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RECONHECIMENTO DE FUNÇÕES ORGÂNICAS

Introdução

A quantidade de compostos orgânicos existente é muito grande, isso porque o

carbono possui características como arranjo tetraédrico e formação de ligações fortes e múltiplas (simples, duplas ou triplas) que permitem a formação de cadeias e ciclos espaciais.

Devido a essa quantidade de compostos, para trabalhar melhor com esses compostos e prever suas propriedades, classificamos os compostos em grupos funcionais que têm propriedades químicas bem definidas, assim conseguimos prever suas reatividades.

Por exemplo, os compostos insaturados como alquenos e alquinos possuem um tipo de reação característica, que é a reação de adição, porque a ligação é uma ligação fraca e muito reativa então é possível quebrar essa ligação para formar um composto saturado que terá todas as ligações fortes, ligações . Alquenos geralmente reagem com eletrófilos (compostos que têm afinidade por elétrons), pois

a nuvem eletrônica correspondente à insaturação será doada para a espécie

deficiente em elétrons (chamada de eletrófilo). Com os compostos carbonílicos ocorrem também reação de adição pois são insaturados, mas eles não reagem com eletrófilos, reagem com nucleófilos (espécies ricas em elétrons) pois a carbonila tem um carbono com natureza positiva.

Portanto,

reatividade.

dependendo

do

grupamento

funcional

é

possível

prever

o

tipo

de

Com isso iremos prever grupamentos funcionais com reações bem típicas e testes visuais.

Objetivos

.Investigar a natureza orgânica de um composto orgânico através da caracterização de alguns grupos funcionais; .Diferenciar classes de compostos orgânicos.

Parte Experimental

Materiais Tubos de ensaio, estante para tubos de ensaio, bico de gás, pinça de madeira.

Reagentes Água destilada, solução aquosa a 4% de KMnO4, ciclo-hexano, ciclo-hexeno, etanol, cicloexanol, terbutanol, ácido acético, formol, acetona, cloreto de terbutila, solução aquosa a 10% de fenol, Reagente de Lucas, solução aquosa a 10% de nitrato de prata, 2,4-dinitrofenilidrazina, Reagente de Fehling, solução etanólica a 10% de cloreto férrico, Br2/CCl4.

Procedimentos

.Teste com permanganato de potássio (Teste para insaturação):

Foi colocado 1 mL do composto 1 num tubo de ensaio e a mesma quantidade do composto 2 em outro tubo de ensaio. Foram adicionadas 2 gotas de solução de KMnO4 em cada tubo. O composto 1 reagiu com o permanganato de potássio formando um precipitado marrom claro e no tubo com o composto 2 foi formado um precipitado marrom escuro.

.Teste de LUCAS (Diferenciação entre álcoois primários, secundários e terciários):

Foi colocado 1 mL do reagente de LUCAS em três tubos de ensaio (1 mL em cada um). Em seguida, foram adicionadas 5 gotas do composto 3 no primeiro tubo, 5 gotas do composto 4 no segundo tubo e 5 gotas do composto 5 no terceiro tubo.

Depois, os três tubos foram agitados sobre a palma da mão, simultaneamente. O tubo com o composto 5 reagiu rapidamente e houve aparecimento de uma turvação. Após algum tempo houve aparecimento de uma camada líquida no tubo com o composto 3. Já com o tubo que continha o composto 4, não foi observada nenhuma alteração.

.Teste com nitrato de prata (Teste para Haletos):

Foi adicionado 1 mL do composto 6 em um tubo de ensaio e, em seguida, 3 gotas da solução de nitrato de prata. O tubo foi agitado e foi observada a formação de precipitado branco instantaneamente.

.Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina (Teste para grupo carbonila):

Foram colocadas 2 gotas do composto 7 num tubo de ensaio e 2 gotas do composto 8 em outro tubo de ensaio. Em, seguida, foi adicionado 1 mL do reagente já preparado em cada um dos tubos. Foi observado formação de precipitado e mudança de cor no tubo com o composto 7, próximo do laranja, e mudança de cor no tubo com o composto 8, próximo do amarelo.

.Teste com reagente de Fehling (Teste para diferenciar carbonila de aldeído e cetona):

Em um tubo de ensaio, foi adicionado 1 mL da solução A, 1 mL da solução B e o tubo foi agitado. O mesmo foi feito em outro tubo de ensaio. Em seguida, foram adicionadas 3 gotas do composto 7 em um tubo e 3 gotas do composto 8 no outro. Depois, os tubos foram aquecidos, consecutivamente, num bico de gás previamente aceso. No tubo com o composto 7, o teste foi negativo. Já no tubo com o composto 8, foi observado o aparecimento de um precipitado marrom tijolo e um espelho de cobre nas paredes do tubo.

.Teste com o cloreto férrico (Teste para fenóis):

Foi colocado 1 mL do composto 10 em um tubo de ensaio e, em seguida, foram adicionadas 2 gotas da solução de cloreto férrico. Foi observada uma mudança de cor para roxo escuro.

Resultados e Discussão

1. No teste para insaturação com permanganato de potássio, o precipitado formado

indicou a ocorrência de uma reação de adição de alqueno insaturado com KMnO4 (solução violeta) que produziu diol - composto orgânico contendo dois grupos hidroxila (-OH) - e MnO2 que é um sólido marrom. Com isso, é possível concluir que ambos os composto eram hidrocarbonetos

insaturados visto que ocorreu formação de um precipitado marrom nos tubos.

2. No teste para diferenciação entre álcoois primários, secundários e terciários com

o reagente de Lucas ocorreu uma reação de substituição nucleofílica em cada um dos três tubos, em que o carbono positivo reagiu com o nucleófilo na presença do ZnCl2, que agiu como ácido de Lewis acelerando o processo.

ROH + HCl + ZnCl2 RCl + H2O

O aparecimento de uma turvação instantânea no tubo que continha o composto 5 indicou a ocorrência de álcool terciário, alcoóis terciários tendem a formar carbocátions terciários, que devido à maior estabilidade reagem primeiro e promovem a turvação da solução. Como não foi observada nenhuma alteração no tubo que continha o composto 4, é possível concluir que se tratava de um álcool primário, por possuir o carbocátion menos estável demora muito tempo para reagir. Já no tubo que continha o composto 3, foi observado aparecimento de uma camada líquida após algum tempo indica que era um álcool secundário, a reação não ocorreu instantaneamente como ocorreu com o álcool terciário, mas não demorou tanto como ocorreu com o álcool primário.

3.

No teste para haletos com nitrato de prata, a formação instantânea de precipitado

branco insolúvel indicou a reação entre um haleto de alquila com AgNO 3.

RX + AgNO3 AgX + RONO2

4. No teste para grupo carbonila com 2,4-dinitrofenil-hidrazina, a mudança de

coloração nos dois tubos indica a presença de carbonila em ambos.

5. No teste para diferenciar carbonila de aldeído e cetona com reagente de Fehling

foi formado precipitado marrom tijolo e espelho de cobre nas paredes do tubo que continha o composto 8. Isso indica presença de aldeído visto que quando o reagente de Fehling entra em contato com um aldeído, ocorre a oxidação desse aldeído em ácido carboxílico, reduzindo seu complexo azul de Cu 2+ a íon cuproso (Cu + ), que em solução básica é um precipitado marrom-avermelhado (cor de tijolo) de Cu2O. Já as cetonas não reagem, isso foi verificado ao obter teste negativo quando as paredes

do tubo com o composto 7 foram aquecidas.

6. No teste para fenóis com o cloreto férrico ocorreu mudança na coloração da

solução para roxo, o que indica a presença de fenol. Fenóis são compostos aromáticos que são muito estáveis devido à ressonância do ciclo, ao perder H+ a carga negativa será deslocalizada no anel o que confere aos fenóis uma acidez muito grande, assim o fenol reage com o ferro formando o fenolato que têm coloração azul.

6 ArOH + FeCl3 [Fe(OAr)6] -3 + 3H + + 3HCl

Conclusão

Foi possível caracterizar compostos orgânicos de forma qualitativa, atendendo aos objetivos propostos inicialmente. Isso mostrou a eficiência de uma análise qualitativa

bem empregada e a importância de reconhecer e determinar grupos funcionais em uma análise corriqueira de laboratório. Contudo, dependendo dos objetivos durante uma prática, pode ser mais indicado outros tipos de análise, fundamentalmente instrumentais, devido a fontes de erro características da técnica simples, como incertezas relacionadas à quantidade, contaminação das substâncias e distrações do operador.

Anexo

Questionário

1. Alcano é um hidrocarboneto alifático saturado, isto é, apresenta cadeia aberta

com ligações simples. A fórmula geral de um alcano é CnH2n+2.

Alqueno é um hidrocarboneto alifático insaturado que apresenta ligação dupla. A fórmula geral de um alqueno é CnH2n.

Álcool é uma função oxigenada - abrange compostos orgânicos formados por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio - que apresenta hidroxila ligada a um carbono saturado.

Cetona é uma função oxigenada que apresenta carbonila entre os carbonos da cadeia principal.

Éster é uma função oxigenada que apresenta carbono formando ligação dupla com oxigênio, ligação simples com outro oxigênio e ligação simples com hidrogênio.

2. Uma cetona dá resultado negativo na reação de Fehling pois a carbonila está

entre carbonos que não são terminais e não formam o próton CHO (que pode ser retirado durante a oxidação) logo, ela não tende a oxidar na presença de cobre.

3. No teste de Lucas, a velocidade relativa da reação com o álcool terciário é maior,

pois forma um carbocátion mais estável e, com isso, a reação do carbocátion terciário com o nucleófilo é instantânea. A velocidade do álcool primário é menor

pois forma a um carbocátion menos estável, o que torna a reação do carbocátion primário com o nucleófilo lenta. Já a velocidade do álcool secundário, é intermediária, ou seja, maior que a de um álcool primário e menor que a de um álcool terciário.

4. Para caracterizar o 3-hepteno, o teste com KMnO4 é mais adequado, pois permite saber se realmente há a insaturação. Para o benzeno, o melhor teste seria o do FeCl3, que permite a identificação de fenol e para o etanol o mais indicado é o Teste de Lucas que além de confirmar a presença de álcool, indica qual se é um álcool primário, secundário ou terciário.