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Posterior:
Frontal:
Cavalete:
Alternada
Eclipsada
Alternada
Alternada
Alternada
Eclipsada: Alternada:
2.7.1. Anlise Conformacional do Etano Diferena de energia entre as duas conformaes do etano: 3 Kcal/mol (12 KJ/mol). Esta diferena de energia chamada de energia torsional.
Importante: As barreiras de rotao na molcula do butano e do etano so pequenas demais para permitir o isolamento dos confrmeros em temperaturas prximas ao ambiente. Podemos considerar que a rotao das ligaes livre.
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Calor de Combusto
O calor de combusto de um composto a variao de entalpia na oxidao completa do composto.
Calor de Combusto dos Cicloalcanos Os cicloalcanos constituem uma srie homloga. Equao geral para a combusto de um alcano:
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i) ii)
Razes da tenso de anel do ciclopropano: Tenso angular: no possvel uma sobreposio dos orbitais sp3 dos tomos de carbono de maneira to eficiente quanto em outros alcanos. Tenso torsional: hidrognios eclipsados.
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Origem da Tenso de Anel no Ciclobutano Ciclobutano tambm possui tenso de anel como o ciclopropano. No ciclobutano, a distoro da planaridade diminui a tenso torsional:
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A conformao tipo envelope diminui a tenso torsional. A planaridade iria introduzir considervel tenso torsional, pois todos os 10 tomos de hidrognio seriam eclipsados.
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Como a conformao cadeira mais estvel do que as outras, mais de 99% das molculas esto em um dado instante na conformao cadeira.
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A conformao com o grupo metila em equatorial cerca de 1,8 Kcal/mol mais estvel do que aquela com a metila em axial.
Na temperatura ambiente, 95% das molculas do metilcicloexano esto na conformao com a metila em equatorial.
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Na temperatura ambiente, 99,99% das molculas possuem o grupo t-butila na posio equatorial.
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cis- e trans-1,2-Dimetilciclopentanos so estereoismeros pois diferem um do outro somente na disposio dos tomos no espao. As propriedades fsicas dos ismeros cis e trans so diferentes. 27
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Cicloalcanos Dissubstitudos: Isomerismo cis/trans O isomerismo cis/trans tambm ocorre em cicloexanos. Exemplos:
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2.7.7. Anlise Conformacional de Cicloalcanos Dissubstitudos Exemplo 1: trans-1,4-Dimetilcicloexano: 99% das molculas em diequatorial
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H H
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Decalina (Biciclo[4.4.0]decano)
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