Universidade Federal de Uberlândia

Instituto de Ciências Exatas e Naturais do Pontal

Curso de graduação em Química

Experimento 01 – Teste de Solubilidade de Compostos Orgânicos

Química Orgânica Experimental I

Prof. Dr. Rodrigo Panatieri

João Pedro Matos Silva 22011QMI007

Maria Fernanda Bertão de Araújo Lamin 22011QMI008

Ituiutaba /MG
11/10/2022
1. Parte Experimental

1.1. Materiais

Hexano Éter de Petróleo

Acetado de Etila Dicloro Metano

Acetona Etanol

Éter Água

Ácido benzóico P-Nitroanilina

Β-Naftol Naftaleno

2. Resultados e Discussão

2.1. Parte A – Solubilidade de Solutos Líquidos

O conceito de solubilidade, por definição, é empregado como um termo quantitativo

onde mediante a interação de duas substâncias, sendo estes o soluto (espécie a ser
solubilizada) e o solvente (espécie que dissolve o soluto), podemos expressar a
solubilidade de determinada substância, por exemplo, em termos de miligramas de
soluto por mililitro de solvente (mg/mL), portanto, a solubilidade expressa o quão
solúvel determinada substância pode ser. Entretanto, quando não temos os parâmetros
quantitativos de solubilidade, podemos prever a solubilidade de determinadas
substâncias, principalmente substâncias orgânicas, mediante a compreensão das atrações
intermoleculares entre soluto-solvente, especialmente em questões da polaridade das
moléculas com base na estrutura molecular das mesmas. Entretanto, como em muitos
casos se torna complexo a tarefa de prever a solubilidade desses compostos, se faz
necessário a utilização de alguns conceitos e a utilização da regra empírica “polar
dissolve polar e apolar dissolve apolar”.
 2.1.1. Teste de Solubilidade com H2O

Neste experimento, testou-se uma série de solutos líquidos orgânicos a fim de se

observar e constatar a solubilidade dos mesmos em água, perante isto, utilizou-se como
parâmetro de solubilidade a observação da formação de uma única fase em solução ou
duas fases, logo, iniciou-se os testes colocando alguns mL do solvente nos tubos de
ensaio onde se foi acrescentado em cada tubo algumas gotas do composto orgânico de
interesse e observou-se a formação de uma ou duas fases. Conforme apresenta a Tabela
1, apenas três dos compostos orgânicos apresentaram solubilidade em meio aquoso.

Tabela 1: verificação experimental da solubilidade de compostos orgânicos em água

Substância Orgânica Estrutura Solvente Observação

Hexano H2O Solúvel

Etanol H2O Solúvel

Acetona H2O Solúvel

Éter Dietilíco H2O Insolúvel

Éter de Petróleo H2O Insolúvel

Dicloro Metano H2O Insolúvel

Acetato de Etila H2O Insolúvel

Para o hexano, observou-se a solubilidade do mesmo em meio aquoso, toda via,

segundo a literatura, este fato não poderia ser observado decorrente a diferença de
polaridade entre soluto e solvente mediante a presença de interações intermoleculares
distintas, neste caso, a água apresenta ligações de hidrogênio tornando-a polar, por outro
lado, o hexano possuí caráter apolar decorrente a presença das ligações de Van Der
Waals na molécula, levando a não solubilidade do hexano em água.
 Para o etanol, verificou-se também sua solubilidade perante a formação de uma
solução aquosa de etanol e com base na estrutura molecular da solução, podemos
observar que ambas as moléculas são polares e apresentam interações intermoleculares
classificadas como Ligação de Hidrogênio, portanto, o grupo hidroxila presente na
molécula de etanol interage com os hidrogênios das moléculas de água, possibilitando
assim a solubilização do etanol em água.

Para a acetona, observou-se sua solubilidade em meio aquoso decorrente aos

átomos de oxigênio presente em sua estrutura tornando a sua substância altamente polar,
logo, as interações intermoleculares do tipo Ligação de Hidrogênio entre ambas as
moléculas, a acetona se faz solúvel em meio aquoso formando um composto hidratado
contendo dois grupos -OH em sua estrutura.

Para as demais substâncias como o éter de petróleo e o éter dietílico em água,

observou-se a formação de duas fases na solução, indicando assim que os mesmos não
são solúveis em água, este fato é observado através da diferença de polaridade entre
ambos os solutos orgânicos e o solvente utilizado em questão, pois, ambas são
moléculas possuem baixa polaridade mediante a presença de apenas um átomo de
oxigênio em sua estrutura, ocorrendo a não interação intermolecular com as moléculas
de água, levando assim a sua substância ser insolúvel em água. O dicloro metano
também apresentou ser insolúvel em água, entretanto, a molécula possuí a interação
intermolecular classificada como um dipolo zero, logo, as forças anulam entre si
formando uma molécula apolar que não interage com o solvente polar, a água.

2.1.2. Teste de Hexano com Acetato de Etila e Éter de Petróleo

Neste momento, convém analisar a solubilidade do hexano em solventes que

apresentam polaridades distintas. Conforme apresenta a Tabela 2, o hexano mostrou-se
ser solúvel em acetato de etila e éter de petróleo, pois, ambos os solventes são apolares e
apresentam suas diferenças mediante os tipos de interações intermoleculares; o hexano
apresenta interações intermoleculares do tipo dipolo permanente e o acetato de etila
apresenta interação do tipo dipolo-dipolo, permitindo assim a solubilização do hexano
no solvente em questão, por outro lado, o éter de petróleo apresenta a mesma interação
intermolecular do hexano, permitindo assim sua solubilização no solvente
 Tabela 2: teste de solubilidade de Hexano em Acetato de Etila e Éter de Petróleo

Substância Solvente Observação

Hexano Acetato de Etila Solúvel
Hexano Éter de Petróleo Solúvel

2.2. Parte B – Teste de solubilidade de Solutos Sólidos

Nesta segunda parte do experimento, testou-se a solubilidade de quatro compostos

orgânicos sólidos em uma série de solventes onde foi observado se os mesmos são
solúveis, parcialmente solúveis ou insolúveis em determinados solventes. Para isto, se
utilizou como solvente H2O, HCl 6 mol L-1, NaOH 6 mol L-1, hexano, acetato de etila e
etanol.

2.2.1.1. Solubilidade em H2O

Neste teste primeiro teste de solubilidade, conforme apresenta a Tabela 3,

observou-se que dentre os quatros compostos orgânicos utilizados, apenas a P-
nitroanilina apresentou ser parcialmente solúvel em meio aquoso, decorrente a alteração
da cor da solução para amarela, este fato pode ser explicado perante a polaridade da
molécula utilizada, onde a mesma é levemente polar em determinado ponto da estrutura
ocorrendo assim a interação intermolecular com a molécula de água, solubilizando
parcialmente a substância. Além disso, as demais substâncias testadas apresentaram ser
insolúveis em meio aquoso, mediante a diferença de polaridade das moléculas com o
solvente, sendo estas apolares e ocorrendo a não solubilização no solvente polar.
 Tabela 3: solubilidade de compostos orgânicos em H2O

Substância Solvente Observação

Ácido Benzóico H2O Insolúvel

β-naftol H2O Insolúvel

Naftaleno H2O Insolúvel

P-nitroanilina H2O Parcialmente Solúvel

2.2.1.2. Solubilidade em HCl

Neste experimento, foi utilizado o HCl 6 mol L -1 como solvente para os

compostos orgânicos utilizados, logo, conforme apresenta a Tabela 4, apenas a P-
nitroanilina e β-naftol apresentaram solubilidade no solvente em questão. A P-
nitroanilina apresentou ser solúvel através da alteração na coloração da solução, sendo
esta coloração verde após sua solubilização em ácido, após isso, adicionou-se algumas
gotas de NaOH na solução onde foi observado a precipitação a P-nitroanilina, conforme
apresenta a Figura 1. O β -naftol apresentou ser parcialmente solúvel em solução de HCl
decorrente as interações intermoleculares presente em ambas as moléculas, a substância
orgânica possui caráter apolar e o solvente apresenta caráter polar. Para o ácido
benzóico, o mesmo apresentou ser insolúvel no solvente em questão, onde o composto
orgânico apresenta interação intermolecular dipolo permanente.

Tabela 4: teste de solubilidade de compostos orgânicos em HCl

Substância Solvente Observação

Ácido Benzóico HCl Insolúvel

Naftaleno HCl Insolúvel

P-nitroanilina HCl Solúvel

β-naftol HCl Parcialmente Solúvel

 Figure 1: reação da P-nitroanilina em HCl seguida da neutralização com NaOH

2.2.1.3. Solubilidade em NaOH

Assim como apresenta a Tabela 5, as substâncias orgânicas utilizadas não

apresentaram serem solúveis em uma base forte.

Tabela 5: solubilidade de compostos orgânicos em NaOH

Substância Solvente Observação

Ácido Benzóico NaOH Insolúvel

Naftaleno NaOH Insolúvel

P-nitroanilina NaOH Insolúvel

β-naftol NaOH Insolúvel

2.2.1.4. Solubilidade em Hexano

Nesta etapa do procedimento, utilizou-se hexano como solvente para testar a

solubilidade dos solutos em questão, portanto, ao se adicionar hexano ao tubo de ensaio
contendo naftaleno e agitar, foi observado a dissolução do composto orgânico em
questão. Este fato pode ser entendido através da regra empírica “semelhante dissolve
semelhante”, portanto, ao analisarmos a estrutura molecular tanto do soluto quanto do
solvente, podemos observar que ambas as moléculas são apolares visto que são
formados apenas por hidrocarbonetos onde os mesmos são ligeiramente polares
mediante aos tipos de ligações presentes na estrutura, possibilitando assim a
solubilidade do naftaleno em hexano. Os demais compostos utilizados para esse
solvente são de caráter polar, não sendo possível a solubilidade desses no solvente
utilizado.

Tabela 6: solubilidade de compostos orgânicos em Hexano

Substância Solvente Observação

Ácido Benzóico Hexano Insolúvel

P-nitroanilina Hexano Insolúvel

β-naftol Hexano Insolúvel

Naftaleno Hexano Solúvel

2.2.1.5. Solubilidade em Acetato de Etila

Neste experimento foi utilizado o acetato de Etila como solvente para os

compostos orgânicos utilizados e, conforme apresenta a Tabela 7, a substância que não
apresentou solubilização total no solvente utilizado foi o ácido benzóico, onde o mesmo
apresentou ser parcialmente solúvel em ácido clorídrico mediante as interações
intermoleculares entre soluto e solvente do tipo ligação de hidrogênio e dipolo-dipolo.
O β-naftol foi solubilizado pelo acetato de etila pois, ambos são compostos são polares,
em especial o acetato de etila que a princípio o mesmo possuí caráter apolar,
apresentando interação do tipo dipolo-dipolo, entretanto, mediante a interação com o
soluto, o solvente interage como uma substância polar, dissolvendo assim o β-naftol. O
mesmo ocorre para o naftaleno e a P-nitroanilina, sendo estes compostos apolares ou
quase apolares, pois, ao interagirem com o solvente, o acetato de etila age como uma
substância polar, dissolvendo os solutos facilmente.
 Tabela 7: solubilidade de compostos orgânicos em Acetato de Etila

Substância Solvente Observação

Ácido Benzóico Acetato de Etila Parcialmente Solúvel

P-nitroanilina Acetato de Etila Solúvel

β-naftol Acetato de Etila Solúvel

Naftaleno Acetato de Etila Solúvel

2.2.1.6. Solubilidade em Etanol

Como exposto na Tabela 8, o etanol apresentou uma capacidade significativa de

solubilizar os sólidos orgânicos utilizados neste experimento e, dentre estes, apenas o
naftaleno apresentou ser insolúvel no solvente em questão, perante isto, ao analisarmos
os compostos que se solubilizaram em etanol podemos perceber que tanto o ácido
benzóico, quanto o P-nitroanilina e o β-naftol são moléculas polares que interagem que
com a hidroxila presente na estrutura do etanol, logo, convém analisar os casos em que
se observou a solubilidade total e parcial dos compostos orgânicos. O ácido benzóico
apresentou ser solúvel em etanol decorrente a presença do grupo carboxílico em sua
estrutura, sendo esta altamente polar, logo, o etanol interage efetivamente com a
estrutura solubilizando a mesma; o mesmo não pode ser dito para a β-naftol pois, este
apresenta uma grande quantidade de hidrocarbonetos mediante a presença de apenas um
grupo funcional -OH, tornando a substância levemente polar e diminuindo sua
capacidade de interação com o solvente, impossibilitando a solubilização total do
compostos orgânico. O mesmo pode ser aplicado para a P-Nitroanilina pois, por ser uma
molécula polar decorrente a presença de -NO2 e -NH2 em sua estrutura, a solubilidade
deste composto não é efetiva. Por fim, o naftaleno apresentou ser insolúvel em etanol
decorrente a sua característica apolar mediante a presença de átomos de carbono em sua
estrutura molecular.
 Tabela 8: solubilidade de compostos orgânicos em Etanol

Substância Solvente Observação

Ácido Benzóico Etanol Solúvel

Naftaleno Etanol Insolúvel

P-nitroanilina Etanol Parcialmente Solúvel

β-naftol Etanol Parcialmente solúvel

3. Conclusão

A solubilidade dos compostos orgânicos é um conceito importante e subjacente as

técnicas de laboratório de química orgânica, em vista disso, se fez necessário dominar e
entender com clareza os fundamentos envolvidos para prever a solubilidade desses
compostos em determinados solventes, como por exemplo, a utilização da regra
empírica “semelhante dissolve semelhante”, portanto, neste experimento utilizou-se
uma série de solutos orgânicos nos quais permitiram, com base nos fundamentos
teóricos, prever e constatar a solubilidade ou não destes compostos nos solventes
utilizados. Além disso, pode-se afirmar que o objetivo da discussão foi atingindo
mediante aos resultados obtidos, considerando ainda que houve divergência entre
pequenos fatos observados e a constatação em literatura destes fatos; para estas
divergências, pode-se cogitar a presença de erros sistemáticos durante o experimento,
como por exemplo, não macerar os compostos sólidos para que aumentasse a superfície
de contato com o solvente, não agitar vigorosamente a solução para que ocorresse a
solubilização de determinados compostos e entre outros. Conclui-se então que o
objetivo do experimento foi atingido juntamente com os conceitos expostos e trabalhos
ao longo desta prática laboratorial.

4. Referências

ENGEL, R.G.; KRIZ, G.S.; LAMPMAN, G.M.; PAVIA, D.L. Química orgânica
experimental. Tradução da 3ª edição norte-americana. LTC, 2016. 2022
MARTINS, C. R.; LOPES, W. A.; ANDRADE, J. B. Solubilidade das substâncias
orgânicas. Química Nova, 2013, v. 36, n. 8. Acesso: 10 de out. 2022. Disponível em:
<https://doi.org/10.1590/S0100-40422013000800026>.