SUMÁRIO

1. TÍTULO DA EXPERIÊNCIA--------------------------------------------------------------------- 2
2. OBJETIVOS----------------------------------------------------------------------------------------- 2
3. FUNDAMENTOS TEÓRICOS------------------------------------------------------------------- 2
4. MATERIAIS, VIDRARIAS, UTENSÍLIOS E EQUIPAMENTOS------------------------ 8
5. REAGENTES E AMOSTRAS-------------------------------------------------------------------- 8
6. PROCEDIMENTO---------------------------------------------------------------------------------- 8
7. 9
REAÇÕES--------------------------------------------------------------------------------------------
8. CÁLCULOS E/OU RESULTADOS------------------------------------------------------------- 9
9. 9
CONCLUSÕES--------------------------------------------------------------------------------------
10. ESQUEMA----------------------------------------------------------------------------------------- 10
11. ATIVIDADES DE VERIFICAÇÃO------------------------------------------------------------ 11
12. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS---------------------------------------------------------- 11
13. ASSINATURA DOS AUTORES DO RELATÓRIO---------------------------------------- 11
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1. TÍTULO DA EXPERIÊNCIA

Propriedades Químicas do Álcool Etílico

2. OBJETIVOS

- Realizar a reação de oxidação do álcool etílico pelo dicromato de potássio para a

obtenção de um aldeído;
- Realizar a reação de oxidação do álcool etílico pelo permanganato de potássio para a
obtenção de um aldeído.

3. FUNDAMENTOS TEÓRICOS

3.1. ETANOL

O etanol pode ser utilizado de diversas maneiras. Em sua forma pura (álcool anidro),
ele é muito utilizado na indústria, sendo matéria prima de tintas, solventes, aerossóis, etc.
Além disso, ele é utilizado como combustível misturado à gasolina, em proporção obrigatória
no Brasil de 20%, ou ainda no diesel, de forma opcional e que chega a aproximadamente 8%.

Já o etanol hidratado (etanol com cerca de 5% de água), é utilizado na produção de

bebidas, alimentos, cosméticos, aromatizantes, produtos de limpeza, remédios, vacinas e
como combustível de veículos. Esse tipo de álcool é o etanol comum vendido nos postos,
sendo o Brasil até hoje o único país que utiliza 100% de álcool hidratado nos tanques.

A oxidação do etanol possui várias aplicações, como a obtenção de outros compostos

orgânicos. Oxidar etanol não parece ser uma atividade comum em nosso cotidiano, mas é
justamente através desta reação química que é possível realizar uma operação policial muito
importante no tráfego rodoviário que é a identificação e retenção de motoristas
alcoolizados. O famoso “teste do bafômetro” se baseia na mudança de cor que ocorre na
reação de oxidação do etanol com dicromato de potássio em meio ácido.

3.2. REAÇÕES DE OXIDAÇÃO

Reações de oxidação são reações que ocorrem com a entrada de oxigênio na molécula
ou saída de hidrogênios. A oxidação branda é obtida usando-se uma solução diluída, neutra ou
levemente básica, de KMnO₄ - reativo de Baeyer.

Nos alcenos essa oxidação é chamada de branda porque só há rompimento de uma

ligação da dupla no alceno:
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O símbolo [O] indica o emprego de um agente oxidante.

Nos alcinos há o rompimento de duas ligações da tripla ligação:

Se houver hidrogênios ligados aos dois carbonos da tripla ligação, o produto será um
dialdeído.

Nos alcenos, dependendo da posição da ligação dupla, o produto se altera:

 Carbono da dupla possui um hidrogênio  ácido

 Carbono da dupla possui dois hidrogênios  gás carbônico
 Carbono da dupla não possui hidrogênio  cetona

Nos alcinos há quebra das três ligações da tripla ligação. Se o carbono da ligação tripla
não possuir hidrogênio, ele se converte em carboxila. Se possuir, ele se converte em CO₂.

OZONÓLISE DE ALCENOS – Reação em que o alceno é submetido à ação do ozônio (O₃).

As possibilidades são:

 Carbono da dupla ligação possui um hidrogênio  aldeído

 Carbono da dupla ligação possui dois hidrogênios  metanal
 Carbono da dupla não possui hidrogênio  cetona
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OXIDAÇÃO DE AROMÁTICOS – O benzeno, por apresentar grande estabilidade, não sofre

ação por agentes oxidantes como KMnO₄ ou K₂Cr₂O₇. Esses agentes oxidantes podem oxidar
radicais ligados ao anel benzênico, sempre com formação de carboxila, ligadas ao anel para
cada radical:

COMBUSTÃO – Os compostos orgânicos queimam na presença de gás oxigênio, com

aquecimento. A combustão é uma oxidação extrema e, dependendo da quantidade de
oxigênio, ela pode ser:

OXIDAÇÃO DE ALDEÍDOS – Os aldeídos são facilmente oxidados a ácidos carboxílicos

sob a ação de oxidantes comuns, ou com oxigênio do ar na presença de catalisador:
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OXIDAÇÃO DE CETONAS – As cetonas são mais estáveis que os aldeídos e somente se

oxidam na presença de oxidantes energéticos, como HNO₃ (concentrado) ou H₂Cr₂O₇
(concentrado). Nessa oxidação ocorre ruptura em ambos os lados da carbonila, originando
uma mistura de ácidos carboxílicos:

OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS
Os álcoois podem sofrer oxidação quando expostos a algum agente oxidante, como
uma solução aquosa de dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou de permanganato de potássio
(KMnO4) em meio ácido. 
Um oxigênio nascente [O] que estiver no meio irá atacar o carbono ligado ao grupo
funcional do álcool (hidroxila – OH), formando um composto muito instável, chamado de
diol gêmino, que possui duas hidroxilas ligadas a um mesmo carbono. Por ser instável, esse
composto libera água e dá origem a um novo produto.
Esse produto irá depender do tipo de álcool que foi oxidado, se é primário, secundário,
terciário ou se é o metanol.

Resumidamente, temos:
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O metanol é o único álcool que possui três hidrogênios ligados ao carbono que sofrerá a
oxidação. Nesse caso, visto que há três pontos na molécula que um oxigênio nascente pode
atacar, ocorrerão três oxidações sucessivas, como mostrado no esquema abaixo:

Nos álcoois primários, o carbono da hidroxila está ligado a apenas um átomo de

carbono, ou seja, os dois outros ligantes são hidrogênios, havendo dois lugares para o
oxigênio nascente atacar.
Primeiramente, haverá a formação de um aldeído, como mostrado a seguir:

Mas, a oxidação continua, porque os reagentes utilizados para oxidar o álcool são mais
fortes do que os usados para oxidar um aldeído. Então, outro oxigênio nascente ataca o
carbono da carbonila e produz um ácido carboxílico.
A seguir, temos um exemplo, a oxidação do etanol, primeiramente a etanal e depois a
ácido etanoico (ácido acético). Essa reação total é a transformação do vinho em vinagre.
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A oxidação parcial do etanol a etanal é a que ocorre quando uma pessoa alcoolizada
faz o teste de bafômetro descartável. Dentro desse aparelho há uma mistura sólida de
dicromato de potássio e sílica em meio ácido, ocorrendo a seguinte reação:

K2Cr2O7(aq) + 4H2SO4(aq) + 3CH3CH2OH(g)  Cr2(SO4)3(aq) + 7H2O(l) + 3CH3CHO(g) + K2SO4 (aq)

Veja que, além da oxidação do etanol (álcool) a etanal (aldeído), ocorre

simultaneamente a redução do dicromato, que é alaranjado, a cromo (III), ou mesmo a cromo
(II), que é verde.  A mudança da cor indicará que a pessoa está com álcool no sangue acima
do permitido.

Nos álcoois secundários o carbono da hidroxila está ligado a dois outros átomos de
carbono e a apenas um átomo de hidrogênio. Portanto, só haverá uma localização na molécula
em que o oxigênio nascente poderá atacar e será formado apenas um tipo de produto, que
sempre será uma cetona:

Visto que o carbono da carbonila de uma cetona não possui nenhum hidrogênio ligado
diretamente a ele, não haverá mais possibilidade de continuar a oxidação. Por isso, a reação
para na cetona.
Os álcoois terciários são aqueles em que o carbono que possui o grupo – OH faz três
ligações com outros átomos de carbono. Como eles não fazem ligações com hidrogênios, não
há nenhum ponto na molécula que possa ser atacado por um oxigênio nascente. Devido a esse
fato, os álcoois terciários não sofrem oxidação.

4. MATERIAIS, VIDRARIAS, UTENSÍLIOS E EQUIPAMENTOS

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- 1 Estante de madeira para tubos de ensaio;

- 2 Tubos de ensaio;
- Papel absorvente;
- 3 Beckers de 100 mL;
- 3 Pipetas Pasteur;
- 1 Capela de exaustão – 110V;
- 1 Proveta de 10 mL;
- 1 Becker de 50 mL;
- 1 Par de luvas para procedimento não cirugico;
- 1 Bico de Bunsen;
- Fósforos;
- 1 Pinça de madeira para tubos de ensaio.

5. REAGENTES E AMOSTRAS

- Solução aquosa de permanganato de potássio – 0,5 mol/L;

- Solução aquosa de dicromato de potássio – 0,125 mol/L;
- Solução aquosa de ácido sulfúrico – 3 mol/L;
- Álcool etílico absoluto P.A. – 99,9%.

6. PROCEDIMENTO

6.1. OXIDAÇÃO DO ETANOL POR DICROMATO DE POTÁSSIO

 Transferir para um Bécker auxiliar um pouco de dicromato de potássio 0,125 mol/L;

 Medir 2 mL da solução de dicromato de potássio 0,125 mol/L, com auxílio de uma pipeta
Pasteur, e transferir para o tubo de ensaio 1;
 Na capela, transferir um pouco do ácido sulfúrico para um becker auxiliar;
 Medir 1 mL de solução diluída de ácido sulfúrico, com uma proveta de 10mL, e transferir
para o tubo 1;
 Transferir um pouco do álcool etílico para um becker auxiliar, e com a pipeta Pasteur,
adicionar 3 gotas de etanol ao tubo 1;
 Observar a cor e o odor do sistema;
 Acoplar ao tubo uma pinça de madeira, e aquecê-lo na chama do bico de Bunsen, até a
ebulição. Observar o que acontece e anotar.

6.2. OXIDAÇÃO DO ETANOL POR PERMANGANETO DE POTÁSSIO

 Transferir para um Bécker auxiliar um pouco de permanganato de potássio;

 Com uma pipeta Pasteur, colocar uma gota da solução de permanganato de potássio
0,5 mol/L ao tubo de ensaio 2;
 Na capela, medir 3 mL de solução diluída de ácido sulfúrico, com uma proveta de 10
mL, e transferir para o tubo 2;
 Com uma pipeta Pasteur, adicionar 3 gotas de etanol ao tubo 2 e agitá-lo;
 Observar a cor e odor do sistema;
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 Acoplar ao tubo uma pinça de madeira, e aquecê-lo na chama do bico de Bunsen, até a
ebulição. Observar o que acontece e anotar.

7. REAÇÕES

8. CÁLCULOS E/OU RESULTADOS

8.1. EXPERIMENTO 1 (OXIDAÇÃO DO ETANOL POR DICROMATO DE

POTÁSSIO)

Antes do aquecimento Depois do aquecimento

Cor Odor Cor Odor
Laranja Álcool Verde Um odor mais
doce que o Ácido
Acético do álcool.

8.1. EXPERIMENTO 2 (OXIDAÇÃO DO ETANOL POR PERMANGANATO

DE POTÁSSIO)

Antes do aquecimento Depois do aquecimento

Cor Odor Cor Odor
Marrom Aguardente de cana Incolor Odor típico de
cola de isopor

9. CONCLUSÕES

Nesta aula prática, podemos concluir que ocorre a oxidação do etanol por meio dos
agentes oxidantes: dicromato de potássio e permanganato de potássio que transformam o
etanol em etanal. Na primeira reação, o dicromato de potássio promove a oxidação do álcool
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primário em aldeído. Como o etanol é oxidado, é possível acompanhar visualmente a reação

ocorrendo pois, o cromo é reduzido de nox +6 (laranja) a nox +3 (verde).
Na segunda reação, o permanganato de potássio oxida o etanol a aldeído (etanal) e a
reação também pode ser observada devido a redução do manganês que passa de nox +7 (roxo)
a nox +4 (incolor). Entretanto, para acompanhar essa mudança o permanganato não pode estar
muito concentrado, pois, não seria possível acompanhar a mudança de cor. Os odores, antes e
depois do aquecimento, são semelhantes porque possuem porcentagens distintas de etanol e
etanal.

10. ESQUEMA
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11. ATIVIDADES DE VERIFICAÇÃO

1. Na introdução foram ditos alguns nomes dos compostos formados nas reações desta
aula prática usando a nomenclatura vulgar (nomes em negrito) qual o nome destes
compostos usando a nomenclatura oficial?

R: Álcool Acético: Etanol (CH3CH2OH)

Aldeído Acético: Etanal (CH3CHO)
Aldeído Triiodoacético: 2- triiodoetanal
Iodofórmio: Triiodometano (CHI3)
Formiato de Sódio: Metanoato de sódio (HCOONa)

2. Que características (como coloração, odor etc) tinha o sistema contido no tubo 1 antes
e depois do aquecimento?

R: Antes: Cor laranja e coloração amarelada no menisco, odor de álcool.

Depois: Coloração verde escura, odor mais doce que o álcool.

3. Que características (como coloração, odor etc) tinha o sistema contido no tubo 2 antes
e depois do aquecimento?

R: Antes: Coloração amarronzada, odor semelhante à aguardente de cana.

Depois: Incolor, odor semelhante à cola de isopor.

4. Que características (como coloração, odor etc) tinha o sistema contido no tubo 3 antes
e depois do aquecimento?

R: Essa prática não foi realizada.

12. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

- http://www.madeira.ufpr.br/disciplinasklock/Aula%2012.pdf – Acesso em 15/04/2015;

- http://www.novacana.com/etanol/aplicacoes/ - Acesso em 15/04/2015;
-

13. ASSINATURA DOS AUTORES DO RELATÓRIO

___________________________________________________
Laryssa de Jesus Ramos

___________________________________________________
Maria Erika Oliveira de Souza
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___________________________________________________
Mariana de Carvalho Aguieiras

_________________________________________________
Thalya Soares Ribeiro Nogueira