Índice

introdução..........................................................................................................................2

Aldeídos.............................................................................................................................3

Nomenclatura Dos Aldeídos..............................................................................................4

Alguns Aldeídos Importantes............................................................................................5

Métodos De Obtenção De Aldeídos..................................................................................6

Aplicação Dos Aldeídos....................................................................................................9

Formula Estrutural E Geral Dos Aldeídos.......................................................................10

Classificação Dos Aldeídos.............................................................................................11

Propriedades Físicas Dos Aldeídos.................................................................................11

Propriedades Químicas Dos Aldeídos.............................................................................12

Conclusão........................................................................................................................13

Referencia Bibliográfica..................................................................................................14

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Introdução
O presente trabalho da cadeira de Química tem como tema Os Aldeídos, irei abordar
sobre a nomenclatura, classificação, aplicação, sua obtenção, e as formula gerais e
especifica do aldeídos. Dizer que Aldeídos são compostos que apresentam o
grupamento carbonila (C=O) na extremidade da cadeia, ou seja, o carbono da carbonila
é primário. O odor dos aldeídos que têm baixo peso molecular é irritante, porém, à
medida que o número de carbonos aumenta, torna-se mais agradável. Se apresentam sob
a forma gasosa, líquida ou sólida e os aldeídos de cadeias pequenas são solúveis em
água devido as ligações hidrogênio que fazem, ganhando apolaridade conforme a cadeia
de carbonos aumenta,

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ALDEÍDOS
Aldeídos são compostos que apresentam o grupamento carbonila (C=O) na extremidade
da cadeia, ou seja, o carbono da carbonila é primário. O odor dos aldeídos que têm
baixo peso molecular é irritante, porém, à medida que o número de carbonos aumenta,
torna-se mais agradável. Se apresentam sob a forma gasosa, líquida ou sólida e os
aldeídos de cadeias pequenas são solúveis em água devido as ligações hidrogênio que
fazem, ganhando apolaridade conforme a cadeia de carbonos aumenta. Um fato
interessante sobre os aldeídos é que as suas moléculas não realizam ligação hidrogênio
entre si, atraindo-se por forças de dipolo permanente.

Carbonila, o grupo funcional dos aldeídos.

Devido a hibridização do carbono vicinal ser sp2, essa ligação tem caráter polar – o
carbono está com caráter positivo: eletrofílico – que é responsável pela grande
reatividade desta classe de compostos. Em geral, devido ao tamanho do grupo
hidrogênio frente ao grupo alquila, o maior espaço torna mais fácil atacar carbonila de
aldeídos e, em reações de adição nucleofílica, os aldeídos reagem mais rapidamente que
as cetonas. O formaldeído por possuir hidrogênio dos dois lados é o aldeído mais
reativo de todos.

Os aldeídos com pelo menos um hidrogênio α (hidrogênio ligado no carbono vizinho ao

grupo carbonila) encontram-se em um equilíbrio dinâmico com um isômero
denominado enol. Esse equilíbrio é conhecido como tautomeria aldo-enólica.

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NOMENCLATURA DOS ALDEÍDOS
Prefixo + tipo de ligação + AL

Como o grupo funcional dos aldeídos sempre está na ponta da cadeia, para nomear basta
iniciar a contagem pelo carbono na extremidade do grupo funcional.

Butanal

4-etil-hexanal

Os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes usuais formados pelos prefixos:
form, acet, propion, butir, seguidos da palavra aldeído.

Metanal (Formaldeído) Etanal (Acetaldeído)

 Propanal (Propionaldeído)  Butanal (Butiraldeído)

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Se por ventura houverem dois grupos funcionais na cadeia (um em cada extremidade),
este aldeído receberá o infixo di, como abaixo:

Pentanodial

Na nomenclatura usual, podemos usar a palavra ‘aldeído’ seguida do nome usual

do ácido carboxílico correspondente. Note que este tipo de nomenclatura só é válida
para aldeídos de cadeia normal e saturada, pois não há a possibilidade de indicar
ramificações e insaturações nela.

Aldeído fórmico Aldeído propiônico

Os aldeídos podem ser obtidos através da hidratação de alcinos, pela ozonólise de

alcenos ou pela oxidação de álcoois.

ALGUNS ALDEÍDOS IMPORTANTES

Metanal: é um gás incolor extremamente irritante para as mucosas que, quando
dissolvido em água, forma uma solução que tem a propriedade

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de desnaturar as proteínas, o que as torna resistentes a ação de bactérias e permite a
conservação de tecidos vivos para estudo em medicina e veterinária e também em
processos de embalsamamento. Também é usado como desinfetante e na indústria
de plásticos e resinas. A solução de formol possui concentração de no máximo 40% em
massa.

Etanal: é um gás de cheiro forte e solubilidade em água. É usado como matéria-prima

na indústria de medicamentos e pesticidas, sendo também utilizado na fabricação de
espelhos. O etanal é capaz de reduzir os sais de prata através de reação e os fixa no
espelho para reflexão da imagem.

Vanilina: é um aldeído fenólico de coloração branca e odor característico de baunilha.

É extraída naturalmente da vagem da baunilha, mas sua forma sintética também é
industrialmente usada como um agente aromatizante em alimentos, bebidas e produtos
farmacêuticos.

MÉTODOS DE OBTENÇÃO DE ALDEÍDOS

Os métodos principais de obtenção de aldeídos são: hidratação de alcinos, ozonólise de
alcenos, oxidação de álcoois e decomposição de sais orgânicos de cálcio.

Os aldeídos possuem a carbonila como grupo funcional. A diferença está na posição

dessa carbonila. Como mostrado abaixo, nos aldeídos, a carbonila aparece ligada a um

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hidrogênio, ou seja, sempre vem na extremidade. Por outro lado, nas cetonas, o grupo
carbonila fica entre dois carbonos, nunca vem na extremidade das cadeias carbônicas:

Aldeídos:      
       O                       
       ║                     
H ─ C ─        

Os principais métodos de obtenção dos compostos pertencentes a esses grupos são:

hidratação de alcinos, ozonólise de alcenos e oxidação de álcoois. No caso das
cetonas, ainda existe um método especial, que é a decomposição térmica de sais
orgânicos de cálcio.

 Veja como se dá cada um desses processos:

1. Hidratação de alcinos: Ocorre a adição de moléculas de água em meio ácido na

presença do catalizador HgSO4. Inicialmente se forma um composto intermediário, um
enol, que se transforma no aldeído.

Se o alcino que reagir for o etino, teremos a formação do aldeído etanal. Mas se for
qualquer outro alcino, serão formadas as cetonas correspondentes, seguindo a Regra de
Markovnikov, em que o hidrogênio da água irá se adicionar ao carbono da tripla ligação
que tiver mais hidrogênios ligados a ele:

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2. Ozonólise de alcenos: O ozônio (O3) adiciona-se à dupla ligação do alqueno, numa
reação de oxidação na presença de água e zinco.

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Forma-se primeiro um composto intermediário, o ozoneto, que se hidrolisa e

transforma-se no aldeído e na cetona correspondentes.

Abaixo temos a ozonólise do 2-metil-prop-1-eno, formando a propano-2-ona e o

metanal:

3. Oxidação de Álcoois: Os álcoois podem sofrer oxidação quando expostos a algum

agente oxidante, como uma solução aquosa de dicromato de potássio (K 2Cr2O7) ou de
permanganato de potássio (KMnO4) em meio ácido. 

Se o álcool for primário a oxidação parcial gera um aldeído. Mas se for uma oxidação
total, o aldeído se transformará num ácido carboxílico. Se quisermos parar no aldeído,
basta realizar esse processo numa temperatura maior que o ponto de ebulição do aldeído
que será formado. Desse modo, ele vai evaporando e sendo destilado por meio de uma
aparelhagem específica.

Se o álcool for secundário, o produto da sua oxidação será uma cetona.

Exemplo:

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APLICAÇÃO DOS ALDEÍDOS
Os aldeídos mais importantes são os mais simples. O aldeído fórmico é utilizado como:

 Desinfetante
 Líquido para conservação de cadáveres e peças anatômicas
 Matéria-prima na fabricação de plásticos
 Reagente para síntese de urotropina (medicamento renal)

          O aldeído acético é utilizado para:

 Produção de cloral (CCl3 - CHO), usado como hipnótico, como clarificador de

tecidos animais e na produção de DDT
 Produção de ácido acético, anidrido acético, álcool n-butílico etc.
 Produção de resinas
 Fabricação de espelhos (usado como redutor da prata)
 Indústria de materiais fotográficos

O segundo aldeído mais utilizado no cotidiano é o etanal, também denominado

de aldeído acético ou acetaldeído:

Fórmula do etanal

Esse aldeído pode apresentar-se na forma líquida ou gasosa, pois seu ponto de ebulição
é igual a 21ºC. Por isso, seu estado físico dependerá da temperatura ambiente. O etanal
é usado na síntese de compostos orgânicos, como no preparo de etanol, de ácido acético,
do cloral, que é usado como hipnótico e que leva à formação do clorofórmio, que é um
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anestésico; e do inseticida DDT. Esse aldeído também é usado como redutor de sais de
prata na fabricação de espelhos (reativo de Tollens) e na obtenção de resinas.

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O metanal e o etanal são os aldeídos de menor massa molar, apresentando cheiro forte e
desagradável. Mas à medida que a cadeia carbônica dos aldeídos vai aumentando, eles
passam a ter cheiros e aromas agradáveis. Muitos aldeídos são usados em indústrias
alimentícias, de corantes e de perfumes.

Um exemplo é a vanilina (3-metóxi-4-hidroxibenzenocarbaldeído) extraída da

orquídea Vanilla planifolia, que é o composto ativo da essência de baunilha usada em
doces, sorvetes, bolos, entre outros. Conforme se pode ver a seguir, na verdade, a sua
fórmula é mista, possuindo, além do grupo funcional dos aldeídos, outros grupos
funcionais:

A vanila é um aldeído extraído da orquídea Vanilla planifólia e é a essência de baunilha

A essência de amêndoas amargas possui também como constituinte principal um

aldeído, o benzenocarbaldeído. Já o cinamaldeído, ou aldeído cinâmico, é o que
confere o odor e o sabor característicos da canela obtida do tronco da caneleira, usada
principalmente como condimento e aromatizante na culinária, como no arroz-doce. O
óleo de canela também possui valor medicinal. Leia o texto Origem e composição da
canela.

FORMULA ESTRUTURAL E GERAL DOS ALDEÍDOS

Os aldeídos terminam sempre em "al". Etanal, propanal, butanal, pentanal, etc. Seu
primeiro carbono é o da função e se escreve CHO, para mostrar que o atomo de
hidrogenio (H) está ligado ao atomo de carbono (C) e não ao atomo de oxigenio (O).

FORMULA ESTRUTURAL FORMULA NOMENCLATUR

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 GLOBAL A
H-CHO CH2O Metanal
H3C-CHO C2H4O Etanal
H3C-CH2-CHO C3H6O Propanal
H3C-CH2-CH2-CHO C4H8O Butanal
H3C-CH2-CH2-CH2-CHO C5H10O Pentanal
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO C6H12O Hexanal
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO C7H14O Heptanal
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO C8H16O Octanal
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO C9H18O Nonanal
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO C10H20O Decanal

CLASSIFICAÇÃO DOS ALDEÍDOS

Os aldeídos são classificados de acordo com:

1. Numero de grupos funcionais

 Monoaldeidos: apresentam um grupo de CHO
 Dialdeidos: apresentam dois grupos
 Trialdeidos: apresentam quatro grupo
2. Natureza dos radicais ligados ao grupo funcionais
 Aldeidos Alifaticos: radical ligado ao grupo CHO. Apresenta cadeias abertas
 Aldeidos Aliciclico: radical ligado ao grupo CHO. Apresenta cadeias fechadas
 Aldeidos Aromáticos: radical ligado ao grupo CHO. Apresenta anel benzenico

PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ALDEÍDOS

À temperatura de 25o C, os aldeídos com um ou dois carbonos são gasosos, de 3 a 11
carbonos são líquidos e os demais são sólidos. Os aldeídos mais simples são bastante
solúveis em água e em alguns solventes apolares. Apresentam também odores
penetrantes e geralmente desagradáveis. Com o aumento da massa molecular esses
odores vão se tornando menos fortes até se tornarem agradáveis nos termos que contêm
de 8 a 14 carbonos. Alguns deles encontram são empregues na perfumaria
(especialmente os aromáticos).

          O grupo carbonilo confere uma considerável polaridade aos aldeídos, e por isso,
possuem pontos de ebulição mais altos que outros compostos de peso molecular

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comparável. No entanto, não se formam ligações de hidrogénio intermoleculares, visto
que eles contêm apenas hidrogénio ligado a carbono. Comparando-se as cetonas com os
aldeídos isómeros, as cetonas têm ponto de ebulição mais elevados e são mais solúveis
em água, pois suas moléculas são mais polares que a dos aldeídos.

PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ALDEÍDOS

Os aldeídos são bastante reactivos, em decorrência da grande polaridade gerada pelo
grupo carbonilo, que serve como local de adição nucleofílica e aumentando a
acidicidade dos átomos de hidrogénio ligados ao carbono a (carbono ligado
directamente à carbonila). Em relação às cetonas, os aldeídos são bem mais reactivos.
Como o grupo carbonilo confere à molécula uma estrutura plana, e a adição de um
reagente nucleófilo pode ocorrer em dois lados, ou seja, a superfície de contacto é
maior, o que facilita a reacção. Isso possibilita a formação de racematos (mistura de
enantiômeros), caso o carbono seja assimétrico.

          Outros factores influenciam a reactividade dos aldeídos e cetonas são a

intensidade da polaridade entre C e O e o volume do(s) grupamento(s) ligado(s) à
carbonila. Os grupos de indução +I diminuem a deficiência electrónica no carbono e,
consequentemente, diminui a afinidade deste por reagentes nucleofílicos (:Nu), ou seja,
a reacção de adição nucleofílica é mais difícil. Já os grupos de indução -I aumentam a
deficiência electrónica no carbono e, consequentemente, aumentam a afinidade deste
por reagentes nucleofílicos, ou seja, a reacção de adição nucleofílica é mais fácil.
Quanto ao volume do(s) grupamento(s) ligado(s) à carbonila, tanto mais facilitada será a
reacção quanto menor forem esses grupos, devido a um menor impedimento estérico
(facilita a aproximação do reagente nucleofílico ao carbono). Também a velocidade da
reacção cresce proporcionalmente à intensidade da polaridade do grupo carbonilo, pois
mais intensa será a carga parcial positiva sobre o carbono, e maior será sua afinidade
com o nucleófilo.

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Conclusão
Apos ter feito o trabalho, conclui que, Os aldeídos possuem a carbonila como grupo
funcional e são bastante reactivos, em decorrência da grande polaridade gerada pelo
grupo carbonilo, que serve como local de adição nucleofílica e aumentando a
acidicidade dos átomos de hidrogénio ligados ao carbono a (carbono ligado
directamente à carbonila).

Os aldeídos com um ou dois carbonos são gasosos, de 3 a 11 carbonos são líquidos e os

demais são sólidos. Os aldeídos mais simples são bastante solúveis em água e em alguns
solventes apolares. Apresentam também odores penetrantes e geralmente desagradáveis.
Com o aumento da massa molecular esses odores vão se tornando menos fortes até se
tornarem agradáveis nos termos que contêm de 8 a 14 carbonos. Alguns deles
encontram são empregues na perfumaria (especialmente os aromáticos).

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Referencia bibliográfica

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