Alcano

Os alcanos fazem parte de uma categoria

mais ampla de compostos orgânicos
chamada de hidrocarbonetos. Eles se
caracterizam por possuir apenas átomos de
carbono e hidrogênio em suas moléculas e
ter cadeia saturada, ou seja, apenas ligações
covalentes simples entre carbonos.

O metano é o alcano mais simples. É o

principal componente do gás natural.
Os alcanos de cadeia cíclica são chamados
de cicloalcanos.
Fontes de obtenção e principais aplicações
As principais fontes dos alcanos são o gás
natural e o petróleo, sendo utilizados, em
grande parte, como combustíveis. Alguns
exemplos são o gás natural, a gasolina, o
óleo diesel, o querosene e a parafina, que
são constituídos pela mistura de diferentes
alcanos.
Os alcanos de maior massa molecular, como
a vaselina, também são utilizados na
preparação de cosméticos.
Propriedades físicas
Os alcanos são compostos apolares,
apresentando forças de atração dipolo-
induzido dipolo induzido entre as moléculas.
Logo, os alcanos até 4 átomos de carbono
são gases em condições ambientes (de 25ºC
e 760 mmHg). Conforme aumenta-se a
quantidade de átomos de carbono na
molécula, há um acréscimo na massa
molecular. Assim, alcanos com 5 a 17
átomos de carbono são líquidos e os demais
sólidos.
Eles são insolúveis em água e solúveis em
solventes pouco polares, como o
clorofórmio e o benzeno.

Nomenclatura
A nomenclatura dos alcanos não
ramificados, conforme as determinações da
IUPAC, é construída a partir de um prefixo
indicativo do número de átomos de carbono,
acrescido do intermediário AN, que indica a
saturação da cadeia, mais o sufixo O (que
caracteriza os hidrocarbonetos).
Este alcano possui 6 átomos de carbono,
logo, o seu nome oficial é hexano.

Veja a molécula do hexano em 3D.

A nomenclatura de alcanos de cadeia
ramificada é construída com a adição dos
nomes dos grupos substituintes. Veja a
seguir o exemplo do 2,2,4-trimetilpentano,
um dos componentes da gasolina.

A cadeia principal contém 5 átomos de

carbono, com a adição de 3 grupos metil nos
carbonos 2, 2 e 4. Logo, o nome completo
para este alcano é: 2,2,4-trimetilpentano

Modelo espacial da molécula do 2,2,4-

trimetilpentano.
Propriedades Físicas dos Hidrocarbonetos
de Cadeia Aberta: Alcenos e Alcinos
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Por André Luis Silva da Silva

Os hidrocarbonetos, denominação que se
estabelece para compostos que apresentam
em sua estrutura apenas átomos de carbono
e hidrogênio, “são todos os compostos
químicos formados apenas por Carbonos e
Hidrogênio. A partir dele é possível produzir
uma grande variedade de produtos que
utilizamos no dia-a-dia, como: Velas
(parafina) Plásticos Borracha- Combustíveis
(gasolina, diesel, etc) e muitos outros. As
fontes de hidrocarbonetos são os chamados
combustíveis fósseis, aqueles que levaram
milhões de anos para se formar, como o
petróleo, gás natural, carvão, etc. Os
hidrocarbonetos podem ser oxidados com
uma grande facilidade, liberando muita
energia e calor, por isso são utilizados como
combustíveis”1. Esses compostos podem
apresentar-se em cadeias carbônicas abertas
(alifáticas ou acíclicas) e fechadas (cíclicas).
Quando acíclicas, podemos ter os alcanos,
alcenos e alcinos.
Os Alcenos são compostos que
apresentam ao menos uma dupla ligação
entre os átomos de carbono da molécula.
Com relação ao estado físico dos alcenos
normais (sem ramificações), pode-se dizer
que os de2 a4 átomos de carbono são gases,
os de5 a17 são líquidos e os de 18 em diante
são todos sólidos, conforme abaixo:
 C2 a C4: gases
 C5 a C17: líquidos
 C18 a Cn: sólidos
Com relação ao PF, PE e densidade, pode-se
dizer que os alcenos seguem as regras já
apontadas para os alcanos, ou seja, suas
temperaturas de fusão e de ebulição
aumentam na medida do aumento de suas
cadeias carbônicas, o mesmo acontecendo
para aqueles de cadeia ramificada.
Quanto à solubilidade, uma vez mais o
comportamento dos alcenos é semelhante
ao dos alcanos (sua solubilidade é mais
pronunciada em compostos apolares),
ressaltando-se, entretanto, a solubilidade
relativa dos alcenos no gás sulfuroso
liquefeito (SO2(l)). Este fato torna-se
importante, e é utilizado como teste
laboratorial prático na identificação de
alcenos em presença de alcanos.

Alceno
Alcenos, também conhecidos como
alquenos ou olefinas, são hidrocarbonetos
alifáticos insaturados, apresentando, em sua
molécula, uma ligação dupla entre seus
átomos de carbono. Os alcenos mais
simples, que apresentam apenas uma ligação
dupla, formam uma série homóloga, os
alcenos com fórmula geral CnH2n.
O alceno mais simples é C2H4 (denominado
etileno, na nomenclatura tradicional, ou
eteno, conforme a nomenclatura da IUPAC).

Estrutura
Forma
Como predito pelo modelo VSEPR de
repulsão de pares de elétrons (ver ligação
covalente), os ângulos das ligações em cada
carbono com uma ligação dupla são
aproximadamente 120°, contudo, o ângulo
pode ser maior devido a força introduzida
pelas interações moleculares criado pelos
grupos anexos ao carbono de ligação dupla.
Por exemplo o ângulo de ligação no C-C-C
no propeno (propileno) é 123.9°.
Veja também: [geometria molecular]
Geometria molecular da ligação dupla
do carbono-carbono
Assim como nas ligações covalentes
simples, as ligações duplas podem ser
descritas em termo como sobreposição de
orbitais atômicos, exceto a ligação simples
(que consiste de uma simples ligação
sigma), um ligação dupla de carbono-
carbono consiste em uma ligação sigma e
uma ligação pi.
Cada carbono de dupla ligação usa três
orbitais híbridos sp² para formar ligações
sigmas para três átomos. O orbital não
hibridizado 2p, que é perpendicular ao plano
criado pelos eixos dos três orbitais híbridose
sp² , combina-se para formar a ligação pi.
Por isso, requer-se uma grande quantidade
de energia para quebrar a ligação pi (264
kJ/mol no etileno), motivo pela qual ligação
dupla é muito difícil e portanto severamente
restrita.
Reatividade
Os alcenos são bem reativos, normalmente
com a quebra da ligação dupla e formação
de novas ligações, sendo estas chamadas
reações de adição. Uma das maiores fontes
de etanol é a hidratação (adição de água) à
molécula de etileno, preferida até à
produção do álcool pela fermentação em
muitos países.
Talvez a mais importante reação destes
compostos seja a polimerização, onde a
ligação dupla dá origem a duas ligações com
outras moléculas e assim por diante,
formando grande parte dos plásticos usados
no mundo, como polietileno, ABS (plástico)
e borracha sintética.
Reação na natureza
Os alcenos raramente ocorrem na natureza.
O mais comum é o eteno, produzido durante
o amadurecimento das frutas. Outro alceno é
o octadeceno, presente no fígado de peixes.
Já um dos componentes da casca do limão é
um octeno, que, como todo hidrocarboneto,
sofre combustão. Um alceno muito
importante: o etileno. O etileno ou eteno é
um gás, nas condições ambientais,
praticamente insolúvel em água, mas
bastante solúvel em solventes organicos,
como o benzeno e o éter.Industrialmente, ele
é obtido pela quebra ( cracking ) de alcanos
de cadeias longas e é o mais importante dos
compostos orgânicos na indústria química.
Considerando-se todos os compostos
orgânicos usados na indústria, o etileno
ocupa a quinta posição, sendo sobrepujado
somente pelo acetileno, pode-se fabricar um
grande número de polímeros ( plásticos ),
que já fazem parte de muitos de nossos
hábitos e costumes. Em algumas situações
particulares, o etileno pode ser usado na
produção de álcool etílico, também chamado
de etanol ou álcool comum. Esse processo é
usado em países com pequena extensão
territorial ou com climas não-propícios à
produção de cana-de-açúcar, que, no Brasil,
por exemplo, é a matéria-prima do álcool
comum. Entre as inúmeras características do
etileno, pode-se citar sua utilização como
agente responsável pelo amadurecimento de
frutas. Em alguns países era comum
acenderem-se fogueiras juto a plantações de
frutas, como manga e abacaxi,pois
acreditava-se que a fumaça ajudava a iniciar
e a sincronizar a floração dessas plantas. Em
1934, na Inglaterra, foi comprovado
experimentalmente, que o gás etileno
liberado pelas laranjas promovia o
amadurecimento de bananas. Essa
propriedade do etileno é usada no
amadurecimento acelerado de frutas.
Normalmente, as frutas são colhidas ainda
verdes, devido a problemas de transporte e
armanezamento, e deixadas em grandes
armazéns refrigerados. No momento de
serem comercializadas, são colocadas em
um recinto fechado e tratadas com gás
etileno durante certo tempo, o que faz com
que o amadurecimento ocorra mais
rapidamente. Mesmo em nível doméstico,
pode-se usar essa propriedade do etileno.
Quando se quer que um cacho de bananas
verdes amadureça rapidamente, embrulham-
se as frutas em papel-jornal, ou então elas
são colocadas em um recipiente fechado.
Dessa forma, impede-se que o etileno se
disperse no ar, e seus efeitos são mais
intensos.e assim sucessivamente
Os Alcinos são compostos que apresentam
ao menos uma tripla ligação entre os
átomos de carbono da molécula.
Quanto ao estado físico, pode-se dizer que
os alcinos de cadeia não ramificada que
apresentam de2 a4 átomos de carbonos são
gases, de5 a15 são líquidos, de 16 carbonos
em diante são sólidos, conforme o quadro
abaixo:
 C2 a C4: gases
 C5 a C15: líquidos
 C16 a Cn: sólidos
Quanto às demais propriedades físicas já
mencionadas, os alcinos assemelham-se aos
alcanos e também aos alcenos, de modo que
sua temperatura de fusão e de ebulição será
mais elevada quanto maior for sua cadeia
carbônica, sua solubilidade ocorrerá em
solventes apolares e sua densidade será mais
elevada do que aquela vista para a água (1
g/mL).
Referências:
1.
http://portaldoprofessor.mec.gov.br/fichaTec
nicaAula.html?aula=13379
SARDELLA, Antônio; MATEUS, Edegar;
Curso de Química: química geral, Ed. Ática,
São Paulo/SP – 1995.
PERUZZO, Francisco Miragaia (Tito);
CANTO, Eduardo Leite; Química na
Abordagem do Cotidiano, Ed. Moderna,
vol.1, São Paulo/SP- 1998.