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Aula Prtica 1

10/09/2013 Pag. 1

Solubilidade de Compostos Orgnicos

1. Objetivo
Esta prtica tem como objetivo a anlise da capacidade de solubilidade de compostos orgnicos, bem como a identificao dos mesmos atravs da presena ou ausncia de grupos funcionais cidos ou bsicos.

2. Propriedades das substncias utilizadas


Substncias Caractersticas FsicoQumicas
Lquido incolor. Pode ser fracamente amarelado se estiver contaminado com ferro, cloro ou matria orgnica. Odor pungente forte. Massa Molecular: 36,46 Densidade: 1,194 g/mL a -26C Ponto de Ebulio: -84,8C

Solubilidade em gua

Toxicidade

*cido Clordrico (HCl)

Solvel.

Pode causar leses aos olhos e perda total de viso. Concentrado pode causar leses e queimaduras na pele, diludo pode levar a desenvolvimento de dermatites.

*cido Sulfrico (H2SO4)

Lquido incolor, inodoro e viscoso quando puro e lquido marrom quando impuro, inodoro, denso, viscoso. Massa Molecular: 98,08 Densidade: (96-98%) 1,841 g/mL Ponto de Ebulio: 290C

Solvel em gua com liberao de calor.

Em contato com a pele pode originar ulceraes e destruio dos tecidos; em contato com os olhos produz leses graves na crnea e cegueira. Os vapores provocam irritao das mucosas do nariz, olhos, garganta, edemas agudos nos pulmes, laringe e possvel morte. Toxidade aguda. Corrosivo para peles, olhos e mucosa.

*cido Fosfrico (H3PO4)

Lquido incolor, xaroposo. Odor adocicado.

Miscvel em todas as propores na gua.

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Massa Molecular: 98,0 Densidade de vapor: 3,4 Ponto de Ebulio: 158C

*ter Etlico

Lquido incolor, a um leve amarelado claro. Odor etreo. Massa Molecular: 74,12 Densidade: 0,71 g/mL Ponto de Ebulio: 34,6C

Levemente solvel em gua. Solvel em lcool etlico e clorofrmio.

Toxidade aguda. Nocivo por inalao, ingesto e contato com a pele.

n-butilamina

Lquido incolor. Odor de amnia. Massa Molecular: 73, 14 Densidade: 0,741 g/mL a 20C Ponto de Ebulio: 77,4C

Solvel.

Toxidade Aguda. Nocivo por inalao e contato com a pele.

cido Actico

Lquido claro e incolor. Odor pungente de vinagre. Massa Molecular: 60,05 Densidade: 1,053 g/mL a 16,67C Ponto de Ebulio: 118C

Solvel.

Irritante da pele, olhos e mucosas, causando queimaduras, lacrimejamento, conjuntivite.

cido Oxlico

Slido cristalino. Inodoro. Sabor azedo. Massa Molecular: 126,07 Densidade: 1,65 g/cm a 20C Ponto de Fuso: 101,5C

Solvel.

Nocivo por inalao, pele e olhos. Causando bolhas, vermelhido, perda de viso, queimaduras, tosse, falta de ar, etc.

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Propanona
Lquido claro e incolor. Odor suave de fruta. Massa Molecular: 58,08 Densidade: 0,786 g/mL a 22,7C Ponto de Ebulio: 56C Solvel.

Moderadamente txico por vrias vias, muito irritante para a pele e olhos, ou ingesto e inalao.

Octanol

Lquido incolor. Odor pungente forte. Massa Molecular: 130.23 g/mol Densidade: 0.824 g/cm3 Ponto de Ebulio: 195 C

Pouco solvel.

Irritante para a pele e olhos. Pode levar a toxidade crnica.

Tolueno

Lquido incolor. Odor semelhante ao benzeno, aromtico. Massa Molecular: 92,14 Densidade: 0,867 g/mL a 20 C Ponto de ebulio: 111C

Insolvel.

Danoso ou fatal se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Pode afetar os rins e o fgado, sistema circulatrio e sistema nervoso central. Causa irritao pele, olhos e trato respiratrio.

Tabela I Propriedades correspondentes s substncias utilizadas no experimento.

3. Fluxograma
3.1 Procedimento Experimental Geral Todas as substncias testadas seguiram o seguinte esquema:

Colocar 0,1 g ou 2 mL da amostra em um tubo de ensaio.

Adicionar 3 mL do solvente e agitar por alguns minutos. Obs: Iniciar teste pela gua.

Repetir o processo para cada amostra.

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A rota de solubilidade fornecida no roteiro dessa prtica determina o caminho dos testes a partir do ensaio com gua.

3.2 Procedimento Experimental dos Compostos Solveis em gua

Aps o ensaio positivo da gua. Deve-se testar a solubilidade em ter.

Se o teste em ter for positivo. Deve-se medir o pH com papel indicador.

3.3 Procedimento Experimental dos Compostos Insolveis em gua

Ao verificar a insolubilidade em H2O. Deve-se testar a solubilidade em NaOH 5%

Se a substncia for insolvel, verificar a solubilidade em HCl

Caso a substncia for solvel averiguar a solubilidade em NaHCO3 5%

Se a susbtncia for insolvel em HCl, verificar a solubilidade em H2SO4.

Anotar o resultado obtido e concluir o grupo de solubilidade do composto

Se a amostra for solvel em H2SO4 testar em H3PO4.

4. Resultados:
A partir do roteiro fornecido e seguindo os fluxogramas de identificao de compostos orgnicos foi possvel reunir os dados obtidos na tabela abaixo:

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Substncia n-butilamina cido Actico cido Oxlico Propanona Octanol Tolueno Substncia Desconhecida 1 Substncia Desconhecida 2

Grupo de Solubilidade G. I SB G. I SA G. I - SA G. I S1 G. V(A) N1 G. V(B) N2 G. III(B) A2 G. IV - B

Tabela II - Indicativa do grupo de solubilidade a que os compostos orgnicos pertencem.

5. Estrutura dos Compostos

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6. Questionrio
1) Um composto desconhecido solvel em gua e em ter etlico. O teste com papel de tornassol indicou colorao azul. Qual(is) do(s) composto(s) abaixo poderia ser o desconhecido? Quais seriam solveis em H2SO4 95%? a) 2,3-dibromopentano

b) dietilamina

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c) 3-etilfenol

d) 2,4-dimetiloctano

e) 4-etilanilina

Resposta: A partir da anlise das substncias acima se tem que a (b) dietilamina e (e) 4-etilanilina so os compostos desconhecidos. Tal concluso baseada na identificao do grupo I SB, equivalente a aminas monofuncionais com seis tomos de carbono ou menos, que demonstram colorao azul em contato com o papel de tornassol. Os compostos que podem ser solveis em H2SO4 so os grupos V(A) N1 e V(B) N2. Analisando ento as substncias acima, conclui-se que (c) 3-etilfenol solvel em H2SO4, pois equivale a um composto aromtico com grupos ativantes (V(B) N2).

7. Referncias Bibliogrficas
http://www.oswaldocruz.br/download/fichas/%C3%81cido%20clor%C3%ADdrico2003.pdf http://www.oswaldocruz.br/download/fichas/%C3%81cido%20sulf%C3%BArico2003.pdf http://www.oswaldocruz.br/download/fichas/%C3%81cido%20fosf%C3%B3rico2003.pdf

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http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=BUTILAMINA http://www.oswaldocruz.br/download/fichas/%C3%81cido%20ac%C3%A9tico%20glacial2003.pdf http://ecosur.net/Sustancias%20Peligrosas/acido_oxalico.html http://www.oswaldocruz.br/download/fichas/Acetona2003.pdf http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=OCTANOL http://www.higieneocupacional.com.br/download/tolueno-innova.pdf