SNTESE E CARACTERIZAO DA ACETONA

1- INTRODUO

O produto formado a partir da oxidao de lcoois depende do agente

oxidante empregado e da natureza do lcool de partida (lcool primrio,
secundrio ou tercirio).
lcoois primrios, por oxidao controlada, produzem aldedos. A oxidao
feita com uma soluo de dicromato de potssio (K 2Cr2O7) em gua e meio
cido. Uma vez que aldedos so facilmente oxidados aos cidos carboxlicos
correspondentes, deve-se remover o mais rpido possvel o aldedo que vai sendo
formado, atravs de uma destilao.
O
H+
RCH2OH + Cr2O72- + Cr 3+
R H
lcool primrio Aldedo

Uma oxidao mais energtica utilizando uma soluo aquosa de

permanganato de potssio com aquecimento e meio cido produz o cido
carboxlico correspondente.

H+
RCH2OH + KMnO4 RCOO- K+ + MnO2 + KOH

lcool primrio Sal do cido (precipitado

Carboxlico marrom)

H+
RCOOH

Os lcoois secundrios sofrem oxidao, produzindo cetonas. Como agente

oxidante normalmente se utiliza uma soluo de K 2Cr2O7 + H2SO4 (mistura
sulfocrmica). Pode-se utilizar, alternativamente, CrO 3 em cido actico glacial,
CrO3 em piridina ou ainda uma soluo de KMnO 4 a quente.
 OH O
H2SO4
R C R1 + K2Cr2O7 + Cr 3+ + H2O
R R1
H

lcool Secundrio Cetona (cor verde)

Os lcoois tercirios no se oxidam em condies alcalinas ou em presena
de cido. Estes lcoois so rapidamente desidratados formando alcenos, e estes
ento so oxidados.

2- METODOLOGIA

A acetona ser preparada a partir do lcool isoproplico, atravs de uma

reao de oxidao. Esta reao poder ser observada pela mudana de
colorao, onde o dicromato de potssio (K 2Cr2O7) alaranjado e se reduz a Cr +3,
de colorao verde.

OH O

H3C CH3 Na2Cr2O7 H3C CH3

H2SO4
isopropanol acetona

Sendo a acetona um solvente voltil, o refluxo dificulta a sada de seus

vapores, medida que esta sintetizada (Figura 1).
A purificao de lquidos, como o caso da propanona, pode ser feita
atravs da destilao fracionada, observando-se a temperatura de ebulio deste
solvente (56C).
 Figura 1: Aparelhagem para reao sob refluxo.

A maior parte das reaes de caracterizao de cetonas baseia-se na

formao de um derivado, a partir da reao de condensao com aminas
substitudas. As reaes ocorrem entre o grupo carbonila e o grupo -NH 2 da amina
substituda (serve tambm para identificar aldedos). O nuclefilo, que nesta
experincia ser a 2,4-dinitrofenilidrazina 1, ataca o carbono carbonlico em 2,
formando compostos cristalinos (3) de ponto de fuso bem definidos e, portanto,
teis para a identificao e caracterizao.

O2N NO2 O2N NO2

O -H2O
+ H2N R N
R R1 N N
H R1 H
2 1 3

3- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
 3.1- SNTESE DA ACETONA:

Em um balo de 3 bocas de 500 mL, coloque 7,5 g de lcool isoproplico e

30 mL de gua. Adapte um funil de adio em uma das bocas do balo, e na outra
um condensador ascendente. Coloque alguns fragmentos de porcelana porosa no
interior do balo.
Paralelamente, em um bquer, prepare uma soluo oxidante dissolvendo
14,5 g de K2Cr2O7 em 75 mL de gua, sobre a qual so adicionados,
cautelosamente e vagarosamente, 22,5 g de H 2SO4 concentrado. Resfrie a
soluo e transfira-a para o funil de adio adaptado ao balo.
Adicione lentamente a mistura oxidante ao lcool contido no balo, de tal
forma que se mantenha a ebulio no balo sem que haja destilao. Quando
toda a mistura oxidante tiver sido adicionada, remova o funil de adio e tampe
esta boca do balo (cuidado ao trabalhar com a soluo sulfocrmica. Evite o
contato com a pele, pois pode provocar queimaduras). Refluxe suavemente por 15
minutos.

3.2- SEPARAO E PURIFICAO DA ACETONA:

Monte um aparelho de destilao simples e destile vagarosamente,
recolhendo todo produto at uma temperatura de 90C. Despreze o resduo do
balo de destilao. Receba o destilado na proveta imersa em cuba de gua
gelada para evitar perdas de acetona por evaporao.
Transfira o destilado contendo acetona para um balo de destilao de
fundo redondo de 50 mL e adapte uma coluna de destilao para o fracionamento.
Coloque fragmentos de porcelana porosa no balo e destile, vagarosamente,
recolhendo o destilado em gua gelada. O ponto de ebulio da acetona 56 oC.

3.3- TESTE DE CARACTERIZAO DO GRUPO CARBONILA:

Dissolva 1 mL do composto carbonilado em 5 mL de etanol e adicione 1 mL
de uma soluo alcolica de 2,4-dinitrofenilidrazina. Se no se formar um
precipitado imediatamente, dilua com um pouco de gua. Colete o derivado e
proceda recristalizao. Determine o seu ponto de fuso.

4- QUESTIONRIO
1- Quais os produtos formados na reao de oxidao com K 2Cr2O7/H+ dos
seguintes compostos:
a) 1-propanol b) 2-pentanol c) 1,4-hexanodiol d) cido 4-
hidroxioctanico
2- Na oxidao de um lcool primrio aldedo, por qu o produto formado deve
ser removido da reao por destilao?

3- Justifique o fato de que a oxidao de lcoois secundrios resulta em melhores

rendimentos do que a oxidao de lcoois primrios:
4- Escreva as equaes balanceadas para a oxidao do formaldedo e
propionaldedo com KMnO4, em soluo neutra e em soluo cida:
5- Desenhe os aparelhos utilizados nesta experincia para:
a) a sntese da acetona (qual a funo do funil de adio?);
b) refluxo (explique seu funcionamento).
6- O que um derivado? O que se pretende nesta experincia com a formao do
derivado?
7- Qual o objetivo de se determinar o ponto de fuso do derivado de 2,4-
dinitrofenilidrazina, nesta experincia?
8- Nesta experincia, qual o objetivo de se fazer uma destilao simples e depois
uma destilao fracionada?
9- Alm da oxidao de lcoois secundrios, escreva outros dois mtodos para a
preparao de cetonas:
10- Porque a indstria emprega a tcnica de desidrogenao cataltica na
oxidao de lcoois primrios e secundrios?