ligação C = O é mais polarizada em virtude da alta eletronegavidade do
oxigênio. Os dois pares de elétrons não ligantes no oxigênio estão relacionados à reatividade do
grupo carbonila.

Região deficiente
em elétrons

C C C O

Alceno Carbonila
Região rica em
elétrons

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 ALDEÍDOS E CETONAS
Química
Comparação dos momentos de dipolo elétrico.
TIPO DE SUBSTÂNCIA ESTRUTURA MOMENTO DIPOLAR (D)
H H

C C
ALCENO 0
H H

H 3C

C O
ALDEÍDO 2,72
H

H3C

C O
CETONA 2,88
H3C

1 D (debye) = 3,336x10–30 C.m (coulomb-metro)

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 ÁCIDO CARBOXILÍCO
Química

Ácido carboxílico é uma das mais importantes funções da química orgânica, pois dos ácidos
carboxilícos derivam muitas outras funções, tanto em estrutura quanto em nomenclatura. Como o
próprio nome sugere, são as moléculas de maior caráter ácido dentre todos os compostos orgânicos.
O
C
OH Grupo funcional: carboxila
O O
O O CH2 COOH
H C H3C C
C C HOOC CH2 CH2 CH2 CH CH2 COOH
OH OH
HO OH Ácido 3-(carboximetil)-heptanodioico
Ácido metanoico Ácido etanoico
Ácido fórmico Ácido acético Ácido etanodioico
Ácido oxálico COOH
COOH

HOOC CH2 CH2 CH CH2 CH2 COOH

Ácido pentan-1,3,5-tricarboxílico
(e não Ácido 4-carboxi-heptanodioico) Ácido benzeno-carboxílico ou Ácido fenilmetanoico
Ácido benzoico
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 ÁCIDO CARBOXILÍCO
Química
FÓRMULA ESTRUTURAL CONDENSADA NOMENCLATURA IUPAC NOMENCLATURA USUAL

HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico

CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético

CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propílico

CH3[CH2]2COOH Ácido butanoico Ácido butírico

CH3[CH2]3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico

CH3[CH2]4COOH Ácido hexanoico Ácido capróico

CH3[CH2]5COOH Ácido heptanoico Ácido enântico

CH3[CH2]6COOH Ácido octanoico Ácido caprílico

CH3[CH2]7COOH Ácido nonanoico Ácido pelargônico

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CH3[CH2]8COOH Ácido decanoico Ácido cáprico
 ÁCIDO CARBOXILÍCO
Química

O 125 pm
O
119º 122º 152 pm
C
C
H3C OH H3C OH
119º
131 pm

LIGAÇÃO COMPRIMENTO ESPERADO (pm)

C–C 154
C–O 143
C=O 121

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 ÁCIDO CARBOXILÍCO
Química

Os ácidos inorgânicos, em geral, são mais ácidos que os ácidos orgânicos.

Ka
SUBSTÂNCIAS FÓRMULA ESTRUTURAL p = 1 atm

Ácido clorídrico HCl 1,00x107

Ácido acético CH3– COOH 1,75x10–5

Fenol OH 1,10x10–10

Etanol CH3– CH2 – OH 1,26x10–16

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 Química

DERIVADOS DE ÁCIDO CARBOXILÍCO

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 ÉSTERES
Química

Esterificação direta ou Esterificação de Fischer

Substituição nucleofílica com catalisador ácido e produção de éster. Trata-se de um equilíbrio
homogêneo, pois todos os componentes estão na fase líquida.
Ácido carboxílico(L) + álcool(L) éster(L) + água(L)

O O
H+
H 3C C + HO CH2CH3 H 3C C + H 2O
OH Etanol O CH2CH3
Ácido etanoico
Etanoato de etila

[ é 𝑠𝑡𝑒𝑟 ] ∙[á 𝑔𝑢𝑎]

𝐾 𝑐=
[ á 𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑥 í 𝑙𝑖𝑐𝑜 ] ∙[á 𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 ]

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 Química ANIDRIDOS
Desidratação intermolecular de ácidos carboxílicos
Ao sofrer aquecimento na presença de agentes desidratantes, os ácidos carboxílicos podem
desidratar e originar anidridos.
Ácido carboxílico(L) anidrido(L) + água(L)

O
CH3 C O
CH3 C
OH P2O5
OH 
O + H2O
CH3 C
CH3 C O
O Anidrido etanoico
Ácido etanoico

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 SAIS DE ÁCIDO CARBOXÍLICO
Química

Reação de neutralização
Reações entre ácidos orgânicos e bases fortes, originando sal orgânico e água.
Ácido carboxílico(aq) + base inorgânica(aq) sal orgânico(aq) + água(L)

O O
H2O
H3C C + NaOH H3C C + H2O
OH ONa
Ácido etanoico
Etanoato de sódio

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 CLORETO DE ÁCIDO
Química CARBOXÍLICO
Reação com cloreto de tionila (SOCl2)
Os ácidos carboxílicos são convertidos em cloretos de ácidos pelo tratamento com o cloreto de
tionila, por meio de substituição nucleofílica do grupamento acila, utilizando o clorofórmio como
solvente.
Ácido carboxílico + SOCl2  cloreto de ácido + SO2 + HCl

O O
CHCl3
H3C C + SOCl2 H3C C + SO2 + HCl
OH Cl
Ácido etanoico
Cloreto de etanoila

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 REATIVIDADE
Química

Compostos mais polarizados e iônicos reagem mais rapidamente.

Dentre os derivados moleculares, a menor basicidade do grupo retirante determina a maior
reatividade. O O O O O
C < C C < C < C
OR O Cl ONa
Éster Anidrido Cloreto de ácido Sal orgânico

menos mais
reativo reativo
REATIVIDADE CRESCENTE
Cloreto de ácido: grupo retirante – íon cloreto.
Anidrido ácido: grupo retirante – íon carboxilato ou ácido carboxílico.
Éster: grupo retirante – álcool.
Como o Cl– é a base mais fraca, o cloreto de ácido é o derivado molecular mais reativo.

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 AMINAS
Química

Aminas são compostos considerados como derivados da amônia (NH3) pela substituição de um ou
mais hidrogênio por grupos orgânicos. As aminas constituem as bases orgânicas mais fortes, porém
de menor alcalinidade que as bases inorgânicas. NH2
H3C CH2 NH2 H3C CH2 CH2 NH2
Etilazano Propilazano H3C CH CH3
R Etanamina Propan-1-amina Isopropilazano
R NH R N
Etilamina Propilamina Propan-2-amina
R NH2 Isopropilamina
R R
Amina primária Amina secundária Amina terciária
Grupo Amino Grupo Imino Grupo Nitrogênio
NH2 N H
N

R CH NH R CH CH NH2
NH2
Imina ou base de Schiff Enamina
Grupo imino Grupo Amino Anilina Piridina Pirrol Anfetamina

NH2
H2N NH2 H2N

Cadaverina Putrescina
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 NH2
N
H

AMINAS
Química

Aminas alifáticas são mais básicas que a amônia e esta é mais básica que as aminas aromáticas

SUBSTÂNCIA FÓRMULA ESTRUTURAL Kb (p=1atm)

Metilamina CH3–NH2 4,5.10–4

Amônia NH3 1,8.10–5

NH2
Fenilamina 4,2.10–10

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 Química
AMIDAS
Amidas são substâncias derivadas do ácido carboxílico, sendo que o grupo amina encontra-se ligado
diretamente à carbonila. As proteínas, importantes compostos orgânicos dos seres vivos, contém a
função amida. O O O O

R1
C R C C R C R
C O Grupo funcional: Carbamila R N R N R N N
NH2
R R R R

AMIDA IMIDA DIAMIDA

O
O
O C
O
C NH2
C NH2
C
H3C NH2
COOH H3C CH2 NH CH3

Etanamida Ciclo-hexanocarboxamida Ácido 2-carbamoilbenzoico N-metilpropanamida

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 Química NITRILA
S
Nitrilas ou Cianetos são compostos derivados do ácido cianídrico (H – C ≡ N) pela substituição do
hidrogênio por um grupo orgânico.
R C N Grupo funcional: ciano
NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC):
PREFIXO + INFIXO + NITRILA
HIDROCARBONETO + CARBONITRILA
CIANO + CADEIA PRINCIPAL
CH2CN
CN
NC
CN CN

Pentanonitrila 3-(cianometil)-hexanodinitrila
Ciclo-hexanocarbonitrila

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 Química ISONITRILAS
Isonitrilas ou Isocianetos ou Carbilaminas, são compostos pouco estáveis e isômeros das nitrilas.
Foram obtidas pela primeira vez, em 1867, pelo alemão August Hofmann, a partir das aminas
primárias.

R N C Grupo funcional: Isociano

NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC):

ISOCIANETO DE SUBSTITUINTE
ISOCIANO + CADEIA PRINCIPAL
COOH

NC

Isocianeto de propila CN

Ácido 4-isocianobenzoico

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 NITROCOMPOSTO
Química

Nitrocompostos são compostos derivados do ácido nítrico, que são utilizados, principalmente, para a
produção de medicamentos e explosivos. Segundo a natureza do carbono ao qual se encontra ligado
o grupo nitro, os nitrocompostos alifáticos podem ser classificados como primários, secundários ou
terciários.
R1 NO2 Grupo funcional: Nitro

CH3 CH2CH3

O 2N NO2
NO2

1-nitropropano
NO2

3-etil-4-nitro-hexano

NO2

2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
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 SAIS DE AMÔNIO QUATERNÁRIO
Química

O sal de amônio quaternário é uma função orgânica nitrogenada que deriva da substituição total dos
hidrogênios presentes no cátion amônio (NH4+) por grupos orgânicos. São utilizados na composição de
condicionadores capilares e loções corporais.

N Grupo funcional: cátion amônio

NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC):

ÂNION + DE + SUBSTITUINTES + AMÔNIO

CH3 CH2CH3

N N
CH3 Cl CH3 Br
H3C CH3 CH3CH2CH2 CH3

Cloreto de tetrametilamônio Brometo de etil-dimetil-propilamônio

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 HALETOS ORGÂNICOS
Química
Haletos orgânicos ou halogenetos são derivados de hidrocarbonetos que possuem um ou mais
átomos dos elementos da família dos halogênios (7A ou 17) da tabela periódica.
H3C CH2 Cl Cl Cl Cl Cl Cl

Cloroetano ou
H3C CH CH2 H3C C CH3
Cloreto de etila H 2C CH2 CH2
1,2-Dicloroetano 1,3-Dicloroetano
Di-haleto vicinal Cl
Di-haleto distal
2,2-Dicloroetano
Di-haleto geminal

DDT
1,1,1-Tricloro-2,2-bis-(4-clorofenil)-etano
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 ÁCIDO SULFÔNICO
Química

Os ácidos sulfônicos são compostos caracterizados pela presença do seguinte grupo funcional: -
SO3H. Uma das suas aplicações mais importantes é na obtenção de detergentes.
O

R S OH Grupo funcional: SULFO

O
Os ácidos sulfônicos podem ser obtidos por meio da reação entre um hidrocarboneto e o ácido
sulfúrico, na qual um hidrogênio do hidrocarboneto acaba sendo substituído pelo grupo sulfo. 
R-H + HO - SO3H R - SO3H + H 2O
Hidrocarboneto ácido sulfúrico ácido sulfônico água
COOH

H 3C SO3H

Ácido metanossulfônico HO3S

Ácido 4-sulfobenzoico
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 Química
TIOÁLCOOL
Tioálcoois ou Tióis ou Mercaptanas são compostos que apresentam o grupo SH (enxofre e
hidrogênio) ligado diretamente a um carbono saturado, sendo considerados como derivados do
álcool.
R SH Grupo funcional: SULFANIL

Em geral, os tioalcoóis são utilizados em reservatórios de combustíveis gasosos, como o gás de

cozinha, para que se consiga perceber eventuais vazamentos. Isso é possível porque estes
compostos apresentam um cheiro repugnante. Aquele cheiro característico que sentimos quando
abrimos a válvula do fogão sem acender a chama não é do gás de cozinha, mas, sim, do tioálcool
presente no interior do botijão. SH H

H3C CH2 SH HS CH2 CH2 C

Etanotiol O
3-sulfanilpropanal
Benzenotiol
(e não tiofenol)

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 Química

EXERCÍCIOS

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 ENADE 2014
Química

Nível
NERD

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 ENADE 2017
Química

Nível
animal

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 REFÊRENCIAS
Química

•BRUICE, P. Y. Fundamentos de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Education do Brasil, 2014.
•COSTA, P. R. R. ... [et al.]. Ácidos e bases em química orgânica. Porto Alegre: Bookman, 2005.
•FERNANDES, A. C. ... [et al.] Guia IUPAC para a Nomenclatura de Compostos Orgânicos. Tradução
Portuguesa nas variantes Européia e Brasileira de “A guide to IUPAC nomenclature of organic compounds
recommendations 1993”. Lisboa: Lideel, 2002.
•MAHAN, B. M., e MYERS, R. J. Química: um curso universitário. 4ª ed. São Paulo: Edgard Blücher, 1995.
•McMURRY, J. Química orgânica. São Paulo: Pioneira Thomson Learning, 2006.
•SILVA JR, J. N. Química Orgânica II: reações de adição a alcenos e alcinos. Notas de aula. Fortaleza: UFC,
2017.
•SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B. and SNYDER, S. A. Organic Chemistry. 12th edition. Hoboken, NJ,
EUA: John Wiley & Sons, Inc., 2016.
•UCKO, D. A. Química para as Ciências da Saúde: Uma introdução à Química Geral, Orgânica e Biológica. São
Paulo: Manole, 1992.
•VOLHARDT, K. P. C. e SCHORE, N. E. Química orgânica: estrutura e função. Porto Alegre: Bookman, 2004.
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