UNIJUÍ - UNIVERSIDADE REGIONAL DO NOROESTE DO ESTADO DO RIO

GRANDE DO SUL
DCVida – Departamento de Ciências da Vida
Curso de Farmácia

Química Orgânica

Unidade 7: Álcoois, tióis, fenóis, éteres e Sulfetos

 Álcoois

✓ Álcoois são compostos que possuem um ou mais grupos hidroxila (OH)

ligados a carbonos sp3 de um grupo alquila.

R OH Ar OH

Álcool Fenol
✓ Se a hidroxila estiver ligada a um anel benzênico, o composto é
OH H O
denominado fenol.
C C C C
R OH Ar OH
Enol Aldeído/cetona
Álcool Fenol 2
 Enóis

✓ Uma terceira forma de composto hidroxilado denominada enol, trata-se

de uma forma isomérica instável de aldeídos e cetonas em que a hidroxila
está diretamente ligada ao carbono da ligação
R OH Ar OH dupla.

Álcool Fenol

OH H O
C C C C

Enol Aldeído/cetona

3
 Álcoois

✓ Os álcoois correspondem a uma classe de compostos extremamente

importante, uma vez que eles apresentam diversas aplicações industriais e
farmacológicas.

Espatulenol
Vitex poligama

Glicerol
Colesterol
4
 Álcoois

✓ Classificação:

✓Os álcoois são classificados como primários, secundários ou terciários,

dependendo do número de grupos Alquil-R ou Aril-Ar ligados ao mesmo
carbono onde se encontra a hidroxila.

5
 Nomenclatura Substitutiva

✓ Os álcoois são nomeados partir do nome do hidrocarboneto

correspondente, substituindo o sufixo “o” por “ol”. O localizador
correspondente à função hidroxila deve preceder o sufixo “ol”.

4-metilpentan-1-ol
4,5-dimetil-hexan-2-ol
6
 Nomenclatura Substitutiva

✓ Na ausência de outros grupos funcionais com maior prioridade, a cadeia

principal deve conter o grupo hidroxila e a numeração deve ser iniciada
pela extremidade que forneça o mais baixo localizador para a hidroxila.

4-metil-2-propilpentan-1-ol Hex-5-en-1-in-3-ol 5-metil-3-metilideno-hexan-2-ol

7
 Nomenclatura Substitutiva

✓ Quando o grupo hidroxila está diretamente ligado a um anel não

aromático, a numeração deve ser iniciada pelo carbono diretamente ligado
à hidroxila. Neste caso, não é necessário indicar a posição da hidroxila no
anel, salvo se existirem dois ou mais grupos hidroxila ligados ao anel ou se
o anel apresentar numeração pré-estabelecida.

ciclopentanol
Ciclo-hex-3-enol 4-metilciclo-heptano-1,3-diol
8
 Nomenclatura Substitutiva

✓ Compostos polihidroxilados são nomeados de maneira análoga aos álcoois

simples, utilizando os sufixos “diol”, “triol”, “tetrol”, etc., com a elisão da
vogal “a” (ex: pentol e não pentaol). Nestes casos, a cadeia principal deve
conter o maior número de grupos hidroxila.

2-butilbutano-1,4-diol 2,2,4-trimetilpentano-1,3,5-triol (3E)-2-etenil-hex-3-eno-1,1,6,6-tetrol

9
 Nomenclatura Substitutiva

✓ Quando um grupo hidroxila for tratado como um substituinte, deve ser

adicionado ao nome do composto como prefixo destacável, precedido pelo
seu localizador e ordenado por ordem alfabética em relação aos demais
substituintes.

3-(hidroximetil)ciclo-hexanol
3-(1-hidroxietil)-heptano-1,1,2,6-tetrol
10
Exercícios

11
 Nomenclatura de Classe Funcional

✓ Álcool + Nome do substituinte + “ico”.

CH3OH Álcool metílico

CH3CH2OH Álcool etílico
CH3CH(OH)CH3 Álcool isopropílico

CH3CH(OH)CH2CH3 Álcool sec-butílico

(CH3)3COH Álcool tert-butílico
CH2 CH CH2OH Álcool alílico
PhCH2OH Álcool benzílico
PhCH2CH2OH Álcool fenetílico
12
 Nomenclatura de Classe Funcional

✓CH3OH Álcool metílico CH3CH2OH Álcool etílico

✓ CH3CH(OH)CH3 Álcool isopropílico (CH3)3COH Álcool tert -butílico

13
 Colesterol

✓ Metabolismo do colesterol – em humanos,

pode ser sintetizado a partir da acetil-CoA. O
fígado, e o intestino, são os locais da síntese
do colesterol, podendo produzi-lo em grandes
quantidades.

✓Pode ser também produzido nos testículos,

ovários e córtex adrenal.

14
 Colesterol

✓ O esteroide mais importante para o organismo humano e também mais

abundante no reino animal é o colesterol.

✓ O colesterol possui uma hidroxila ligada ao grupo característico dos

esteroides e, devido a isso, ele também é classificado como um álcool
(secundário e monoinsaturado)

15
 Colesterol

✓ HDL (lipoproteínas de alta densidade): se situa entre 1,063 e 1,210 g/mL,

além de possuir apenas 2% de colesterol livre em massa.

✓ Da quantidade total de colesterol que há em nosso organismo, somente

30% aparece nessa forma de proteína e eles são transportados dos
tecidos humanos para o fígado, onde é reciclado ou eliminado.

✓Esse é o “colesterol bom”, pois altos níveis dele estão associados a uma
redução no risco do desenvolvimento de doenças do coração.

16
 Colesterol

✓ LDL (lipoproteínas de baixa densidade): densidade que pode variar de

1,006 a 1,063 g/mL. Possui 8% de massa livre de colesterol e 70% do
colesterol em nosso organismo aparece nessa forma de proteína. Ele é
transportado pelo sangue do fígado para as células periféricas dos
tecidos do corpo para ser usado nas sínteses mencionadas
anteriormente.

✓ Esse é o “colesterol ruim”, com o tempo, ele se deposita nas paredes

das artérias, o que impede o fluxo de sangue para os tecidos. Esse
entupimento das artérias é chamado de aterosclerose.
17
 Propriedades Físicas

✓ A temperatura de fusão e, especialmente a temperatura de ebulição dos

álcoois em uma série homóloga elevam-se com o aumento da massa molar.

✓ As temperaturas de ebulição dos álcoois são muito mais altas que as dos
hidrocarbonetos de massa molecular semelhante. Álcoois apresentam
ligação O-H bem polares, essa atração recebe o nome de ligação de
hidrogênio.

✓ O aumento do número de carbonos reduz a solubilidade em água. Álcoois

polihidroxilados tem sua solubilidade aumentada.

18
Propriedades Físicas

19
 Propriedades Físicas

✓ Temperaturas de fusão e ebulição: aumento com a massa molar. Mais altas

que de hidrocarbonetos e haletos de alquila → ligação de hidrogênio.

Composto MM (g.mol-1) Te (ºC)

CH3OH 32 65

CH3CH3 30 -89

CH3CH2OH 46 78,5

CH3CH2CH3 44 -42

CH3[CH2]2CH2OH 74 117

CH3[CH2]3CH3 72 36
20
 Vancomicina e a Resistência
Antibiótica

Bactéria suscetível à Vancomicina Bactéria resistente à Vancomicina 21

Modelos orgânicos para mimetizar o
crescimento ósseo.

22
 Tióis

✓ Os tióis são compostos sulfurados análogos aos álcoois, em que o átomo de

oxigênio foi substituído pelo enxofre (grupo –SH).

✓ O uso do termo mercaptanas para esta classe de compostos foi

abandonada pela IUPAC.

✓ A principal característica dos tióis é seu odor desagradável.

R-SH

23
 Tióis

✓ Na nomenclatura substitutiva, os tióis são nomeados semelhantemente aos

álcoois, trocando-se a terminação ol por tiol.

2-etilpentano-1-tiol pent-4-eno-2-tiol pentano-2,4-ditiol

24
 Tióis

✓ Na nomenclatura substitutiva, os tióis são nomeados semelhantemente aos

álcoois, trocando-se a terminação ol por tiol.

naftaleno-1,3-ditiol fenilmetanotiol

25
 Tióis

✓ Quando o grupo –SH de um tiol é indicado como substituinte, ele é

nomeado “sulfanil” (antigamente “mercapto”) e é adicionado ao nome do
composto como prefixo destacável.

4-sulfanilbutan-2-ol 5-metil-3-(2-metil-3-sulfanilpropil)-hex-5-en-2-ol

26
 Exercícios

SH
SH SH CH3CH2CH2SH

3-metilbutano-1-tiol Trans-but-2-eno-1-tiol Cis-but-2-eno-1-tiol Propano-1-tiol

27
 Fenóis

✓ Quando o grupo –OH está ligado a um anel aromático obtêm-se compostos

denominados, genericamente, por fenóis, que podem ser representados por
Ar–OH (Ar representa o grupo aromático).

Fenol

28
 Fenóis

✓ Ainda no século XIX foi descoberto que o fenol apresentava propriedades

desinfetantes, e isso resultou no seu uso como ingrediente em produtos de
higiene.

✓ Utilizado como antisséptico em cirurgias em 1867.

✓ Causava queimaduras severas e logo foi substituído.

✓ Vários derivados do fenol apresentam atividades antissépticas,

desinfetantes e anestésicas.

29
 Fenóis

✓ Propriedades antioxidantes: previnem a rancificação de

alimentos/cosméticos.

✓Antioxidante: Oxida mais facilmente que o material que deve proteger.

CH3 OH CH3 OH OH OH
H3C C(CH3)3
C C CH3
CH3 CH3
C(CH3)3
CH3 OCH3 OCH3 COOCH3

BHT 2-BHA 3-BHA Metilparabeno

30
 Fenóis

✓ Os fenóis estão presentes em grande número na natureza. Alguns têm

importância comercial e são utilizados em medicamentos.

Ácido salicílico: pode ser

obtido a partir das árvores O
do salgueiro (gênero Salix).
É base para uma família de OH
analgésicos e, na
Antiguidade, era consumido OH

em forma de chá para

diminuir dores. 31
 Fenóis

✓ Timol: flavorizante do tomilho e do orégano. Tem gosto agradável e é

utilizado em antissépticos bucais.

Park / US Department of Agriculture / United

CH3

Imagem: Thymus vulgaris (tomilho) /Dr. J.

States Public Domain

OH

CH
H3C CH3
Thymus vulgaris
(tomilho)
32
 Fenóis

✓ Eugenol: é o responsável pelo aroma do cravo-da- -índia. O óleo de cravo

é um conhecido antisséptico usado desde a Antiguidade.

OH
Imagem: Caryophyllus aromaticus

O
(cravo-da-índia) / Jorge Barrios /

CH3

OH
Domínio Público

H2C
CH
Caryophyllus aromaticus
(cravo-da-índia) CH2
33
 Fenóis

4-hexilresorcinol: Pastilha para garganta

Cloroxilenol: Queimadura solar e pé de atleta.

34
Fenóis

THC: Tetraidrocanabionol

Sorgoleona

35
 Nomenclatura Substitutiva

✓ A nomenclatura dos fenóis é formada acrescentando-se os sufixos ol, diol,

triol etc.. Ao nome do hidrocarboneto aromático correspondente.

Naftalen-2-ol
Naftaleno-1,5-diol 4-metilbenzeno-1,3-diol

36
 Nomenclatura Substitutiva

✓ A maneira mais comum de nomear compostos fenólicos é considerá-los

como derivados do fenol. A numeração inicia-se a partir da hidroxila, sendo
os grupos citados em ordem alfabética.

3-metilnaftalen-1-ol 8-bromonaftalen-1-ol 2-cloro-3-metilfenol

37
 Propriedades Físicas

✓ A principal propriedade que diferencia os álcoois dos fenóis é a acidez,

pois os fenóis são bem mais ácidos que os álcoois.

✓Os fenóis podem se ionizar parcialmente em solução aquosa, pouco

solúveis.

38
 Éteres

✓ Éteres são compostos que contêm um átomo de oxigênio ligado a dois

átomos de carbono. Os átomos de carbono podem ter qualquer tipo de
hibridização: sp3, sp2 ou sp. A fórmula geral dessa classe de compostos
pode ser:

R1-O-R2 Ar-O-Ar

Ar-O-R

39
 Éteres

✓ O membro mais conhecido desta classe é o etoxietano ou éter dietílico,

usado como anestésico geral pela primeira vez em 1846.
CH3
O
H3C C O
CH3CH2OCH2CH3 H2C CH2
CH3 CH
Etoxietano ou Óxido de etileno tert-butil metil ét
éter dietílico ou oxirano

Desflurano Sevoflurano
40
 Éteres

✓ A Morfina é um analgésico da classe dos opioides, que tem um potente

efeito no tratamento da dor crônica ou aguda muito intensa, como dor pós-
cirúrgica, dor causada por queimaduras ou por doenças graves, como
câncer e osteoartrose

Morfina 41
 Éteres

✓ A periplanona B, feromônio sexual da barata, contém dois éteres cíclicos

em sua estrutura.

✓A disparlura é um feromônio de atração sexual produzido pelas fêmeas das

mariposas ciganas (Lymantria díspar).

42
 Éteres

✓ A azadiractina, isolada da árvore Azadirachta indica, apresenta potente

atividade nematicida e antialimentar para insetos. Folhas dessa planta são
utilizadas no controle de insetos em grão armazenados.

43
 Nomenclatura Substitutiva

✓ Os éteres são comumente nomeados de acordo com a nomenclatura

substitutiva, sendo tratados como substituintes, adicionando o prefixo
“alcoxi-” (até quatro carbonos, além do fenoxi; ex.: metoxi-, butoxi-) ou
“alquiloxi-” (a partir de cinco carbonos; ex.: pentiloxi-, hexiloxi) ao nome
da cadeia principal, e numerados e ordenados por ordem alfabética

CH
CH33 O
O CH
CH22CH
CH33 Metoxietano
Metoxietano
CH
CH33 O
O CH
CH22CH
CH22CH
CH33 Metoxipropano
Metoxipropano

CH
CH33CH
CH22 O
O CH
CH22CH
CH22CH
CH22CH
CH33 Etoxibutano
Etoxibutano
44
 Nomenclatura Substitutiva

✓ Regras para escolher o grupo principal:

✓ Compostos cíclicos: maior anel é o grupo principal.

preferido a

✓ Compostos cíclicos: anéis com o mesmo tamanho, a prioridade é dada ao

menos hidrogenado.

preferido a preferido a

45
 Nomenclatura Substitutiva

✓ Regras para escolher o grupo principal:

✓ Compostos acíclicos: mesmas regras utilizadas para escolha da cadeia

principal de alcanos, alcenos e alcinos.

OCH3 OCH3 OCH2CH3

OCH2CH3

Metoxibenzeno
Metoxibenzeno
Metoxibenzeno 2-Etoxinaftaleno
2-Etoxinaftaleno
2-etoxinaftaleno

O O
46
H3C OHCH
3C 2 O
CHCH CH32 O CH3
2 O2 CH
 Nomenclatura Substitutiva

1-cloro-4-propoxibutano Etenoxipentano

1-(2-metilpropoxi)butano 2-(2-bromo-1,1-dimetiletoxi)-4-metilpentano

47
 Nomenclatura Substitutiva

✓ Éteres ligados a substituintes cíclicos são nomeados de maneira análoga

aos éteres acíclicos, sendo que o anel com menor número de carbonos é
tratado como substituinte e o maior como cadeia principal, desde que
ligado diretamente ao oxigênio heteroátomo.

ciclopentiloxibenzeno 2-fenoxinaftaleno

48
 Nomenclatura Substitutiva

benziloxibenzeno

(cicloexilmetoxi)ciclopentano

49
 Nomenclatura de Classe Funcional

✓ O nome dos éteres pode ser formado colocando os grupos alquil em ordem
alfabética acrescido da palavra éter, sem hífen.

Etil metil éter Fenil metil éter tert-butil metil éter

Butil etenil éter 50

 Exercício

2-metoxibutano
2-etoxipropano 2-metil-1-metoxipropano

2-metil-2-metoxipropano
2-metoxipropano
51
 Propriedades Físicas

✓Átomo de Oxigênio: hibridização sp3 → ângulo de 110 º →   0

Temperatura de ebulição mais alta que de alcanos de

massa molar similar, mas muito mais baixa que dos álcoois
52
 Propriedades Físicas

Composto Tf (C) Te (C)

Metoximetano -139 -24

Metoxietano -124 10,8

Etoxietano -116 34,6

Etoxipropano -79 63,6

Propoxipropano -122 91

Butoxibutano -95 142

Metoxibenzeno -37 154

Fenoxibenzeno 27 259

1,4-dioxano 11 101

Tetraidrofurano -108 66
53
 Propriedades Físicas

✓ Os éteres apresentam momentos de dipolo, conferindo uma pequena

polaridade.

✓ Essa fraca polaridade não exerce um efeito muito grande sobre as

temperaturas de ebulição dos éteres, apenas ligeiramente mais altas que
os alcanos de mesma massa molar.

✓A solubilidade dos éteres em água é comparável à dos álcoois de mesma

massa molar, uma vez que eles podem formar ligações de hidrogênio com a
água.

54
Exercício

55
Exercício

56
 Sulfetos: Nomenclatura

✓ Nomenclatura Substitutiva:

✓Os sulfetos são compostos sulfurados análogos aos éteres, em que o átomo
de oxigênio foi substituído pelo enxofre (grupo –SR). Os sulfetos podem
ser nomeados utilizando a nomenclatura substitutiva, usando o prefixo
“alquilsulfanil” seguido do nome do grupo R de maior prioridade ligado ao
átomo de enxofre

metilsulfaniletano 2-etenilsulfanilpentano
metilsulfanilbenzeno
57
 Sulfetos: Nomenclatura

✓ Nomenclatura de Classe Funcional:

✓Os sulfetos também podem ser nomeados utilizando a nomenclatura de

classe funcional, utilizando o termo “sulfeto” seguido do nome dos dois
substituintes ligados ao enxofre heteroátomo, ordenados por ordem
alfabética, e adicionando o sufixo “ílico” ao último substituinte.

58