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Bibliografia Qumica Orgnica Solomons & Fryhle 8 ed.; Cap. 16; v. 2. Qumica Orgnica Vollhardt & Schore 4 ed.; Cap. 17. Qumica Orgnica M. G. Constantino Cap. 2.8; v. 1
2o semestre de 2011
O grupo carbonila Geometria: trigonal planar Momento dipolar: maior que o da ligao C=C A ligao C=O mais curta do que a C=C
Formaldedo
Acetaldedo
Acetona
2. Propriedades Fsicas
Exerccio 1 Explique a diferena observada entre os pontos de ebulio dos compostos mostrados abaixo.
Exerccio 2 Explique as seguintes observaes experimentais: embora os pontos de ebulio do 1-butanol e do butanal sejam bastante diferentes (117oC e 76oC, respectivamente), a solubilidade em gua destes dois compostos praticamente a mesma (8g de 1-butanol por 100 g de H2O e 7g de butanal por 100 g de H2O, respectivamente).
Os aldedos so geralmente mais reativos do que as cetonas frente adio de nuclefilos. Explique.
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Exerccio 3 As constantes de equilbrio (K) para a reao de hidratao de alguns compostos carbonlicos so dadas a seguir. Explique as diferenas observadas.
O H3CCH K~1
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a formao de hemiacetais pode ser catalisada por cido ou por base. os hemiacetais no so geralmente isolados (instveis).
Exemplo:
O CH3CH2OH H+ hemiacetal HO OCH2CH3 CH3CH2OH H+ acetal H3CH2CO OCH2CH3
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Acetais possuem dois grupos OR ligados ao mesmo carbono; so estveis quando isolados e purificados; a formao de um acetal ocorre atravs da reao de um aldedo/cetona com excesso de lcool, na presena de quantidade catalticas de um cido (um hemiacetal intermedirio da reao); a formao de um acetal reversvel; excesso de gua, na presena de um catalisador cido, promove a hidrlise do acetal, fornecendo um aldedo/cetona e 2 molculas de lcool.
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Continuao:
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H2N R
H 3O +
R N +
imina (mistura E/Z)
H2O
(reao de adio-eliminao)
Aldedos/cetonas reagem com aminas primrias para fornecer iminas. Aldedos/cetonas reagem com aminas secundrias para fornecer enaminas (ser discutido em disciplinas posteriores da Qumica Orgnica)
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C O
H2N OH
hidroxilamina
H2O
C O
H2N NH2
hidrazina
H2O
C O
H2N NHR
hidrazina substituda
NHR + C N
hidrazona substituda (mistura E/Z)
H2O
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O C O + H2N NH C NH2
semicarbazida
H2O
Exemplos:
NHC6H5 N
fenil-hidrazona da cicloexanona (mistura E/Z)
H2N NHC6H5
fenil-hidrazina
2,4-dinitrofenil-hidrazina
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MATERIAL COMPLEMENTAR
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