UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I - 3320 - TURMA 04

IDENTIFICAÇÃO DE ÁLCOOIS E FENÓIS

PROFESSORA: Debora Cristina Baldoqui

ALUNOS: Cesar Henrique de Souza R.A.: 109395
Maria Clara Mazócoli R.A.: 117567
Mariana Vidotto Donadon R.A.: 116328

Maringá, 25 de outubro de 2022

INTRODUÇÃO TEÓRICA

Por mais que hoje em dia existam tecnologias desenvolvidas para facilitar a
identificação de compostos, ao analisar e interpretar resultados através de análises
em via úmida, ou seja, em tubos de ensaio por procedimentos e reações químicas,
é possibilitado maior aprendizado sobre a relação composição/características das
substâncias.

Teste de ignição

Uma pequena amostra da substância a ser identificada deve ser levada à

chama do bico de bunsen. Algumas características comuns: chama azulada - o
composto possui mais hidrogênio do que carbono e possui oxigênio ou cadeia muito
pequena; chama amarelada - o composto também possui mais hidrogênio do que
carbono, mas deve não possuir oxigênio ou ter uma cadeia maior, também pode
indicar compostos não-aromáticos; chama amarela fuliginosa - a razão
carbono/hidrogênio é alta, comumente para compostos aromáticos; compostos com
alta proporção de halogênios, como o clorofórmio, não entram em combustão;
comumente, compostos inorgânicos permanecem intactos após teste de chama;
caso houver resíduo sólido após o teste, indica que o composto trata-se de um sal
orgânico ou um composto organometálico. [1]

Teste de acidez

No teste de acidez, a substância desconhecida é titulada com hidróxido de

sódio, na presença de indicador fenolftaleína, até o ponto de viragem. Em
comparação com um ensaio branco (água destilada), a necessidade de maior
volume de NaOH para alcançar o ponto de viragem no teste da amostra, indica a
presença de grupos ácidos, ou seja, resultado positivo. As reações envolvidas são
do tipo ácido-base (neutralização), como mostrado na Figura 1. [2]
 Figura 1 - Reações ácido-base de ácido carboxílico e fenol com NaOH. [2]

Teste com cloreto férrico

Nesse teste há a percepção de uma reação de complexação (Figura 2) entre

a hidroxila fenólica ou enólica com o Ferro, dando origem a um composto colorido. A
princípio tem-se a coloração amarelada, proveniente do cloreto de ferro (FeCl3).
Qualquer mudança significativa na cor, como azul ou violeta, indica a presença de
fenol ou enol. [1]

Figura 2 - Exemplo de reação do teste com cloreto férrico. [1]

Teste com ácido crômico

Também conhecido como Teste de Jones, esse procedimento utiliza uma

solução CrO3 em H2SO4 concentrado, de coloração alaranjada, e reações de
oxidação. Técnica muito utilizada para caracterização de álcoois primários e
secundários, pois são oxidados a ácidos carboxílicos e cetonas, respectivamente.
Devido à presença de Cr+6 reduzindo a Cr+5, a coloração alaranjada muda para
azul-esverdeada. Aldeídos, por serem oxidados a ácidos carboxílicos, também
resultam em positivo para teste de jones, como mostrado na Figura 3. Álcoois
terciários não reagem. [1]

Figura 3 - Esquema generalizado de reações de oxidação para teste de Jones. [1]

Teste de Lucas

O teste de Lucas, ou ZnCl2/HCl, é caracterizado por uma reação de

substituição nucleofílica do tipo SN1, onde a hidroxila do álcool é substituída pelo
cloro, como exemplificado na Figura 4. O composto formado é insolúvel em fase
aquosa, separando fases. álcoois primários não reagem; álcoois secundários podem
levar alguns minutos para reagir; já álcoois terciários reagem imediatamente, por
serem mais reativos em mecanismos SN1. [1]

Figura 4 - Exemplos de reações generalizadas para Teste de Lucas. [1]

Resultados positivos para teste de Jones e negativos para teste de Lucas

caracterizam álcoois primários; negativos para Jones e positivos para Lucas
caracterizam álcoois terciários; e positivo para ambos indica álcoois secundários. [1]
PROPRIEDADES FÍSICAS E TOXICIDADE

terc-butanol (C4H10O)[3]

Figura 1. Fórmula estrutural do terc-butanol

- Características: Sólido ou líquido incolor oleoso incolor com odor semelhante

à cânfora;

- Massa molar: 74,12 g/mol;

- Densidade: 0,79 g/mL a 20°C;

- Ponto de fusão: 25,4°C;

- Ponto de ebulição: 82,4°C;

- Solubilidade: Em água, 1000 mg/mL a 25°C, miscível com etanol , éter etílico
e em clorofórmio;

- Toxicidade: Tóxico se ingerido ou inalado, causa: irritação nos olhos, pele,

nariz, garganta; sonolência, náusea, dor de cabeça, vômito.
Ácido benzóico (C7H6O2)[4]

Figura 2. Fórmula estrutural do ácido benzóico

- Características: Pó cristalino branco, pode ser Inodoro ou possuir um leve

odor de benzaldeído;

- Massa molar: 122,12 g/mol;

- Densidade: 1,2659 g/mL a 15°C;

- Ponto de fusão: 122,4°C;

- Ponto de ebulição: 249,2°C;

- Solubilidade: Insolúvel em água fria; moderadamente solúvel em água

quente; solúvel em óleos e glicerol;

- pKa: 4,19

- Toxicidade: Pode ser absorvido pelo corpo, por inalação e por ingestão;
causando: vermelhidão, sensação de queimadura ou coceira; tosse e dor de
garganta; dor abdominal, náusea e vômito.

Etanol (C2H6O)[5]
 Figura 3. Fórmula estrutural do etanol

- Características: Líquido límpido e incolor com odor fraco, etéreo, vinoso;

- Massa molar: 46,07g/mol;

- Densidade: 0,79 g/mL a 20°C;

- Ponto de fusão: -114,1°C;

- Ponto de ebulição: 78,2°C;

- Solubilidade: Miscível com água, éter etílico, acetona, clorofórmio e benzeno;

- pKa: 15,9

- Toxicidade: Irritação nos olhos, pele, nariz; dor de cabeça, sonolência,

fraqueza, narcose; tosse; danos no fígado; anemia; efeitos reprodutivos e
teratogênicos

sec-butanol (C4H10O)[6]

Figura 4. Fórmula estrutural do sec-butanol

- Características: Líquido incolor claro com odor de álcool;

- Massa molar: 74,12 g/mol

- Densidade: 0,8g/mL a 20°C

- Ponto de fusão: -114,7°C

- Ponto de ebulição: 99,5°C

- Solubilidade: 0,125 g/mL de água a 20°C; muito solúvel em acetona; miscível

em etanol e éter etílico
 - Toxicidade: Irrita moderadamente os olhos e a pele. O contato prolongado e
repetido pode causar desengorduramento e ressecamento da pele. Os
vapores podem irritar o nariz, a garganta e o trato respiratório. Pode ser
prejudicial por ingestão.

Álcool benzílico (C7H8O)[7]

Figura 5. Fórmula estrutural do álcool benzílico

- Características: Líquido incolor e claro com um odor levemente aromático e

frutado levemente pungente;

- Massa molar: 108,14 g/mol;

- Densidade: 1,042 g/mL a 24°C

- Ponto de fusão: -15,2°C;

- Ponto de ebulição: 205,3°C;

- Solubilidade: Solúvel em água (0,043 g/mL a 25°C), etanol e éter;

- Toxicidade: A substância pode ser absorvida pelo corpo por inalação de seu
vapor e por ingestão, causando: tosse, tontura, dor de cabeça, vermelhidão,
dor abdominal, diarréia, sonolência, náusea e vômito.

Fenol (C6H6O)[8]
 Figura 6. Fórmula estrutural do fenol

- Características: Sólido cristalino incolor a rosa claro com um odor agridoce;

- Massa molar: 94,11 g/mol;

- Densidade: 1.071 g/mL;

- Ponto de fusão: 40,9°C;

- Ponto de ebulição: 181,8°C;

- Solubilidade: 0,0828 mg/mL de água a 25°C, Muito solúvel em álcool,

clorofórmio, éter, glicerol, dissulfeto de carbono, petrolato, óleos voláteis e
fixos e hidróxidos alcalinos aquosos;

- pKa: 8 a 20 °C

- Toxicidade: Tóxico; causa irritação nos olhos, nariz, garganta; anorexia, perda
de peso; lassidão (fraqueza, exaustão), dores musculares, dores; urina
escura; cianose; fígado, danos nos rins; queimaduras na pele; dermatite;
ocronose; tremor, convulsões, espasmos.

Cloreto de zinco (ZnCl2)[9]

Figura 6. Fórmula estrutural do cloreto de zinco

 - Características: Cristais brancos e higroscópicos, quando em solução é um
líquido incolor;

- Massa molar: 136.3 g/mol;

- Densidade: 2,907 g/mL a 25°C;

- Ponto de fusão: 290°C;

- Ponto de ebulição: 732°C;

- Solubilidade: 432 g/100 g de água a 25°C;

- pH: 5 (100g/L)

- Toxicidade: Tóxico, causa: irritação nos olhos, pele, nariz, garganta;

conjuntivite; tosse, escarro abundante; dispneia (dificuldade respiratória), dor
torácica, edema pulmonar, pneumonite; fibrose pulmonar, cor pulmonale;
febre; cianose; taquipnéia; queimaduras na pele.

Ácido clorídrico (HCl)[10]

Figura 7. Fórmula estrutural do ácido clorídrico

- Características: Gás incolor a levemente amarelo; líquido incolor com um

odor forte e irritante;

- Massa molar: 36.46 g/mol;

- Densidade: 1,045 g/mL;

- Ponto de fusão: -114,22°C;

- Ponto de ebulição: -85,1°C;

- Solubilidade: Solúvel em água e em etanol;

 - pH: 2;

- Toxicidade: Tóxico, causa: irritação do nariz, garganta, laringe; tosse, asfixia;

dermatite; solução: olhos, queimaduras na pele; líquido: congelamento; Em
Animais: espasmo laríngeo; edema pulmonar.

Ácido crômico (H2CrO4)[11]

Figura 8. Fórmula estrutural do ácido crômico

- Características: Líquido; Marrom sólido;

- Massa molar: 118,010 g/mol;

- Densidade: 1,67-2,82 g/mL;

- Ponto de fusão: 196 °C (ácido crômico anidro);

- Ponto de ebulição: Decompõe-se a 250 °C;

- Solubilidade: Em água, 41,854 g/mL a 20°C;

- pKa: -0,8 a 1,6

- Toxicidade: Pode provocar incêndio ou explosão, comburente potente. Pode

causar câncer. Fatal se inalado. Tóxico se ingerido ou em contato com pele.
Causa queimadura severa à pele e danos aos olhos. Quando inalado pode
causar sintomas alérgicos, asma ou dificuldades de respiração. Pode causar
reações alérgicas na pele. Pode causar irritação respiratória.
Trióxido de cromo (CrO3)[12]

Figura 9. Fórmula estrutural do trióxido de cromo

- Características: sólido vermelho arroxeado escuro;

- Massa molar: 99,994;

- Densidade: 2,7 g/mL

- Ponto de fusão: 197°C

- Ponto de ebulição: Se decompõe a 250 °C;

- Solubilidade: Em água , 1,69 g/mL a 25°C, em álcool etílico , éter etílico ,

ácidos sulfúrico e nítrico

- Toxicidade: afeta principalmente o nariz, garganta e pulmões, causando

ulcerações, falta de ar, bronquite, pneumonia e alergia semelhante à asma,
mas também pode afetar o trato gastrointestinal, fígado, rins e sistema
imunológico. Cancerígeno humano e associado a um risco aumentado de
desenvolver câncer de pulmão e câncer da cavidade nasossinusal.

Hidróxido de sódio (NaOH)[13]

Figura 10. Fórmula estrutural do hidróxido de sódio

- Características: sólido higroscópico cristalino branco e inodoro, em solução,

aparece como um líquido incolor;
 - Massa molar: 39,997 g/mol;

- Densidade: 2,13 g/mL 25°C;

- Ponto de fusão: 323°C;

- Ponto de ebulição: 1388°C;

- Solubilidade: Muito solúvel em água . Livremente solúvel em etanol;

- pH: 12,5 a 0,01 mol/L

- Toxicidade: Tóxico, causa: irritação nos olhos, pele, membrana mucosa;

pneumonia; olhos, queimaduras na pele; perda temporária de cabelo; Tosse.
Dor de garganta. Sensação de queimadura. Falta de ar. Vermelhidão. Dor.
Graves queimaduras na pele. Bolhas. Queimaduras na boca e garganta.

Fenolftaleína (C20H14O4)[14]

Figura 11. Fórmula estrutural da fenolftaleína

- Características: Cristais brancos a amarelados; A solução aquosa é incolor a

pH 8,5 e vermelha acima de pH 9;

- Massa molar: 318,3 g/mol;

- Densidade: 1,277 g/mL a 32 °C;

- Ponto de fusão: 262,5°C;

- Ponto de ebulição: --;

 - Solubilidade:Em água , 400 mg/L a 25 ºC; Insolúvel em benzeno e éter de
petróleo; ligeiramente solúvel em dissulfeto de carbono; solúvel em éter
etílico, clorofórmio e tolueno; muito solúvel em etanol, acetona e pireno;

- pKa: 9,7 a 25°C

- Toxicidade: Tóxico; possivelmente cancerígena para humanos

Cloreto férrico (FeCl3)[15]

Figura 12. Fórmula estrutural do cloreto férrico

- Características: sólido laranja a marrom-preto;

- Massa molar: 162,20 g/mol;

- Densidade: 2,90 g/mL a 25°C

- Ponto de fusão: 304°C

- Ponto de ebulição: 316°C;

- Solubilidade: Em água fria : 74,4 g/100 cc a 0°C; em água quente : 535,7

g/100 cc a 100°C; em acetona : 63 g/100 cc a 18°C; muito sol em alc, éter,
metanol;

- Toxicidade: Tóxico, causa: Tosse, dor de garganta, visão embaçada, dor

abdominal, vômito, diarréia, choque ou colapso.

OBJETIVOS

Realizar a identificação de álcoois e fenóis das amostras de terc-butanol,

ácido benzóico,metanol, sec-butanol, álcool benzílico e fenol .
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

1. Preparo das soluções reativas

1.1. Solução reativa de Lucas

Sob resfriamento (banho de gelo), dissolver 16 g de cloreto de zinco anidro

em 10 mL de ácido clorídrico concentrado. (Obs: esta solução deve ser preparada
imediatamente antes de seu uso).

1.2. Solução de ácido crômico

Dissolver 5,0 g de trióxido de cromo em 15 mL de água gelada; Sob agitação,

adicionar cuidadosamente e lentamente à solução resultante 5 mL de ácido sulfúrico
concentrado. (Obs: esta solução deve ser preparada imediatamente antes de
seu uso).

2. Testes químicos de classificação

Realizar os testes químicos de classificação das amostras desconhecidas.

Após a análise dos resultados obtidos, completar o Quadro.

2.1 Teste de ignição: classificação quanto à aromaticidade

Depositar uma pequena quantidade da amostra desconhecida em uma

espátula metálica ou sob a superfície de cacos de porcelana (1 gota para líquido e
alguns cristais para sólido); Levar a espátula ou o caco de porcelana a chama do
bico de Bunsen para queima da amostra; Observar o aspecto da chama produzida.
Uma chama amarela fuliginosa constitui um teste positivo, indicando a presença de
substâncias com elevado grau de insaturação (Esquema 1). (Obs: Compostos
aromáticos com alto conteúdo de oxigênio podem queimar de forma mais
limpa e produzir menos fuligem).
 Esquema 1 - Reação de combustão incompleta de hidrocarbonetos aromáticos.

2.2. Teste de acidez: classificação de fenóis e ácidos carboxílicos

Enumerar 7 tubos de ensaio; Adicionar 5 gotas do líquido desconhecido ou

uma ponta de espátula (aprox. 50 mg) do sólido desconhecido ao tubo de ensaio, 2
mL de água destilada e 1 gota de solução de fenolftaleína a 1%; Agitar a mistura
para total dissolução da amostra. Se insolúvel, adicionar 1,4-dioxano até obtenção
de uma solução homogênea;
Com auxílio de uma pipeta graduada, adicionar a mistura resultante uma
solução de hidróxido de sódio a 1%, gota a gota, até o ponto de viragem do
indicador fenolftaleína (cor rosa) e anotar o volume gasto; Em paralelo, realizar o
ensaio em branco utilizando apenas água destilada; A necessidade de maior volume
da solução de hidróxido de sódio para alcançar o ponto de viragem da fenolftaleína,
em relação ao ensaio em branco, constitui um teste positivo, indicando a presença
de grupos ácidos na amostra (Esquema 2).

Esquema 2 - Reações ácido-base de ácido carboxílico e fenol com hidróxido

de sódio.

2.3. Teste com cloreto férrico: classificação de fenóis

Adicionar em um tubo de ensaio 5 gotas do líquido desconhecido ou uma

ponta de espátula (aprox. 50 mg) do sólido desconhecido e 2 mL de água destilada;
Agitar a mistura para dissolução da amostra (se necessário utilizar um bastão de
vidro para agitação mais efetiva); Adicionar a solução resultante 5 gotas de uma
solução de cloreto férrico a 2,5%. A variação da cor da solução para vermelha
intensa, azul, violeta ou verde constitui um teste positivo, indicando a presença de
grupos fenólicos na amostra (Esquema 3). A variação da coloração geralmente é
imediata, podendo ser transitória e não durar um grande período. (Obs: aplicar
este teste apenas para as amostras que apresentaram resultados positivos
aos testes de ignição e de acidez).

Esquema 3 - Reação de complexação de compostos fenólicos com íon ferro III.

2.4. Teste com ácido crômico: classificação de álcoois

Dissolver em um tubo de ensaio 2 gotas do líquido desconhecido ou uma

ponta de espátula (aprox.. 15 mg) do sólido desconhecido em 1 mL de acetona;
Adicionar à solução resultante 1 gota da solução de ácido crômico e agitar; O
surgimento de uma cor azul esverdeada em poucos segundos, constitui um teste
positivo, indicando a presença de um álcool primário ou secundário na amostra
desconhecida (Esquema 4).

Esquema 4 - Reação de redução do ácido crômico na presença de álcoois.

2.5. Teste de Lucas: classificação de álcoois

Adicionar em um tubo de ensaio 1 mL da solução reativa de Lucas e 3 gotas

do líquido desconhecido ou uma ponta de espátula (aproximadamente 50 mg) do
sólido desconhecido; Agitar a mistura resultante vigorosamente. A turvação da
solução constitui um teste positivo, indicando a presença de um álcool terciário,
benzílico, alílico ou secundário na amostra desconhecida (Esquema 5).
Álcoois terciários, benzílicos e alílicos formam uma turvação imediata na
solução, enquanto que álcoois secundários produzem uma turvação após dois a
cinco minutos. Álcoois primários não sofrem reação, apenas se dissolvem no
reagente para formar uma solução límpida. (Obs: alguns álcoois secundários
podem requerer um leve aquecimento em banho maria para que se forme o
cloreto de alquila correspondente).
Aplicar este teste apenas para as amostras que apresentaram resultado
positivo ao teste com ácido crômico.

Esquema 5 - Reação de álcoois com o reagente de Lucas.