ÍNDICE

1. INTRODUÇÃO ..................................................................................................................... 1
2. FUNDAMENTAÇÃO ............................................................................................................ 2
2.1 CETONA .............................................................................................................................. 2
2.1.1 Conceito ............................................................................................................................. 2
2.1.2 Estrutura............................................................................................................................. 2
2.2 Nomenclatura ........................................................................................................................ 3

2.2.1 Nomenclatura usual ............................................................................................................ 3

3. PROPRIEDADES FÍSICAS .................................................................................................... 4
4. SÍNTESE E OBTENÇÃO DE CETONAS .............................................................................. 4
5. UTILIDADE ........................................................................................................................... 4
6. REACÇÕES DE CETONAS ............................................................................................... 5-6
7. CARACTERIZAÇÃO ............................................................................................................. 6
8. CONCLUSÃO ....................................................................................................................... 7
9. REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA ........................................................................................ 8

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1. INTRODUÇÃO

Neste presente trabalho iremos abordar sobre Cetonas são compostos orgânicos que
pertencem ao grupo de funções oxigenadas. Na sua composição consta carbono numa ligação
dupla com oxigénio, o que recebe o nome de carbonila.

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2. FUNDAMENTAÇÃO

2.1 CETONA

2.1.1 Conceito

Cetona é uma função química importante na química orgânica, caracterizados pela

presença da ligação dupla carbono oxigênio ( C=O), chamado carbonila, ligado a
dois radicais orgânicos.

A fórmula geral das cetonas é R—C(=O)—R', R e R' podem ser radicais iguais (cetonas
simples ou simétricas) ou diferentes (cetonas mistas ou assimétricas). Os radicais podem
ser alifáticos ou aromáticos; saturados ou insaturados[2] e R e R' podem também estar unidos,
resultando em uma cetona cíclica. Se R ou R' é um átomo de hidrogênio, trata-se de um aldeído.

2.1.2 Estrutura

Os grupos ligados à carbonila ( C=O ) definem um plano trigonal ao redor do carbono

cetônico, com ângulos de ligação de aproximadamente 120 °. As cetonas diferem dos aldeídos
porque o grupo carbonila está ligado a dois carbonos dentro de um esqueleto de carbono. O
grupo carbonila é polar pela maior eletronegatividade do oxigênio (3,5) em relação ao carbono
(2,5). O polo negativo é o oxigênio e o polo positivo é o carbono.

A ligação C=O é mais forte (178 kcal/mol) do que a ligação C=C (144 kcal/mol) e esta
diferença é atribuída ao caráter iônico parcial desta ligação. Além disso, a ligação C=O é mais
curta que a ligação C=C.

ângulos e distâncias de ligação da acetona (1 pm=10-12 m)

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2.2 Nomenclatura

A nomenclatura IUPAC das cetonas utiliza a cadeia principal que contenha o grupo
carbonila. De acordo com o número de carbonos, se usa prefixo ( 3C = prop; 4C= but), adiciona-
se o infixo an (se houver a presença de ligações duplas usa-se en e indica-se a posição da ligação
dupla) e o sufixo -ona. A partir de 5 carbonos, é necessário indicar a posição da ligação dupla na
cadeia. Se a ligação C=O estiver no primeiro carbono, a função é aldeído, e não cetona. Se a
ligação C=O estiver no ciclo, utiliza-se o prefixo ciclo. Seguem alguns exemplos de cetonas:

ciclohexanona

 propanona (popularmente acetona): CH3-CO-CH3

 butan-2-ona: CH3-CO-CH2-CH3
 pentan-2-ona: CH3-CO-CH2-CH2-CH3
 pentan-3-ona: CH3-CH2-CO-CH2-CH3
 hexan-2-ona: CH3-CO-(CH2)3-CH3
 hexan-3-ona: CH3-CH2-CO-(CH2)2-CH3
 butanodiona (também conhecido por diacetilo): CH3-CO-CO-CH3
 pentan-2,4-diona: CH3-CO-CH2-CO-CH3
 Quando o composto tiver mais de uma função e uma delas tiver maior precedência que a
função cetona, deve-se usar o prefixo oxo.

2.2.1 Nomenclatura usual

A nomenclatura usual "(radical menor)(radical maior)cetona tem caído em desuso para

cetonas.

Exemplo:

 CH3–CO–CH2CH2CH3: metil-n-propilcetona. A nomenclatura oficial correspondente

seria pentan-2-ona.

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3. PROPRIEDADES FÍSICAS

As cetonas são tipicamente mais solúveis em água do que os compostos de metileno

relacionados, porque o oxigénio interage com a água por ligação de hidrogénio, contudo não
interagem por ligações de hidrogênio entre si, uma vez que são apenas aceitadoras de ligações de
hidrogênio, e interagem entre si por dipolo-dipolo. Assim, as cetonas têm ponto de
ebulição maiores que hidrocarbonetos e menores que álcoois de massa molecular semelhante.
Esses fatores estão relacionados à difusão de cetonas na perfumaria e como solventes.

4. SÍNTESE E OBTENÇÃO DE CETONAS

Existem muitos métodos para a preparação de cetonas em escala industrial e em

laboratórios académicos. As cetonas também são produzidas por rotas bioquímicas.

Na indústria, o método mais importante provavelmente envolve a oxidação de

hidrocarbonetos, geralmente com o ar. Por exemplo, um bilhão de quilogramas de ciclohexanona
são produzidos anualmente por oxidação aeróbica do ciclohexano, enquanto a acetona é
preparada por oxidação do ar com cumeno.

5. UTILIDADE

A cetona mais comum é a propanona, mais conhecida como acetona. Ela é usada como
solvente de esmaltes, graxas, vernizes e resinas. Também é utilizada na extracção de óleos de
sementes vegetais, na fabricação de anidrido acético e medicamentos. A propanona é um líquido
inflamável, incolor, com cheiro agradável e solúvel em água.

As cetonas são encontradas na natureza em flores e frutos. Em geral, são líquidos de odor
agradável. Muitas cetonas artificiais e naturais são usadas como perfumes e alimentos. Algumas
são substâncias medicinais, como os compostos cetônicos da urina.

Algumas cetonas presentes em compostos naturais:

 Jasmona ou Cis-jasmona — óleo de jasmim;

 Ionona — odor de violeta.


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6. REACÇÕES DE CETONAS

 Comportamento ácido-básico

Os compostos carbonílicos apresentam o equilíbrio ceto-enol, conforme o desenho:

Na maior parte dos compostos, o equilíbrio favorece a forma ceto e as constantes de

equilíbrio são da ordem de 108, favoráveis à forma ceto. Em alguns casos, como o fenol, a forma
enol é favorecida.

As cetonas têm um comportamento ácido fraco, com valores de pKa médios próximos a
20, porém são muito mais ácidas do que os alcanos (pKa ≈ 50). Esta diferença é atribuída à
estabilização da base conjugada por ressonância, que dispersa a carga entre o carbono e o átomo
de oxigênio. O ânion formado é chamado de íon enolato.

equilíbrio ceto-enol

formas canônicas da ressonância no enolato

 Reacções diversas

As cetonas se envolvem em muitas reações orgânicas. [6] As reações mais importantes

decorrem da suscetibilidade do carbono carbonil à adição nucleofílica e à tendência dos enolatos
de se adicionarem aos eletrófilos. As adições nucleofílicas incluem em ordem aproximada de sua
generalidade:

 Com água (hidratação), são obtidos dióis geminais, que geralmente não são formados em
quantidades apreciáveis (ou observáveis);
 Com um acetileto para dar o α-hidroxialquino;

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  Com amônia ou uma amina primária, dá uma imina;
 Com amina secundária dá uma enamina;
 Com reagentes de Grignard e organolítio para obter, após tratamento aquoso,
um álcool terciário;
 Com um álcoois ou alcóxidos, obtém-se o hemicetal ou sua base conjugada. Com
um diol para o cetal. Esta reação é empregada para proteger cetonas;
 Com a amida de sódio resultando na clivagem da ligação C-C com a formação
da amida RCONH2 e do alcano R'H, uma reacção chamada reacção de Haller-Bauer;

7. CARACTERIZAÇÃO

Aldeídos e cetonas apresentam o mesmo grupo carbonila, porém o aldeído difere de uma cetona
pelo átomo de hidrogênio ligado ao seu grupo carbonil, facilitando a oxidação . As cetonas não possuem
um átomo de hidrogênio ligado ao grupo carbonil e são mais resistentes à oxidação. Eles são oxidados
apenas por poderosos agentes oxidantes que têm a capacidade de clivar as ligações carbono-carbono. Esta
diferença resulta em métodos que permitem diferenciar estes grupos funcionais.

 Espectroscopia

Cetonas e aldeídos absorvem fortemente no espectro infravermelho próximo a 1730 cm- 1. A

conjugação com ligações duplas ou anéis aromáticos diminui a frequência de 20 a 30 cm-1.

De acordo com a espectroscopia de 1H RMN geralmente não é útil para estabelecer a presença de uma
cetona, os espectros de 13C RMN exibem sinais um pouco abaixo de 200 ppm, dependendo da estrutura.
Tais sinais são tipicamente fracos devido à ausência de efeitos nucleares do Overhauser. Uma vez que os
aldeídos ressoam em desvios químicos semelhantes, várias experiências de ressonância são empregadas
para distinguir definitivamente aldeídos e cetonas.

 Testes orgânicos qualitativos

As cetonas apresentam resultados positivos no teste de Brady, a reação com 2,4-

dinitrofenilhidrazina para obter a hidrazona correspondente. As cetonas podem ser distinguidas dos
aldeídos, dando um resultado negativo com o reagente de Tollens ou com a solução de Fehling. Metil
cetonas fornecem resultados positivos para o teste de iodofórmio. As cetonas também apresentam
resultados positivos quando tratadas com meta dinitrobenzeno (m-dinitrobenzeno) na presença de
hidróxido de sódio diluído para dar coloração violeta.

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8. CONCLUSÃO

Podemos concluí que a cetona mais conhecida é a utilizada para remover esmalte de
unhas, as acetonas (propanona). Além disso, elas também são utilizadas na produção de anidrido
acético e medicamentos, como os estimulantes do sistema nervoso central, na fabricação de
resinas e como solventes.

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9. REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA

Lucas Martins. «Função Cetona». InfoEscola. Consultado em 6 de agosto de 2013

Líria Alves. «Cetonas». R7. Brasil Escola. Consultado em 6 de agosto de 2013

Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms,
and Structure(6th ed.), New York: Wiley-Interscience ISBN 978-0-471-72091-1

Fundamentos de Química Orgânica- Ciências da Vida e Saúde, Lazzarotto, Márcio, Editora

Paco

Evans, David A. (4 November 2005). "Evans pKa table"(PDF). Evans group website.

Química Orgânica Vol. 2: Volume 1, 2012, Craig B. Fryhle, T. W. Graham Solomons