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FUNÇÕES OXIGENADAS I

Arilson Orgânica
 ÁLCOOIS
• São compostos que apresentam o grupo hidroxila ligado diretamente a um carbono
sp3(saturado).
• Na nomenclatura substitutiva (IUPAC), o sufixo “o” do hidrocarboneto
correspondente é substituído pelo sufixo “ol” , precedido do número que indica a
posição da hidroxila.

C OH
Grupo funcional
• A numeração da cadeia sempre deve ser feita de modo que o grupo funcional
receba o menor número possível.
OH
6 5 4 2 1 1 5 4-etil-3-metilex-4-en-2-ol
H3C CH CH2 CH CH CH3 2
3 4
CH3 CH3 3
6
OH
2,5-dimetilexan-3-ol

OH
1 3-isopropilciclopentan-1-ol
3 2 ou
3-isopropilciclopentanol
• Quando existir mais de um grupo funcional, devemos utilizar os prefixos de
quantidade antes do sufixo e acrescentar a vogal “o” depois do infixo.
 1OH 3
H2C CH CH2
2
OH OH
Propano-1,2,3-triol
(glicerina ou glicerol)
• As moléculas de glicerol possuem uma grande afinidade pela água, devido as ligações de
hidrogênio que são formadas entre elas.
• Essa capacidade de reter água explica o uso do glicerol na preparação de cosméticos e
alimentos.Ele também é utilizado na produção de sabão,produtos farmacêuticos e explosivos.

H H
O

H Ligações
de
O
hidrogênio

O O
H O H H O H
H H
 NOMENCLATURA
USUAL(RADICOFUNCIONAL)
• Álcool nome do grupo R(il) + ico
H3C CH2 OH H3 C OH OH
H3C CH CH3
Álcool etílico Álcool metílico
Álcool isopropílico
 CLASSIFICAÇÃO DE ÁLCOOIS
1)Quanto ao número de hidroxilas: monoálcool (monol), diálcool
(diol), triálcool (triol) etc.

Etano-1, 2-diol(etilenoglicol) é um composto químico largamente

utilizado como anticongelante automotivo. Na sua forma pura, é
um composto inodoro, incolor, xaroposo líquido com sabor doce
extremamente tóxico.
2)Quanto ao carbono que está ligado o grupo OH:
primário,secundário e terciário.

Propan-2-ol ou Isopropanol é um liquido incolor

utilizado nas indústrias de tintas, vernizes, tineres ,
removedores e na limpeza de componentes eletrônicos
 ETANOL
• O principal álcool do cotidiano é o etanol , conhecido também por álcool
etílico ou álcool comum. O etanol é utilizado como combustível, solvente,
na preparação de bebida alcoólicas, perfumes, desodorantes e biodiesel.

H3C CH2 OH
 FERMENTAÇÃO
invertase
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6
Sacarose Glicose Frutose
zimase

C6H12O6 → 2CO2(g) + 2C2H 5OH(l)

Etanol
 HIDRATAÇÃO DO ETENO
• Esse método é usado em países com abundância de petróleo, sendo
que, por essa via o etanol produzido não é um biocombustível.

+
OH
H2C CH2 H
+ H2O H3C CH2
 METANOL - H 3 COH
• O metanol é utilizado como matéria prima de síntese de substâncias
orgânicas,plásticos, solvente e combustível de aviões a jato e carros de alta
potência.O metanol é o mais tóxico dos álcoois , podendo causar cegueira e até
mesmo a morte.
 OXIDAÇÃO BIOLÓGICA

O
[O]
H3C OH enzima H C
H
Metanal

O
[O]
H3C CH2 OH enzima H3C C
H
Etanal
• A chama produzida na queima do metanol é de cor azul muito clara
praticamente invisível quando está sob forte luminosidade.
• Isso se deve a ausência de agregados incandescentes de fuligem.
 PRODUÇÃO
• O metanol possui o apelido de “álcool da madeira” devido ao seu antigo método de
obtenção que consistia no aquecimento de madeira na ausência de ar.Atualmente é
produzido principalmente a partir de carbono de acordo com as reações a seguir:

C + H2O aquecimento CO + H2
carvão A mistura de CO e H2 é denominada
gás d’água ou gás de síntese.Pode ser
utilizada como combustível ou como
catalisador
CO + 2 H2 aquecimento H3COH matéria prima de síntese de diversas
substâncias.
 FENÓIS
• São compostos orgânicos que possuem o grupo hidroxila ligado ao anel aromático. Na
nomenclatura substitutiva, o sufixo “o” do hidrocarboneto aromático correspondente é
substituído pelo sufixo “ol” ou a hidroxila é citada como um grupo substituinte do anel
denominado hidroxi.
 
OH

OH

H3C
 CH3 1-hidroxi-2-metilbenzeno OH Benzeno-1,3-diol
2 2-metilfenol 1 1,3-di-hidroxibenzeno
3 OH o-metilfenol 6 2 m-di-hidroxibenzeno
1 o-cresol Resorcinol
4 6 5 3
5 OH
4
 OH • A hidroquinona é o ingrediente ativo mais prescrito pelos
1
médicos dermatologistas para tratar manchas ou promover
o clareamento da pele. Fora da medicina tem como maior
uso a revelação de filmes fotográficos.

OH
Benzeno-1,4-diol
1,4-di-hidroxibenzeno
p-di-hidroxibenzeno
Hidroquinona
• O propofol (Diprivan®) é um anestésico geral intravenoso
que ganhou notoriedade nos últimos meses após uma
quantidade letal ter sido encontrada no corpo do cantor
Michael Jackson. Michael tinha problemas para dormir e
utilizava sedativos com frequência. O propofol (ver figura)
pode provocar parada cardíaca se for utilizado de forma
abusiva.

2,6-diisopropilfenol
 OH 2-terc-butil-1-hidroxi-5-
1 metilbenzeno
2
6 2-terc-butil-5-metilbenzen-1-ol
2-terc-butil-5-metilfenol
3 5
4
 OH
a-naftol b-naftol
OH

1-naftol 2-naftol
ou ou
1-hidroxinaftaleno 2-hidroxinaftaleno
 PRINCIPAL FENOL
• O fenol comum, apresenta-se em condições ambientes como um sólido incolor com cheiro forte
característico. O fenol possui ação desinfetante e ,por isso,foi a primeira substância a ser
comercializada como anti-séptico hospitalar em 1870.Atualmente devido a sua toxicidade e
seu poder corrosivo, o fenol não é mais utilizado como anti-séptico,no entanto, a partir dele são
produzidos outros compostos que possuem ação desinfetante que não causam danos à pele.O
fenol também é empregado na fabricação de corantes e plásticos(resinas),como o baquelite,
utilizado em cabos de panelas e tomadas.

OH

Hidroxibenzeno (fenol)
 CARÁTER ÁCIDO
• Os fenóis possuem caráter ácido-fraco.
- +
OH O Na
+ NaOH + H2O
Base forte
Fenolato de sódio
 ENÓIS
• São compostos que apresentam o grupo hidroxila ligado diretamente a
um carbono sp2(dupla ligação).

C OH
Grupo funcional
 N O M E N C L AT U R A I U PA C

• A nomenclatura substitutiva dos enóis segue a mesma regra dos

álcoois.

Os enóis normalmente são compostos

muito instáveis. Essa função será
estudada posteriormente, no capítulo de
isomeria plana.
 O B S E RVA Ç Ã O
• Os enóis possuem um fraco caráter ácido, devido à deslocalização da carga
negativa (ressonância) que estabiliza o ânion formado na ionização.
• O principal exemplo dessa característica é o ácido ascórbico (vitamina C).
 É TE RE S
• São compostos que apresentam o átomo de oxigênio como um heteroátomo entre dois carbonos.
• Nomenclatura IUPAC
• Grupo menor + oxi + grupo maior
• Grupo menor = prefixo do número de carbonos + oxi
• Grupo maior = nome do hidrocarboneto de origem
 ÉTERES
• Em éteres de cadeias longas e assimétricas , o grupo com menor número de carbonos é
citado como um grupo substituinte da cadeia principal junto com o oxigênio.
 ÉTER ES CÍC LIC OS
• Em éteres cíclicos a IUPAC recomenda a utilização do prefixo “epoxi” ,precedido
dos números de localização dos carbonos que estão ligados ao átomo de oxigênio.
 N O M E N C L AT U R A U S U A L ( R A D I C O F U N C I O N A L )

• Utiliza a palavra éter,seguida pelo nome dos grupos em ordem alfabética,

com terminação “il” para o primeiro e “ílico” para o segundo.

H3C O CH2 CH3 Éter etil metílico (etil metil

éter)
H3C CH2 O CH2 CH2 CH3 Éter etil propílico (etil propil
éter)
H3C CH2 O CH2 CH3 Éter etil etílico ou éter dietílico ou
éter etílico (dietil éter)
 PR INCIPAL ÉTER
• O etoxietano, também conhecido como éter comum, apresenta-se em condições ambientes como um
líquido incolor, muito volátil, de odor agradável e bastante inflamável.O etoxietano possui ação
anestésica e,por isso, foi muito utilizado em cirurgias no século XIX.Por causar alguns efeitos
colaterais após a anestesia, ele foi sendo substituído ao longo da história por outros
anestésicos.Atualmente o éter comum é muito empregado como solvente de óleos ,gorduras e
resinas.Sua comercialização também é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia
Federal, por ser um dos solventes orgânicos que pode ser usado no refino da cocaína.

“ etoxietano ou éter etílico”

H3C CH2 O CH2 CH3
 PRODUÇÃO
• O processo industrial de produção de éter etílico utiliza como matéria prima o
etanol. Esse processo foi descoberto por um alquimista em 1540.

meio ácido
2 H3C CH2 OH H3C H2C O CH2 CH3 + H2O
Etanol Éter etílico
Desidratação intermolecular
 DIETILENOGLICOL

• Substância extremamente tóxica de cor clara, viscosa,

não têm cheiro e têm um gosto adocicado.