Escola Secundaria Geral 25 de Setembro

Trabalho de Química

Tema: Alcinos

12ª Classe, Grupo B

Discente: Docente:

Maimuna Elias Virgílio António Manuel

Quelimane, Setembro de 2023

Índice

1. Introdução..................................................................................................................3

2. Desenvolvimento........................................................................................................4

2.1. Alcinos ou Alquinos...........................................................................................4

2.2. Propriedades dos alcinos.....................................................................................4

2.2.1. Propriedades físicas.........................................................................................4

2.2.2. Propriedades químicas....................................................................................5

2.3. Classificação dos alcinos....................................................................................6

2.4. Nomenclatura dos alcinos...................................................................................7

2.5. Obtenção dos alcinos..........................................................................................8

2.6. Aplicação dos alcinos.........................................................................................9

3. Conclusão.................................................................................................................10

Referências bibliográficas...............................................................................................11
1. Introdução

O presente trabalho, é desenvolvido em conformidade da disciplina de Química

leccionada pela Escola Secundaria Geral 25 de Setembro, e tem como tema: Os Alcinos.

Os alcinos são hidrocarbonetos que apresentam pelo menos uma ligação tripla entre dois
átomos de carbono e o menor representante dessa classe de compostos é o etino, que
possui fórmula molecular C2H2.

Esta classe de compostos possui poucos representantes naturais, e até o final da década
de 80 estimava-se que aproximadamente 1.000 estruturas eram conhecidas. É
importante ressaltar que os alcinos naturais isolados, via de regra, também possuem
outras funções orgânicas nas suas estruturas.

Durante o discernir do trabalho, serão discutidos aspectos como conceito de alcinos,

formula geral, propriedades físicas e químicas, nomenclatura, aplicação.

Para o desenvolvimento deste trabalho, será feita uma revisão de fontes como artigos e
manuais com ligação directa ao tema em alusão como fulcro para o pontapé de saída no
desenvolvimento teórico do mesmo. Assim, o seu desenvolvimento obedecerá a
seguinte estrutura: Introdução; Desenvolvimento teórico e Conclusão.

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2. Desenvolvimento

2.1. Alcinos ou Alquinos

Os alcinos são hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturados e de baixa densidade.

São compostos orgânicos artificiais, obtidos por meio da reacção entre água e carboreto
de cálcio ou por desidrogenação de um alceno.

O grupo funcional alcino é formado por uma vasta diversidade de moléculas, porém a
mais utilizada comercialmente é o etino, também conhecido como acetileno. Ele é
aplicado na produção de borrachas sintéticas, produtos têxteis, polímeros, além de ser
usado como reagente para obtenção de outros produtos químicos e aplicado diretamente
como combustível para máquinas de solda, lâmpadas e maçaricos.

Os alcinos são classificados como verdadeiros ou falsos, de acordo com o

posicionamento da insaturação na cadeia. A nomenclatura dos alcinos, conforme com a
União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), é composta por radical
(quando houver) + prefixo (de acordo com número de carbonos) + in + o.

Fórmula molecular geral: CnH2n-2.

2.2. Propriedades dos alcinos

2.2.1. Propriedades físicas

Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da cadeia carbônica

(massa molecular) como os alcanos e alcenos. Essa classe de compostos, não possui cor
(incolor), nem cheiro (inodoro), são solúveis em solventes orgânicos (éter etílico,
acetona, etc.) e insolúveis em água.

O etino (acetileno), o propino (C 3H4) e o butino (C4H6) são gases nas CNTP, os
membros seguintes da série até o C14H26 apresentam-se como líquidos, e os superiores
são sólidos.

Em condições normais de temperatura e pressão, alcinos com cadeias de até 4 carbonos,

exceto o 2-butino, apresentam-se em estado gasoso; alcinos com cadeias de 5 a 14
carbonos são líquidos; e os demais são compostos sólidos.

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2.2.2. Propriedades químicas

Os alcinos caracteristicamente sofrem reações que mostram que são "duplamente

insaturados", o que significa que cada unidade alcalina é capaz de adicionar dois
equivalentes de H2, HX relacionados (X = halogênio) e X 2. Dependendo dos
catalisadores e condições, os alcinos adicionam um ou dois equivalentes de hidrogênio.
A adição de um equivalente de hidrogênio forma o alceno.

Os alcinos sofrem típicas reações de adição eletrofílica de adição de HX (X=halogênio),

Br2 e hidratação em meio ácido, de forma semelhante aos alcenos. [3] Alcinos adicionam
dois equivalentes de bromo, enquanto um alceno adiciona apenas um equivalente; assim
a reação com excesso de bromo forma o tetrabromoalcano :

HC≡CH + 2 Br2 → H(Br2)C-C(Br2)H

Em diversas reações, os alcinos são menos reativos que os alcenos. Por exemplo, em
uma molécula com uma ligação dupla e uma tripla, a adição ocorre preferencialmente
sobre a ligação dupla, o que é explicado pela maior eletronegatividade do carbono sp da
ligação tripla, que atrai os elétrons das ligações π , o que torna estes elétrons menos
disponíveis para a reação e diminui a estabilidade dos intermediários positivos durante a
reação.

Os alcinos formam polímeros, chamados poliacetilenos conjugados com propriedades

semicondutoras.

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Alcinos terminais, como o próprio acetileno, são ácidos fracos, com valores de pK a em
torno de 25, porém são muito mais ácidos que alcenos e alcanos, que têm valores de
pKa em torno de 40 e 50, respectivamente. O hidrogênio ácido nos alcinos terminais
pode ser substituído por uma variedade de grupos resultando em halo-, silil- e alcoxi-
alcinos.

Os carbânions gerados pela desprotonação de alcinos terminais são chamados

acetiletos. Atribui-se a maior acidez dos alcinos à maior eletronegatividade do orbital
sp, em comparação com os orbitais sp 2 e sp3 de alcenos e alcanos, respectivamente. A
base conjugada dos alcinos atua como nucleófilos em reações de substituição
nucleofílica e adição à carbonila.

2.3. Classificação dos alcinos

Os alcinos são classificados como verdadeiros ou falsos de acordo com

o posicionamento da tripla ligação. Quando a tripla ligação estiver na extremidade da
cadeia, pelo menos um dos carbonos insaturados (que participam da tripla ligação) terá
um hidrogênio.

Essa formação agrega caráter ácido ao composto, pois esse hidrogênio fica propenso a
desprender-se da molécula em função da hibridização sp do carbono ao qual está ligado
(carbonos sp são mais eletronegativos).

Moléculas com tripla ligação que possuem esse hidrogênio terminal são chamadas de
alcinos verdadeiros, as que não possuem são alcinos falsos.

Exemplo

O propino a seguir é um alcino verdadeiro. Observe que um dos carbonos que realiza
a tripla ligação tem também como ligante direto um hidrogênio.

Já o pent-2-ino é um alcino falso, pois nenhum dos carbonos insaturados tem ligação
direta com um hidrogênio.

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2.4. Nomenclatura dos alcinos

A nomenclatura dos alcinos é baseada no tamanho e estruturação da cadeia

carbônica. A formação geral da nomenclatura dos alcinos é:

Radical (quando houver) + prefixo + in + o

O prefixo indica a quantidade de carbonos na cadeia principal, o infixo -in- é

característico de compostos do tipo alcino, e o sufixo -o aponta que se trata de um
hidrocarboneto.

Prefixos

Met- → 1 carbono

Et- → 2 carbonos

Prop- → 3 carbonos

But- → 4 carbonos

Hept- → 5 carbonos

Hex- → 6 carbonos

Ramificações

Para nomear as ramificações, a mesma regra de prefixos relacionada ao número de

carbono deve ser considerada, porém a terminação para radicais é -il ou -ila. Se houver
mais de um radical, devem seguir a ordem alfabética.

 1° Passo: Identificar a cadeia principal e quantificar os carbonos presentes nela.

 2° Passo: Enumerar os carbonos, iniciando a contagem pelo lado mais próximo

da insaturação (tripla ligação).

 3° Passo: Localizar e nomear as ramificações.

Exemplos

Alcino de cadeia normal:

→ Hex-2-ino

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Alcino de cadeia ramificada:

→ 4-etil-3-metil-hex-1-ino

2.5. Obtenção dos alcinos

O alcino é um composto orgânico artificial, logo, não encontrado natureza. Uma das
formas de obtenção de alcinos é pelo craqueamento (fragmentação) de compostos
derivados do petróleo, como os alcanos.

O alcino mais importante da série é o etino, também conhecido como acetileno. A

obtenção do etino é possível por reação de desidrogenação ou pela reação de carbureto
com água.

H–C C–H
O acetileno é o alcino mais utilizado comercialmente.

Obtenção de acetileno por desidrogenação

Nessa reação, acontece a retirada de dois átomos de hidrogênio de um alceno, formando

como produto o etino mais hidrogênio molecular.

Obtenção de acetileno por hidratação de carbureto

O carbureto (CaC2(s)) ao reagir com água dissocia-se em Ca 2+ e C22- e reagrupa-se com os

íons OH- e H+, formando uma molécula de etino e uma de hidróxido de cálcio
(Ca(OH)2), que é uma base forte.

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2.6. Aplicação dos alcinos

O acetileno, primeiro composto do grupo alcino, é o mais utilizado comercialmente,

diretamente como combustível gasoso para maçaricos, máquinas de solda,
lamparinas. Ele é utilizado também como reagente para obtenção de outros compostos,
como tetracloreto de acetileno, produto da reação de dupla halogenação do etino com
cloro.

Veja a reação:

Ou ele ainda pode ser aplicado como matéria-prima na fabricação de fibras têxteis,
polímeros e borrachas sintéticas.

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3. Conclusão

Os alcinos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma ligação tripla
carbono-carbono. Essa cadeia aberta pode ser ramificada ou não. Sua a fórmula
molecular geral é CnH2n-2.

As Cadeias carbônicas acíclicas ramificadas ou não com duas ligações triplas são,
segundo a Iupac, chamadas de alcadiinos. Com três ligações triplas, alcatriinos, e assim
sucessivamente.

Composta por uma ligação sigma (σ) e duas ligações pi (π), a ligação tripla dos alcinos
possui geometria linear, com um ângulo de ligação de 180°, já que os carbonos que a
compõem possuem hibridização do tipo sp.

Aliás, em comparação aos carbonos de hibridização sp3 e sp2, os carbonos de

hibridização sp são um pouco mais eletronegativos, já que há maior influência do
subnível s. Essa maior eletronegatividade, inclusive, explica o porquê de a ligação C≡C
ser mais curta que as ligações C–C e C=C.

Apesar da maior eletronegatividade da ligação tripla, os alcinos possuem uma

polaridade irrisória e, por isso, assim como alcanos e alcenos, apresentam solubilidade
em solventes orgânicos de baixa polaridade (como outros hidrocarbonetos, tetracloreto
de carbono etc.). Contudo, esse maior caráter polar garante aos alcinos temperaturas de
fusão e ebulição ligeiramente maiores se comparados aos alcanos e alcenos.

Outra consequência da maior eletronegatividade do carbono sp é o fato de o hidrogênio

ligado a esse tipo de carbono ser mais ácido que quando ligado a carbonos sp2 e sp3.
Contudo, tal acidez não é tão grande se olharmos para outras funções orgânicas. Por
exemplo, os alcinos são menos ácidos que os álcoois e a água. Além disso, a insaturação
dos alcinos também os torna mais reativos que alcenos e alcanos.

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Referências bibliográficas

SAFFIOTI, WALDEMAR; Fundamentos de Química; Companhia Editora Nacional;

São Paulo, Brasil; 1968

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