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EXPERIMENTO
7 SÍNTESE DA PROPANONA A
PARTIR DO PROAN-2-OL
2021-2
1. INTRODUÇÃO
[O] O
CH3 CH 2 OH C H 3C
oxidação H
Etanol Etanal
o número de átomos de
hidrogênio decresce
[O] O
CH3 CH 2 CH 2O H CH3 CH 2 C
oxidação OH
o número de átomos de
oxigênio aumenta
1
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o ácido crômico (H2CrO4), que pode ser produzido a partir do dicromato de potássio (ou
de sódio) conforme mostrado na equação seguinte:
K2Cr2O7 (aq) + H2O () + H2SO4 (aq) 2 H2CrO4 (aq) + K2SO4 (aq).
É importante salientar que nas soluções aquosas contendo ácido crômico, o seguinte
equilíbrio químico é estabelecido:
2
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O éster cromato é instável e não pode ser isolado. Ele transfere um próton para
uma base (geralmente a água) e simultaneamente elimina um íon HCrO 3-. O resultado
global dessa segunda etapa é a redução do estado de oxidação do cromo, de Cr(VI) para
Cr(IV). Ao mesmo tempo forma-se a cetona. Existem etapas adicionais do mecanismo;
no entanto elas são complexas sendo suficiente saber que ocorrem oxidações adicionais
(e desproporcionamentos) que convertem as espécies de Cr(IV) a íons Cr3+.
No caso de álcoois primários, o mecanismo é semelhante, obtendo-se nesses
casos um aldeído, ao invés de uma cetona. Entretanto, o aldeído na presença de água
reage formando um hidrato (Esquema 3) que é mais reativo que o álcool frente à
oxidação.
Desta forma, a menos que o aldeído possa ser removido do sistema no momento
em que é formada, a oxidação prossegue até a obtenção do ácido carboxílico
correspondente (Esquema 4).
3
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4
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OH O
H2 SO4 /K2 Cr 2 O7
2. OBJETIVOS
Preparar a cicloexanona a partir da oxidação do cicloexanol com dicromato de
potássio em meio ácido.
3. MATERIAL E REAGENTES
5
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4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
6
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5. QUESTÕES
1) Escreva a equação balanceada da reação de formação do oxidante de Jones.
2) Escreva a equação balanceada da reação de oxidação do cicloexanol com ácido
crômico em água [formando cicloexanona e íons Cr(III) no sistema]. Sugestão: Utilize o
método das semi-equações [Para rever este método, consulte as páginas 602 e 603 do
volume 1 do livro “Química Geral” (2ª. Edição) de J. B. Russel].
5) Por que a oxidação de álcoois primários com ácido crômico não para na formação do
aldeído, mas prossegue até a obtenção do ácido carboxílico? Escreva o mecanismo da
reação de oxidação de um álcool primário.
6) Explique porque não ocorre a oxidação de álcoois terciários com o ácido crômico e
desenhe a etapa do mecanismo que representa sua explicação.
6. BIBLIOGRAFIA
Demuner, A.J.; Maltha, C.R.A.; Barbosa, L.C.A.; Peres, V. “Experimentos de Química
Orgânica”. Editora UFV, 2ª ed, Viçosa, 2004.
Pavia D.L.; Lampman, G.M.; Kriz, G.S.; Engel, R.G. “Química Orgânica Experimental
– técnicas de escala pequena”. Editora Bookman, 2ª ed, São Paulo, 2009.
Solomons, T.W.G; Fryhle, C.B. “Química Orgânica”. Editora LTC, 9ª. Edição, Rio de
Janeiro, 2009. (Volume 1, Capítulo 12)