CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I

JOÃO IGOR RODRIGUES CHAVEIRO LOPES, MARCOS VINICIUS FERREIRA

BATISTA

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

PROF°. DR. WILLIAM PIRES DE MACEDO

ANÁPOLIS

2024
 INTRODUÇÃO

Uma generalização útil para prever a solubilidade é a regra amplamente

utilizada de que "semelhante dissolve semelhante". Esta regra se aplica mais
comumente a compostos polares e apolares. Portanto, os solventes polares dissolvem
compostos polares (ou iônicos) e os solventes apolares dissolvem compostos apolares
(MARTINS et al., 2013).
Às vezes é útil usar os termos miscível e imiscível ao descrever a solubilidade
de um soluto líquido em um solvente. Dois líquidos miscíveis são misturados
homogeneamente em todas as proporções (uma fase). Por exemplo, água e etanol são
miscíveis e apenas uma fase é observada quando misturados em qualquer proporção.
Também é verdade que se dois líquidos forem miscíveis, um se dissolverá
completamente no outro. Dois líquidos imiscíveis não se misturam igualmente em
todas as proporções. Sob certas condições, formam-se duas camadas ou fases.
Quando misturado em quantidades aproximadamente iguais, formam-se duas fases.
Porém, cada líquido se dissolve facilmente no outro (ENGEL et al., 2016).
Ao estudar o comportamento de dissolução de substâncias desconhecidas,
podemos obter algumas informações sobre elas. Os grupos funcionais presentes em
cada substância são normalmente indicados. Por exemplo, o facto de um composto
como o éter dietílico ser parcialmente solúvel em água indica a presença de grupos
funcionais polares. Além disso, a solubilidade em solventes específicos fornece
informações mais específicas sobre os grupos funcionais (DE MACEDO, 2016).

OBJETIVOS

Classificar os grupos funcionais de cinco amostras desconhecidas a partir de seus

testes de solubilidade.
 MATERIAIS E MÉTODOS

- Solução de NaHCO3 a 5%;

- Solução de HCl a 5%;

- Solução de NaOH a 5%;

- Éter etílico;

- Ácido fosfórico 85%;

- Pipetas de 1 mL;

- Pisseta;

- Béquer de 100 mL;

- Espátula.

- Ácido sulfúrico concentrado;

- Estante com tubos de ensaio;

O procedimento experimental o qual foi esquematizado realizar-se-á como descrito

abaixo:

1. Colocar 0,2 mL de soluto em um tubo de ensaio limpo e seco.

2. Adicionar 3 mL de solvente na ordem indicada pelo esquema, começando
com a água.
3. Agitar e verificar se foi solúvel pela formação de mistura homogênea no
primeiro caso e heterogênea no segundo.
4. Se a amostra for solúvel em determinado solvente, colocar uma nova
quantidade de 0,2 mL de soluuto em um novo tubo de ensaio e adicionar o
solvente que segue esquematizado.
5. Dependendo da solubilidade, a amostra poderá ser enquadrada nos grupos
sugeridos no esquema.
 Esquema 1: Classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade.

Fonte: DE MACEDO, 2016.

Vale ressaltar que a quantidade de amostra sólida utilizada foi de 0,1g para
uma proporção de 3 mL de solvente. Já em amostra líquida utilizou-se 0,2 mL para
uma proporção de 3 mL de solvente.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Os resultados foram obtidos em várias etapas, uma vez que a solubilidade dos
compostos orgânicos foi avaliada utilizando diferentes solventes e combinações,
conforme indicado no Esquema 1 apresentado no tópico anterior. A tabela a seguir
mostra todos os resultados obtidos:
 Quadro 1: Resultados dos testes de solubilidade dos compostos orgânicos.
AMOTRA ETAPA SOLVENTE (3mL) SOLUBILIDADE GRUPO
1 1° H2O Insolúvel -
1 2° NaOH 5% Solúvel -
1 3° NaHCO3 IIIB
2 1° H2O Insolúvel -
2 2° NaOH 5% Insolúvel -
2 3° HCl 5% Solúvel IV
3 1º H2O Insolúvel -
3 2º NaOH 5% Insolúvel -
3 3º HCl 5% Insolúvel -
3 4º H2SO4 conc. Solúvel -
3 5º H3PO4 85% Insolúvel VB

CONCLUSÃO

A avaliação da solubilidade de compostos orgânicos foi de extrema

importância, pois permite a compreensão dos conceitos e métodos utilizados na
identificação dos grupos funcionais presentes em cada composto orgânico, além de
proporcionar um entendimento mais profundo sobre os princípios da solubilidade. O
procedimento de solubilização dos compostos orgânicos foi realizado com sucesso,
resultando na identificação precisa dos compostos presentes em cada amostra pelo
grupo de estudantes envolvidos no experimento.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

DE MACEDO, WILLIAM PIRES. Experiências de Laboratório. 2016.

MARTINS, CLÁUDIA ROCHA; LOPES, WILSON ARAÚJO; ANDRADE, JAILSON

BITTENCOURT. Solubilidade das substâncias orgânicas. Química Nova, v. 36, p.
1248-1255, 2013.

ENGEL, RANDALL G.; KRIZ, GEORGE S.; LAMPMAN, GARY M.; PAVIA, DONALD
L. Química Orgânica Experimental: técnicas de escala pequena. Cengage
Learning Brasil, 2016.

DE OLIVEIRA GOMES, Adriana et al. Solubilidade de compostos orgânicos:

abordagem investigativa em aulas de Química. 2023.