UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I - 3320 - TURMA 04

SÍNTESE DO CICLOEXENO

PROFESSORA: Debora Cristina Baldoqui

ALUNOS: Cesar Henrique de Souza R.A.: 109395
Maria Clara Mazócoli R.A.: 117567
Mariana Vidotto Donadon R.A.: 116328

Maringá, 17 de outubro de 2022

INTRODUÇÃO TEÓRICA

Um álcool pode sofrer uma reação de eliminação, dando origem a um alceno

a partir da perda do OH do carbinol e de um H do carbono adjacente, eliminando
uma molécula de água. Este processo é chamado de desidratação. A desidratação
de um álcool requer um catalisador ácido e aquecimento, sendo os ácidos sulfúrico
(H2SO4) e fosfórico (H3PO4) os mais comuns.

Figura 1: Reação de desidratação do 2-butanol

Um ácido reage com uma molécula orgânica protonando o átomo mais

básico, isto é, o átomo mais rico em elétrons. Assim, na primeira etapa de reação de
desidratação, o ácido protona o átomo de oxigênio do álcool. Como foi visto
anteriormente, a protonação converte o grupo de saída muito fraco (OH-) em um
bom grupo de saída (H2O). Na etapa seguinte, a água é eliminada e fica em seu
lugar um carbocátion. Uma base na mistura reacional (normalmente água) faz a
remoção de um próton do carbono β (carbono ao lado do carbono positivo),
formando um alceno e regenerando o catalisador ácido.

Levando isso em consideração, podemos dizer que a reação de desidratação

é uma reação do tipo E1 de um álcool protonado.

Figura 2: Mecanismo de desidratação (E1)

 Quando há a possibilidade de formação de mais de um produto de
eliminação, o produto principal será o alceno mais substituído, porque é o alceno
mais estável, o que significa que apresenta o estado de transição mais estável para
a sua formação, como mostrado na figura 3.

Figura 3: Estabilidade de alceno

Da mesma forma que um álcool pode ser desidratado para formar um alceno
por meio de catálise ácida, um alceno pode ser hidratado também por catálise
ácida. (figura 4)

Figura 4: Reação de equilíbrio de hidratação e desidratação

Para se cessar a formação do alceno, é possível realizar a destilação do

mesmo, levando em consideração que seu ponto de ebulição é muito menor que o
dos álcoois, para que a remoção de um dos produtos perturbe o equilíbrio e faça o
mesmo se deslocar para a direita, isto é, para a formação do álcool.

Levando em consideração que, é preciso primeiramente ter o intermediário

carbocátion para a formação do alceno, a etapa de desidratação acaba sendo a
etapa determinante, dessa forma, a velocidade da reação é dada de acordo com a
facilidade de formação do carbocátion. Assim sendo, os álcoois terciários, são os
mais fáceis de se desidratar, pois o carbocátion resultante é o mais estável, seguido
de álcoois secundários e primários.

Figura 5: Facilidade relativa de desidratação.

Como a desidratação envolve a formação de um intermediário carbocátion,

dependendo da estrutura, pode ocorrer rearranjo formando assim, um carbocátion
ainda mais estável.

Figura 6: Rearranjo de um carbocátion secundário formando um carbocátion

terciário mais estável

PROPRIEDADES FÍSICAS E TOXICIDADE

Cicloexanol (C6H12O) [2]

Figura 6 - Representação da estrutura química do cicloexanol

 - Líquido incolor com odor semelhante ao da cânfora;

- Densidade: 0,962 g/cm3 a 20°C

- Ponto de fusão: 25,4°C

- Ponto de ebulição: 160,8°C

- Solubilidade: 3,6% (p/p) em água a 20°C; miscível com acetato de etila;

solúvel em etanol, éter etílico, acetona; miscível com benzeno; ligeiramente
solúvel em clorofórmio.

- pKa: 16

- Altamente inflamável, irritação dos olhos, pele e sistema respiratório;

sonolência; dermatite; narcose e coma embora o ciclohexano geralmente
tenha baixa toxicidade aguda;

Ácido sulfúrico (H2SO4)[3]

Figura 7 - Ácido sulfúrico (PubChem)

Corrosivo para metais e tecidos; também é prejudicial para a saúde, sendo

corrosivo se em contato com a pele, olhos e membranas mucosas,se inalado,
propiciando falta de ar, tosse e dores de garganta. Dependendo do seu pH, pode ser
perigoso para a vida aquática, sendo fatal para algumas espécies de peixes.
Utilizado para o refino de petróleo, fertilizantes, produção de ferro e aço, entre
outros.
- Líquido incolor, podendo também ser marrom escuro, oleoso e viscoso e sem
nenhum odor;

- Densidade: 1,83 g/cm³

- Ponto de fusão: 10,31°C

- Ponto de ebulição: 337°C

- pKa: 1,92 (25°C)

- Solubilidade: completamente miscível em água e álcool, com liberação de

muito calor e contração de volume;

Cloreto de sódio [3]

Figura 8 - Representação da estrutura química do cloreto de sódio

- Pode se apresentar coloração branca ou incolor, nos estados sólido ou

incolor; não possui odor;

- Densidade: 2,165 g/cm³

- Ponto de fusão: 801°C

- Ponto de ebulição: 1465°C

- Solubilidade: solúvel em água glicerol, etilenoglicol, ácido fórmico;

insolúvel em ácido clorídrico;

- Toxicidade: náuseas, vômito, inchaço na língua, irritabilidade, diarreia,

dor de cabeça, convulsões, dores abdominais;
 Carbonato de sódio (Na2CO3)[4]

Figura 9 - Representação da estrutura química do carbonato de sódio

- Cristais incolores ou sólido branco, granular ou cristalino;

- Densidade: 2,54 g/cm³

- Ponto de fusão: 851° C

- Ponto de ebulição: 1600° C

- Solubilidade: solúvel em água, insolúvel em acetona e etanol;

- Toxicidade: tosse, dor de garganta, vermelhidão, dor, sensação de

queimação da garganta e no peito, dores abdominais;

Cloreto de cálcio (CaCl2 ) [5]

Figura 11 - Representação da estrutura química do cloreto de cálcio

É um composto iônico de cálcio e cloro. É altamente solúvel em água. É um

sal que é sólido à temperatura ambiente e se comporta como um típico haleto
iônico. Tem várias aplicações comuns, como salmoura para plantas de refrigeração,
controle de gelo e poeira em estradas e em cimento. Ele pode ser produzido
diretamente do calcário, mas grandes quantidades também são produzidas como
subproduto do processo Solvay. Devido à sua natureza higroscópica, deve ser
mantido em recipientes hermeticamente fechados.

- Sólido branco e inodoro;

- Densidade: 2,15 g/cm³

- Ponto de fusão: 775°C

- Ponto de ebulição: 1935°C

- Solubilidade: solúvel em água, acetona, ácido etanóico, carbonato de metila

ácido acético;

- Toxicidade: pode causar irritação nos olhos e queimaduras na pele;

Clorofórmio (CHCl3) [6]

Figura 12 - Estrutura molecular do clorofórmio.

- Características: líquido incolor, com odor doce;

- Densidade: 1,48 g/cm3 em 20°C;

- Ponto de fusão: -63°C;

- Ponto de ebulição: 61°C;

- Solubilidade: 8,7 g/L em 23°C;

 - Toxicidade: Provoca irritação à pele e aos olhos, é nocivo se ingerido, tóxico
se inalado e provoca danos ao fígado e rins por exposição repetida ou
prolongada. É suspeito de provocar câncer.

OBJETIVOS

Sintetizar o cicloexeno e observar reações de caracterização envolvendo este

composto.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Em um balão de 50 mL foram adicionados 10 mL de cicloexanol, 1 mL de

ácido sulfúrico concentrado e algumas pedras de porcelana. Agitou-se e foi montada
uma aparelhagem para microdestilação com frasco coletor imerso em banho de
gelo. O balão foi aquecido suavemente, até que permanecia apenas um pequeno
resíduo. Durante o aquecimento, a temperatura foi mantida abaixo de 100°C.

Ao destilado, foram adicionados 4 mL de solução aquosa saturada de cloreto

de sódio e foram feitas duas extrações com 3 mL de solução aquosa de carbonato
de sódio 10% em funil de separação. A camada aquosa foi separada e o produto foi
vertido sobre cloreto de cálcio anidro contido em um frasco. A mistura foi agitada e o
produto seco foi decantado para um balão, e então o cicloexeno foi destilado
coletando-se a fração entre 80 e 85°C.

Reações de caracterização

1. Em um tubo de ensaio foram dissolvidas algumas gotas de cicloexeno e CCl4.

Gota a gota e sob agitação, foi adicionada uma solução de 20% de bromo em
CCl4. O número de gotas necessárias para quando havia persistência de cor
foi contado.
2. Gota a gota e sob agitação, em um tubo de ensaio contendo gotas de
cicloexeno, foi adicionada uma solução de permanganato de potássio 5%. O
número de gotas necessárias para quando havia persistência de cor foi
contado.