Química Orgânica

Aula de funções Orgânicas

5.0 Éteres

São compostos que apresentam oxigênio entre carbonos (heteroátomo). O modelo

geral de representação dos éteres é: R – O – R’. Onde R e R’ são radicais
orgânicos (cadeias carbônicas).

5.1 Nomenclatura

A nomenclatura dos éteres segue dois diferentes métodos de acordo

com a IUPAC. Assim, dependendo da complexidade da molécula, um método
é mais utilizado que o outro.

1º Método: é utilizado para éteres mais simples, sendo iniciado com a palavra
éter e em seguida o nome dos dois substituintes em ordem alfabética.

Exemplos:

2º Método: oficialmente a nomenclatura para os éteres é dada pelo nome do

menor substituinte seguido do termo “oxi” e depois o nome da cadeia maior de
hidrocarboneto. (radical menor + oxi + cadeia maior)

Exemplos:
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Obs: A posição de ligação da cadeia maior com o grupo alcóxido deve ser indicada
no início da nomenclatura. Se for na posição 1 não há necessidade de escrevê-la.

Exercício 1: Dê a nomenclatura para os éteres abaixo.

Exercício 2: Dê a nomenclatura para os éteres abaixo utilizando qualquer método.

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5.2 Propriedades físico-químicas

● A temperatura ambiente somente o éter dimetil e o éter etil metil são

gases, os demais são líquido e os de alto peso molecular são sólidos;
● Os éteres apresentam ponto de ebulição relativamente baixo, devido a
interações intermoleculares fracas (dipolo-dipolo), assemelhando a
hidrocarbonetos com massas moleculares próximas;
C2H5 - O – C2H5 P.E. = 34,6ºC MM=74,12 g/mol
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 P.E. = 36,1 ºC MM=72,15 g/mol

● Os éteres são ótimos solventes para reações orgânicas, pois

apresentam baixos pontos de ebulição, são miscíveis numa grande
variedade de compostos orgânicos, mas pouco reativos. No entanto,
são altamente inflamáveis;
● São praticamente insolúveis em água.

6.0 Aldeídos
● São moléculas que apresentam o grupo carbonila (C=O) presente no início da
cadeia carbônica;

6.1 Nomenclatura

Segundo o sistema IUPAC, a nomenclatura para os aldeídos é dada pela troca da

terminação -o de hidrocarboneto por -al, sendo o carbono da carbonila o número um
(1) na contagem de carbonos da cadeia principal. Sendo assim, não há necessidade
de indicar a posição da carbonila no nome para os aldeídos.
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Exemplos:

Se a carbonila do aldeído estiver ligada a um anel (hidrocarboneto cíclico) a

nomenclatura é construída iniciando-se a partir do carbono do anel ligado a
carbonila e adicionando o sufixo carbaldeído.

6.2 Propriedades físico-químicas

● Os aldeídos realizam interações intermoleculares dipolo-dipolo devido à
presença do grupo carbonila com características polares;
● Os aldeídos apresentam altos pontos de ebulição quando comparados a
compostos não polares de mesma massa molecular, como por exemplos, os
hidrocarbonetos;
○ etanal P.E. = 20,2oC MM=44,05 g/mol
○ propano P.E. = - 42oC MM=44,097 g/mol
● Quando comparados a álcoois de mesma massa molecular, apresentam
pontos de ebulição mais baixos, devido a não realizarem ligação de
hidrogênio intermolecular;
○ etanal P.E. = 20,2oC MM=44,05 g/mol
○ etanol P.E. = 78oC MM=46,068 g/mol
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● São solúveis em solventes orgânicos independentemente do tamanho;

● Aldeídos com até cinco carbonos são solúveis em água, pois cadeias maiores
apresentam uma porção apolar maior que a porção polar.

Exercício 3: Dê a nomenclatura para os aldeídos abaixo.

Exercício 4: Desenhe a fórmula estrutural para os seguintes aldeídos.

a) 4-metilpentanal
b) 3-metilciclohexanocarbaldeído
c) 4,5-dimetiloct-6-enal
d) 3-etilciclopentanocarbaldeído

7.0 Cetonas
São compostos que apresentam oxigênio realizando dupla ligação com carbono
secundário, ou seja, no meio da cadeia.

7.1 Nomenclatura
● A nomenclatura para cetonas é dada pela substituição do sufixo –o de
hidrocarboneto pelo sufixo –ona, sendo que a carbonila (C=O) deve
permanecer com a menor numeração.
● A posição da carbonila deve ser indicada antes do sufixo -ona.
● Para cadeias cíclicas a carbonila de cetona sempre será a número um, sendo
assim, não é necessário adicionar sua posição no nome.
Exemplos:
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7.2 Propriedades físico-químicas

● As cetonas realizam interações intermoleculares dipolo-dipolo devido à
presença do grupo carbonila com características polares;
● As cetonas apresentam altos pontos de ebulição quando comparados a
compostos não polares de mesma massa molecular, como por exemplos, os
hidrocarbonetos;
○ propanona P.E. = 56oC MM= 58,08 g/mol
○ butano P.E. = -1oC MM= 58,12 g/mol

● Quando comparadas a álcoois de mesma massa molecular, apresentam

pontos de ebulição mais baixos devido a não realizarem ligação de hidrogênio
intermolecular;
○ propanona P.E. = 56oC MM= 58,08 g/mol
○ propanol P.E. = 97oC MM= 60,09 g/mol
● São solúveis em solventes orgânicos independentemente do tamanho;
● Cetonas com até cinco carbonos são solúveis em água, pois cadeias maiores
apresentam uma porção apolar maior que a porção polar.

Exercício 5: Dê a nomenclatura.
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8.0 Ácidos Carboxílicos

Apresentam o grupo carboxila no início da cadeia.

8.1 Nomenclatura
● A nomenclatura dessa função orgânica inicia-se com a palavra ácido seguida
pela formação da nomenclatura da cadeia principal, iniciando-se a numeração
a partir do carbono da carboxila e utilizando como sufixo –oico.
● Para ácidos carboxílicos que apresentam um anel ou ciclo a nomenclatura é
dada iniciando pela palavra ácido e, em seguida, antes do nome da cadeia
principal adiciona-se a palavra ciclo derivado do hidrocarboneto e o sufixo
–carboxílico.
● Para ácidos dicarboxílicos, ou seja, que apresentam dois grupos carboxila
numa mesma molécula à nomenclatura inicia-se com a palavra ácido e o
sufixo –dioico para a cadeia principal.
Exemplos:
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8.2 Propriedades físico-químicas

● Os ácidos carboxílicos estão presentes no estado sólido e líquido devido a

fortes interações intermoleculares por ligação de hidrogênio;
● Os ácidos carboxílicos apresentam pontos de ebulição maiores que outros
tipos de compostos orgânicos de mesma massa molecular, como álcoois,
aldeídos e cetonas;
○ ácido etanoico P.E. = 117,9oC MM= 60,052 g/mol
○ propanol P.E. = 97oC MM= 60,0952 g/mol
○ propanona P.E. = 56oC MM= 58,08 g/mol
○ propanal P.E. = 49oC MM= 58,08 g/mol
● Ácidos carboxílicos são moléculas polares e são muito solúveis em água,
sendo mais solúveis que álcoois, éteres, aldeídos ou cetonas;
● Ácidos carboxílicos com até quatro átomos de carbono nas cadeias abertas
são infinitamente solúveis em água, cadeias maiores diminui a solubilidade
dos ácidos devido ao aumento da cadeia carbônica (hidrofóbica) em relação
ao grupo carboxila (hidrofílica);
● Do ácido propanóico ao ácido decanóico, todos no estado líquido,
apresentam odores extremamente desagradáveis, por exemplo, o ácido
butanoico liberado na transpiração dos seres humanos, chamado de odor de
vestiário;
● Os ácidos carboxílicos são considerados ácidos fracos quando comparados
aos ácidos inorgânicos.
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Exercício 6: Dê a nomenclatura IUPAC para cada ácido carboxílico a seguir.

Exercício 7: Determine a fórmula estrutural para os seguintes ácidos carboxílicos.

a) ácido propenóico
b) ácido butenodióico
c) ácido octanóico
d) (d) ácido 2,2-dimetilbutanoico

9.0 Ésteres
● São compostos derivados dos ácidos carboxílicos, no qual há uma
substituição do grupo hidroxila (-OH) pelo grupo alcoxila (-OR1);

● Esses compostos podem ser formados a partir de uma reação entre um ácido
carboxílico e um álcool, dando origem a um éster e água, sendo chamada de
reação de esterificação.
● Os ésteres cíclicos recebem uma denominação diferente e são chamados de
lactonas.
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9.1 Nomenclatura
● A nomenclatura para os ésteres de cadeia aberta é dada por duas palavras,
sendo assim, uma parte deriva do ácido carboxílico e outra do álcool que
originou o éster. O esquema a seguir a mostra a regra geral IUPAC para a
nomenclatura dos ésteres:

● Para as lactonas (ésteres cíclicos) a nomenclatura é representada pelo sufixo

lactona e a localização do átomo de oxigênio no ciclo, sendo indicada por
número de acordo com a IUPAC. Assim, temos:

9.2 Propriedades físico-químicas

● Os ésteres são compostos polares e apresentam interações intermoleculares
dipolo-dipolo, sendo assim, tem ponto de ebulição menor que dos ácidos e
álcoois de peso molecular semelhantes;
○ ácido butanoico P.E. = 163,5oC MM= 88,11 g/mol
○ pentanol P.E. = 138oC MM= 88,14 g/mol
○ etanoato de etila P.E. = 77,1oC MM= 88,11 g/mol
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● Quando comparados a aldeídos e cetonas de mesmo peso molecular, o ponto

de ebulição dos ésteres são mais próximos;
○ pentanal P.E. = 103oC MM= 86,13 g/mol
○ pentanona P.E. = 101oC MM= 86,13 g/mol
○ etanoato de etila P.E. = 77,1oC MM= 88,11 g/mol

● Os ésteres de baixo peso molecular são líquidos incolores, voláteis e

apresentam odores agradáveis, muito semelhantes com os aromas de frutas
sendo utilizados como aromas artificiais;
● Ésteres de média massa molecular são líquidos viscosos, xaroposos e
gordurosos e os de elevada massa molecular são sólidos com aspecto de
cera;
● Apresentam baixa solubilidade em água, mas são solúveis em álcool, éter e
aldeído;

Exercício 8: Dê a nomenclatura IUPAC para cada éster a seguir.

Exercício 9: Determine a fórmula estrutural dos seguintes ésteres:

(a) pentanoato de butila (c) propanoato de benzila

(b) metanoato de terc-butila (d) 6-hexanolactona