Resumo primeira avaliação de química orgânica experimental

EXP-1 Solubilidade

A solubilização é resultante do soluto e solvente, soluto são o que se dissolvem em outra

substância, e solvente é onde o soluto será dissolvido, formando um novo produto.
Condições de temperatura, pH e pressão influenciam no resultado final.

A dissolução química é o processo de dispersão do soluto em um solvente dando origem a

uma solução ou mistura homogênea.

Semelhante dissolve semelhante, os compostos se dissolvem em solventes de

propriedades semelhantes.

A polaridade está relacionada com a eletronegatividade e a geometria molecular. Outros

fatores determinantes são o tamanho da cadeia carbônica.

- Quando a cadeia possui de 1 a 3 carbonos, o composto é solúvel em solvente

polar.

- quando possui de 4 a 5 carbonos, o composto é ligeiramente solúvel em

solvente polar.

- quando a cadeia possui 6 carbonos significa que o composto é

insolúvel em solvente polar. Quanto maior a parte apolar carbônica menos
solúvel é o composto orgânico

Se um composto for solúvel em água é importante testar também a solubilidade

em éter para determinar o quanto o composto é polar, se for muito polar por
exemplo, será solúvel em água, mas insolúvel em éter.

Os álcoois como o etanol que é polar devido à presença do oxigênio na cadeia carbônica e,
por isso, é solúvel em água.

Os monoálcos mais simples são totalmente miscíveis com água.

Compostos orgânicos possuem carbono (C) e ligações covalentes (com compartilhamento

de elétrons), podendo se associar em estruturas mais complexas. A solubilidade, a
temperatura de fusão e ebulição e a combustibilidade fazem com que os compostos
orgânicos se diferenciam dos demais compostos.

Resultados
 Em água os compostos hexano, ciclo-hexano e tolueno são hidrocarbonetos, compostos
formados por C e H, apresenta a mesma escala de eletronegatividade, então são apolares e
tem 2 fases

Já o etanol, propanol e butanol são álcoois, composto que apresentam hidroxila (OH) em
sua estrutura, daí vai ter diferença de eletronegatividade, devido a isso são polares,
realizando pontes H

Entretanto, quanto maior a cadeia carbônica do álcool, mais insolúvel a molécula se torna,
e deste modo, justifica que o etanol (2C) e o propanol (3C) se solubilizam em água e o
butanol ficou imiscível, por apresentar 4C em sua estrutura.

O ácido cítrico é um ácido carboxílico, composto que apresenta COOH em sua estrutura,
característica que permite realizar pontes de hidrogênio, e deste modo, se solubilizar em
água.

A sacarose é um dissacarídeo, que apresenta em sua estrutura hidroxilas que permite

realizar pontes de hidrogênio e se solubilizam em água.

A amostra desconhecida, teve duas fases, ou seja não se solubilzou em água, a água
ocupa a fase superior e a amostra X a fase inferior, o que indica que a densidade da
amostra X é maior do que a da água.

O que já não acontece com o éter de petróleo por ele ser uma mistura, não tem a função
orgânica do éter. É constituído por hidrocarbonetos alifáticos, que possuem uma fórmula
molecular geral C 2 H 2 n + 2 . Suas estruturas são baseadas apenas em ligações (CC, CH)
e em um esqueleto de carbono. Portanto, esta substância não possui forma, fazendo assim
com que seja um líquido volátil. Além de ser um solvente apolar devido a ausência de
oxigênio ou qualquer heteroátomo ou grupo funcional fazendo com que ele seja um bom
solvente, assim sendo solúvel em todos os compostos.

EXP 2- Extração de ácido-base de compostos orgânicos

 A extração líquido-líquido (LLE),, é uma técnica amplamente empregada no preparo de
amostras líquidas ou amostras solúveis. A extração líquido- líquido possui a
vantagem de combinar várias etapas que envolvem o preparo de amostras em uma
única etapa.

Mas existem maneiras menos perigosas de reconhecer ácidos e bases. Os ácidos e as

bases, por exemplo, mudam a cor de certos corantes conhecidos como indicadores. Um
dos indicadores mais conhecidos é o tornassol,. Soluções de ácidos em água deixam o
tornassol de coloração avermelhada, e as soluções de bases em água o deixam azul.

Um instrumento eletrônico conhecido como “medidor de pH” permite identificar

rapidamente uma solução como ácida ou básica.

Os valores de pKa devem ser avaliados no intervalo entre dois e quatorze,

devendo os pontos extremos dessa escala ser tratados como parâmetro
qualitativos.

Ácidos que tem uma constante de equilíbrio de ionização muito baixo fica muito dificil sua
medida na forma escalar do pKa.

Para ácidos que têm valores de Ka maiores que um, a variação da concentração de íon
hidrônio não significa nada, por tanto é mais fácil avaliar pelo pH da solução.

Valores de estruturas orgânicas são avaliados em relação ao seu Ka de

maneira qualitativa, em função da atividade e do coeficiente de atividade de soluto e
solvente. A teoría de Brönsted-Lowry (1923) é bastante utilizada para
explicar as reações ácido-base em sistemas aquosos. Segundo esta teoria, ácido é
a espécie química que tende a doar prótons (H+) e base é a espécie química que
tende a receber prótons. Um hidrogênio ionizado isoladamente é muito reativo, e sua
magnitude é, geralmente, avaliada através da dimensão de sua constante de equilíbrio de
dissociação em meio aquoso.

A molécula ou íon que se forma quando uma base recebe um próton é chamada
de ácido conjugado. O íon hidrônio é o ácido conjugado da água. Já que as
concentrações dos produtos da reação são escritas no numerador e a concentração
do ácido não dissociado no denominador, um valor grande de Ka significa que o
ácido é um ácido forte e um valor pequeno de Ka indica que o ácido é um ácido
fraco. Se Ka for maior do que 10, o ácido estará, para todos os fins, completamente
dissociado em água nas concentrações inferiores a 0,01 M.

RESULTADOS

A extração ácido-base é um procedimento químico simples e eficiente, este

método serve para purificar as substâncias ácidas e básicas que baseiam-se nas
diferenças de solubilidade em algum determinado solvente.
Este fundamento surgiu da teoria de ácido e base de Bronsted-Lowry e na diferença de
solubilidade em um determinado solvente das espécies químicas.

No tubo de ensaio titulado como “1” adicionou-se o bicarbonato de sódio(NaHCO3), tendo

como resultado a formação de duas fases, orgânica e aquosa.

Analisando as quatro substâncias presentes, uma delas reagiu com bicarbonato de

sódio(NaHCO3) e assim neutralizou a reação.

Para constatar qual substância irá reagir é importante que seja observado o seu pka, quanto
menor o valor de ka maior será a força do ácido.

Ao observar o pka das 4 substâncias o ácido benzóico apresenta um pka com um

valor aproximado de 4,2 então ele acaba reagindo com o NaHCO3 assim produzindo o íon
benzoato sendo sua base conjugada. Como mostrado na reação 1

A reação 1 é uma reação de equilíbrio e segundo o princípio de Le-chatelier quando há um

sistema que sofre alguma perturbação o equilíbrio tende ao deslocamento para diminuir a
perturbação.

A fase aquosa que se observou anteriormente ficou na parte de baixo do tubo de ensaio, na
qual havia a presença do íon benzoato, que foi retirado e recolocado em um outro tubo de
ensaio( denominado tubo “2”).Após sua retirada foi adicionado hidróxido de sódio (NaOH) e
novamente apresentou a formação de duas fases.
De acordo com a reação acima pode-se observar que o equilíbrio tende a se deslocar dos
produtos para o reagente, porque ao se observar o pka do ácido conjugado será maior que
o do 2-naftol 6,8.

Por conseguinte a fase aquosa apresentava os íons 2-naftalato sendo assim foi retirado
para um terceiro tubo de ensaio. Já na solução do tubo 1 foi adicionado o ácido clorídrico
(HCl) que também apresentou-se a formação de 2 fases.

Ao analisar a reação 3 é possível observar que o equilíbrio está se deslocando dos

produtos para os reagentes, pois o íon anilínio tem um pka maior que a do HCl, aqueles
estavam na fase aquosa e foi retirado e recolocado em um quarto tubo de ensaio. A
substância que estava no tubo 1 era o naftaleno pois não reagiu com ninguém. Quanto à
identificação da presença ou não de naftaleno foi utilizado um agente secante na amostra,
que no caso foi o sulfato de sódio(Na2SO4), para eliminar a presença de água(H2O) da
solução.
EXP-3 Extração da cafeína

A técnica de extração por solvente é um processo de separação de um dado composto,

mistura ou solução por meio de um solvente. Geralmente utiliza-se um solvente orgânico
insolúvel em água e um extrato aquoso para a realização dessa técnica. Como resultado o
sistema será composto por duas fases e o processo consiste em agitar e em seguida deixar
que as duas fases se separem. os compostos vão se distribuir nessas duas fases de acordo
com as suas solubilidades relativas.

Após o processo de extração é comum que a fase orgânica seja lavada com uma solução
aquosa. O processo de lavagem consiste em adicionar ao funil de extração um volume de
solução aquosa. Agita-se e em seguida separa-se as fases novamente.
 Ao final do processo de extração deve ser retido qualquer resíduo de água, para isso deve
ser utilizado um agente secante. Experimentalmente adiciona-se ao Erlenmeyer que contém
a fase orgânica uma ou duas espátulas do agente secante, agita-se a solução e espera
alguns minutos para no fim retirar o agente secante através da filtração a vácuo.

A cafeína contida no café, chá e em outros variados produtos, é uma das substâncias
psicoativas mais consumidas primeiro como remédio e depois como bebida energética.

A cafeína é um alcalóide que não apresenta valor nutricional, atuando no sistema

nervoso central como estimulante, aumentando a taxa metabólica e relaxando a
musculatura. Pertencendo ao grupo das substâncias psicoativas de origem natural, a
cafeína passou a ser ingerida no mundo todo, tornando-se a droga mais popular do mundo .

A cafeína é considerada como metabólito secundário pois não apresenta papéis

importantes para o corpo humano.

.Os metabólitos secundários podem ser divididos em três grupos quimicamente distintos:
terpenos, compostos fenólicos e compostos nitrogenados (alcalóides).

A cafeína por ter moléculas de nitrogênio em sua estrutura é considerada um composto

nitrogenado. Os alcalóides por sua vez são um grupo de compostos que fazem parte do
grupo das aminas cíclicas, que possuem caráter básico, sendo assim solúveis em água

Além da cafeína o café é composto por bioativos como o cafestol e kahweol, os ácidos
clorogênicos, além de derivados da torrefação como o metilglioxal. Estudos apontam que a
cafeína é capaz de interferir no ciclo celular, no funcionamento e expressão gênica e ainda
atuar como potencializador de xenobióticos. Em contrapartida, estudos apontam que ela
pode atuar como antioxidante em algumas situações, possuindo também um efeito
antimutagênico e bioprotetor.Estudos apontam que apesar de ser mais difícil a cafeína pode
causar dependência e sua interrupção do consumo do café pode causar certos sintomas de
privação/abstinência em muitos consumidores (dores de cabeça, disforia, sensação
de cansaço, fraqueza, sonolência, concentração diminuída, ansiedade, irritabilidade, tensão
muscular aumentada).

A dose letal de cafeína, dizem especialistas, é cerca de 150 miligramas de cafeína por
quilograma. Então,se você for, por exemplo, uma mulher de 70 quilos, ela teria que ingerir
14 mil miligramas de cafeína. Essa quantidade equivale a cerca de 70 xícaras de café.

A demanda de café descafeinado é grande nos países industrializados. Através do fluido

supercrítico o CO2 vem-se apresentando como o solvente mais adequado devido a sua
atoxicidade, não flamabilidade, baixa temperatura crítica, não poluir o meio ambiente e por
possuir baixo custo.

A descafeinação é realizada nos grãos crus inteiros, antes do processo de torrefação. A

maioria dos métodos de descafeinação existentes utiliza solventes para extração da
cafeína, como diclorometano, clorofórmio e demais. No Brasil, o diclorometano é o solvente
mais utilizado.
 A cafeína faz parte do grupo das bases de purina. A purina, em si, não ocorre na
natureza, mas inúmeros derivados são biologicamente significativos. As bases deste grupo
que tem importância farmacêutica são todos derivados metilados da 2,6-dioxipurina
(xantina).

A 1,3,7-trimetilxantina é a cafeína. Ela é sintetizada dos mesmos precursores da Coffea

arabica que dão origem às bases de purina. As drogas desse grupo são: café, cafeína,
guaraná, cola, mate, chá, teofilina, cacau e teobromina.

Após o consumo, a cafeína é rapidamente absorvida e metabolizada, atingindo um pico na

corrente sanguínea após 1 a 2 horas. A excreção ocorre em até 48 horas principalmente
pela urina, sendo que de 1 a 5% da cafeína não é metabolizada. Mulheres em idade
reprodutiva devem consumir </=300 mg de cafeína por dia (equivalente a 4,6 mg kg(-1) para
uma pessoa de 65 kg), enquanto as crianças devem consumir </=2,5 mg kg(-1) por dia

RESULTADOS

5.1. Extração da cafeína da planta Ilex paraguariensis

Os 100 ml de carbonato de sódio (Na2CO3 4%), ele é uma base de solução aquosa, e
adiciona 10 g das folhas moídas da planta Ilex paraguariensis e provoca-se a chamada
hidrólise no sal da cafeína. Daí vai aquecer essa mistura até a leve ebulição, vai fazer a
filtração com a peneira ai espere esfriar para começar a extração. Em um funil de
separação adiciona-se o clorofórmio (CHCl3) a qual representa a fase orgânica e vai agitar
com cuidado para não formar emulsão

Essa fase desce para a parte inferior do funil devido a densidade e polaridade de seus
compostos a extração da fase orgânica, na qual encontra-se a cafeína por ser de caráter
básico tendo afinidade com o solvente orgânico, por fim adiciona-se 1 punta de espátula de
sulfato de sodio (Na2SO4).

5.2. Extração da cafeína de bebida à base de cola

Adicionar 15 gotas de hidróxido de sódio (NaOH) em 50 mL da amostra (coca-cola) para

que a solução ácida se neutralize. Deve-se garantir o pH 7 com uma fita medidora de pH,
com essa neutralização a cafeína presente na amostra passa ter a forma desprotonada. Vai
aquecer a solução e dps no funil de separação vai adicionar 15 ml de clorofórmio(CHCl3)
que vai representar a fase orgânica, que vai ficar na parte inferior do funil( abaixo da fase
aquosa.

EXP-4 Identificação da cafeína isolada por cromatografia em camada delgada (CCD)

A cromatografia é utilizada para a separação de componentes de uma mistura, ela se

separa através da interação da fase estacionária com a fase móvel. Temos exemplos de
cromatografia: sólido-líquido, que pode ser por coluna, camada, CLAE e CG.
 Na cromatografia em camada delgada é uma cromatografia de adsorção, a fase
estacionária é colocada na placa e a fase móvel que é um solvente(eluente) move-se sobre
a fase estacionária que é adsorvente e sólida.

A separação dos componentes ocorre por meio da migração diferencial sobre uma
camada delgada de adsorvente retida sobre uma superfície plana. Os principais
adsorventes utilizados na cromatografia em camada delgada são sílica-gel e alumina.

As vantagens da cromatografia em camada delgada incluem a fácil compreensão,

execução e repetição do processo, a velocidade das separações e o custo baixo em
relação às outras. O fator de retenção (Rf=dc/ds) calculado nesse tipo de cromatografia é
definido pela razão entre as distâncias percorridas pela substância e pela fase móvel

A escolha da fase móvel é uma etapa muito importante do processo cromatográfico. São
suas características que caracterizam o tipo de cromatografia empregada à amostra.

A cafeína é identificada através da substância padrão e do valor do fator de retenção (Rf).

Uma característica determinante quanto a polaridade é que substâncias mais polares
possuem afinidade com a fase estacionária e quanto menor a polaridade, mais a substância
corre e possui afinidade com o solvente. As substâncias mais polares são mais retidas que
as menos polares e quem tem mais afinidade com o solvente, migra junto a ele.

As amostras utilizadas no procedimento precisam ser dissolvidas em um solvente volátil

para ter eficácia.

Para a realização da CCD, é necessário uma cuba de vidro contendo o solvente

apropriado e a altura dele não pode ultrapassar a linha de amostras aplicadas na
placa.
A CCD pode ser aplicada também na caracterização de fármacos, sendo possível realizar
análises toxicológicas a partir desta técnica obtendo um exame rápido e reprodutível para
um perfil cromatográfico.

RESULTADOS
.A cromatografia é uma técnica de separação em que as substâncias são separadas de
acordo com sua afinidade com duas fases presentes no método: uma fase fixa, chamada de
estacionária, e outra fase móvel, a qual flui para um ponto específico do sistema (placa ou
coluna).
Por fim foi feita dois tipos indentificaçã:
1. Solução Dradendorff
2. Câmara de iodo

Assim pode se concluir que a cola é a amostra menos polar por ter sido o que mais
correu, assim sendo o que mais teve afinidade com o solvente enquanto o pó de guaraná é
a amostra mais polar pois possui afinidade com a fase estacionária e sendo a que menos
correu.

EXP- 5 Síntese da p-nitroacetanilida

Alguns reagentes utilizados nas reações de substituição eletrofílica, como o ácido nítrico
são alguns agentes oxidantes fortes. Os eletrófilos são agentes oxidantes e têm afinidade
por elétrons. Assim, os grupos amino e hidroxila não só ativam o anel para a reação de
substituição eletrofílica, mas também ativam para reações de oxidação.

O tratamento da anilina com cloreto de acetila (CH3COCl) ou anidrido acético,

(CH3CO)2O, converte o grupo amino da anilina em uma amida (especificamente, um grupo
acetamido, —NHCOCH3), formando acetanilida. Como o grupo amida é apenas
moderadamente ativador, ele não torna o anel suscetível à oxidação durante a nitração.
Assim, com o grupo amino da anilina bloqueado na acetanilida, é possível fazer a nitração
direta
 O efeito líquido da sequência proteger-nitrar-desproteger é o mesmo da nitração direta do
substrato.A rota indireta é o único método prático. A nitração da acetanilida é o resultado de
uma mistura de produtos de substituição orto e para.

O isômero para é separado e depois submetido à hidrólise para produzir a

p-nitroanilina.Como a nitração direta da anilina não é uma reação prática, o grupo amino
deve ser protegido como um derivado.

O mecanismo de nitração eletrofílica aromática, ocorre a formação do íon nitrônio, que é

uma molécula altamente instável. O íon nitrônio, reage com o anel aromático na posição
para, uma vez que o grupo amina acetilado na posição 1 do anel atua como ativador do
anel aromático. Por fim, o íon hidrogenossulfato recupera um hidrogênio e reconstitui-se na
forma de ácido sulfúrico, o catalisador da reação.

O processo da filtração a vácuo consiste na utilização de cada um dos meios filtrantes sobre
o funil de Büchner acoplado ao kitassato e a uma bomba à vácuo a cada procedimento. Em
seguida, ligando-se a bomba a vácuo e a bomba peristáltica, que bombeia a suspensão até
o sistema, realiza-se um ensaio para.

Após a filtração, se faz o registro do volume de filtrado onde a amostra é retirada.

RESULTADOS

Para sintetizar a p-nitroacetanilida é realizada uma reação de substituição aromática

eletrofílica (nitração), na qual há uma substituição de um hidrogênio por um grupo nitro
(NO2). A nitração ocorre em duas etapas.

A primeira etapa há uma formação do eletrófilo íon nitrônio (NO2+), na qual ela é a etapa
mais lenta, já que o eletrófilo está sendo adicionado ao anel aromático. A substância será
convertida em um intermediário não aromático e o anel irá entrar em um estado de
ressonância.

A segunda etapa será rápida tendo a formação do produto e o anel irá recuperar sua
aromaticidade. De acordo com a imagem 1.

O reagente de partida, é um composto automático, onde o anel benzeno apresenta um

substituinte, então o substituinte orientará a reação de acordo com sua reatividade. A
acetanilida apresenta um amida como um substituinte, esse grupo é considerado
moderadamente ativante, como apresentado na imagem 2.

7
Esse grupo tem o orientador na formação de produtos orto e para, contudo como o grupo
amida é um grupo volumoso haverá um impedimento estérico. O grupo nitro será inserido
na posição para, pois não possui nenhum impedimento gerando o produto para.

A reação acima ocorreu em baixas temperaturas até 10C, e logo em seguida

adicionou-se lentamente a mistura que nela continha 7 ml ácido sulfúrico( H2SO4) e 3 ml
ácido nítrico(HNO3). As baixas temperaturas se devem por conta que a solução é formada
pela mistura de dois ácidos fortes que liberam energia no sistema(reação exotérmica).
Durante a adição da acetanilida(C8H9NO), que é uma amida secundária, a temperatura foi
controlada
para que permanecesse abaixo dos 10 C.

No fim, da reação foi possível obter uma solução amarronzada a qual foi retirada da bacia
com gelo para que ficasse em repouso por cerca de 20 min em temperatura ambiente.
 Após o repouso de 20 min a solução foi para um béquer de 500ml, em seguida adicionou
70 ml de água destilada gelada e imediatamente formou uma mistura heterogênea com
precipitações no fundo do béquer. A solução foi filtrada a vácuo, com o auxílio da água
gelada para evitar a perda do produto, tendo como resultado um sólido amarelado como
mostra a imagem 4.
EXP- 6 Síntese da p-nitroanilina

A p-nitroanilina é um composto orgânico com a fórmula estrutural C6H6N2O2. É um

composto orgânico, constituído por um grupo fenil ligado a um grupo amino. Este produto é
comumente usado como intermediário na síntese de corantes, antioxidantes, produtos
farmacêuticos e gasolina, em inibidores de goma, e como inibidor de corrosão.

Para se obter o composto p-nitroanilina é necessário realizar uma hidrólise em uma

p-nitroacetanilida como mostrado na reação 1 e o mecanismo para a formação de
p-nitroanilina está descrito na reação 2. (1,2)
 Essa reação é realizada em refluxo. O Refluxo é uma técnica utilizada quando uma
reação é lenta à temperatura ambiente e necessita de aquecimento para que a reação
ocorra mais rapidamente.

O refluxo permite que a mistura seja aquecida à temperatura de ebulição do solvente, sem
ocorrer perda dos reagentes nem dos solventes por evaporação. O vapor produzido é
condensado por um condensador conectado ao frasco de reação, o refluxo evita a perda de
produtos por vaporização, já que a mistura é aquecida por uma manta de aquecimento,
através de um condensador, onde há uma corrente de água fria que é acoplado ao sistema,
fazendo com que o vapor se condense novamente e retorne para o balão da mistura
reacional, conforme a imagem

RESULTADOS

A p-nitroacetanilida não pode ser formada a partir da anilina, pois ela é suscetível a
oxidação, no entanto, para obter a síntese da p-nitroanilina, utilizamos 2 g do composto
p-nitroacetanilida. O adicionamos em um balão de fundo redondo juntamente a uma
mistura de H2O e HCl, 5 mL de cada, e algumas pedras de porcelana. O ácido clorídrico é
um ácido forte, usado para gerar uma hidrólise ácida que acaba protonando o composto e
agindo como um catalisador. As pedras de porcelana foram usadas com função de diminuir
a tumultosidade da bolha e aumentar a superfície de contato. A nitroanilina é menos básica
que a anilina, tendo um efeito indutivo, mesomérico e ativador orto e para. A amida possui
preferência a entrar no grupo nitro para e protege da oxidação e contra ataques da posição
meta. A mistura foi adaptada a uma manta de aquecimento e assim aquecida por 40
minutos, ali ocorreu o refluxo tornando o ambiente facilitador para a protonação, uma
solução laranja foi gerada e transferida para um béquer, nele foi adicionado 10 mL de NaOH
gelado, basificando a solução A filtração à vácuo foi feita a partir da solução gerada e após
secá-la, a produção da síntese foi pesada para o cálculo do rendimento.
 Para o cálculo do rendimento, foi necessário calcular primeiro o número de mols da
p-nitroacetanilida, dividindo sua massa (2,0 g) por sua massa molar (180,16 g/mol), assim,
obtendo o resultado de 0,01 mols. Com o valor do número de mols e o valor da da massa
molar da p-nitroanilina (138,12 g), foi possível obtermos a massa real da p-nitroanilina,
fazendo uma regra de três da seguinte maneira:

1 mol — 138,12 g
0,01 mols — x
= 1,38 g

A partir dos valores da massa real e da massa teórica, conseguimos calcular de fato o
rendimento obtido. Para calcular o rendimento, dividimos a massa teórica da p-nitroanilina
(1,54) por sua massa real (1,38) e multiplicamos o resultado por 100, obtendo a
porcentagem de 111,59%.