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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA

QUMICA GERAL EXPERIMENTAL EXPERIMENTO 5

GUSTAVO TRENTINI HAMESTER JULIO ANCHIETO SCHERER

FLORIANPOLIS, 6 DE MARO DE 2012.

EXPERIMENTO 5
Essa experincia foi realizada no dia 02/04/2012 pelos alunos, Gustavo Trentini e Jlio Anchieto Scherer Filho, alunos de Engenharia Qumica da turma 02216, na bancada 08. O objetivo dessa experincia era compreender as variveis que afetam a solubilidade e utilizar tcnicas simples de extrao, recristalizao e filtrao. Os materiais utilizados nas experincias foram:
Qtidade 6 1 5 1 1 1 Material de vidro Tubo de ensaio sem rolha Tubo de ensaio com rolha Pipeta de 5 ml Funil Bquer (50 mL) Bquer (250 mL) Qtidade 1 1 1 1 1 1 Material diverso Suporte Universal Triangulo de porcelana Argola de metal Papel filtro Bacia plstica com gelo Suporte para tubos de ensaio

Os reagentes utilizados foram: Iodo (soluo = 0,03%); Querosene; 1-Butanol; Etanol; Acetanilida. Preparou-se seis misturas em seis tubos de ensaio numerados de 1 a 6, tomando-se o devido cuidado visto que etanol, 1-butanol e querosene so inflamveis.
Soluo Miscvel Sim Parcialmente Miscvel Imiscvel Liquido mais denso gua

1 2 3 4 5 6

2 mL de H2O + 1 mL de etanol 2 mL de H2O + 1 mL de 1-butanol 2 mL de H2O + 1 mL de querosene 2 mL de etanol + 1 mL de 1-butanol 2 mL de etanol + 1 mL de querosene 2 mL de 1-butanol + 1 mL de

Sim

gua

Sim

gua

Sim

1-butanol

Sim

Querosene

Sim

muito parecidos

querosene

Aps realizar-se as misturas agitou-se cada tubo de forma a homogeneizar a mistura, anotando-se as observaes na folha de dados.

Verificou-se em 1 que a gua e o etanol so miscveis (quando misturados formam uma nica fase), o que j era de se esperar visto que o etanol uma molcula orgnica e para se solvel em gua precisa possuir receptores de hidrognio (O, F, N) para formar ligaes de hidrognio com as molculas de gua e portando se solubilizar. Na molcula de etanol CH3CH2OH, o OH polar (O- e H+), porm o restante da cadeia carbnica apolar, porm como a cadeia pequena, prevalece o OH e ocorre a dissoluo. Verificou-se em 2 que a mistura era parcialmente miscvel, ou seja, houve certa dissoluo do 1-butanol em gua, porem era muito difcil distinguir se existia apenas 1 fase ou 2. Conclui-se que a molcula de butanol (CH3CH2CH2 CH2OH) possui certa polaridade (O- e H+), porm outra parte dela apolar e tende a dificultar a dissoluo em gua. Isso ocorre porque o butanol possui uma cadeia carbnica mais longa que o etanol, portanto mais peso molecular, sendo que prevalece nesse caso a parte apolar que tende a se ligar com outras molculas do 1-butanol nesse caso, o que dificulta a solubilizao. A mistura 3 insolvel porque a querosene uma mistura de hidrocarbonetos de cadeias longas (alifticos, naftalnicos e aromticos), e, portanto, sendo hidrocarbonetos, so todos compostos apolares. Por isso, a miscibilidade entre a gua e a querosene nula. A mistura 4 solvel devido s polaridades das substncias. Como ambas as molculas possuem uma parte apolar e uma parte polar, a atrao que ocorre entre elas entre as partes polares e as partes apolares, lembrando que semelhante dissolve semelhante, sendo essas duas substancias muito parecidas. A parte polar atrai a parte polar, enquanto a parte apolar atrai a parte apolar, tornando a mistura homognea e, portanto possvel dizer que as duas so solveis uma na outra. A mistura 5 insolvel porque, como a querosene uma mistura de substncias apolares, ao ser misturado ao etanol, que se comporta como uma substncia polar, apesar de possuir uma parte apolar, no se dissolve pela diferena de polaridade entre as substncias, visto que a querosene completamente apolar e o etanol preferencialmente polar. A mistura 6 solvel devido ao comportamento apolar do 1-butanol gerado por sua maior cadeia carbnica e maior peso molecular se comparado ao etanol, o que o transforma em uma substancia preferencialmente apolar, mesmo possuindo

uma pequena parte polar. Assim, misturando-se as substncias apolares, ambas se solubilizam, formando uma mistura homognea. Na etapa B (extrao) colocou-se uma soluo aquosa saturada de iodo (aproximadamente 0,03% de iodo por massa) no tubo de ensaio e adicionou-se 1 mL de querosene. Sem agitar, pode-se verificar a formao de duas fases, a primeira localizada nos primeiros 3 mL com cor amarelada/laranjada e a outra, localizada entre 3 mL e 4 mL menos amarelada, quase incolor, sendo que existiam dois meniscos, um localizado na marcao de 3 mL do tubo de ensaio e outro na interface soluo-ar localizado na marcao 4 mL. Como a mistura no havia sido misturada ainda pode-se perceber claramente que a primeira parte era de Iodo e a segunda de querosene. Isso ocorreu por que o iodo, sendo uma molcula formada por dois tomos iguais apesar de ser apolar se solubiliza em gua na presena de algum iodeto (geralmente iodeto de potssio, que solvel em gua) e por isso quando no se agita a soluo no ocorre mistura. Ento ao se agitar a soluo e esperar-se a mistura descansar possvel notar, tambm a formao de duas fases, porm a primeira, localizada nos 3 primeiros mL era incolor e a segunda localizada entre 3 mL e 4 mL era de colorao laranja. Isso ocorreu porque a gua da soluo saturada de Iodo a 0,03% de massa polar e o Iodo e a querosene so apolares, portanto tem maior afinidade juntos, sendo que a querosene extra o Iodo da gua se ligando a ele, sendo ambos solveis entre si, porm insolveis com relao gua. Na etapa C (precipitao), pesou-se 0,5 g de acetanilida em um bquer pequeno de 50 mL, adicionou-se 4 ml de etanol e agitou-se at a dissoluo. Verifica-se que a acetanilida no se diluiu totalmente no instante inicial, depois de um tempo mexendo o bquer para misturar a soluo obteve-se a dissoluo de acetanilida em etanol. Aps, adicionou-se 20 mL de gua destilada, agitou-se e deixou cristalizar em um banho de gelo numa bacia plstica. Porm o grupo no teve condies de verificar a real existncia de cristais porque o recipiente onde estava o gelo era muito escuro e achou-se que tinha cristalizado porque j tinha ficado 10 min no gelo, porm quando se realizou a filtrao, percebeu-se que o liquido resultante no ficou transparente, ou seja, os cristais no estavam formados completamente. Porm, segundo a literatura,, se ocorre a cristalizao, possvel realizar a separao da acetanilida da soluo atravs da filtrao. Se tudo acontece como o

planejado possvel verificar-se que dessa mistura resulta um precipitado de cor meio esbranquiada para transparente. A partir de agora ser escrito o que deveria ter acontecido, visto que por motivos ainda desconhecidos, o experimento no deu certo. Acredita-se que em funo do banho de gelo, visto que a temperatura no era adequada. Na etapa D (filtrao), dobra-se o papel filtro duas vezes de modo que ele assentasse em um funil de vidro. Colocou-se um bquer embaixo do funil, de modo que a ponta do funil tocasse a parede interna do bquer. Com o frasco lavador, molhou-se o papel filtro de modo a fixa-lo no funil. Transportou-se para o filtro, com a ajuda de um basto de vidro, todo o contedo do bquer contendo a acetanilida cristalizada, etanol e gua. Terminada a filtrao, retirou-se o papel filtro com a acetanilida seca e guardou-a num frasco adequado. Verificou-se aps o termino da filtrao a formao de lquido transparente (etanol dissolvido em gua) no bquer e um precipitado esbranquiado, que a acetanilida no papel de filtro.

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA DEPARTAMENTO DE QUMICA QUMICA GERAL EXPERIMENTAL NOME: TURMA: PROFESSOR/MONITOR: EXPERINCIA N 5: SOLUBILIDADE QUESTIONRIO 1) Coloque em ordem crescente de polaridade: etanol, gua, 1-butanol, querosene. Imagine que um estudante fez um experimento misturando as substncias citadas de acordo com o quadro abaixo.
Soluo 3 mL de gua + 1 ml de etanol 3 mL de gua + 1 ml 1butanol 3 mL de gua + 1 ml querosene Miscvel Miscvel Parcialmente Imiscvel

Marque os resultados que ele deveria obter e explique com conhecimentos qumicos. A gua o composto mais polar existente na lista devido sua capacidade de formar ligaes hidrognio. Em seguida, encontra-se o etanol que um lcool de baixo peso molecular. Fazendo uma anlise tridimensional percebe-se que o etanol possui polaridade num lado da molcula devido sua ligao O-H. Depois vem o 1-butanol, um lcool que j possui peso molecular suficiente para ter uma baixa polaridade. A caracterstica que o diferencia do etanol a maior presena de carbonos e hidrognios o que acaba elevando o seu peso molecular. E por ltimo, e praticamente apolar, encontra-se o querosene. Um hidrocarboneto de cadeia longa que faz apenas ligaes dipolo-dipolo entre suas molculas. De acordo com meus conhecimentos, no experimento entre 3 mL de gua e 1 mL de etanol o estudante deveria verificar que a solubilidade do etanol em gua. Essa solubilidade d-se devido aos dois elementos possurem O-H o que lhes d a capacidade de formarem ligaes hidrognio, consequentemente solubilizando o etanol em gua. Seria esperado encontrar apenas uma fase no recipiente. No segundo experimento, 3 mL de gua e 1 mL de 1-butanol, o aluno deveria encontrar uma solubilidade parcial do 1-butanol em gua. Mesmo tendo ligao O-H e formando ligaes hidrognio com a gua o butanol possui um significante nmero de carbonos o que acaba diminuindo sua solubilidade em gua. Ento seria esperado 2 fases no muito bem definidas. No ltimo experimento, entre 3 mL de gua e 1 mL de querosene, espera-se encontrar uma solubilidade muito prxima a zero. O querosene no apresenta ligaes muito polares, apenas C-H o que no confere uma grande polaridade na

molcula. Como a gua bastante polar ento um elemento muito apolar quase no se solubiliza. Seria esperado encontrar duas fases bem definidas. 2) O que voc observou depois de agitar a soluo de iodo e gua com querosene? Explique sua resposta em termos das polaridades relativas do iodo, querosene e gua. O querosene e o iodo so molculas apolares, j a gua polar. Quando se coloca 3 mL de iodo solubilizado em gua a uma proporo 0,03% junto a uma soluo de querosene acontece uma reao qumica. Devido a maior afinidade com iodo, o querosene acaba puxando o iodo da gua com uma maior fora com a qual o iodo se liga gua. Isso caracteriza a mudana de cor visvel j que a cor alaranjada, presente nos 3 mL iniciais e agora na soluo de 1 mL, deve-se ao Iodo. 3) Explique o que voc observou quando adicionou a soluo de etanol com acetanilida na gua. A acetanilida mais solvel em gua, ou em etanol? A acetanilida mais solvel em etanol do que em gua. Acetanilida formada por um anel benznico o qual tem um radical amida pendurado. A maior solubilidade em etanol d-se pelo fato do etanol possuir um lado polar e um lado apolar, assim como a acetanilida. No etanol o lado polar o que possui ligao O-H e apolar onde possui ligaes C-H. J na acetanilida a parte apolar o anel benznico, porm, do outro lado, possui uma ligao N-H, a qual gera ligao hidrognio, e duas ligaes C-O, as quais geram uma diferena de polaridade significava o suficiente para se ligar com o hidrognio que tem tendncia a se ionizar no etanol. J na interao gua/acetanilida as ligaes intermoleculares somente vo acontecer pelo lado polar da molcula de acetanilida, ou seja, o radical amida. Com isso a maior parte da massa molecular da acetanilida fica sem interao com a gua caracterizando uma menor solubilidade. 4) A gasolina vendida nos postos de combustvel contm um determinado teor padro de lcool (etanol, C2H5OH). Considerando que a concentrao de lcool na gasolina seja de 22% (volume/volume), isto , em cada 100 mL de gasolina comercializada, 22 mL so de lcool. Suponha que em uma proveta de 100 mL foram colocados 50 mL de gasolina e 50 mL de gua e posteriormente se agitou a proveta. Formaram-se duas fases distintas com volumes distintos. Qual a composio de cada uma das fases? Justifique sua resposta. A soluo de 50 mL de golinha possui implicitamente 11 mL de etanol. Quando misturado com gua, o etanol se desligar da gasolina. O etanol muito solvel em gua graas suas ligao O-H. J a gasolina pura um composto muito apolar formado por hidrocarbonetos eventualmente ligados a enxofre e fsforo. Essa diferena de polaridade entre as trs molculas nos permitir perceber uma mudana na posio da fase. Existir ento uma soluo de gua e etanol de 61 mL e outra soluo de gasolina pura de 39 mL.