Álcoois

Os álcoois são uma função orgânica caracterizada pela presença do grupamento hidroxila (–OH)
ligado diretamente a um átomo de carbono saturado, ou seja, que estabelece apenas ligações
simples com outros átomos de carbono.
OH
|
—C—
|

Dessa forma, cabe destacar que os álcoois podem apresentar diversas variações estruturais, da
ordem de insaturações, tipos de cadeias cíclicas e ramificações.

O etanol é o álcool mais importante, possuindo aplicação como combustível, agente desinfetante
e de limpeza, ingrediente de bebidas alcoólicas, solventes químicos, entre outras. Outros álcoois
de importância industrial e farmacêutica são o metanol, o etilenoglicol e o colesterol.

Fórmula geral dos álcoois: R‒OH

Classificação dos álcoois

A classificação dos álcoois pode considerar dois critérios principais:
1. Quantidade de hidroxilas ligadas à cadeia carbônica:

● Uma hidroxila: monoálcool

● Duas hidroxilas: diálcool
● Três hidroxila : Triàlcool
● Mais de três hidroxilas: poliálcool

Monoálcool
Ex2:

Ex2:
 OH
|
H3C — CH2 — CH3

Diálcool
Ex1

Ex
OH
|
H3C — CH2 — CH2— CH2 — CH2 — OH

Triálcool
Ex2:

OH
|
— CH2 — CH2 — OH

2. Tipo de carbono ligado à hidroxila:

"Álcoois primários – apresentam sua hidroxila ligada a carbono na extremidade da cadeia.

Possuindo um grupo característico – CH2OH.

- Álcoois secundários – apresentam sua hidroxila unida a carbono secundário da cadeia.

Possuindo o grupo característico – CHOH.

- Álcoois terciários – apresentam sua hidroxila ligada a carbono terciário. Possuindo o grupo –
COH.

Os álcoois primários e saturados de cadeia normal com até onze carbonos são líquidos
incolores, os demais são sólidos. Os álcoois de até três carbonos possuem cheiro agradável e à
medida que a cadeia carbônica aumenta, esses líquidos vão se tornando viscosos, de modo que
acima de onze carbonos, eles se tornam sólidos inodoros, semelhantes à parafina."

Nomenclatura Oficial dos Álcoois

A nomenclatura oficial dos álcoois segue as mesmas regras estabelecidas pela IUPAC para os
hidrocarbonetos, com apenas uma diferença: como o grupo funcional é diferente, o sufixo é “ol”
no lugar de “o”, que é o usado para os hidrocarbonetos.

Esse sufixo indica a presença do grupo funcional dos álcoois (OH) ligado a um ou mais
carbono(s) da cadeia. Assim, as regras a serem obedecidas são:

. Prefixo: quantidade de carbonos na cadeia principal

. Intermediário: Tipo de ligação entre os carbonos: simples = an, dupla = en, tripla = in
. Sufixo: grupo funcional dos álcoois: OL

Por exemplo:
H3C — OH: met + an + ol = metanol
H3C — CH2 — OH: et + an + ol = etanol

Nesses casos o grupo OH só tinha uma opção de ligação, portanto não foi preciso numerar a
cadeia. No entanto, se o álcool apresentar três carbonos ou mais em sua cadeia principal, é
necessário numerar sua posição. É importante lembrar que essa numeração deve começar a
partir da extremidade mais próxima do grupo OH.

Vejamos como isso se dá em três casos diferentes:

1. Nomenclatura de monoálcoois:
Monoálcoois são aqueles compostos que apresentam apenas um grupo OH em sua estrutura.
1.1.Exemplos de nomenclatura para monoálcoois não ramificados:
H3C — CH2 — CH2 — OH: propan-1-ol
OH
|
H3C — CH —CH3: propan-2-ol
OH
|
H3C — CH — CH2 — CH3: butan-2-ol
OH
|
H3C — CH2 — CH2 — CH —CH2 — CH3: hexan-3-ol
2. Nomenclatura de poliálcoois:
Poliálcoois são aqueles compostos que apresentam mais de um grupo OH em sua estrutura.
Nesses casos, basta acrescentar os sufixos que indicam a quantidade, como: di, tri, tetra, etc.
Veja o exemplo:
OH OH
| |
H2C — CH2: etanodiol
3. Nomenclatura de álcoois cíclicos:
Basta acrescentar a palavra ciclo no início. O restante é igual, porém a cadeia principal sempre
será o ciclo.
Exemplos:
OH
|
H2C — CH
| | : ciclobutanol
H2C — CH2
OH
|
HC — CH—CH3
| | : 2-metil-ciclobutanol
H2C —CH2

* Se o grupo OH estiver ligado diretamente ao carbono que está realizando a dupla ligação,
essas regras não se aplicam, pois esse composto não faz parte do grupo dos álcoois; na
realidade ele é um enol.

PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ÁLCOOIS

PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ÁLCOOIS

● Os álcoois primários e saturados de cadeia normal com até onze carbonos são líquidos
incolores.

● Os álcoois de até três carbonos possuem cheiro agradável e à medida que a cadeia
carbônica aumenta, esses líquidos vão se tornando viscosos, menos voláteis e menos
solúveis em água.

● Acima de onze carbonos, eles se tornam sólidos inodoros, semelhantes à parafina.

● A viscosidade e a solubilidade dos álcoois em água também aumentam se o número de

 ●

hidroxilas aumentarem.

● Quanto maior o número de grupos (-OH), mais intensas serão as interações

intermoleculares e maiores serão os pontos de fusão e ebulição dos álcoois.

● Os monoálcoois possuem pontos de fusão e ebulição mais elevados em comparação aos

hidrocarbonetos de igal massa molecular, devido à formação de ligações por ponte de
hidrogênio entre suas moléculas.

● São voláteis e têm cheiro caracteristico e agradável

PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ÁLCOOIS

O comportamento químico dos álcoois depende fundamentalmente da presença do grupo

funcional hidróxila (-OH) na molécula:

O grupo (-OH) dos álcoois é a sua parte mais reactiva, e estes compostos podem reagir de duas
maneiras:

1- Rompendo a ligação – C – O ---⌠H

2. 2- Rompendo a ligação – C ---⌠OH

Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras, isto é, comportam-se às vezes como

ácidos e às vezes como base, ambos muito fracos. Isso vai depender principalmente da
natureza do outro reagente.

A acidicidade dos álcoois se deve ao facto de existir um hidrogênio ligado a um átomo muito
eletronegativo, o oxigênio.

O caráter ácido dos álcoois segue a seguinte ordem de intensidade: álcool primário > álcool
secundário >álcool terciário.

Isso ocorre por causa do efeito indutivo +I do grupo alquilo. Quanto mais radicais existirem,
maior será a densidade eletrônica no oxigênio, e mais fortemente ligada estará o hidrogênio.

Poliálcool
O etilenoglicol, comumente conhecido como glicol, um poliálcool, é um líquido denso, incolor,
inodoro, de sabor agridoce, miscível com água em qualquer proporção e pouco volátil em
temperatura ambiente. É produzido industrialmente a partir do etileno. Quando adicionado à
água, reduz o ponto de congelamento e, por essa razão é utilizado como anticongelante; e por
elevar o ponto de ebulição, é usado como aditivo para água de arrefecimento em radiadores de
veículos. Por ser um solvente orgânico, pode ter vários usos industriais, como na fabricação de
plásticos, filmes para embalagens e resinas poliéster e alquílicas. A produção do plástico PET
(politereftalato) é feita a partir da reação entre o etilenoglicol e dimetiltereftalato (DMT) ou ácido
tereftálico (PTA). O etilenoglicol está presente na composição de formulações de óleos para
usinagens e de plastificantes para papel celofane; também é usado na formulação de tintas,
agrotóxicos e papel; e como solvente para nitrocelulose, acetato de celulose, cosméticos (no
máximo 5%), entre outros.

Glicerol
O glicerol, ou glicerina, é um composto orgânico pertencente ao grupo dos alcóois (função
orgânica que apresenta um grupo OH ligado a um carbono saturado). De acordo com a regra de
nomenclatura estabelecida pela União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC), esse
composto é chamado de propan-1,2,3-triol.

Aplicações dos álcoois

Os álcoois possuem diversas funções no cotidiano. No setor de combustíveis, o etanol
(CH3CH2OH) é muito utilizado, pois a sua combustão gera alta quantidade de energia, além de
dióxido de carbono e água.

Na indústria química e farmacêutica, os álcoois são muito usados como solventes, nos mais
diversos processos, pois são capazes de solubilizar substâncias que são insolúveis em água. Por
isso, são empregados na preparação de cosméticos, perfumes, medicamentos e produtos
químicos, tais como o formaldeído e ácido etanoico.
Os produtos de higiene e limpeza normalmente possuem algum tipo de álcool em sua
composição. As soluções de etanol possuem atividade antisséptica e foram extensamente
utilizadas ao longo da pandemia da covid-19.